Iron-catalyzed oxidative coupling of arylboronic acids with benzene derivatives through homolytic aromatic substitution

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 42, 2011, Pages 11671-11673

  Uchiyama, Nanase ^a   Shirakawa, Eiji ^a   Nishikawa, Ryo ^a   Hayashi, Tamio ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,10 PHENANTHROLINE; 4 BROMOPHENYLBORONIC ACID; BENZENE DERIVATIVE; BORONIC ACID DERIVATIVE; IRON; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; OXIDATIVE COUPLING; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 80054724596     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc14694g     Document Type: Article

References (42)

1. J. Hassan M. Sévignon C. Gozzi E. Schulz M. Lemaire Chem. Rev. 2002 102 1359
2. J.-P. Corbet G. Mignani Chem. Rev. 2006 106 2651
3. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174
4. L. Ackermann R. Vicente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792
5. Boronic Acids, ed., D. G. Hall, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
6. F. Kakiuchi S. Kan K. Igi N. Chatani S. Murai J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1698
7. S.-D. Yang C.-L. Sun Z. Fang B.-J. Li Y.-Z. Li Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1473
8. A. S. Demir Ö. Reis M. Emrullahoglu J. Org. Chem. 2003 68 578
9. A. S. Demir H. Findik Tetrahedron 2008 64 6196
10. A. S. Demir H. Findik N. Saygili N. T. Subasi Tetrahedron 2010 66 1308
11. S. K. Guchhait M. Kashyap S. Saraf Synthesis 2010 1166
12. R. Bolton G. H. Williams Chem. Soc. Rev. 1986 15 261
13. J. Fossey, D. Lefort and J. Sorba, Free Radicals in Organic Chemistry, John Wiley and Sons, Chichester, 1995, ch. 14, pp. 166-180
14. A. Studer and M. Bossart, in Radicals in Organic Synthesis, ed., P. Renaud, and, M. P. Sibi, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, Vol. 2, ch. 1.4, pp. 62-80
15. J. Wen J. Zhang S.-Y. Chen J. Li X.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8897
16. I. B. Seiple S. Su R. A. Rodriguez R. Gianatassio Y. Fujiwara A. L. Sobel P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13194
17. Y. Fujiwara V. Domingo I. B. Seiple R. Gianatassio M. D. Bel P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3292
18. J. Wen S. Qin L.-F. Ma L. Dong J. Zhang S.-S. Liu Y.-S. Duan S.-Y. Chen C.-W. Hu X.-Q. Yu Org. Lett. 2010 12 2694
19. F. Vallée J. J. Mousseau A. B. Charette J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1514
20. W. Liu H. Cao A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2004
21. J. Norinder A. Matsumoto N. Yoshikai E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5858
22. N. Yoshikai A. Matsumoto J. Norinder E. Nakamura Synlett 2010 313
23. Y.-Z. Li B.-J. Li X.-Y. Lu S. Lin Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3817
24. H. Egami K. Matsumoto T. Oguma T. Kunisu T. Katsuki J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13633
25. T. Zou S.-S. Pi J.-H. Li Org. Lett. 2009 11 453
26. J. N. Rosa R. S. Reddy N. R. Candeias P. M. S. D. Cal P. M. P. Gois Org. Lett. 2010 12 2686
27. C. Bolm J. Legros J. Le Paih L. Zani Chem. Rev. 2004 104 6217
28. Iron Catalysis in Organic Chemistry, ed., B. Plietker, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
29. C.-L. Sun B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Rev. 2011 111 1293
30. E. Shirakawa N. Uchiyama T. Hayashi J. Org. Chem. 2011 76 25
31. D. S. Matteson J. Org. Chem. 1964 29 3399
32. D. Griller K. U. Ingold L. K. Patterson J. C. Scaiano R. D. Small, Jr J. Am. Chem. Soc. 1979 101 3780
33. E. Shirakawa K. Itoh T. Higashino T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15537
34. W. Liu H. Cao H. Zhang H. Zhang K. H. Chung C. He H. Wang F. Y. Kwong A. Lei J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16737
35. H. Kiefer T. G. Traylor Tetrahedron Lett. 1966 7 6163
36. A.-P. Schaffner P. Renaud Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2658
37. J. I. G. Cadogan D. H. Hey P. G. Hibbert J. Chem. Soc. 1965 3939
38. A. Arnone M. Cecere R. Galli F. Minisci M. Perchinunno O. Porta G. Gardini Gazz. Chim. Ital. 1973 103 13
39. F. Minisci E. Vismara F. Fontana Heterocycles 1989 28 489
40. D. H. R. Barton F. Launay Tetrahedron 1997 53 14565
41. P. A. MacFaul K. U. Ingold D. D. M. Wayner L. Que, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10594
42. J.-U. Rohde S. Torelli X. Shan M. H. Lim E. J. Klinker J. Kaizer K. Chen W. Nam L. Que, Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16750