Microbial terpenes: A perspective on their chemistry and biosynthesis

Synlett

Volumn 25, Issue 6, 2014, Pages 766-782

  Citron, Christian A ^a   Dickschat, Jeroen S ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

Author keywords

biosynthesis; microorganisms; natural products; terpenoids; volatiles

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GLACIAPYRROLE A; LYASE; SESQUITERPENOID; TERPENE CYCLASE; TERPENE DERIVATIVE; TRICHO ACORENOL; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BACTERIUM MUTANT; CHEMICAL ANALYSIS; CLOSED LOOP STRIPPING APPARATUS; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVITY; ENZYME STRUCTURE; GENE INACTIVATION; GENOME ANALYSIS; HETEROLOGOUS EXPRESSION; HUMAN; IC 50; ISOTOPE LABELING; MASS FRAGMENTOGRAPHY; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NUCLEOTIDE SEQUENCE; REACTION ANALYSIS;

EID: 84897070933     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1340624     Document Type: Article

References (164)

1. Dickschat J. S. Nat. Prod. Rep.: 2010; 27 343
2. von Nussbaum F., Brands M., Hinzen B., Weigand S., Häbich D. Angew. Chem. Int. Ed.: 2006; 45 5072
3. Hider R. C., Kong X. Nat. Prod. Rep.: 2010; 27 637
4. Hertweck C. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 4688
5. McGuire J. M., Bunch R. L., Anderson R. C., Boaz H. E., Flynn E. H., Powell H. M., Smith J. W. Antibiot. Chemother.: 1952; 2 281
6. Harris D. R., McGeachin S. G., Mills H. H. Tetrahedron Lett.: 1965; 6 679
7. Cortes J., Haydock S. F., Roberts G. A., Bevitt D. J., Leadlay P. F. Nature: 1990; 348 176
8. Jing-Ming L., Mu-Yun N., Ju-Fen F., You-You T., Zhao-Hua W., Yu-Lin W., Wei-Shan C. Acta Chim. Sinica: 1979; 37 129
9. Desjardins R. E., Canfield C. J., Haynes J. D., Chulay J. D. Antimicrob. Agents Chemother.: 1979; 16 710
10. Enserink M. Science: 2005; 307 33
11. Ro D. K., Paradise E. M., Ouellet M., Fisher K. J., Newman K. L., Ndungu J. M., Ho K. A., Eachus R. A., Ham T. S., Kirby J., Chang M. C. Y, Withers S. T., Shiba Y., Sarpong R., Keasling J. D. Nature: 2006; 440 940
12. Lévesque F., Seeberger P. H. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 1706
13. Fleming A. Br. J. Exp. Pathol.: 1929; 10 226
14. Schulz S., Dickschat J. S. Nat. Prod. Rep.: 2007; 24 814
15. Gerber N. N., Chevalier H. A. Appl. Microbiol.: 1965; 13 935
16. Young W. F., Horth H., Crane R., Odgen T., Arnott M. Water Res.: 1996; 30 331
17. Gerber N. N. J. Antibiot.: 1969; 22 508
18. Izaguirre G., Hwang C. J., Krasner S. W., McGuire M. J. Appl. Environ. Microbiol.: 1982; 43 708
19. Zhao B., Lin X., Lei L., Lamb D. C., Kelly S. L., Waterman M. R., Cane D. E. J. Biol. Chem.: 2008; 283 8183
20. Takamatsu S., Lin X., Nara A., Komatsu M., Cane D. E., Ikeda H. Microb. Biotechnol.: 2011; 4 184
21. Grob K., Grob K. Jr, Grob G. J. Chromatogr., A: 1975; 106 299
22. Dickschat J. S., Wenzel S. C., Bode H. B., Müller R., Schulz S. ChemBioChem: 2004; 5 778
23. Joulain D., König W. A. The Atlas of Spectral Data of Sesquiterpene Hydrocarbons: 1998
24. Adams R. P. Identification of Essential Oil Components by Gas Chromatography/Mass Spectrometry. Allured Carol Stream, IL: 2009
25. van den Dool H., Kratz P. Dec. J. Chromatogr., A: 1963; 11 463
26. Dickschat J. S., Zell C., Brock N. L. ChemBioChem: 2010; 11 417
27. Liu Y., Zhang S., Abreu P. J. M. Nat. Prod. Rep.: 2006; 23 630
28. Macherla V. R., Liu J., Bellows C., Teisan S., Nicholson B., Lam K. S., Botts B. C. M. J. Nat. Prod.: 2005; 68 780
29. Rîclea R., Dickschat J. S. Chem. Eur. J.: 2011; 17 11930
30. Roth S., Göhler S., Cheng H., Stark C. B. W. Eur. J. Org. Chem.: 2005; 4109
31. Corey E. J., Cho H., Rücker C., Hua D. H. Tetrahedron Lett.: 1981; 22 3455
32. Mata E. G., Thomas E. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: 1995; 785
33. Nicolaou K. C., Claremon D. A., Papahatjis D. P. Tetrahedron Lett.: 1981; 22 4647
34. Sharma G. V. M, Srinivas B., Krishna P. R. Tetrahedron Lett.: 2003; 44 4689
35. Gao Y., Hanson R. M., Klunder J. M., Ko S. Y., Masamune H., Sharpless K. B. J. Am. Chem. Soc.: 1987; 109 5765
36. Taber D. F., Bhamidipati R. S., Thomas M. L. J. Org. Chem.: 1994; 59 3442
37. Hoye T. R., Ye Z. J. Am. Chem. Soc.: 1996; 118 1801
38. Makabe H., Tanimoto H., Tanaka A., Oritani T. Heterocycles: 1996; 43 2229
39. Hattori Y., Kimura Y., Moroda A., Konno H., Abe M., Miyoshi H., Goto T., Makabe H. Chem. Asian J.: 2006; 1 894
40. Brock N. L., Dickschat J. S. Eur. J. Org. Chem.: 2011; 5167
41. Lange G. L., Orrom W. J., Wallace D. J. Tetrahedron Lett.: 1977; 18 4479
42. Pesaro M., Bachmann J.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 1978; 203
43. Baldwin S. W., Fredericks J. E. Tetrahedron Lett.: 1982; 23 1235
44. Harman G. E., Howell C. R., Viterbo A., Chet I., Lorito M. Nat. Rev. Microbiol.: 2004; 2 43
45. Harman G. E. Phytopathology: 2006; 96 190
46. Garo E., Starks C. M., Jensen P. R., Fenical W., Lobkovsky E., Clardy J. J. Nat. Prod.: 2003; 66 423
47. Quian-Cutrone J., Huang S., Chang L. P., Pirnik D. M., Klohr S. E., Dalterio R. A., Hugill R., Lowe S., Alam M., Kardow K. F. J. Antibiot.: 1996; 49 990
48. Bamburg J. R., Strong F. M. Phytochemistry: 1969; 8 2405
49. Wolinsky J., Wolf H., Gibson T. J. Org. Chem.: 1963; 28 274
50. Wolinsky J., Chan D. J. Org. Chem.: 1965; 30 41
51. Krasovskiy A., Kopp F., Knochel P. Angew. Chem. Int. Ed.: 2006; 45 497
52. Huang Q., Tezuka Y., Hatanaka Y., Kikuchi T., Nishi A., Tubaki K. Chem. Pharm. Bull.: 1995; 43 1035
53. Dickschat J. S., Citron C. A., Brock N. L., Rîclea R., Kuhz H. Eur. J. Org. Chem.: 2011; 3339
54. Zamir L. O., Nguyen C.-D. J. Labelled Compd. Radiopharm.: 1987; 24 1461
55. Zamir L. O., Nguyen C.-D. J. Labelled Compd. Radiopharm.: 1988; 25 1189
56. Citron C. A., Rîclea R., Brock N. L., Dickschat J. S. RSC Adv.: 2011; 1 290
57. Ganem B., Dong Y., Zheng Y. F., Prestwich G. D. J. Org. Chem.: 1999; 64 5441
58. Cornforth J. W., Cornforth R. H., Popjak G., Yengoyan L. J. Biol. Chem.: 1966; 241 3970
59. Dickschat J. S. Nat. Prod. Rep.: 2011; 28 1917
60. Citron C. A., Dickschat J. S. Org. Biomol. Chem.: 2013; 11 7447
61. McCapra F., Scott A. I., Sim G. A., Young D. W. Proc. Chem. Soc., London: 1962; 185
62. Bömke C., Tudzynski B. Phytochemistry: 2009; 70 1876
63. Davidson S. E., Reid J. B., Halliwell C. A. Phytochem. Rev.: 2006; 6 405
64. Hedden P., Phillips A. L., Rojas M. C., Carrera E., Tudzynski B. J. Plant Growth Regul.: 2002; 20 319
65. MacMillan J. J. Plant Growth Regul.: 2002; 20 387
66. Seto F. Ann. Phytopathol. Soc. Jap.: 1928; 2 118
67. Springer J. P., Clardy J., Cole R. J., Kirksey J. W., Hill R. K., Carlson R. M., Isidor J. L. J. Am. Chem. Soc.: 1974; 96 2267
68. Bacon C. W., Porter J. K., Norred W. P., Leslie J. F. Appl. Environ. Microbiol.: 1996; 62 4039
69. Kjær D., Kjær A., Pederson C., Bu'Lock J. D., Smith J. R. J. Chem. Soc. C: 1971; 2792
70. Ueno Y., Hosoya M., Ishikawa Y. J. Biochem.: 1969; 66 419
71. Yoshizawa T. Mycotoxins: 2003; 53 113
72. Avalos J., Cerda-Olmedo E. Phytochemistry: 1986; 25 1837
73. Barrero A. F., Sanchez J. F., Oltra J. E., Tamayo N., Cerda-Olmedo E., Candau R., Avalos J. Phytochemistry: 1991; 30 2259
74. Rojas M. C., Hedden P., Gaskin P., Tudzynski B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.: 2001; 98 5838
75. Malonek S., Rojas M. C., Hedden P., Gaskin P., Hopkins P., Tudzynski B. Appl. Environ. Microbiol.: 2005; 71 1462
76. Tudzynski B., Rojas M. C., Gaskin P., Hedden P. J. Biol. Chem.: 2002; 277 21246
77. Tudzynski B., Mihlan M., Rojas M. C., Linnemannstöns P., Gaskin P., Hedden P. J. Biol. Chem.: 2003; 278 28635
78. Bhattacharya A., Kourmpetli S., Ward D. A., Thomas S. G., Gong F., Powers F. J., Carrera E., Taylor B., de Caceres Gonzalez F. N., Tudzynski B., Phillips A. L., Davey M. R., Hedden P. Plant Physiol.: 2012; 160 837
79. Kimura M., Tokai T., Takahashi-Ando N., Ohsato S., Fujimura M. Biosci. Biotechnol. Biochem.: 2007; 71 2105
80. Nozoe S., Machida Y. Tetrahedron Lett.: 1970; 11 2671
81. Hohn T. M., Vanmiddlesworth F. Arch. Biochem. Biophys.: 1986; 251 756
82. Dickschat J. S., Brock N. L., Citron C. A., Tudzynski B. ChemBioChem: 2011; 12 2088
83. Cane D. E., Ha H.-J. J. Am. Chem. Soc.: 1986; 108 3097
84. Hong Y. J., Tantillo D. J. Org. Lett.: 2006; 8 4601
85. Brock N. L., Tudzynski B., Dickschat J. S. ChemBioChem: 2011; 12 2667
86. Darken M. A., Jensen A. L., Shu P. Appl. Microbiol.: 1959; 7 301
87. Sun T. P., Kamiya Y. Plant Cell: 1994; 6 1509
88. Yamaguchi S., Saito T., Abe H., Yamane H., Murofushi N., Kamiya Y. Plant J.: 1996; 10 203
89. Morrone D., Chambers J., Lowry L., Kim G., Anterola A., Bender K., Peters R. J. FEBS Lett.: 2009; 583 475
90. Tudzynski B., Kawaide H., Kamiya Y. Curr. Genet.: 1998; 34 234
91. Peters R. J. Nat. Prod. Rep.: 2010; 27 1521
92. Rohmer M. Nat. Prod. Rep.: 1999; 16 565
93. Eisenreich W., Rohdich F., Bacher A. Trends Plant Sci.: 2001; 6 78
94. Wiesner J., Hintz M., Altincicek B., Sanderbrand S., Weidemeyer C., Beck E., Jomaa H. Exp. Parasitol.: 2000; 96 182
95. Cassera M. B., Gozzo F. C., D'Alexandri F. L., Merino E. F., del Portillo H. A., Peres V. J., Almeida I. C., Eberlin M. N., Wunderlich G., Wiesner J., Jomaa H., Kimura E. A., Katzin A. M. J. Biol. Chem.: 2004; 279 51749
96. Oldfield E. Acc. Chem. Res.: 2010; 43 1216
97. Jomaa H., Wiesner J., Sanderbrand S., Altincicek B., Wiedemeyer C., Hintz M., Türbachova I., Eberl M., Zeidler J., Lichtenthaler H. K., Soldati D., Beck E. Science: 1999; 285 1573
98. Kuzuyama T., Takahashi S., Watanabe H., Seto H. Tetrahedron Lett.: 1998; 39 4509
99. Kuzuyama T., Takagi M., Kaneda K., Dairi T., Seto H. Tetrahedron Lett.: 2000; 41 703
100. Kuzuyama T., Takagi M., Kaneda K., Watanabe H., Dairi T., Seto H. Tetrahedron Lett.: 2000; 41 2925
101. Takagi M., Kuzuyama T., Kaneda K., Watanabe H., Dairi T., Seto H. Tetrahedron Lett.: 2000; 41 3395
102. Hecht S., Eisenreich W., Adam P., Amslinger S., Kis K., Bacher A., Arigoni D., Rohdich F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.: 2001; 98 14837
103. Rohdich F., Hecht S., Gärtner K., Adam P., Krieger C., Amslinger S., Arigoni D., Bacher A., Eisenreich W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.: 2002; 99 1158
104. Rohdich F., Zepeck F., Adam P., Hecht S., Kaiser J., Laupitz R., Gräwert T., Amslinger S., Eisenreich W., Bacher A., Arigoni D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.: 2003; 100 1586
105. Kollas A.-K, Duin E. C., Eberl M., Altincicek B., Hintz M., Reichenberg A., Henschker D., Henne A., Steinbrecher I., Ostrovsky D. N., Hedderich R., Beck E., Jomaa H., Wiesner J. FEBS Lett.: 2002; 532 432
106. Seemann M., Tse Sum Bui B., Wolff M., Tritsch D., Campos N., Boronat A., Marquet A., Rohmer M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2002; 41 4337
107. Brandt W., Dessoy M. A., Fulhorst M., Gao W., Zenk M. H., Wessjohann L. A. ChemBioChem: 2004; 5 311
108. Nyland R. L., Xiao Y., Liu P., Freel Meyers C. L. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 17734
109. Xiao Y., Nyland R. L., Freel Meyers C. L., Liu P. Chem. Commun.: 2010; 46 7220
110. Xiao Y., Rooker D., You Q., Freel Meyers C. L., Liu P. ChemBioChem: 2011; 12 527
111. Wang W., Li J., Huang C., Zhang Y., Oldfield E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.: 2010; 107 11189
112. Xiao Y., Zhao Z. K., Liu P. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 2164
113. Xiao Y., Liu P. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 9722
114. Chang W. C., Xiao Y., Liu H. W., Liu P. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 12304
115. Wang W., Wang K., Liu Y.-L, No J.-H, Li J., Nilges M. J., Oldfield E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.: 2010; 107 4522
116. Altincicek B., Duin E. C., Reichenberg A., Hedderich R., Kollas A.-K, Hintz M., Wagner S., Wiesner J., Beck E., Jomaa H. FEBS Lett.: 2002; 532 437
117. Xiao Y., Chang W. C., Liu H. W., Liu P. Org. Lett.: 2011; 13 5912
118. Proteau P. J., Woo Y.-H, Williamson R. T., Phaosiri C. Org. Lett.: 1999; 1 921
119. Cane D. E., Abell C., Harrison P. H. M, Hubbard B. R., Kane C. T., Lattman R., Oliver J. S., Weiner S. W. Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. B: 1991; 332 123
120. Giner J.-L. Tetrahedron Lett.: 1998; 39 2479
121. Citron C. A., Brock N. L., Rabe P., Dickschat J. S. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 4053
122. Span I., Gräwert T., Bacher A., Eisenreich W., Groll M. J. Mol. Biol.: 2012; 416 1
123. Brock N. L., Ravella S. R., Schulz S., Dickschat J. S. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 2100
124. Dickschat J. S., Nawrath T., Thiel V., Kunze B., Müller R., Schulz S. Angew. Chem. Int. Ed.: 2007; 46 8287
125. Komatsu M., Tsuda M., Omura S., Oikawa H., Ikeda H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.: 2008; 105 7422
126. Wang C.-M, Cane D. E. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 8908
127. Chou W. K. W, Ikeda H., Cane D. E. Tetrahedron: 2011; 67 6627
128. Köksal M., Chou W. K. W, Cane D. E., Christianson D. W. Biochemistry: 2012; 51 3011
129. Brock N. L., Dickschat J. S. ChemBioChem: 2013; 14 1189
130. Hohn T. M., Plattner R. D. Arch. Biochem. Biophys.: 1989; 272 137
131. Proctor R. H., Hohn T. M. J. Biol. Chem.: 1993; 268 4543
132. Moreau S., Lablache-Combier A., Biguet J. Appl. Environ. Microbiol.: 1980; 39 770
133. Hedden P. Physiol. Plant.: 1997; 101 709
134. Castellaro S. J., Dolan S. C., Hedden P., Gaskin P., Macmillan J. Phytochemistry: 1990; 29 1833
135. Hanson J. R., Hawker J., White A. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: 1972; 1892
136. Birch A. J., Richards R. W., Smith H. Tetrahedron: 1959; 7 241
137. Citron C. A., Brock N. L., Dickschat J. S. Chem. Commun.: 2014; doi: 10.1039/C3CC45982A
138. Altschul S. F., Madden T. L., Schäffer A. A., Zhang J., Zhang Z., Miller W., Lipman D. J. Nucleic Acids Res.: 1997; 25 3389
139. Citron C. A., Gleitzmann J., Laurenzano G., Pukall R., Dickschat J. S. ChemBioChem: 2012; 13 202
140. Rabe P., Citron C. A., Dickschat J. S. ChemBioChem: 2013; 14 2345
141. Cane D. E., Sohng J. K., Lamberson C. R., Rudnicki S. M., Wu Z., Lloyd M. D., Oliver J. S., Hubbard B. R. Biochemistry: 1994; 33 5846
142. Lin X., Hopson R., Cane D. E. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 6022
143. Chou W. K. W, Fanizza I., Uchiyama T., Komatsu M., Ikeda H., Cane D. E. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 8850
144. Hu Y., Chou W. K. W, Hopson R., Cane D. E. Chem. Biol.: 2011; 18 32
145. Nakano C., Kim M. H.-K, Ohnishi Y. ChemBioChem: 2011; 12 1988
146. Nakano C., Kim M. H.-K, Ohnishi Y. ChemBioChem: 2011; 12 2403
147. Nakano C., Horinouchi S., Ohnishi Y. J. Biol. Chem.: 2011; 286 27980
148. Nakano C., Tezuka T., Horinouchi S., Ohnishi Y. J. Antibiot.: 2012; 65 551
149. Nakano C., Kudo F., Eguchi T., Ohnishi Y. ChemBioChem: 2011; 12 2271
150. Agger S. A., Lopez-Gallego F., Hoye T. R., Schmidt-Dannert C. J. Bacteriol.: 2008; 190 6084
151. Cane D. E., Watt R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.: 2003; 100 1547
152. Cane D. E., He X., Kobayashi Y., Omura S., Ikeda H. J. Antibiot.: 2006; 59 471
153. Giglio S., Jiang J., Saint C. P., Cane D. E., Monis P. T. Environ. Sci. Technol.: 2008; 42 8027
154. Giglio S., Chou W. K. W, Ikeda H., Cane D. E., Monis P. T. Environ. Sci. Technol.: 2011; 45 992
155. Khorana H. G., Agarwal K. L., Büchi H., Caruthers M. H., Gupta N. K., Kleppe K., Kumar A., Ohtsuka E., Rajbhandary U. L., van de Sande J. H., Sgaramella V., Terao T., Weber H., Yamada T. J. Mol. Biol.: 1972; 72 209
156. Itakaru K., Hirose T., Crea R., Riggs A. D., Heyneker H. L., Bolivar F., Boyer H. W. Science: 1977; 198 1056
157. Edge M. D., Greene A. R., Heathcliffe G. R., Meacock P. A., Schuch W., Scanlon D. B., Atkinson T. C., Newton C. R., Markham A. F. Nature: 1981; 292 756
158. Rabe P., Dickschat J. S. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 1810
159. Brock N. L., Huss K., Tudzynski B., Dickschat J. S. ChemBioChem: 2013; 14 311
160. Wiemann P., Sieber C. M. K, von Bargen K. W., Studt L., Niehaus E.-M, Espino J. J., Hu K., Michielse C. B., Albermann S., Wagner D., Bergner S. V., Connolly L. R., Fischer A., Reuter G., Kleigrewe K., Bald T., Wingfield B. D., Ophir R., Freeman S., Hippler M., Smith K. M., Brown D. W., Proctor R. H., Münsterkötter M., Freitag M., Humpf H.-U, Güldener U., Tudzynski B. PLoS Pathog.: 2013; 9 e1003475
161. Braun N. A., Meier M., Kohlenberg B., Valder C., Neugebauer M. J. Essent. Oil Res.: 2003; 15 381
162. Brock N. L., Dickschat J. S. In Natural Products - Phytochemistry, Botany and Metabolism of Alkaloids, Phenolics and Terpenes. Ramawat K. G., Mérillon J.-M. Springer Berlin: 2013; 1st ed., Vol. 4 2693
163. Oldfield E., Lin F.-Y. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 1124
164. Baer P., Rabe P., Citron C. A., de Oliveira Mann C. C., Kaufmann N., Groll M., Dickschat J. S. ChemBioChem: 2014; 15 213