Continuous-flow synthesis of monoarylated acetaldehydes using aryldiazonium salts

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 30, 2012, Pages 12466-12469

  Chernyak, Natalia ^a   Buchwald, Stephen L ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLATIONS; ARYLDIAZONIUM SALTS; CONTINUOUS-FLOW SYNTHESIS; ENOLATES; SYNTHETIC EQUIVALENTS; VINYL ETHERS;

ETHERS; FUNCTIONAL GROUPS; OLEFINS;

ACETALDEHYDE;

ACETALDEHYDE; ANILINE; ARYLDIAZONIUM SALT; DIAZONIUM COMPOUND; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ARYLATION; BIOCOMPATIBILITY; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONTINUOUS FLOW REACTOR; SYNTHESIS;

ACETALDEHYDE; ANILINE COMPOUNDS; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; ETHYL ETHERS; HYDROCARBONS, AROMATIC;

EID: 84864459651     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja305660a     Document Type: Article

References (53)

1. Johansson, C. C.; Colacot, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 676
2. Bellina, F.; Rossi, R. Chem. Rev. 2009, 110, 1082
3. Terao, Y.; Fukuoka, Y.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 101
4. Martín, R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7236
5. Vo, G. D.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2127
6. Martín, R.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 4561
7. Biscoe, M. R.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2009, 11, 1773
8. Liu, P.; Lanza, T. J.; Jewell, J. P.; Jones, C. P.; Hagmann, W. K.; Lin, L. S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8869
9. Jórgensen, M.; Lee, S.; Liu, X.; Wolkowski, J. P.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12557
10. Moradi, W. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7996
11. Fox, J. M.; Huang, X.; Chieffi, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1360
12. Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1473
13. Shaughnessy, K. H.; Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 6546
14. Palucki, M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11108
15. Harvey, J. S.; Simonovich, S. P.; Jamison, C. R.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13782
16. Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4260
17. Lundin, P. M.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11027
18. Lou, S.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1264
19. Conrad, J. C.; Kong, J.; Laforteza, B. N.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11640
20. Dai, X.; Strotman, N. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3302
21. Fischer, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4594
22. Heinrich, M. R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 820 and references therein
23. Kralj, A.; Wetzel, A.; Mahmoudian, S.; Stamminger, T.; Tschammer, N.; Heinrich, M. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5446
24. Maligres, P. E.; Humphrey, G. R.; Marcoux, J.-F.; Hillier, M. C.; Zhao, D.; Krska, S.; Grabowski, E. J. J. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 525
25. Molinaro, C.; Mowat, J.; Gosselin, F.; O'Shea, P. D.; Marcoux, J.-F.; Angelaud, R.; Davies, I. W. J. Org. Chem. 2007, 72, 1856
26. Naidan, V. M.; Fesak, A. Y. Russ. J. Gen. Chem. 2003, 73, 1419
27. Mella, M.; Coppo, P.; Guizzardi, B.; Fagnoni, M.; Freccero, M.; Albini, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 6344
28. Cardwell, K.; Hewitt, B.; Ladlow, M.; Magnus, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2242
29. Kikukawa, K.; Matsuda, T. Chem. Lett. 1977, 159
30. Minisci, F.; Coppa, F.; Fontana, F.; Pianese, G.; Zhao, L. J. Org. Chem. 1992, 57, 3929
31. Raucher, S.; Koolpe, G. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 2066
32. Nielsen, M. A.; Nielsen, M. K.; Pittelkow, T. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 1059
33. Fortt, R.; Wootton, R. C. R.; de Mello, A. J. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 762
34. Marion, R.; Muthusamy, G.; Geneste, F. J. Catal. 2012, 286, 266
35. Palde, P. B.; Jamison, T. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3525
36. Noel, T.; Buchwald, S. L. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5010
37. Hartman, R. L.; McMullen, J. P.; Jensen, K. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7502
38. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877
39. Beckwith, A. L. J.; Jackson, R. A.; Longmore, R. W. Aust. J. Chem. 1992, 45, 857
40. Freidlina, R. K.; Kandror, I. I.; Gasanov, R. G.; Kopylova, B. V.; Bragina, I. O.; Yashkina, L. V. Russ. Chem. Bull. 1984, 33, 758
41. Sedelmeier, J.; Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Baumann, M. Org. Lett. 2010, 12, 3618
42. Horie, T.; Sumino, M.; Tanaka, T.; Matsushita, Y.; Ichimura, T.; Yoshida, J.-i. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 405
43. Hartman, R. L.; Naber, J. R.; Zaborenko, N.; Buchwald, S. L.; Jensen, K. F. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 1347
44. Sedelmeier, J.; Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Baumann, M. Org. Lett. 2010, 12, 3618
45. Horie, T.; Sumino, M.; Tanaka, T.; Matsushita, Y.; Ichimura, T.; Yoshida, J.-i. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 405
46. Hartman, R. L.; Naber, J. R.; Zaborenko, N.; Buchwald, S. L.; Jensen, K. F. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 1347
47. Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5090
48. Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5274
49. Carril, M. N.; SanMartin, R.; Tellitu, I.; Domínguez, E. Org. Lett. 2006, 8, 1467
50. Ackermann, L.; Kaspar, L. T. J. Org. Chem. 2007, 72, 6149
51. Tadd, A. C.; Fielding, M. R.; Willis, M. C. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7578
52. Lu, B.; Wang, B.; Zhang, Y.; Ma, D. J. Org. Chem. 2007, 72, 5337
53. Chen, C.-y.; Dormer, P. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 6964