Effect of the axial cysteine ligand on the electronic structure and reactivity of high-valent iron(IV) oxo-porphyrins (compound I): A theoretical study

Journal of Computational Chemistry

Volumn 26, Issue 15, 2005, Pages 1600-1611

  Choe, Yoong Kee ^a   Nagase, Shigeru ^b  

^a NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^b INSTITUTE FOR MOLECULAR SCIENCE   (Japan)

Author keywords

Axial cysteine ligand; Compound I; Electronic structure; High valent iron(IV)

Indexed keywords

ALCOHOLS; CATALYSIS; ELECTRONIC STRUCTURE; HYDROXYLATION; PHENOLS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

AXIAL CYSTEINE LIGANDS; COMPOUND I; HIGH-VALENT IRON(IV); REACTIVITY;

PORPHYRINS;

CYSTEINE; IRON; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; ELECTRON; THERMODYNAMICS;

COMPUTER SIMULATION; CYSTEINE; ELECTRONS; IRON; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PORPHYRINS; THERMODYNAMICS;

EID: 27844519859     PISSN: 01928651     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.20302     Document Type: Article

References (97)

1. Guengerich, F. P.; Macdonald, T. L. FASEB J 1990, 4, 2453.
2. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem Rev 1996, 96, 2841.
3. Wong, L.-L.; Westlake, A. C. G.; Nickerson, D. P. Struct Bonding 1997, 88, 175.
4. Wong, L.-L. Cur Opin Chem Biol 1998, 2, 263.
5. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem Rev 2004, 104, 3947.
6. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem Rev 1997, 97, 2897.
7. Crabtree, R. H. J Chem Soc Dalton Trans 2001, 2437.
8. Harris, D. L. Curr Opin Chem Biol 2001, 5, 724.
9. Weiss, R.; Bulach, V.; Terner, J.; Trautwein, A. X. J Biol Inorg Chem 2001, 6, 823.
10. Terner, J.; Gold, A.; Weiss, R.; Mandon, D.; Trautwein, A. X. J. Porphyrins Phthalocyanins 2001, 5, 357.
11. Antony, J.; Grodzicki, M.; Trautwein, A. X. J Phys Chem A 1997, 101, 2692.
12. Green, M. T. J Am Chem Soc 1999, 121, 7939.
13. Ogliaro, F.; Cohen, S.; Filatov, M.; Harris, N.; Shaik, S. Angew Chem Int Ed 2000, 39, 3851.
14. Ogliaro, F.; Cohen, S.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J Am Chem Soc 2000, 122, 12892.
15. Harris, D. L. Curr Opin Chem Biol 2001, 5, 724.
16. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Cohen, S.; Kaneti, J.; Shaik, S. Chembiochemistry 2001, 2, 848.
17. Schöneboom, J. C.; Lin, H.; Reuter, N.; Thiel, W.; Cohen, S.; Ogliaro, F.; Shaik, S. J Am Chem Soc 2002, 124, 8142.
18. Dawson, J. H. Science 1988, 240, 433.
19. Ivancich, A.; Jouve, H. M.; Sartor, B.; Gaillard, J. Biochemistry 1997, 36, 9356.
20. Kellner, D. G.; Hung, S.-H.; Weiss, K. E.; Sligar, S. G. J Biol Chem 2002, 277, 9641.
21. Guallar, V.; Baik, M. H.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. Proc Natl Acad Sci USA 2003, 100, 6998.
22. Harris, D.; Loew, G.; Waskell, L. J Am Chem Soc 1998, 120, 4308.
23. Loew, G. H.; Harris, D. L. Chem Rev 2000, 100, 407.
24. Harris, D. L.; Loew, G. H. J. Porphyrins Phthalocyanins 2001, 5, 334.
25. Harris, D.; Loew, G.; Waskell, L. J. Inorg Biochem 2001, 83, 309.
26. Filatov, M.; Harris, N.; Shaik, S. Angew Chem Int Ed 1999, 38, 3510.
27. Ogliaro, F.; Filatov, M.; Shaik, S. Eur J Inorg Chem 2000, 2455.
28. Harris, N.; Cohen, S.; Filatov, M.; Ogliaro, F.; Shaik, S. Angew Chem Int Ed 2000, 39, 2003.
29. Ogliaro, F.; Harris, N.; Cohen, S.; Filatov, M.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J Am Chem Soc 2000, 122, 8977.
30. Kumar, D.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J Am Chem Soc 2003, 125, 13024.
31. Yoshizawa, K.; Kagawa, Y.; Shiota, Y. J Phys Chem B 2000, 104, 12365.
32. Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Kagawa, Y. Bull Chem Soc Jpn. 2000, 73, 2669.
33. Yoshizawa, K.; Ohta, T.; Eda, M.; Yamabe, T. Bull Chem Soc Jpn 2000, 73, 401.
34. Yoshizawa, K.; Kamachi, T.; Shiota, Y. J Am Chem Soc 2001, 123, 9806.
35. Kamachi, T.; Yoshizawa, K. J Am Chem Soc 2003, 125, 4652.
36. Göller, A. H.; Clark, T. J. Mol Struct (Theochem) 2001, 541, 263.
37. Hata, M.; Hirano, Y.; Hoshino, T.; Tsuda, M. J Am Chem Soc 2001, 123, 6410.
38. Zakharieva, O.; Trautwein, A. X.; Veeger, C. Biophys Chem 2000, 88, 11.
39. Newcomb, M.; Shen, R.; Choi, S.-Y.; Toy, P. T.; Hollenberg, P. F.; Vaz, A. D. N.; Coon, M. J. J Am Chem Soc 2000, 122, 2677.
40. Toy, P. H.; Newcomb, M.; Hollenberg, P. F. J Am Chem Soc 1998, 120, 7719.
41. Newcomb, M.; Toy, P. H. Ace Chem Res 2000, 33, 449.
42. Suzuki, N.; Higuchi, T.; Nagano, T. J Am Chem Soc 2002, 124, 9622.
43. Ortiz de Montellano, P. R. Ace Chem Res 1987, 20, 289.
44. Manchester, J. I.; Dinnocenzo, J. P.; Higgins, L. A.; Jones, J. P. J Am Chem Soc 1997, 119, 5069.
45. Davydov, R.; Makris, T. M.; Kofman, V.; Werst, D. E.; Sligar, S. G.; Huffman, B. M. J Am Chem Soc 2001, 123, 1403.
46. Auclair, K.; Hu, Z.; Little, D. M.; Oritz de Montellano, P. R.; Groves, J. T. J Am Chem Soc 2002, 124, 6020.
47. Poulos, T. L. J Biol Inorg Chem 1996, 1, 356.
48. Ghosh, A.; Steene, E. J Biol Inorg Chem 2001, 6, 739.
49. Rydberg, P.; Sigfridsson, E.; Ryde, U. J Biol Inorg Chem 2004, 9, 203.
50. Weiss, R.; Mandon, D.; Wolter, T.; Trautwein, A. X.; Müther, M.; Bill, E.; Gold, A.; Jayaraj, K.; Terner, J. J Biol Inorg Chem 1996, 1, 377.
51. Rietjens, I. M. C. M.; Osman, A. M.; Veeger, C.; Zakharieva, O.; Antony, J.; Grodzicki, M.; Trautwein, A. X. J Biol Inorg Chem 1996, 1, 372.
52. Gross, Z.; Nimri S.; Simkhovich, L. J Mol Cat A 1996, 113, 231.
53. Auclair, K.; Moenne-Loccoz, P.; Ortiz de Montellano, P. R. J Am Chem Soc 2001, 123, 4877.
54. Vatsis, K. P.; Peng, H.-W.; Coon, M. J. J Inorg Biochem 2002, 91, 542.
55. Gross, Z.; Nimri, S. Inorg Chem 1994, 33, 1751.
56. Czarnecki, K.; Nimri, S.; Gross, Z.; Proniewicz, L. M.; Kincaid, J. R. J Am Chem Soc 1996, 118, 2929.
57. Traylor, T. G.; Nakano, T.; Miksztal, A. R.; Dunlap, B. E. J Am Chem Soc 1987, 109, 3625.
58. Urano, Y.; Higuchi, T.; Hirobe, M.; Nagano, T. J Am Chem Soc 1997, 119, 12008.
59. Ohno, T.; Suzuki, N.; Dokoh, T.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Hirobe, M.; Higuchi, T.; Nagano, T. J Inorg Biochem 2000, 82, 123.
60. Yoshioka, S.; Takahashi, S.; Ishimori, K.; Morishima, I. J Inorg Biochem 2000, 81, 141.
61. Nam, W.; Lim, M. H.; Oh, S.-Y.; Lee, J. H.; Lee, H. J.; Woo, S. K.; Kim, C.; Shin, W. Angew Chem Int Ed 2000, 39, 3646.
62. Hara, I.; Ueno, T.; Ozaki, S.; Itoh, S.; Lee, K.; Ueyama, N.; Watanabe, Y. J. Biol. Chem. 2001, 276, 36067.
63. Yi, X.; Mroczko, M.; Manji, K. M.; Wang, X.; Hager, L. P. Proc Natl Acad Sci USA 1999, 96, 12412.
64. Nakamura, S.; Masashino, T.; Hirobe, M. Tetrahedron Lett 1992, 33, 5409.
65. Filatov, M.; Harris, N.; Shaik, S. J Chem Soc Perkin 2 1999, 399.
66. de Visser, S. P.; Shaik, S.; Sharma, P. K.; Kumar, D.; Thiel, W. J Am Chem Soc 2003, 125, 15779.
67. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J Inorg Biochem 2002, 91, 554.
68. Zakharieva, O.; Grodzicki, M.; Trautwein, A. X.; Veeger, C.; Rietjens, I. M. C. M. J Biol Inorg Chem 1996, 1, 192.
69. Ogliaro, F.; Cohen, S.; Filatov, M.; Harris, N.; Shaik, S. Angew Chem Int Ed 2000, 39, 3851.
70. Schöneboom, J. C.; Cohen, S.; Lin. H.; Shaik, S.; Thiel, W. J Am Chem Soc 2004, 126, 4017.
71. Groves. J. T. J Chem Ed 1985, 62, 928.
72. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
73. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
74. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can J Phys 1980, 58, 1200.
75. Stephens, P. J.; Delvin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J Phys Chem 1994, 98, 11623.
76. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J Chem Phys 1985, 82, 299.
77. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J Chem Phys 1985, 82, 284.
78. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J Am Chem Soc 1980, 102, 939.
79. Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J Am Chem Soc 1982, 104, 2797.
80. Dobbs, J. D.; Hehre, W. J. J Comput Chem 1987, 8, 861.
81. Dolg, M.; Wedig, U.; Stoll, H.; Preuss, H. J Chem Phys 1987, 86, 866.
82. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J Chem Phys 1972, 56, 2257.
83. Hariharan, P. C.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J Chem Phys 1982, 77, 3654.
84. Dunning, T. H. J Chem Phys 1971, 55, 716.
85. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Danneneberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzales, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
86. Schlichting, I.; Berendzen, J.; Chu, K.; Stock, R. M.; Maves, S. A.; Benson, D. E.; Sweet, R. M.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Sligar, S. G. Science 2000, 287, 1615.
87. Ohta, T.; Matsuura, K.; Yoshizawa, K.; Morishima, I. J Inorg Biochem 2000, 82, 141.
88. Green, M. T. J Am Chem Soc 2000, 122, 9495.
89. Deeth, R. J. J Am Chem Soc 1999, 121, 6074.
90. Penner-Hahn, J. E.; Eble, K. S.; McMurry, T. J.; Renner, M.; Balch, A. L.; Groves, J. T.; Dawson, J. H.; Hodgson, K. O. J Am Chem Soc 1986, 108, 7819.
91. Berglund, G.; Carlsson, G. H.; Smith, A. T.; Szöke, H.; Henriksen, A.; Hajdu, J. Nature 2002, 417, 463.
92. Green, M. T. J Am Chem Soc 2001, 123, 9218.
93. Champion, P. M. J Am Chem Soc 1989, 111, 3434.
94. Appleton, T. G.; Clark, H. C.; Manzer, L. E. Coord Chem Rev 1973, 10, 335.
95. Suzuki, K.; Higuchi, T.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Uchida, T.; Mukai, M.; Kitagawa, T.; Nagano, T. J Am Chem Soc 2000, 122, 12059.
96. Kato, S.; Ueno, T.; Fukuzumi, S.; Watanabe, Y. J. Biol. Chem. 2004, 279, 52375.
97. Dawson, J. H.; Holm, R. H.; Trudell, J. R.; Barth, G.; Linder, R. E.; Bunnenberg, E.; Djerassi, C.; Tang, S. C. J Am Chem Soc 1976, 98, 3707.