Does a higher metal oxidation state necessarily imply higher reactivity toward H-atom transfer? A computational study of C-H bond oxidation by high-valent iron-oxo and -nitrido complexes

Dalton Transactions

Volumn 43, Issue 16, 2014, Pages 6079-6086

  Geng, Caiyun ^a   Ye, Shengfa ^a   Neese, Frank ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR CHEMICAL ENERGY CONVERSION   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; COORDINATION REACTIONS; ELECTRON AFFINITY; IRON; OXIDATION;

ACTIVATION BARRIERS; BOND DISSOCIATION ENERGIES; COMPUTATIONAL STUDIES; COORDINATION GEOMETRY; INTRINSIC REACTIVITY; IRON OXIDATION STATE; OCTAHEDRAL COORDINATION; THERMODYNAMIC DRIVING FORCES;

IRON COMPOUNDS;

CARBON; COORDINATION COMPOUND; FERRIC ION; HYDROGEN; IRON; IRON NITRIDO COMPLEX;

ARTICLE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION;

CARBON; COORDINATION COMPLEXES; FERRIC COMPOUNDS; HYDROGEN; IRON; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 84897030873     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3dt53051e     Document Type: Article

References (126)

1. C. Krebs D. G. Fujimori C. T. Walsh J. M. Bollinger, Jr. Acc. Chem. Res. 2007 40 484 492
2. C. E. Tinberg S. J. Lippard Acc. Chem. Res. 2011 44 280 288
3. C. Jung Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2011 1814 46 57
4. M. Costas M. P. Mehn M. P. Jensen L. Que, Jr. Chem. Rev. 2004 104 939 986
5. S. Friedle E. Reisner S. J. Lippard Chem. Soc. Rev. 2010 39 2768 2779
6. H. Fujii Coord. Chem. Rev. 2002 226 51 60
7. J. T. Groves J. Inorg. Biochem. 2006 100 434 447
8. J. T. Groves R. C. Haushalter M. Nakamura T. E. Nemo B. J. Evans J. Am. Chem. Soc. 1981 103 2884 2886
9. J. Hohenberger K. Ray K. Meyer Nat. Commun. 2012 3 720 713
10. D. J. Lowe R. N. F. Thorneley Biochem. J. 1984 224 877 886
11. D. J. Lowe R. N. F. Thorneley Biochem. J. 1984 224 895 901
12. R. N. F. Thorneley D. J. Lowe Biochem. J. 1984 224 887 894
13. R. N. F. Thorneley D. J. Lowe Biochem. J. 1984 224 903 909
14. K. M. Lancaster M. Roemelt P. Ettenhuber Y. L. Hu M. W. Ribbe F. Neese U. Bergmann S. DeBeer Science 2011 334 974 977
15. L. Que, Jr. Acc. Chem. Res. 2007 40 493 500
16. W. Nam Acc. Chem. Res. 2007 40 522 531
17. A. R. McDonald L. Que, Jr. Coord. Chem. Rev. 2013 257 414 428
18. J. T. Groves and Y.-Z. Han, in Cytochrome P-450. Structure, Mechanism, and Biochemistry, Plenum Press, New York, 2nd edn, 1995
19. L. Que, Jr. R. Y. N. Ho Chem. Rev. 1996 96 2607 2624
20. S. Shaik H. Hirao D. Kumar Acc. Chem. Res. 2007 40 532 542
21. P. E. M. Siegbahn T. Borowski Acc. Chem. Res. 2006 39 729 738
22. B. Meunier S. P. de Visser S. Shaik Chem. Rev. 2004 104 3947 3980
23. J. T. Groves G. A. Mcclusky J. Am. Chem. Soc. 1976 98 859 861
24. C. Y. Geng S. Ye F. Neese Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5717 5720
25. H. Hirao D. Kumar L. Que, Jr. S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8590 8606
26. D. Kumar H. Hirao L. Que, Jr. S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8026 8027
27. S. Shaik S. Cohen S. P. de Visser P. K. Sharma D. Kumar S. Kozuch F. Ogliaro D. Danovich Eur. J. Inorg. Chem. 2004 207 226
28. C. Michel E. J. Baerends Inorg. Chem. 2009 48 3628 3638
29. S. P. de Visser J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9813 9824
30. D. Janardanan Y. Wang P. Schyman L. Que, Jr. S. Shaik Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3342 3345
31. S. Shaik H. Chen D. Janardanan Nat. Chem. 2011 3 19 27
32. E. I. Solomon S. D. Wong L. V. Liu A. Decker M. S. Chow Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 99 113
33. S. Ye F. Neese Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 1228 1233
34. A. Decker J.-U. Rohde E. J. Klinker S. D. Wong L. Que, Jr. E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15983 15996
35. L. Bernasconi M. J. Louwerse E. J. Baerends Eur. J. Inorg. Chem. 2007 3023 3033
36. Y. K. Choe S. Nagase J. Comput. Chem. 2005 26 1600 1611
37. F. Ogliaro S. P. de Visser S. Shaik J. Inorg. Biochem. 2002 91 554 567
38. T. A. Jackson J. U. Rohde M. S. Seo C. V. Sastri R. DeHont A. Stubna T. Ohta T. Kitagawa E. Münck W. Nam L. Que, Jr. J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12394 12407
39. C. V. Sastri M. J. Park T. Ohta T. A. Jackson A. Stubna M. S. Seo J. Lee J. Kim T. Kitagawa E. Münck L. Que, Jr. W. Nam J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12494 12495
40. C. V. Sastri J. Lee K. Oh Y. J. Lee J. Lee T. A. Jackson K. Ray H. Hirao W. Shin J. A. Halfen J. Kim L. Que, Jr. S. Shaik W. Nam Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 19181 19186
41. S. Chakrabarty R. N. Austin D. Y. Deng J. T. Groves J. D. Lipscomb J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3514 3515
42. X. P. Shan L. Que, Jr. J. Inorg. Biochem. 2006 100 421 433
43. L. Que, Jr. W. B. Tolman Nature 2008 455 333 340
44. A. Bassan M. R. A. Blomberg P. E. M. Siegbahn L. Que, Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2939 2941
45. K. Chen L. Que, Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6327 6337
46. M. D. Wolfe J. V. Parales D. T. Gibson J. D. Lipscomb J. Biol. Chem. 2001 276 1945 1953
47. I. Prat J. S. Mathieson M. Güell X. Ribas J. M. Luis L. Cronin M. Costas Nat. Chem. 2011 3 788 793
48. A. Bassan M. R. A. Blomberg P. E. M. Siegbahn L. Que, Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11056 11063
49. A. Company Y. Feng M. Guell X. Ribas J. M. Luis L. Que, Jr. M. Costas Chem.-Eur. J. 2009 15 3359 3362
50. A. Bassan M. R. A. Blomberg P. E. M. Siegbahn L. Que, Jr. Chem.-Eur. J. 2005 11 692 705
51. A. Ansari A. Kaushik G. Rajaraman J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4235 4249
52. F. T. de Oliveira A. Chanda D. Banerjee X. P. Shan S. Mondal L. Que, Jr. E. L. Bominaar E. Münck T. J. Collins Science 2007 315 835 838
53. S. Kundu J. V. Thompson A. D. Ryabov T. J. Collin J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18546 18549
54. Y.-R. Luo, Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies, CRC Press, 2007
55. K. M. Van Heuvelen A. T. Fiedler X. Shan R. F. De Hont K. K. Meier E. L. Bominaar E. Münck L. Que, Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 11933 11938
56. M. L. Hoppe E. O. Schlemper R. K. Murmann Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1982 38 2237 2239
57. M. Herren H. U. Gudel Inorg. Chem. 1992 31 3683 3684
58. K. Wissing M. T. Barriuso J. A. Aramburu M. Moreno J. Chem. Phys. 1999 111 10217 10228
59. L. Delaude P. Laszlo J. Org. Chem. 1996 61 6360 6370
60. R. J. Audette J. W. Quail P. J. Smith Tetrahedron Lett. 1971 12 279 282
61. Y. Tsuda S. Nakajima Chem. Lett. 1978 7 1397 1398
62. M. D. Johnson B. J. Hornstein Inorg. Chim. Acta 1994 225 145 150
63. H. Goff R. K. Murmann J. Am. Chem. Soc. 1971 93 6058 6065
64. M. D. Johnson J. F. Read Inorg. Chem. 1996 35 6795 6799
65. C. Vogel F. W. Heinemann J. Sutter C. Anthon K. Meyer Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2681 2684
66. T. A. Betley J. C. Peters J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6252 6254
67. M. P. Hendrich W. Gunderson R. K. Behan M. T. Green M. P. Mehn T. A. Betley C. C. Lu J. C. Peters Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 17107 17112
68. J. U. Rohde T. A. Betley T. A. Jackson C. T. Saouma J. C. Peters L. Que, Jr. Inorg. Chem. 2007 46 5720 5726
69. K. Nakamoto Coord. Chem. Rev. 2002 226 153 165
70. W. D. Wagner K. Nakamoto J. Am. Chem. Soc. 1988 110 4044 4045
71. K. Meyer E. Bill B. Mienert T. Weyhermüller K. Wieghardt J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4859 4876
72. C. A. Grapperhaus B. Mienert E. Bill T. Weyhermüller K. Wieghardt Inorg. Chem. 2000 39 5306 5317
73. M. Aliaga-Alcalde S. D. George B. Mienert E. Bill K. Wieghardt F. Neese Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2908 2912
74. K. Meyer J. J. Scepaniak C. S. Vogel M. M. Khusniyarov F. W. Heinemann J. M. Smith Science 2011 331 1049 1052
75. J. F. Berry E. Bill E. Bothe S. D. George B. Mienert F. Neese K. Wieghardt Science 2006 312 1937 1941
76. J. M. Smith D. Subedi Dalton Trans. 2012 41 1423
77. J. J. Scepaniak M. D. Fulton R. P. Bontchev E. N. Duesler M. L. Kirk J. M. Smith J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10515 10517
78. J. Torres-Alacan U. Das A. C. Filippou P. Vöhringer Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12833 12837
79. J. J. Scepaniak J. A. Young R. P. Bontchev J. M. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3158 3160
80. J. F. Berry S. D. George F. Neese Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 4361 4374
81. F. Neese The ORCA program system Wiley Interdiscip. Comput. Mol. Sci. 2012 2 73 78
82. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098 3100
83. J. P. Perdew Phys. Rev. B: Condens. Matter 1986 34 7406
84. J. P. Perdew Phys. Rev. B: Condens. Matter 1986 33 8822 8824
85. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
86. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785 789
87. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098 3100
88. A. Schäfer C. Huber R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1994 100 5829 5835
89. A. Schäfer H. Horn R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1992 97 2571 2577
90. K. Eichkorn F. Weigend O. Treutler R. Ahlrichs Theor. Chem. Acc. 1997 97 119 124
91. K. Eichkorn O. Treutler H. Öhm M. Häser R. Ahlrichs Chem. Phys. Lett. 1995 240 283 290
92. K. Eichkorn O. Treutler H. Öhm M. Häser R. Ahlrichs Chem. Phys. Lett. 1995 242 652 660
93. F. Neese F. Wennmohs A. Hansen U. Becker Chem. Phys. 2009 356 98 109
94. K. Eichkorn O. Treutler H. Öhm M. Häser R. Ahlrichs Chem. Phys. Lett. 1995 240 283 289
95. K. Eichkorn F. Weigend O. Treutler R. Ahlrichs Theor. Chem. Acc. 1997 97 119 124
96. F. Weigend M. Häser H. Patzelt R. Ahlrichs Chem. Phys. Lett. 1998 294 143 152
97. F. Weigend A. Kohn C. Hättig J. Chem. Phys. 2002 116 3175 3183
98. A. Klamt G. Schüürmann J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 799 805
99. F. Neese J. Inorg. Biochem. 2006 100 716 726
100. H. Chen W. Lai J. Yao S. Shaik J. Chem. Theor. Comput. 2011 7 3049 3053
101. S. Ye F. Neese Inorg. Chem. 2010 49 772 774
102. A. E. Shilov A. A. Shteinman Acc. Chem. Res. 1999 32 763 771
103. T. Kamachi K. Yoshizawa J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4652 4661
104. D. Usharani D. Janardanan C. Li S. Shaik Acc. Chem. Res. 2013 46 471 482
105. H. Hirao L. Que Jr. W. Nam S. Shaik Chem.-Eur. J. 2008 14 1740 1756
106. H. Tang J. Guan H. Liu X. Huang Inorg. Chem. 2013 52 2684 2696
107. E. J. Klinker T. A. Jackson M. P. Jensen A. Stubna G. Juhász E. L. Bominaar E. Münck L. Que, Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7394 7397
108. M. Jaccob G. Rajaraman Dalton Trans. 2012 41 10430 10439
109. A. K. Vardhaman P. Barman S. Kumar C. V. Sastri D. Kumar S. P. de Visser Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12288 12292
110. M. L. Neidig A. Decker O. W. Choroba F. Huang M. Kavana G. R. Moran J. B. Spencer E. I. Solomon Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 12966 12973
111. J. P. Guthrie J. Am. Chem. Soc. 1996 118 12886 12890
112. M. G. Evans M. Polanyi Trans. Faraday Soc. 1938 34 0011 0023
113. S. Ye C.-Y. Geng S. Shaik F. Neese Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 8017 8030
114. S. Shaik W. Lai H. Chen Y. Wang Acc. Chem. Res. 2010 43 1154 1165
115. W. Lai C. Li H. Chen S. Shaik Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5556 5578
116. S. P. de Visser J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1087 1097
117. R. Latifi M. Bagherzadeh S. P. de Visser Chem.-Eur. J. 2009 15 6651 6662
118. L. W. Chung X. Li H. Hirao K. Morokuma J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20076 20079
119. K. U. Ingold J. S. Wright J. Chem. Educ. 2000 77 1062 1064
120. J. M. Mayer Acc. Chem. Res. 1998 31 441 450
121. J. M. Mayer Acc. Chem. Res. 2011 44 36 46
122. M. T. Green J. H. Dawson H. B. Gray Science 2004 304 1653 1656
123. A. S. Borovik Chem. Soc. Rev. 2011 40 1870 1874
124. S. Ye F. Neese Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 89 98
125. M. Jaccob A. Ansari B. Pandey G. Rajaraman Dalton Trans. 2013 42 16518 16526
126. D. Wang K. Ray M. J. Collins E. R. Farquhar J. R. Frisch L. Gómez T. A. Jackson M. Kerscher A. Waleska P. Comba M. Costas L. Que, Jr. Chem. Sci. 2013 4 282 291