Poly(oligothiophene-alt-benzothiadiazole)s: Tuning the structures of oligothiophene units toward high-mobility "black" conjugated polymers

Macromolecules

Volumn 42, Issue 17, 2009, Pages 6510-6518

  Yue, Wei ^a,b   Zhao, Yun ^a,b   Song, De ^a,b   Tian, Hongkun ^a   Xie, Zhiyuan ^a   Yan, Donghang ^a   Geng, Yanhou ^a   Wang, Fosong ^a  

^a CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION BAND; ABSORPTION MAXIMA; BENZOTHIADIAZOLES; BULK HETEROJUNCTION; DEVICE PERFORMANCE; DONOR-ACCEPTORS; FIELD-EFFECT MOBILITIES; HIGH MOBILITY; LOW BAND GAP CONJUGATED POLYMERS; LOW-ENERGY ABSORPTION BAND; OLIGOTHIOPHENES; OPTICAL BANDGAPS; POLYMER SOLAR CELLS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; RED SHIFT; STILLE CROSS-COUPLING; THIOPHENE RING; VISIBLE REGION;

ABSORPTION; CONJUGATED POLYMERS; CONVERSION EFFICIENCY; ENERGY GAP; LIGHT ABSORPTION; ORGANIC POLYMERS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; SOLAR ENERGY; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIOPHENE;

POLYMERS;

EID: 69549107604     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma900906t     Document Type: Article

References (66)

1. Grimsdale, A. C.; Chan, K. L.; Martin, R. E.; Jokisz, P. G.; Holmes, A. B. Chem, Rev. 2009, 109, 897.
2. (a)Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58.
3. (b) Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem, Rev. 2007, 107, 1324.
4. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2009, 21, 1323.
5. (a) Chen, L.-M.; Hong, Z. R.; Li, G.; Yang, Y. Adv. Mater. 2009, 21, 1434.
6. (b) Li, Y. F.; Zou, Y. P. Adv. Mater. 2008, 20, 2952.
7. Allard, S.; Forster, M.; Souharce, B.; Thiem, H.; Scherf, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4070.
8. van Mullekom, H. A. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Mater. Sci. Eng, R. 2001, 32, 1.
9. Muhlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z. G.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884.
10. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Mioses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497.
11. Zhu, Z. G.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Morana, M.; Muhlbacher, D.; Scharber, M.; Brabec, C. Macromolecules 2007, 40, 1981.
12. Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2007, 19, 2295.
13. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Walkim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletête, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732.
14. Zhou, E. J.; Nakamura, M.; Nishizawa, T.; Zhang, Y.; Wei, Q. S.; Tajima, K.; Yang, C. H.; Hashimoto, K. Macromolecules 2008, 41, 8302.
15. Yue, W.; Zhao, Y.; Shao, S. Y.; Tian, H. K.; Xie, Z. Y.; Geng, Y. H.; Wang, F. S. J. Mater. Chem. 2009, 19, 2199.
16. Hou, J. H.; Park, M.-H.; Zhang, S. Q.; Yao, Y.;Chen, L.-M.; Li, J.H.; Yang, Y. Macromolecules 2008, 41, 6012.
17. Hou, J. H.; Chen, H.-Y.; Zhang, S. Q.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144.
18. Wang, E. G.; Wang, L.; Lan, L. F.; Luo, C.; Zhuang, W. L.; Peng, J. B.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 033307.
19. Xia, Y. J.; Wang, L.; Deng, X. Y.; Li, D. Y.; Zhu, X. H.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 081106.
20. Zhou, Q. M.; Hou, Q.; Zheng, L. P.; Deng, X. Y.; Yu, G.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1653.
21. Xia, Y. J.; Deng, X. Y.; Wang, L.; Li, X. Z.; Zhu, X. H.; Cao, Y. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 1260.
22. Yang, R. Q.; Tian, R. Y.; Yan, J. G.; Zhang, Y.; Yang, J.; Hou, Q.; Yang, W.; Zhang, C.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 55, 244.
23. Liao, L.; Dai, L. M.; Smith, A.; Durstock, M.; Lu, J. P.; Ding, J. F.; Tao, Y. Macromolecules 2007, 40, 9406.
24. Hou, L. J.; He, C.; Han, M. F.; Zhou, E. J.; Li, Y. F. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 3861.
25. Brabec, C. J.; Winder, C.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C.; Dhanabalan, A.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 709.
26. Svensson, M.; Zhang, F. L.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Hummelen, J. C.; Kroon, J. M.; Inganas, O.; .Andersson, M. R. Adv. Mater. 2003, 15, 988.
27. Boudreault, P.-L. T.; Michaud, A.; Leclerc, M. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 2176.
28. Wong, W.-Y.; Wang, X.-Z.; He, Z.; Djurišić, A. B.; Yip, C.-T.; Cheung, K.-Y.; Wang, H.; Mak, C. S. K.; Chan, W.-K. Nat. Mater. 2007, 6, 521.
29. Wu, P.-T.; Bull, T.; Kim, F. S.; Luscombe, C. K.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2009, 42, 671.
30. Mei, J. G.; Heston, N. C.; Vasilyeva, S. V.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2009, 42, 1482.
31. Wu, P.-T.; Kim, F. S.; Champion, R. D.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2008, 41, 7021.
32. Campos, L. M.; Tontcheva, A.; Gunes, S.; Sonmez, G.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S.; Wudl, F. Chem. Mater. 2005, 17, 4031.
33. Zhang, F. L.;Perzon,E.; Wang, X. J.; Mammo,W.; Andersson, M. R.; Inganas, O. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 745.
34. Zhang, F. L.; Mammo, W.; Andersson, L. M.; Admassie, S.; Andersson, M. R.; Inganas, O. Adv. Mater. 2006, 18, 2169.
35. Zoombelt, A. P.; Gilot, J.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2009, 21, 1663.
36. Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Gilot, J.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2008, 20, 2556.
37. Zou, Y. P.; Gendron, D.; Badrou-Aich, R.; Najari, A.; Tao, Y.; Leclerc, M. Macromolecules 2009, 42, 2891.
38. Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Domercq, B.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y. F.; Zhu, D. B.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem, Soc. 2007, 129, 7246.
39. Thompson, B. C.; Kim, Y. G.; McCarley, T. D.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12714.
40. Colladet, K.; Fourier, S.; Cleij, T. J.; Lutsen, L.; Gelan, J.; Vanderzande, D.; Nguyen, L. H.; Neugebauer, H.; Sariciftci, S.; Aguirre, A.; Janssen, G.; Goovaerts, E. Macromolecules 2007, 40, 65.
41. Hou, J. H.; Tan, Z. A.; Yan, Y.; He, Y. J.; Yang, C. H.; Li, Y. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4911.
42. Hou, J. H.; Huo, L. J.; He, C.; Yang, C. H.; Li, Y. F. Macromolecules 2006, 39, 594.
43. Hou, J. H.; Tan, Z. A.; He, Y. J.; Yang, C. H.; Li, Y. F. Macromolecules 2006, 39, 4657.
44. Beaujuge, P. M.; Ellinger, S.; Reynolds, J. R. Nat. Mater. 2008, 7, 795.
45. Ong, B. S.; Wu, Y. L.; Li, Y. N.; Liu, P.; Pan, H. L. chem.-Eur. J. 2008, 14, 4766.
46. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature (London) 1999, 401, 685.
47. Ong, B. S.; Wu, Y. L.; Liu, P.; Gardner, S. J. Am, Chem. Soc. 2004, 126, 3378.
48. (a) Pokrop, R.; Verilhac, J.-M.; Gasior, A.; Wielgus, I.; Zagorska, M.; Travers, J.-P.; Pron, A. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3099.
49. (b) Wu, Y. L.; Liu, P.; Gardner, S.; Ong, B. S. Chem. Mater. 2005, 17, 221.
50. Bauerle, P.; Pfau, F.; Schiupp, H.; Wurthner, F.; Gaudi, K.-U.; Caro, M. B.; Fischer, P. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2 1993, 489.
51. Wei, Y.; Yang, Y.; Yeh, J.-M. Chem. Mater. 1996, 8, 2659.
52. Seitz, D. E.; Lee, S. H.; Hanson, R. N.; Bottaro, J. C. Synth. Commun. 1983, 13, 121.
53. Khor, E.; Ng, S. C.; Li, H. C.; Chai, S. Hterocycles. 1991, 52, 1805.
54. Bauerle, P.; Fischer, T.; Bildlingmeier, B.; Rabe, J. P.; Stabel, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 303.
55. Bard, A. J.; Faulkner, L. A. Electrochemical Methods - Fundamentals and Applications; Wiley: New York 1984.
56. Smith, K.; Barratt, M. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 1031.
57. Osaka, I.; Zhang, R.; Sauvé, G.; Smilgies, D.-.M.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Am. Chem, Soc. 2009, 131, 2521.
58. Sonar, P.; Singh, S. P.; Leclère, P.; Surin, M.; Lazzaroni, R.; Lin, T. T.; Dodabalapur, A.; Sellinger, A. J. Mater. Chem, 2009, 19, 3228.
59. Tsami, A.; Bunnagel, T. W.; Farrell, T.; Scharber, M.; Choulis, S. A.; Brabec, C J.; Scherf, U. J. Mater. Chem. 2007, 17, 1353.
60. Chen, T.-A.; Wu, X. M.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 233.
61. Faid, K.; Fréchette, M.; Ranger, M.; Mazerolle, L.; Lévesque, I.; Leclerc, M.; Chen, T.-A.; Rieke, R. D. Chem, Mater. 1995, 7, 1390.
62. (a) Wei, Q.; Nishizawa, T.; Tajima, K.; Hashimoto, K. Adv. Mater. 2008, 20, 2211.
63. (b) Kooistra, F. B.; Knol, J.; Kastenberg, F.; Popeseu, L. M.; Verhees, W. J. H.; Kreon, J. M.; Hummelen, J. C. Org. Lett. 2007, 9, 551.
64. Dimitrakopoulos, C D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
65. Moulé, A. J.; Tsami, A.; Bunnagel, T. W.; Forster, M.; Kronenberg, N. M.; Scharber, M.; Koppe, M.; Morana, M.; Brabec, C. J.; Meerholz, K.; Scherf, U. Chem. Mater. 2008, 20, 4045.
66. Wang, X. J.; Perzon, E.; Delgado, J. L.; de la Cruz, P.; Zhang, F. L.; Langa, F.; Andersson, M.; Inganas, O. Appl, Phys. Lett. 2004, 85, 5081.