Copper-catalyzed free-radical C-H arylation of pyrroles

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 40, 2014, Pages 5236-5238

  Honraedt, Aurélien ^a   Raux, Marie Audrey ^a   Grognec, Erwan Le ^a   Jacquemin, Denis ^a   Felpin, François Xavier ^a,b  

^a UNIVERSITÉ DE NANTES   (France)

^b INSTITUT UNIVERSITAIRE DE FRANCE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANILINE DERIVATIVE; COPPER; DIAZONIUM COMPOUND; FREE RADICAL; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; ARYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE;

EID: 84891781420     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc45240a     Document Type: Article

References (33)

1. L. Joucla, L. Djakovitch, Adv. Synth. Catal., 2009, 351, 673
2. F. Bellina, R. Rossi, Tetrahedron, 2009, 65, 10269
3. T. Satoh, M. Miura, Chem. Lett., 2007, 200
4. A. Perrier, F. Maurel, D. Jacquemin, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 1173
5. H. Maeda, Y. Bando, Chem. Commun., 2013, 49, 4100
6. L. Groenendaal, M. J. Bruining, E. H. J. Hendrickx, A. Persoons, J. A. J. M. Vekemans, E. E. Havinga, E. W. Meijer, Chem. Mater., 1998, 10, 226
7. H. Maeda, K. Kinoshita, K. Naritani, Y. Bando, Chem. Commun., 2011, 47, 8241
8. D. P. Hari, P. Schroll, B. König, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 2958
9. P. P. Singh, S. K. Aithagani, M. Yadav, V. P. Singh, R. A. Vishwakarma, J. Org. Chem., 2013, 78, 2639
10. C. Galli, Chem. Rev., 1988, 88, 765
11. M. R. Heinrich, Chem.-Eur. J., 2009, 15, 820
12. D. P. Hari, B. König, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 4734
13. L. Racanè, V. Tralic-Kulenovic, D. W. Boykin, G. Karminski-Zamola, Molecules, 2003, 8, 342
14. N. D. Obushak, Y. I. Gorak, V. S. Matiichuk, R. Z. Lytvyn, Russ. J. Org. Chem., 2008, 44, 1689
15. M. D. Obushak, V. S. Matiychuk, R. Z. Lytvyn, Chem. Heterocycl. Compd., 2008, 44, 936
16. Y. I. Gorak, N. D. Obushak, V. S. Matiichuk, R. Z. Lytvyn, Russ. J. Org. Chem., 2009, 45, 541
17. V. S. Matiychuk, N. D. Obushak, R. Z. Lytvyn, Y. I. Horak, Chem. Heterocycl. Compd., 2010, 46, 50
18. G. Pratsch, C. A. Anger, K. Ritter, M. R. Heinrich, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 4104
19. A. Wetzel, G. Pratsch, R. Kolb, M. R. Heinrich, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 2547
20. E. M. Beck, R. Hatley, M. J. Gaunt, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 3004
21. R. J. Phipps, N. P. Grimster, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 8172
22. M. A. Nielsen, M. K. Nielsen, T. Pittelkow, Org. Process Res. Dev., 2004, 8, 1059
23. C. Molinaro, J. Mowa, F. Gosselin, P. D. O'Shea, J.-F. Marcoux, R. Angelaud, I. W. Davies, J. Org. Chem., 2007, 72, 1856
24. P. E. Maligres, G. R. Humphrey, J.-F. Marcoux, M. C. Hillier, D. Zhao, S. Krska, E. J. J. Grabowski, Org. Process Res. Dev., 2009, 13, 525
25. F. Le Callonnec, E. Fouquet, F.-X. Felpin, Org. Lett., 2011, 13, 2646
26. N. Susperregui, K. Miqueu, J.-M. Sotiropoulos, F. Le Callonnec, E. Fouquet, F.-X. Felpin, Chem.-Eur. J., 2012, 18, 7210
27. A. Honraedt, F. Le Callonnec, E. Le Grognec, V. Fernandez, F.-X. Felpin, J. Org. Chem., 2013, 78, 4604
28. M. P. Doyle, B. Siegfried, R. C. Elliott, J. F. Dellaria, J. Org. Chem., 1977, 42, 2431
29. M. B. Andrus, C. Song, J. Zhang, Org. Lett., 2002, 4, 2079
30. X.-F. Wu, H. Neumann, M. Beller, Chem. Commun., 2011, 47, 7959
31. C. S. Rondestvedt, Org. React., 1976, 24, 225
32. J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 5090
33. N. Basaric, M. Baruah, W. Qin, B. Metten, M. Smet, W. Dehaen, N. Boens, Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 2755