A proposed mechanism for the reductive ring opening of the cyclodiphosphate MEcPP, a crucial transformation in the new DXP/MEP pathway to isoprenoids based on modeling studies and feeding experiments

ChemBioChem

Volumn 5, Issue 3, 2004, Pages 311-323

  Brandt, Wolfgang ^a   Dessoy, Marco A ^a   Fulhorst, Michael ^a   Gao, Wenyun ^b   Zenk, Meinhart H ^b   Wessjohann, Ludger A ^a  

^a LEIBNIZ INSTITUTE OF PLANT BIOCHEMISTRY   (Germany)

^b MARTIN LUTHER UNIVERSITY HALLE WITTENBERG   (Germany)

Author keywords

DXP MEP pathway; GcpE; Homology modeling; Isoprenoids; Labeling studies; Semiempirical calculations

Indexed keywords

ALDEHYDE DERIVATIVE; AMINO ACID DERIVATIVE; ARGININE DERIVATIVE; FERROUS SULFATE; ISOPRENOID; LIGAND; PYROPHOSPHATE; WATER;

ARTICLE; BIOLISTIC TRANSFORMATION; BIOSYNTHESIS; CATALYSIS; CATALYST; CELL CULTURE; CHROMOPLAST; CLUSTER ANALYSIS; COMPLEX FORMATION; CONTROLLED STUDY; ELECTRON TRANSPORT; EMPIRICISM; ENERGY CONSERVATION; ENZYME ACTIVITY; ENZYME SUBSTRATE; EXPERIMENTAL TEST; HYDROXYLATION; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR MECHANICS; MOLECULAR MODEL; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN CONFORMATION; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS; REDUCTION KINETICS; RING OPENING; SIGNAL TRANSDUCTION; STREPTOMYCES;

CATALYSIS; DIPHOSPHATES; HEMITERPENES; IRON-SULFUR PROTEINS; ISOTOPES; MODELS, MOLECULAR; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS; PHOSPHORIC ACID ESTERS; PLANTS; PLASTIDS; PYRIMIDINES; STRUCTURAL HOMOLOGY, PROTEIN; TERPENES; XYLOSE;

STREPTOMYCES; STREPTOMYCES COELICOLOR;

EID: 4544232301     PISSN: 14394227     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200300743     Document Type: Article

References (49)

1. F. Rohdich, J. Wungsintaweekul, M. Fellermeier, S. Sagner, S. Herz, K. Kis, W. Eisenreich, A. Bacher, M. H. Zenk, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 11758-11763.
2. F. Rohdich, K. Kis, A. Bacher, W. Eisenreich, Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 535-540.
3. F. Rohdich, S. Hecht, K. Gartner, P. Adam, C. Krieger, S. Amslinger, D. Arigoni, A. Bacher, W. Eisenreich, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 1158-1163.
4. H. Lüttgen, F. Rohdich, S. Herz, J. Wungsintaweekul, S. Hecht, C. A. Schuhr, M. Fellermeier, S. Sagner, M. H. Zenk, A. Bacher, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 967; 1062-1067.
5. S. Herz, J. Wungsintaweekul, C. A. Schuhr, S. Hecht, H. Lüttgen, S. Sagner, M. Fellermeier, W. Eisenreich, M. H. Zenk, A. Bacher, F. Rohdich, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 2486-2490.
6. S. Takahashi, T. Kuzuyama, H. Watanabe, H. Seto, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 9879-9884.
7. K. Reuter, S. Sanderbrand, H. Jomaa, J. Wiesner, I. Steinbrecher, E. Beck, M. Hintz, G. Klebe, M. T. Stubbs, J. Biol. Chem. 2002, 277, 5378-5384.
8. L. E. Kemp, C. S. Bond, W. N. Hunter, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 99, 6S91-6S96.
9. J. M. Estevez, A. Cantero, A. Reindl, S. Reichler, P. Leon, J. Biol. Chem. 2001, 276, 22901-22909.
10. T. Radykewicz, F. Rohdich, J. Wungsintaweekul, S. Herz, K. Kis, W. Eisenreich, A. Bacher, M. H. Zenk, D. Arigoni, FEBS Lett. 2000, 465, 157-160.
11. S. Hecht, W. Eisenreich, P. Adam, S. Amslinger, K. Kis, A. Bacher, D. Arigoni, F. Rohdich, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 14837-14842.
12. M. Seemann, B. T. Bui, M. Wolff, D. Tritsch, N. Campos, A. Boronat, A. Marquet, M. Rohmer, Angew Chem. 2002, 114, 4513-4515; Angew Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 4337-4339.
13. M. Seemann, B. T. Bui, M. Wolff, D. Tritsch, N. Campos, A. Boronat, A. Marquet, M. Rohmer, Angew Chem. 2002, 114, 4513-4515; Angew Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 4337-4339.
14. M. Hintz, A. Reichenberg, B. Altincicek, U. Bahr, R. M. Gschwind, A. K. Kollas, E. Beck, J. Wiesner, M. Eberl, H. Jomaa, FEBS Lett. 2001, 509, 317-322.
15. B. Altincicek, E. C. Duin, A. Reichenberg, R. Hedderich, A. K. Kollas, M. Hintz, S. Wagner, J. Wiesner, E. Beck, H. Jomaa, FEBS Lett. 2002, 532, 437-440.
16. A.-K. Kollas, E. C. Duin, M. Eberl, B. Altincicek, M. Hintz, A. Reichenberg, D. Henschker, A. Henne, I. Steinbrecher, D. N. Ostrovsky, H. Hedderich, E. Beck, H. Jomaa, J. Wiesner, FEBS Lett. 2002, 532, 432-436.
17. M. Fellermeier, M. Raschke, S. Sagner, J. Wungsintaweekul, C. A. Schuhr, S. Hecht, K. Kis, T. Radykewicz, P. Adam, F. Rohdich, W. Eisenreich, A. Bacher, D. Arigoni, M. H. Zenk, Eur. J. Biochem. 2001, 268, 6302-6310.
18. W. Gao, R. Loeser, M. Raschke, M. A. Dessoy, M. Fulhorst, H. Alpermann, L. A. Wessjohann, M. H. Zenk, Angew. Chem. 2002, 114, 2716-2719; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2604-2607.
19. W. Gao, R. Loeser, M. Raschke, M. A. Dessoy, M. Fulhorst, H. Alpermann, L. A. Wessjohann, M. H. Zenk, Angew. Chem. 2002, 114, 2716-2719; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2604-2607.
20. S. D. Bentley, K. F. Chater, A.-M. Cerdeno-Tarraga, G. L. Challis, N. R. Thomson, K. D. James, D. E. Harris, M. A. Quail, H. Kieser, D. Harper, A. Bateman, S. Brown, G. Chandra, C. W. Chen, M. Collins, A. Cronin, A. Fraser, A. Goble, J. Hidalgo, T. Hornsby, S. Howarth, C.-H. Huang, T. Kieser, L. Larke, L. Murphy, K. Oliver, S. O'Neil, E. Rabbinowitsch, M. A. Rajandream, K. Rutherford, S. Rutter, K. Seeger, D. Saunders, S. Sharp, R. Squares, S. Squares, K. Taylor, T. Warren, A. Wietzorrek, J. Woodward, B. G. Barrell, J. Parkhill, D. A. Hopwood, Nature 2002, 417, 141-147.
21. D. B. Dess, J. C. Martin, J. Org. Chem. 1983, 48, 4155-4156.
22. M. Frigerio, M. Santagostino, Tetrahedron Lett. 1994, 36, 8019-8022.
23. K. Surendra, N. S. Krishnaveni, M. A. Reddy, Y. V. D. Nageswar, K. R. Rao, J. Org. Chem. 2003, 68, 2058-2059.
24. M. Wolff, M. Seemann, B. Tse Sum Bui, Y. Frapart, D. Tritsch, A. G. Estrabot, M. Rodriguez-Concepcion, A. Boronat, A. Marquet, M. Rohmer, FEBS Lett. 2003, 541, 115-120.
25. F. Rohdich, F. Zepeck, P. Adam, S. Hecht, J. Kaiser, R. Laupitz, T. Grawert, S. Amslinger, W. Eisenreich, A. Bacher, D. Arigoni, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 1586-1591.
26. H. M. Berman, J. Westbrook, Z. Feng, G. Gilliland, T. N. Bhat, H. Weissig, I. N. Shindyalov, P. E. Bourne, Nucleic Acids Res. 2000, 28, 235-242.
27. D. Fischer, C. Barret, K. Bryson, A. Elofsson, A. Godzik, D. Jones, K. J. Karplus, L. A. Kelley, R. M. Maccallum, K. Pawowski, B. Rost, L. Rychlewski, M. J. Sternberg, Proteins 1999, Suppl. 3, 209-217.
28. L. A. Kelley, R. M. MacCallum, M. J. E. Sternberg, J. Mol. Biol. 2000, 299, 499-520.
29. B. R. Crane, L. M. Siegel, E. D. Getzoff, Science 1995, 270, 56-67.
30. M. Chemical Computing Group Inc., Montréal, PQ, Canada.
31. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. M. J. Merz, D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
32. M. Clark, R. D. Cramer, III, N. J. Van Opdenbosch, J. Comput. Chem. 1989, 10, 982-1012.
33. R. A. Laskowski, M. W. MacArthur, D. S. Moss, J. M. Thornton, J. Appl. Cryst. 1993, 26, 283-291.
34. M. J. Sippl, J. Comput. Aided Mol. Des. 1993, 7, 473-501.
35. W. S. Somers, M. L. Stahl, F. X. Sullivan, Structure 1998, 6, 1601-1612.
36. R. Li, R. Sirawaraporn, P. Chitnumsub, W. Sirawaraporn, J. Wooden, F. Athappilly, S. Turley, W. G. Hol, J. Mol. Biol. 2000, 295, 307-323.
37. B. R. Crane, E. D. Getzoff, Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 744-756.
38. T. Lovell, J. Li, T. Liu, D. A. Case, L. Noodleman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12392-12410.
39. S. D. Bentley, K. F. Chater, A. M. Cerdeno-Tarraga, G. L. Challis, N. R. Thomson, K. D. James, D. E. Harris, M. A. Quail, H. Kieser, D. Harper, A. Bateman, S. Brown, G. Chandra, C. W. Chen, M. Collins, A. Cronin, A. Fraser, A. Goble, J. Hidalgo, T. Hornsby, S. Howarth, C. H. Huang, T. Kieser, L. Larke, L. Murphy, K. Oliver, S. O'Neil, E. Rabbinowitsch, M. A. Rajandream, K. Rutherford, S. Rutter, K. Seeger, D. Saunders, S. Sharp, R. Squares, S. Squares, K. Taylor, T. Warren, A. Wietzorrek, J. Woodward, B. G. Barrell, J. Parkhill, D. A. Hopwood, Nature 2002, 417, 141-147.
40. B. Rost, C. Sander, J. Mol. Biol. 1993, 232, 584-599.
41. B. Rost, C. Sander, Proteins 1994, 19, 55-77.
42. B. Rost, Methods Enzymol. 1996, 266, 525-539.
43. C. Sander, R. Schneider, Proteins 1991, 9, 56-68.
44. S. Henikoff, J. G. Henikoff, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 10915-10919.
45. S. Henikoff, J. G. Henikoff, Proteins 1993, 17, 49-61.
46. J. Gasteiger, M. Marsili, Tetrahedron 1980, 36, 3219-3222.
47. TRIPOS Associates Inc., St. Louis, MO (USA).
48. J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem. 1989, 10, 221-264.
49. Schrodinger, Inc., Portland, OR, USA, 1999.