A highly diastereoselective, catalytic three-component assembly reaction for the synthesis of spiropyrrolidinyloxindoles

Chemical Communications

Volumn , Issue 6, 2007, Pages 631-633

  Galliford, Chris V ^a   Martenson, James S ^a   Stern, Charlotte ^a   Scheidt, Karl A ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; IMINE; INDOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 33846781112     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b609155e     Document Type: Article

References (52)

1. I. Ugi Pure Appl. Chem. 2001 73 187 191
2. N. A. M. Yehia K. Polborn T. J. J. Muller Tetrahedron Lett. 2002 43 6907 6910
3. L. Weber K. Illgen M. Almstetter Synlett 1999 366 374
4. L. Weber Drug Discovery Today 2002 7 143 147
5. R. V. Orru M. de Greef Synthesis 2003 1471 1499
6. N. Hall Science 1994 266 32 34
7. I. E. Marko A. Mekhalfia F. Murphy D. J. Bayston M. Bailey Z. Janousek S. Dolan Pure Appl. Chem. 1997 69 565 570
8. S. L. Schreiber Science 2000 287 1964 1969
9. B. M. Trost Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 259 281
10. A. Jossang P. Jossang H. A. Hadi T. Sevenet B. Bodo J. Org. Chem. 1991 56 6527 6530
11. C. Pellegrini M. Weber H. J. Borschberg Helv. Chim. Acta 1996 79 151 168
12. R. C. Elderfield R. E. Gilman Phytochemistry 1972 11 339 343
13. O. Dideberg J. Lamottebrasseur L. Dupont H. Campsteyn M. Vermeire L. Angenot Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1977 33 1796 1801
14. C. B. Cui H. Kakeya H. Osada Tetrahedron 1996 52 12651 12666
15. C. B. Cui H. Kakeya H. Osada J. Antibiot. 1996 49 832 835
16. M. J. Kornet A. P. Thio J. Med. Chem. 1976 19 892 898
17. G. C. Bignan K. Battista P. J. Connolly M. J. Orsini J. C. Liu S. A. Middleton A. B. Reitz Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 5022 5026
18. Z. Ates-Alagoz T. Coban S. Suzen Med. Chem. Res. 2005 14 169 179
19. J. Strigacova D. Hudecova M. Mikulasova L. Varecka A. Lasikova D. Vegh Folia Microbiol. 2001 46 187 192
20. A. M. Thompson G. W. Rewcastle M. Tercel E. M. Dobrusin D. W. Fry A. J. Kraker W. A. Denny J. Med. Chem. 1993 36 2459 2469
21. M. E. Rogers D. S. Wilkinson J. R. Thweatt S. P. Halenda J. Med. Chem. 1980 23 688 690
22. R. Pradhan M. Patra A. K. Behera B. K. Mishra R. K. Behera Tetrahedron 2006 62 779 828
23. R. D. R. S. Manian J. Jayashankaran S. S. Kumar R. Raghunathan Tetrahedron Lett. 2006 47 829 832
24. K. Tanaka Y. Mori K. Narasaka Chem. Lett. 2004 33 26 27
25. F. Y. Miyake K. Yakushijin D. A. Horne Org. Lett. 2004 6 4249 4251
26. H. Takayama R. Fujiwara Y. Kasai M. Kitajima N. Aimi Org. Lett. 2003 5 2967 2970
27. R. T. Pardasani P. Pardasani V. Chaturvedi S. K. Yadav A. Saxena I. Sharma Heteroat. Chem. 2003 14 36 41
28. K. C. Joshi R. Jain P. Chand Heterocycles 1985 23 957 996
29. E. E. van Tamalen J. P. Yardley M. Miyano W. B. Hinshaw, Jr J. Am. Chem. Soc. 1969 91 7333 7341
30. H. S. Wang A. Ganesan J. Org. Chem. 2000 65 4685 4693
31. C. Carmona R. Ghanem M. Balon M. A. Munoz P. Guardado J. Photochem. Photobiol., A 2000 135 171 177
32. C. Carmona R. Ghanem M. Balon P. Guardado M. A. Munoz J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000 4 839 845
33. F. von Nussbaum S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2175 2178
34. D. Lizos R. Tripoli J. A. Murphy Chem. Commun. 2001 2732 2733
35. A. K. Ganguly C. H. Wang T. M. Chan Y. H. Ing A. V. Buevich Tetrahedron Lett. 2004 45 883 886
36. C. Escolano K. Jones Tetrahedron Lett. 2000 41 8951 8955
37. C. Escolano K. Jones Tetrahedron 2002 58 1453 1464
38. C. Fischer C. Meyers E. M. Carreira Helv. Chim. Acta 2000 83 1175 1181
39. A. Lerchner E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14826 14827
40. C. Meyers E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 694 696
41. L. E. Overman M. D. Rosen Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4596 4599
42. B. M. Trost M. K. Brennan Org. Lett. 2006 8 2027 2030
43. P. R. Sebahar R. M. Williams J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5666 5667
44. S. L. Schreiber C. S. Neumann S. Nagayama E. O. Perlstein M. M.-C. Lo J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16077 16086
45. K. Ding G. P. Wang J. R. Deschamps D. A. Parrish S. M. Wang Tetrahedron Lett. 2005 46 5949 5951
46. Z. Chen J. Fan A. S. Kende J. Org. Chem. 2004 69 79 85
47. C. V. Galliford M. A. Beenen S. T. Nguyen K. A. Scheidt Org. Lett. 2003 5 3487 3490
48. K. G. Rasmussen K. Juhl R. G. Hazell K. A. Jorgensen J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 1347 1350
49. R. Bartnik G. Mloston Tetrahedron 1984 40 2569 2576
50. G. Y. Li J. Chen W. Y. Yu W. Hong C. M. Che Org. Lett. 2003 5 2153 2156
51. R. G. Salomon J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 1973 95 1889 1897
52. The yields for commercial copper(i) trifluoromethane sulfonate dimer-benzene complex, copper(i) exafluorophosphate tetrakisacetonitrile and dirhodium tetraacetate for compound