Conductive nanoscopic fibrous assemblies containing helical tetrathiafubalene stacks

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 4, Issue 9, 2009, Pages 1474-1479

  Tatewaki, Yoko ^a   Hatanaka, Tatsuya ^a   Tsunashima, Ryo ^b   Nakamura, Takayoshi ^b   Kimura, Mutsumi ^a   Shirai, Hirofusa ^a  

^a SHINSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Charge transfer; Chirality; Helical structures; Hydrogen bonds; Nanostructures

Indexed keywords

AFM; CHARGE TRANSFER COMPLEX; CHIRAL AMIDES; ELECTRONIC CONDUCTIVITY; END GROUPS; FIBROUS ASSEMBLIES; HELICAL STRUCTURES; INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDING; ONE-DIMENSIONAL; SELF-ORGANIZE; TEMPERATURE DEPENDENCE; TETRATHIAFULVALENES;

ACTIVATION ENERGY; AMIDES; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; BINDING SITES; CHARGE TRANSFER; CHIRALITY; ENANTIOMERS; HYDROGEN; ION EXCHANGE; MASS TRANSFER; MOLECULAR ORIENTATION; NANOFIBERS; NANOSTRUCTURES; STEREOCHEMISTRY;

HYDROGEN BONDS;

EID: 69649086536     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200900044     Document Type: Article

References (66)

1. a) J. W. Steed, J. L. Atwood, Supramolecular Chemistry, Wiley, Chichester, 2000;
2. Perspectives in Supramolecular Chemistry (Ed.: D.N. Reinhoudt), Wiley, Chichester, 1999;
3. b) J. Cornelissen, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, N. Sommerdijk, Chem. Rev. 2001, 101, 4039.
4. a) S. I. Stupp, V. LeBonheur, K. Walker, L. S. Li, K. E. Huggins, M. Keser, A. Amstutz, Science 1997, 276, 384;
5. b) T. Akutagawa, K. Kakiuchi, T. Hasegawa, S. I. Noro, T. Nakamura, H. Hasegawa, S. Mashiko, J. Becher, Angew. Chem. 2005, 117, 7449;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7283;
7. c) C. Joachim, J. K. Gimzewski, A. Aviram, Nature 2000, 408, 541;
8. d) J. C. Nelson, J. G. Saven, J. S. Moore, P. G. Wolynes, Science 1997, 277, 1793;
9. e) P. Jonkheijm, P. van der Schoot, A. Schenning, E. W. Meijer, Science 2006, 313, 80.
10. a) A. J. Epstein, S. Etemad, A. E Garito, A. J. Heeger, Phys. Rev. B 1972, 5, 952;
11. b) J. Ferraris, D. O. Cowan, V. Walatka, Jr., J. H. Perlstein, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 948;
12. c) R. L. Segura, N. Martín, Angew. Chem. 2001, 113, 1416;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1372.
14. P. Cassoux, D. de Caro, L. Valade, H. Casellas, S. Roques, J. P. Legras, Synth. Met. 2003, 133-134, 659.
15. a) A. R. Hirst, D. K. Smith, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5496;
16. b) M. Kimura, S. Kobayashi, T. Kuroda, K. Hanabusa, H. Shirai, Adv. Mater. 2004, 16, 335;
17. c) J. Makarević, M. Jokić, Z. Raza, Z. Štefanie, B. Kojić-Prodió, M. Žinić, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5567;
18. d) K. Yoza, N. Amanokura, Y. Ono, T. Akao, H. Shinmori, M. Takeuchi, S. Shinkai, D. N Reinhoudt, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2722.
19. a) F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491;
20. b) A. R. Hirst, B. Escuder, J. F Miravet, D. K. Smith, Angew. Chem. 2008, 120, 8122-8139;
21. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2008, 47, 8002-8018.
22. T. Kitahara, M. Shirakawa, S. Kawano, U. Bejín, N. Fujita, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,14980.
23. T. Kitamura, S. Nakaso, N Mizoshita, Y. Tochigi, T. Shimomura, M. Moriyama, T. Kato, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14769.
24. M. Hasegawa, H. Enozawa, Y Kawabata, M. Iyoda, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3072.
25. a) C. Wang, D. Zhang, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16372;
26. b) Y. Tatewaki, Y. Noda, T. Akutagawa, R. Tunashima, S. Nora, T. Nakamura, H. Hasegawa, S. Mashiko, J. Becher, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 18871;
27. c) Y. Tatewaki, T. Akutagawa, T. Nakamura, H. Hasegawa, S. Mashiko, C. A. Christensen, J. Becher, Colloids Surf. A 2006, 284-285, 631;
28. d) Y. Tatewaki, T. Akutagawa, T. Hasegawa, T. Nakamura, C. A. Christensen, J. Becher, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004, 424,17;
29. e) Y. Tatewaki, T. Akutagawa, T. Hasegawa , T. Nakamura, J. Becher, Synth. Met. 2003, 137, 933.
30. a) N. Svenstrup, J. Becher, Synthesis 1995, 215;
31. b) K. B. Simonsen, J. Becher, Synlett 1997, 1211;
32. c) N. Svenstrup, K. M. Rasmussen, T. K. Hansen, J. Becher, Synthesis 1994, 809.
33. a) T. Konuma, T. Akutagawa, T. Yumoto, T. Nakamura, J. Kawamata, K. Inoue, T. Nakamura, H. Tachibana, M. Matsumoto, K. Ikegami, S. Horiuchi, H. Yamochi, G. Saito, Thin Solid Films 1998, 327329, 348;
34. b) J. B. Torrance, B. A. Scot, B. Weiber, F. B. Kaufman, P. E. Seiden, Phys. Rev. B 1979, 19, 730;
35. c) S. Horiuchi, H. Yamochi, G. Saito, K. Sakaguchi, M. Kusunoki, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8604.
36. G. Saito, J. P. Ferraris, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 2142.
37. a) M. Meneghetti, A. Girlando, C. Pecile, J. Chem. Phys. 1985, 83, 3134;
38. b) A. Girlando, R. Bozio, C. Pecile, J. B. Torrace, Phys. Rev. B 1982, 26, 2306;
39. c) H. Okamoto, Y Tokura, T. Koda, Phys. Rev. B 1987, 36, 3858;
40. d) M. Meneghetti, C. Pecile, J. Chem. Phys. 1986, 84, 4149.
41. a) A. Terahara, H. Nishiguchi, N Hirota, H. Awaji, T. Kawase, S. Yoneda, T. Sugimoto, Z. Yoshida, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 3896;
42. b) J.B. Torrance, Y. Tomkiewicz, R. Bozio, C. Pecile, C.R. EoIf, K. Bechgaard, Phys. Rev. B 1982, 26, 2267;
43. c) J. B. Torrance, J. J. Mayerle, K. Bechgaard, B. D. Silverman, Y. Tomkiewicz, Phys. Rev. B 1980, 22, 4960;
44. d) J. B. Torrance, B. A. Scott, F. B. Kaufman, Solid State Commun. 1975, 17,1369.
45. a) O. Hayashida, J. Ito, S. Matsumoto, I. Hamachi, Chem. Lett. 2004, 33, 994;
46. b) T. Kobayashi, T. Seki, Langmuir 2003, 19, 9297.
47. a) J. H. Jung, Y Ono, S. Shinkai, Chem. Eur. J. 2000, 6, 4552;
48. b) J. H. Jung, Y Ono, S. Shinkai, Angew. Chem. 2000, 112, 1931;
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39,1862;
50. c) J. H. Jung, H. Kobayashi, M. Mitsutoshi, T. Shimizu, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8785;
51. d) S. K. Jha, K. Cheon, M. M. Green, J. V. Selinger, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1665;
52. e) R. Cook, R. D. Johnson, C. G. Wade, D.J. O'Leary, B. Muñnoz, M. M. Green, Macromolecules 1990, 23, 3454;
53. f) M. M. Green, C. Khatri, N C. Peterson, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4941.
54. a) H. Tanaka, Y. Okano, H. Kobayashi, W. Suzuki, A. Kobayashi, Science 2001, 291, 285;
55. b) D. Jerome, A. Mazaud, M. Ribault, K. Bechgaard, J. Phys. Lett. 1980, 41, 95;
56. c) K. Bechgaard, K. Carneiro, M. Olsen, F B. Rasmussen, C. S. Jacobsen, Phys. Rev. Lett. 1981, 46, 852. 7
57. a) S. Laschat, A. Baro, N. Steinke, F. Giesselmann, C. Hagele, G. Scalia, R. Judele, E. Kapatsina, S. Sauer, A. Schireivogel, M. Tosoni, Angew. Chem. 2007, 119, 4916;
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4832;
59. b) I. O. Shklyarevskiy, P. Jonkheijm, N. Stutzmann, D. Wasserberg, H. J. Wondergem, P. C. M. Christianen, A. P. H. J. Schenning, D. M. de Leeuw, Z. E. Tomovió, J. Wu, K. Müllen, J. C. Maan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16233.
60. a) T. Akutagawa, T. Ohta, T. Hasegawa, T. Nakamura, C. A. Christensen, J. Becher, Proc. Natl Acad. Sci. USA 2002, 99, 5028;
61. b)T. Akutagawa, K. Kakiuchi, T. Hasegawa, T. Nakamura, C. A. Christensen, J. Becher, Langmuir 2004, 20, 4187.
62. a) A. Terawaki, Y. Otsuka, H. Y. Lee, T. Matsumoto, T. Kawai, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 113901;
63. b) S. Yoshimoto, Y. Murata, K. Kubo, K. Tomita, K. Motoyoshi, T. Kimura, H. Okino, H. Hobara, I. Matsuda, S. I. Honda, M. Katayama, S. Hasegawa, Nano. Lett. 2007, 7, 956.
64. a) Y. Otsuka, Y. Naitoh, T. Matsumoto, T. Kawai, Jpn. J. Appl. Phys. 2002, 41, L742;
65. b) H. Tanaka, T. Yajima, T. Matsumoto, Y. Otsuka, T. Ogawa, Adv. Mater. 2006, 18, 1411;
66. c) Y. Otsuka, Y. Naitoh, T. Matsumoto, T. Kawai, Appl. Phys. Lett. 2003, 82,1944.