Synthesis and photovoltaic properties of a novel low band gap polymer based on N-substituted dithieno[3,2-b:2′3′-d]pyrrole

Macromolecules

Volumn 41, Issue 22, 2008, Pages 8302-8305

  Zhou, Erjun ^a   Nakamura, Motoshi ^b   Nishizawa, Takeshi ^b   Zhang, Yue ^b   Wei, Qingshuo ^b   Tajima, Keisuke ^b   Yang, Chunhe ^a   Hashimoto, Kazuhito ^a,b  

^a JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOTHIADIAZOLE; BUILDING BLOCKS; BULK HETEROJUNCTIONS; DONOR AND ACCEPTORS; LOW BAND GAPS; LUMO ENERGY LEVELS; NITROGEN ATOMS; OXIDATION AND REDUCTIONS; PHOTOVOLTAIC APPLICATIONS; PHOTOVOLTAIC DEVICES; PHOTOVOLTAIC PROPERTIES; POLYMER BASED; POLYMER SYSTEMS; SOLUTION PROCESSES; VACUUM LEVELS;

CONVERSION EFFICIENCY; ENERGY GAP; GALLIUM ALLOYS; HETEROJUNCTIONS; NITROGEN COMPOUNDS; ORGANIC POLYMERS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; POLYMERS; SULFUR COMPOUNDS;

PHOTORESISTS;

EID: 57349148717     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma802052w     Document Type: Article

References (34)

1. (a) Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15.
2. (b) Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533.
3. (c) Shaheen, S. E.; Ginley, D. S.; Jabbour, G. E. MRS Bull. 2005, 30, 10.
4. (d) Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324.
5. (e) Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58.
6. (a) Alem, S.; De Bettignies, R.; Nunzi, J. M.; Cariou, M. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 2178.
7. (b) Shaheen, S. E.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Padinger, F.; Fromherz, T.; Hummelen, J. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 841.
8. (c) Tajima, K.; Suzuki, Y.; Hashimoto, K. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8507.
9. (a) Zhou, E. J.; He, C.; Tan, Z. A.; Yang, C. H.; Li, Y. F. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 4916.
10. (b) Hou, J. H.; Tan, Z. A.; Yan, Y.; He, Y. J.; Yang, C. H.; Li, Y. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4911.
11. (c) Li, Y. F.; Zou, Y. P. Adv. Mater. 2008, 20, 2952.
12. (d) Li, G.; Shrotriya, V.; Yao, Y.; Huang, J. S.; Yang, Y. J. Mater. Chem. 2007, 17, 3126.
13. Yu, G.; Hummelen, J.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789.
14. (a) Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J. S.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864.
15. (b) Reyes-Reyes, M.; Kim, K.; Carrolla, D. L. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 83506.
16. (a) Winder, C.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1077.
17. (b) Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 954.
18. (c) Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497.
19. (a) Svensson, M.; Zhang, F. L.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Hummelen, J. C.; Kroon, J. M.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2003, 15, 988.
20. (b) Slooff, L. H.; Veenstra, S. C.; Kroon, J. M.; Moet, D. J. D.; Sweelssen, J.; Koetse, M. M. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 143506.
21. (a) Boudreault, P. T.; Michaud, A.; Leclerc, M. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 2176.
22. (b) Wang, E. G.; Wang, L.; Lan, L. F.; Luo, C.; Zhuang, W. L.; Peng, J. B.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 033307.
23. Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2007, 19, 2295.
24. Liao, L.; Dai, L. M.; Smith, A.; Durstock, M.; Lu, J. P.; Ding, J. F.; Tao, Y. Macromolecules 2007, 40, 9406.
25. Moulĺe, A. J.; Tsami, A.; Bünnagel, T. W.; Forster, M.; Kronenberg, N. M.; Scharber, M.; Koppe, M.; Morana, M.; Brabec, C. J.; Meerholz, K.; Scherf, U. Chem. Mater. 2008, 20, 4045.
26. (a) Koeckelberghs, G.; De Cremer, L.; Vanormelingen, W.; Dehaen, W.; Verbiest, T.; Persoons, A.; Samyn, C. Tetrahedron 2005, 61, 687.
27. (b) Koeckelberghs, G.; De Cremer, L.; Vanormelingen, W.; Verbiest, T.; Persoons, A.; Samyn, C. Macromolecules 2005, 38, 4445.
28. (c) Koeckelberghs, G.; De Cremer, L.; Persoons, A.; Verbiest, T. Macromolecules 2007, 40, 4173.
29. (d) Vanormelingen, W.; Van den Bergh, K.; Verbiest, T.; Koeckelberghs, G. Macromolecules 2008, 41, 5582.
30. Liu, J. Y.; Zhang, R.; Sauvé, G.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13167.
31. Gaussian 03, Revision E.01: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayale, P. Y.; Morotoma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Wailingford, CT, 2004.
32. (a) Ma, W. L.; Yang, C. Y.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617.
33. (b) Zhao, Y.; Xie, Z. Y.; Qu, Y.; Geng, Y. H.; Wang, L. X. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 043504.
34. Lee, J. K.; Brabec, C. J.; Yuen, J.; Moon, J. S.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3619.