The nature of the [TTF].+âââ[TTF].+ interactions in the [TTF]22+ dimers embedded in charged [3]catenanes: Room-temperature multicenter long bonds

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 17, 2012, Pages 5335-5344

  Capdevila Cortada, Marçal ^a   Novoa, Juan J ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

aggregation; bond theory; catenanes; density functional calculations; noncovalent interactions

Indexed keywords

AGGLOMERATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; SALTS;

BOND THEORY; CATENANES; CATION-ANION INTERACTIONS; CYCLOPHANES; ENVIRONMENTAL CONDITIONS; FUNCTIONALIZED; MACROCYCLES; NON-COVALENT INTERACTION; ORBITALS; ROOM TEMPERATURE; SHORT CONTACTS; TETRATHIAFULVALENES;

DIMERS;

EID: 84961986756     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103550     Document Type: Article

References (58)

1. J. J. Novoa, P. Lafuente, R. E. Del Sesto, J. S. Miller, Angew. Chem. 2001, 113, 2608
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2540.
3. R. E. Del Sesto, J. S. Miller, P. Lafuente, J. J. Novoa, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4894.
4. J. J. Novoa, P. Lafuente, R. E. Del Sesto, J. S. Miller, CrystEngComm 2002, 4, 373.
5. J.-M. Lü, S. V. Rosokha, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12161.
6. J. Jakowski, J. Simons, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16089.
7. Y. Jung, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2008.
8. J. S. Miller, J. J. Novoa, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 189.
9. J. D. Bagnato, W. W. Shum, M. Strohmeier, D. M. Grant, A. M. Arif, J. S. Miller, Angew. Chem. 2006, 118, 5448-5452
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5322-5326.
11. G. Goto, T. Kubo, K. Yamamoto, S. K. Nakazawa, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, M. Kubota, Y. Kobayshai, K. Yakusi, J. A. Ouyang, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1619.
12. I. García-Yoldi, J. S. Miller, J. J. Novoa, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8020.
13. I. García-Yoldi, F. Mota, J. J. Novoa, J. Comput. Chem. 2007, 28, 326.
14. I. Garcia-Yoldi, J. S. Miller, J. J. Novoa, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 4106.
15. A. H. Reis, Jr., E. Gebert, J. S. Miller, Inorg. Chem. 1981, 20, 313.
16. S. Z. Goldberg, B. Spivack, G. Stanley, R. Eisenberg, D. M. Braitsch, J. S. Miller, M. Abkowitz, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 110.
17. M. C. Grossel, F. A. Evans, J. A. Hriljac, K. Prout, S. C. Weston, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1494.
18. M. T. Azcondo, L. Ballester, S. Golhen, A. Gutierrez, L. Ouahab, S. Yartsev, P. Delhaes, J. Mater. Chem. 1999, 9, 1237.
19. R. C. Hynes, J. R. Morton, K. F. Preston, A. J. Williams, F. Evans, M. C. Grossel, L. H. Sutcliffe, S. C. Weston, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1991, 87, 2229.
20. J. S. Miller, J. H. Zhang, W. M. Reiff, L. D. Preston, A. H. Reis Jr., E. Gerbert, M. Extine, J. Troup, M. D. Ward, J. Phys. Chem. 1987, 91, 4344.
21. F. Mota, J. S. Miller, J. J. Novoa, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7699.
22. J. B. Torrance, B. A. Scott, B. Welber, F. B. Kaufman, P. E. Seiden, Phys. Rev. B 1979, 19, 730.
23. K. Yakushi, S. Nishimura, T. Sugano, H. Kuroda, Acta Crystallogr.B 1980, 36, 358.
24. T. Sugano, H. Kuroda, K. Yakushi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 1041.
25. A. Yamashita, H. Akutsu, J. Yamada, S. Nakatsuji, Polyhedron 2005, 24, 2796.
26. G. Matsubayashi, K. Ueyama, T. Tanaka, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1985, 465.
27. K. Furuta, H. Akutsu, J. Yamada, S. Nakatsuji, Synth. Met. 2005, 152, 381.
28. J. Morgado, I. C. Santos, L. F. Veiros, C. Rodrigues, R. T. Henriques, M. T. Duarte, L. Alcacer, M. Almeida, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2108.
29. C. Libage, M. Fourmigue, P. Batail, E. Canadell, C. Coulon, Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 761.
30. H. Yamochi, A. Konsha, G. Saito, K. Matsumoto, M. Kusunoki, K. Sakaguchi, Mol. Cryst. 2001, 350, 265.
31. H. Akutsu, M. Masaki, K. Mori, J. Yamada, S. Nakatsuji, Polyhedron 2005, 24, 2126.
32. M. Giffard, G. Mabon, E. Leclair, N. Mercier, M. Allain, A. Gorgues, P. Molinie, O. Neilands, P. Krief, V. Khodorkowsky, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3852.
33. A. Slougui, L. Ouahab, C. Perrin, D. Grandjean, P. Batail, Acta Crystal. C 1989, 45, 388.
34. R. C. Teitelbaum, T. J. Marks, C. K. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2986.
35. E. Coronado, J. R. Galan-Mascaros, C. Gimenez-Sais, C. J. Gomez-Garcia, C. Ruiz-Perez, S. Triki, Adv. Mater. 1996, 8, 737.
36. M. E. Benz, I. Tabakovic, L. L. Miller, Chem. Mater. 1994, 6, 351.
37. V. Khodorkovsky, L. Shapiro, P. Krief, A. Shames, G. Mabon, A. Gorgues, M. Giffard, Chem. Commun. 2001, 2736.
38. S. V. Rosokha, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 828.
39. I. Garcia-Yoldi, J. S. Miller, J. J. Novoa, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 484.
40. W. S. Jeon, H. J. Kim, C. Lee, K. Kim, Chem. Commun. 2002, 1828.
41. A. Y. Ziganshina, Y. H. Ko, W. S. Jeon, K. Kim, Chem. Commun. 2004, 806.
42. H. Spanggaard, J. Prehn, M. B. Nielsen, E. Levillain, M. Allain, J. Becher, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9486.
43. P. T. Chiang, N. C. Chen, C. C. Lai, S. H. Chiu, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6546.
44. J. Lyskawa, M. Salle, J. Y. Balandier, F. Le Derf, E. Levillain, M. Allain, P. Viel, S. Palacin, Chem. Commun. 2006, 2233.
45. J. M. Spruell, A. Coskun, D. C. Friedman, R. S. Forgan, A. A. Sarjeant, A. Trabolsi, A. C. Fahrenbach, G. Barin, W. F. Paxton, S. K. Dey, M. A. Olson, D. Benitez, E. Tkatchouk, M. T. Colvin, R. Carmielli, S. T. Caldwell, G. M. Rosair, S. G. Hewage, F. Duclairoir, J. L. Seymour, A. M. Z. Slawin, W. A. Goddard III, M. R. Wasielewski, G. Cooke, J. F. Stoddart, Nat. Chem. 2010, 2, 870
46. A. Coskun, J. M. Spruell, G. Barin, A. C. Fahrenbach, R. S. Forgan, M. T. Colvin, R. Carmieli, D. Benítez, E. Tkatchouk, D. C. Friedman, A. A. Sarjeant, M. R. Wasielewski, W. A. Goddard III, and, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4538.
47. Y. Li, Y. Zhao, A. H. Flood, C. Liu, H. Liu, Y. Li, Chem. Eur. J. 2011, 17, 7499.
48. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215.
49. D. Benitez, E. Tkatchouk, I. Yoon, J. F. Stoddart, W. A. Goddard, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14928.
50. S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117
51. J. L. Pascual-Ahuir, E. Silla, I. Tuñón, J. Comput. Chem. 1994, 15, 1127.
52. Gaussian 09, Revision B.1, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
53. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
54. J. Huang, S. Kingsbury, M. Kertesz, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2625.
55. T. Devic, M. Yuan, J. Adams, D. C. Fredrickson, S. Lee, D. Venkataraman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14616.
56. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules. A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford, 1994.
57. R. F. W. Bader, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 7431 and references therein.
58. P. W. Atkins, J. de Paula, Physical Chemistry, 9 th ed., Oxford University Press, Oxford, 2010.