Review of synthesis of spiro heterocyclic compounds from isatin

Synthetic Communications

Volumn 44, Issue 7, 2014, Pages 897-922

  Borad, Mayuri A ^a   Bhoi, Manoj N ^a   Prajapati, Neelam P ^a   Patel, Hitesh D ^a  

^a GUJARAT UNIVERSITY   (India)

Author keywords

Amino acid; 1,3 dipolar cycloaddition reaction; isatin; multicomponent reactions (MCRs); spiroheterocyclic compound

Indexed keywords

CARBONYL DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; ISATIN; ISATIN DERIVATIVE; SPIRO COMPOUND;

ANTIFUNGAL ACTIVITY; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; CYCLOADDITION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; POLYMERIZATION; REVIEW;

EID: 84896864310     PISSN: 00397911     EISSN: 15322432     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00397911.2013.843196     Document Type: Review

References (117)

1. Da Silva, J. F. M.; Garden, S. J.; Pinto, A. C. J. Braz. Chem. Soc. 2001, 12, 273-324.
2. Bergman, J.; Lindstrom, J. O.; Tilstam, U. Tetrahedron 1988, 41, 2879-2881.
3. Chiyanzu, I.; Hansell, E.; Gut, J.; Rosenthal, P. J.; McKerrowb, J. H.; Chibale, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3527-3530.
4. Almeida, M. R.; Leitao, G. G.; Silva, B. V.; Barbosa, J. P.; Pinto, A. C. J. Braz. Chem. Soc. 2010, 21, 764-769.
5. Kekule, A. Chem. Ber. 1869, 2, 748-749.
6. Sumpter, W. C. Chem. Rev. 1944, 34, 393-434.
7. Popp, F. D. Adv. Heterocycl. Chem. 1975, 18, 1-58.
8. Da Silva, J. F. M.; Garden, S. J.; Pinto, A. C. J. Braz. Chem. Soc. 2001, 12, 273-32 4.
9. Batanero, B.; Barba, F. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8201-8203
10. (b) Deng, H.; Konopelski, J. P. Org. Lett. 2001, 3, 3001-3004
11. (c) Jahng, K. C.; Kim, S. I.; Kim, D. H.; Seo, C. S.; Son, J.-K.; Lee, S. H.; Lee, E. S.; Jahng, Y. Chem. Pharm. Bull. 2008, 56, 607-609
12. (d) Kitajima, M.; Mori, I.; Arai, K.; Kogure, N.; Takayama, H. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3199-3202
13. (e) Lee, E. S.; Park, J.-G.; Jahng, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1883-1886
14. (f) Overman, L. E.; Peterson, E. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2525-2528
15. (g) Sun, C.; Lin, X.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 3159-3166
16. (h) Torres, J. C.; Pinto, A. C.; Garden, S. J. Tetrahedron 2004, 60, 9889-9900
17. (i) Trost, B.; Brennan, M. Synthesis 2009, 3003-3025.
18. (a) Aboul-Fadl, T.; Bin-Jubair, F. A. S.; Aboul-Wafa, O. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4578-4586
19. (b) Gupta, L.; Sunduru, N.; Verma, A.; Srivastava, S.; Gupta, S.; Goyal, N.; Chauhan, P. M. S. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2359-2365
20. (c) Shibinskaya, M. O.; Lyakhov, S. A.; Mazepa, A. V.; Andronati, S. A.; Turov, A. V.; Zholobak, N. M.; Spivak, N. Y. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1237-1243
21. (d) Bandekar, P. P.; Roopnarine, K. A.; Parekh, V. J.; Mitchell, T. R.; Novak, M. J.; Sinden, R. R. J. Med. Chem. 2010, 53, 3558-3565
22. (e) Bhattacharjee, A. K.; Skanchy, D. J.; Jennings, B.; Hudson, T. H.; Brendle, J. J.; Werbovetz, K. A. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1979-1989
23. (f) Nguyen, Q.-D.; Aboagye, E. O. Integr. Biol. 2010, 2, 483-495.
24. (a) Domenech, A.; Domenech-Carbo, M. T.; Sanchez del Rio, M.; Vazquez de Agredos Pascual, M. L.; Lima, E. New J. Chem. 2009, 33, 2371-2379
25. (b) Ferreira, E. S. B.; Hulme, A. N.; McNab, H.; Quye, A. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 329-336.
26. (a) Kassab, S.; Hegazy, G.; Eid, N.; Amin, K.; El-Gendy, A. Nucleosides, Nucleotides Nucl. Acids 2010, 29, 72-80
27. (b) Sridhar, S. K.; Saravanan, M.; Ramesh, A. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 615-625
28. (c) Singh, U. K.; Pandeya, S. N.; Singh, A.; Srivastava, B. K.; Pandey, M. Int. J. Pharm. Sci. Drug Res. 2010, 2, 151-154.
29. (a) Amal Raj, A.; Raghunathan, R.; Sridevi Kumari, M. R.; Raman, N. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 407-419
30. (b) Rodriguez-Arguelles, M. C.; Mosquera-Vazquez, S.; Touron-Touceda, P.; Sanmartin-Matalobos, J.; Garcia-Deibe, A. M.; Belicchi-Ferrari, M.; Pelosi, G.; Pelizzi, C.; Zani, F. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 138-147
31. (c) Dandia, A.; Singh, R.; Khaturia, S.; Merienne, C.; Morgant, G.; Loupy, A. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 2409-2417.
32. (a) Quenelle, D.; Keith, K.; Kern, E. Antiviral Res. 2006, 71, 24-30
33. (b) Jiang, T.; Kuhen, K. L.; Wolff, K.; Yin, H.; Bieza, K.; Caldwell, J.; Bursulaya, B.; Tuntland, T.; Zhang, K.; Karanewsky, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2109-2112
34. (c) Jarrahpour, A.; Khalili, D.; De Clercq, E.; Salmi, C.; Brunel, J. M. Molecules 2007, 12, 1720-1730.
35. (a) Bal, T. R.; Anand, B.; Yogeeswari, P.; Sriram, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4451-4455
36. (b) Sriram, D.; Yogeeswari, P.; Myneedu, N. S.; Saraswat, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2127-2129
37. (c) Pandeya, S. N.; Sriram, D.; Nath, G.; De Clercq, E. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 249-255.
38. (a) Karali, N.; Gursoy, A.; Kandemirli, F.; Shvets, N.; Kaynak, F. B.; Ozbey, S.; Kovalishyn, V.; Dimoglo, A. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5888-5904
39. (b) Feng, L.-S.; Liu, M. L.; Wang, B.; Chai, Y.; Hao, X.-Q.; Meng, S.; Guo, H.-Y. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3407-3412
40. (c) Sriram, D.; Yogeeswari, P.; Basha, J. S.; Radha, D. R.; Nagaraja, V. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5774-5778.
41. Gursoy, A.; Karali, N. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 633-643.
42. Sridhar, S. K.; Ramesh, A. Biol. Pharm. Bull. 2001, 24, 1149-1152.
43. Verma, M.; Pandeya, S. N.; Singh, K. N.; Stables, J. P. Acta Pharm. 2004, 54, 49-56.
44. (a) Karthikeyan, K.; Perumal, P. T.; Etti, S.; Shanmugam, G. Tetrahedron 2007, 63, 10581-10586
45. (b) Bortolini, O.; Nino, A. D.; Maiuolo, L.; Russo, B.; Sindona, G.; Tocci, A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7125-7128
46. (c) Hong, X.; France, S.; Padwa, A. Tetrahedron 2007, 63, 5962-5976.
47. (a) Huisgen, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1963, 2, 633
48. (b) Huisgen, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1963, 2, 565-598.
49. Terrett, N. K. Combinatorial Chemistry; Oxford University Press: New York, 1998.
50. Rehn, S.; Bergman, J.; Stensland, B. Eur. J. Org. Chem. 2004, 413-418.
51. Xie, Y. M.; Yao, Y. Q.; Sun, H. B.; Yan, T. T.; Liu, J.; Kang, T. R. Molecules 2011, 16, 8745-8757.
52. Alimohammadi, K.; Sarrafi, Y.; Tajbakhsh, M.; Yeganegi, S. Hamzehloueian, M. Tetrahedron 2011, 67, 1589-1597.
53. Companyo, X.; Zea, A.; Alba, A.-N. R.; Mazzanti, A.; Moyanoa, A.; Rios, R. Chem. Commun. 2010, 46, 6953-6955.
54. Chen, G.; Yang, J.; Gao, S.; He, H.; Li, S.; Di, Y.; Chang, Y.; Lu, Y.; Hao, X. Mol. Divers. 2012, 16, 151-156.
55. Rajesh, S. M.; Perumal, S.; Menendez, J. C.; Yogeeswari, P.; Sriram, D. Med. Chem. Commun. 2011, 2, 626-630.
56. Poornachandran, M.; Muruganantham, R.; Raghunathan, R. Synth. Commun. 2006, 36, 141-150.
57. Ghandi, M.; Taheri, A.; Abbasi, A. Tetrahedron 2010, 66, 6744-6748.
58. Chen, H.; Wang, S. Y.; Xu, X. P.; Ji, S. J. Synth. Commun. 2011, 41, 3280-3288.
59. Gangaru, B.; Yuvaraj, A.; Chandrasekar, B.; Chandrasekara, S.; Perumal, P. T. Eur. J. Med. Chem. 2012, 51, 79-91.
60. Tabatabaei Rezaei, S. J.; Nabid, M. R.; Yari, A.; Ng, S. W. Ultrason. Sonochem. 2011, 18, 49-53.
61. Abdelhamid, I. A.; Mohameda, M. H.; Abdelmoniem, A. M.; Ghozlan, S. A. S. Tetrahedron 2009, 65, 10069-10073.
62. Kurosh, R. M.; Leila, Y. M. Tetrahedron 2011, 67, 5693-5699.
63. Sachdeva, H.; Dwivedi, D.; Bhattacharjee, R. R.; Khaturia, S.; Saroj, R. J. Chem. 2012.
64. Nair, V.; Sheela, K. C.; Rath, N. P.; Eigendorf, G. K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6217-6221.
65. Girgis, A. S.; Stawinski, J.; Ismail, N. S. M.; Farag, H. Eur. J. Med. Chem. 2012, 47, 312-322.
66. Suresh Babu, A. R.; Raghunathan, R. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4487-4490.
67. Suresh Babu, A. R.; Raghunathan, R.; Baskaran, S. Tetrahedron 2009, 65, 2239-2243.
68. Suresh Babu, A. R.; Gavaskar, D.; Raghunathan, R. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6676-6681.
69. Ghandi, M.; Yari, A.; Rezaei, S. J. T.; Taheri, A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4724-4726.
70. Ji, S.-J.; Xu, X.-P.; Zhao, K.; Zhu, S.-L.; Shi, D.-Q. Synthesis 2010, 1793-1803.
71. Arya, K.; Rawat, D. S.; Dandia, A.; Sasai, H. J. Fluorine Chem. 2012, 137, 117-122.
72. Arya, K.; Rawat, D. S.; Dandia, A.; Sasai, H. Green Chem. 2012, 14, 1956-1963.
73. Karnakar, K.; Murthy, S. N.; Ramesh, K.; Reddy, K. H. V.; Nageswar, Y. V. D.; Chandrakala, U.; Prabhavathi Devi, B. L. A.; Prasad, R. B. N. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3497-3501.
74. Chen, H.; Shi, D. Tetrahedron 2011, 67, 5686-5692.
75. Jain, R.; Sharma, K.; Kumar, D. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6236-6240.
76. Ganguly, A. K.; Seah, N.; Popov, V.; Wang, C. H.; Kuang, R.; Saksena, A. K.; Pramanik, B. N.; Chan, T. M.; McPhail, A. T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8981-8983.
77. Jayashankaran, J.; Manian, R. D. R. S.; Sivaguru, M.; Raghunathan, R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5535-5538.
78. Lakshmi, N. V.; Thirumurugan, P.; Jayakumar, C.; Perumal, P. T. Synlett 2010, 6, 955-961.
79. Thangamani, A. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 6120-6126.
80. Pardasani, R. T.; Pardasani, P.; Chaturvedi, V.; Yadav, S. K.; Saxena, A.; Sharma, I. Heteroat. Chem. 2003, 14, 36-41.
81. Lakshmi, N. V.; Arun, Y.; Perumal, P. T. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3437-3442.
82. Raunak Kumar, V.; Mukherjee, S.; Poonam Prasad, A. K.; Olsen, C. E.; Schaffer, S. J. C.; Sharma, S. K.; Watterson, A. C.; Errington, W. Tetrahedron 2005, 61, 5687-5697.
83. Mehrdad, M.; Faraji, L.; Jadidi, K.; Eslami, P.; Sureni, H. Monatsh. Chem. 2011, 142, 917-921.
84. Bouhfid, R.; Joly, N.; Essassi, E. M.; Lequart, V.; Massoui, M.; Martin, P. Synth. Commun. 2011, 41, 2096-2102.
85. Galliford, C. V.; Martenson, J. S.; Stern, C.; Scheidt, K. A. Chem. Commun. 2007, 631-633.
86. Muthusamy, S. Tetrahedron 2003, 59, 8117-8127.
87. Jain, S.; Khanna, P.; Bhagat, S.; Jain, M.; Sakhuja, R. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2005, 180, 1829-1839.
88. Pardasani, P.; Pardasani, R. T.; Sherry, D.; Chaturvedi, V. Synth. Commun. 2002, 32, 435-441.
89. Yavari, I.; Hossaini, Z.; Sabbaghan, M.; Darjani, M. G. Monatsh. Chem. 2007, 138, 677-681.
90. Nair, V.; Sreekanth, A. R.; Bijua, A. T.; Rath, N. P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 729-732.
91. Kiruthika, S. E.; Amritha, R.; Perumal, P. T. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3268-3273.
92. Kiruthika, S. E.; Lakshmi, N. V.; Banu, B. R.; Perumal, P. T. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6508-6511.
93. Esmaeili, A. A.; Darbanian, M. Tetrahedron 2003, 59, 5545-5548.
94. Han, Y.; Wu, Q.; Sun, J.; Yan, C.-G. Tetrahedron 2012, 68, 8539-8544.
95. Majumdar, K. C.; Ponra, S.; Nandi, R. K. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1732-1737.
96. Jain, M.; Sakhuja, R.; Khanna, P.; Bhagat, S.; Jain, S. C. Arkivoc 2008, 15, 54-64.
97. Dandia, A.; Laxkar, A. K.; Singh, R. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3012-3017.
98. Ahadi, S.; Ghahremanzadeh, R.; Mirzaei, P.; Bazgir, A. Tetrahedron 2009, 65, 9316-9321.
99. Jayarajan, R.; Vasuki, G. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3044-3048.
100. Chen, H.; Shi, D. J. Comb. Chem. 2010, 12, 571-576.
101. Balamurugan, K.; Perumal, S.; Menendez, J. C. Tetrahedron 2011, 67, 3201-3208.
102. Rahmati, A.; Khalesi, Z. Tetrahedron 2012, 68, 8472-8479.
103. Ghahremanzadeh, R.; Ahadi, S.; Shakibaei, G. I.; Bazgir, A. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 499-502.
104. Sun, Y.; Sun, J.; Yan, C.-G. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3647-3649.
105. Kumar, M.; Sharma, K.; Arya, A. K. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4604-4608.
106. Yang, X.; Yang, L.; Wu, L. Bull. Korean Chem. Soc. 2012, 33, 714-716.
107. Moghaddam, M. M.; Bazgir, A.; Akhondi, M. M.; Zarnani, A. H.; Ghahremanzadeh, R. Org. Chem. J. 2010, 2, 54-59.
108. Jadidi, K.; Ghahremanzadeh, R.; Bazgir, A. J. Comb. Chem. 2009, 11, 341-344.
109. Deng, J.; Mo, L.-P.; Zhao, F.-Y.; Zhang, Z.-H.; Liu, S.-X. Acs Comb. Sci. 2012, 14, 335-341.
110. Jadidi, K.; Ghahremanzadeh, R.; Bazgir, A. Tetrahedron 2009, 65, 2005-2009.
111. Alizadeh, A.; Mokhtari, J. Tetrahedron 2011, 67, 3519-3523.
112. Savitha, G.; Niveditha, S. K.; Muralidharan, D.; Perumal, P. T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2943-2947.
113. Subba Reddy, B. V.; Karthik, G.; Rajasekaran, T.; Antony, A.; Sridhar, B. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2396-2401.
114. Modi, V. P.; Jani, D. H.; Patel, H. S. Orbital Elec. J. Chem. Campo Grande 2011, 3, 68-79.
115. Zou, Y.; Hu, Y.; Liu, H.; Shi, D. ACS Comb. Sci. 2012, 14, 38-43.
116. Wang, Y.; Liu, L.; Zhang, T.; Zhong, N.-J.; Wang, D.; Chen, Y.-J. J. Org. Chem. 2012, 77, 4143-4147.
117. Ibrahim, M. N.; El-Messmary, M. F.; Elarfi, M. G. A. E-J. Chem. 2010, 7 (1), 55-58.