Oxygen atom transfer to a half-sandwich iridium complex: Clean oxidation yielding a molecular product

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 10, 2014, Pages 3981-3994

  Turlington, Christopher R ^a   White, Peter S ^a   Brookhart, Maurice ^a   Templeton, Joseph L ^a  

^a University of North Carolina at Chapel Hill   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CARBON; DIMERS; IRIDIUM COMPOUNDS; LIGANDS; MOLECULAR OXYGEN; OXIDATION; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIDENTATE LIGANDS; DECOMPOSITION PATHWAY; LOW TEMPERATURES; OXIDATION REACTIONS; OXYGEN ATOM TRANSFER; PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL; TRIPHENYL PHOSPHINES; WATER OXIDATION CATALYSTS;

IRIDIUM;

2 TERT BUTYLSULFONYLIODOSOBENZENE; BENZENE DERIVATIVE; CARBON; IRIDIUM COMPLEX; LIGAND; NITROGEN; OXIDE; OXYGEN; PHOSPHINE; REAGENT; TRANSITION ELEMENT; TRIPHENYLPHOSPHINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ATOM; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; DECOMPOSITION; LOW TEMPERATURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OXIDATION; OXYGEN TRANSPORT;

EID: 84896268571     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja413023f     Document Type: Article

References (86)

1. Nugent, W. A.; Mayer, J. M. Metal-Ligand Multiple Bonds; Wiley: New York, 1988.
2. Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87, 1401-1449
3. Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes; Meunier, B., Ed.; Imperial College Press: London, 2000.
4. Green, M. T.; Dawson, J. H.; Gray, H. B. Science 2004, 304, 1653-1656
5. Rohde, J.-U; In, J.-H.; Lim, M. H.; Brennessel, W. W.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2003, 299, 1037-1039
6. Somorjai, G. A.; Li, Y. Introduction to Surface Chemistry and Catalysis; Wiley: Hoboken, NJ, 2010.
7. Rogal, J.; Reuter, K.; Scheffler, M. Phys. Rev. B: Condens. Matter 2007, 75 (20) 205433
8. Shelef, M. Chem. Rev. 1995, 95, 209-225
9. Taylor, R. A.; Law, D. J.; Sunley, G. J.; White, A. J. P.; Britovsek, G. J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5900-5903
10. Poverenov, E.; Efremenko, I.; Frenkel, A.; Ben-David, Y.; Shimon, L.; Leitus, G.; Konstantinovski, L.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. Nature 2008, 455, 1093-1096
11. Efremenko, I.; Poverenov, E.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14886-14900
12. Hay-Motherwell, R. S.; Wilkinson, G.; Hussain-Bates, B.; Hursthouse, M. B. Polyhedron 1993, 12, 2009-2012
13. Jacobi, B. G.; Laitar, D. S.; Pu, L.; Wargocki, M. F.; DiPasquale, A. G.; Fortner, K. C.; Schuck, S. M.; Brown, S. N. Inorg. Chem. 2002, 41, 4815-4823
14. McGhee, W. D.; Foo, T.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8543-8545
15. Cao, R.; Anderson, T. M.; Piccoli, P. M. B.; Schultz, A. J.; Koetzle, T. F.; Geletii, Y. V.; Slonkina, E.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Hardcastle, K. I.; Fang, X.; Kirk, M. L.; Knottenbelt, S.; Kögerler, P.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Takahashi, M.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11118-11133
16. Anderson, T. M.; Neiwert, W. A.; Kirk, M. L.; Piccoli, P. M. B.; Schultz, A. J.; Koetzle, T. F.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Cao, R.; Hill, C. L. Science 2004, 306, 2074-2077
17. Anderson, T. M.; Cao, R.; Slonkina, E.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Hardcastle, K. I.; Neiwert, W. A.; Wu, S.; Kirk, M. L.; Knottenbelt, S.; Depperman, E. C.; Keita, B.; Nadjo, L.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 127, 11948-11949
18. O'Halloran, K. P.; Zhao, C.; Ando, N. S.; Schultz, A. J.; Koetzle, T. F.; Piccoli, P. M. B.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Bobyr, E.; Kirk, M. L.; Knottenbelt, S.; Depperman, E. C.; Stein, B.; Anderson, T. M.; Cao, R.; Geletii, Y. V.; Hardcastle, K. I.; Musaev, D. G.; Neiwert, W. A.; Fang, X.; Morokuma, K.; Wu, S.; Kögerler, P.; Hill, C. H. Inorg. Chem. 2012, 51, 7025-7031
19. McDaniel, N. D.; Coughlin, F. J.; Tinker, L. L.; Bernhard, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 210-217
20. Dzik, W. I.; Calvo, S. E.; Reek, J. N. H.; Lutz, M.; Ciriano, M. A.; Tejel, C.; Hetterscheid, D. G. H.; de Bruin, B. Organometallics 2011, 30, 372-374
21. Hetterscheid, D. G. H.; Reek, J. N. H. Chem. Commun. 2011, 47, 2712-2714
22. Blakemore, J. D.; Schley, N. D.; Balcells, D.; Hull, J. F.; Olack, G. W.; Incarvito, C. D.; Eisenstein, O.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16017-16029
23. Savini, A.; Bellachioma, G.; Ciancaleoni, G.; Zuccaccia, C.; Zuccaccia, D.; Macchioni, A. Chem. Commun. 2010, 46, 9218-9219
24. Lalrempuia, R.; McDaniel, N. D.; Müller-Bunz, H.; Bernhard, S.; Albrecht, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9765-9768
25. Miranda-Soto, V.; Parra-Hake, M.; Morales-Morales, D.; Toscano, R. A.; Boldt, G.; Koch, A.; Grotjahn, D. B. Organometallics 2005, 24, 5569-5575
26. Hull, J. F.; Balcells, D.; Blakemore, J. D.; Incarvito, C. D.; Eisenstein, O.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8730-8731
27. Zhou, M.; Schley, N. D.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12550-12551
28. Wang, C.; Wang, J.-L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19895-19908
29. Zhang, T.; deKrafft, K. E.; Wang, J.-L.; Wang, C.; Lin, W. Eur. J. Inorg. Chem. 2014, 2014, 698-707
30. Savini, A.; Belanzoni, P.; Bellachioma, G.; Zuccaccia, C.; Zuccaccia, D.; Macchioni, A. Green Chem. 2011, 13, 3360-3374
31. Zuccaccia, C.; Bellachioma, G.; Bolaño, S.; Rocchigiani, L.; Savini, A.; Macchioni, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2012, 1462-1468
32. Junge, H.; Marquet, N.; Kammer, A.; Denurra, S.; Bauer, M.; Wohlrab, S.; Gärtner, F.; Pohl, M.-M.; Spannenberg, A.; Gladiali, S.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2012, 18, 12749-12758
33. Zhao, Y.; Hernandez-Pagan, E. A.; Vargas-Barbosa, N. M.; Dysart, J. L.; Mallouk, T. E. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 402-406
34. Grotjahn, D. B.; Brown, D. B.; Martin, J. K.; Marelius, D. C.; Abadjian, M.-C.; Tran, H. N.; Kalyuzhny, G.; Vecchio, K. S.; Specht, Z. G.; Cortes-Llamas, S. A.; Miranda-Soto, V.; van Niekerk, C.; Moore, C. E.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19024-19027
35. Schley, N. D.; Blakemore, J. D.; Subbaiyan, N. K.; Incarvito, C. D.; D'Souza, F. D.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10473-10481
36. Hintermair, U.; Hashmi, S. M.; Elimelech, M.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9785-9795
37. Zhou, M.; Hintermair, U.; Hashiguchi, B. G.; Parent, A. R.; Hashmi, S. M.; Elimelech, M.; Periana, R. A.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2013, 32, 957-965
38. Zhou, M.; Balcells, D.; Parent, A. R.; Crabtree, R. H.; Eisenstein, O. ACS Catal. 2012, 2, 208-218
39. Zhou, M.; Schley, N. D.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12550-12551
40. Hintermair, U.; Sheehan, S. W.; Parent, A. R.; Ess, D. H.; Richens, D. T.; Vaccaro, P. H.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10837-10851
41. Ingram, A. J.; Wolk, A. B.; Flender, C.; Zhang, J.; Johnson, C. J.; Hintermair, U.; Crabtree, R. H.; Johnson, M. A.; Zare, R. N. Inorg. Chem. 2014, 53, 423-433
42. Graeupner, J.; Hintermair, U.; Huang, D. L.; Thomsen, J. M.; Takase, M.; Campos, J.; Hashmi, S. M.; Elimelech, M.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2013, 32, 5384-5390
43. Savini, A.; Bucci, A.; Bellachioma, G.; Rocchigiani, L.; Zuccaccia, C.; Llobet, A.; Macchioni, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2014, 2014, 690-697
44. Hetterscheid, D. G. H.; Reek, J. N. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2014, 2014, 742-749
45. Turlington, C. R.; Harrison, D. P.; White, P. S.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. Inorg. Chem. 2013, 52, 11351-11360
46. Macikenas, D.; Skrzypczak-Jankun, E.; Protasiewicz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7164-7165
47. Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. Chem. Eng. News. 2011, 89 (2) 2
48. Song, F.; Wang, C.; Falkowski, J. M.; Ma, L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15390-15398
49. Iwao, M.; Iihama, T.; Mahalanabis, K. K.; Perrier, H.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 1989, 54, 24-26
50. Clayden, J.; Cooney, J. A.; Julia, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 7-14
51. Li, L.; Jiao, Y.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2010, 29, 4593-4605
52. Shaibu, B. S.; Kawade, R. K.; Liu, R.-S. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6834-6839
53. Campeau, L.-C.; Rousseaux, S.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18020-18021
54. Tan, Y.; Barrios-Landeros, F.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3683-3686
55. Kim, Y.-J.; Osakada, K.; Takenaka, A.; Yamamoto, A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1096-1104
56. Fu, R.; Bercaw, J. E.; Labinger, J. A. Organometallics 2011, 30, 6751-6765
57. Miller, C. A.; Janik, T. S.; Lake, C. H.; Toomey, L. M.; Churchill, M. R.; Atwood, J. D. Organometallics 1994, 13, 5080-5087
58. Dadci, L.; Elias, H.; Frey, U.; Hörnig, A.; Koelle, U.; Merbach, A. E.; Paulus, H.; Schneider, J. S. Inorg. Chem. 1995, 34, 306-315
59. Theron, M.; Purcell, W.; Basson, S. S. Acta Crystallogr., Sect. C 1996, 52, 336-338
60. Theron, M.; Basson, S. S.; Purcell, W. Acta Crystallogr., Sect. C 1995, 51, 1750-1752
61. Fandos, R.; Walter, M. D. Acta Crystallogr., Sect. E 2006, 62, m264-m266
62. Su, T.; Lan, Y.-Q. Acta Crystallogr., Sect. C 2007, 63, m522-m524
63. Chandler, B. D.; Cramb, D. T.; Shimizu, G. K. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10403-10412
64. Zhou, Y.-H.; Fu, H.; Zhao, W.-X.; Tong, M.-L.; Su, C.-Y.; Sun, H.; Ji, L.-N.; Mao, Z.-W. Chem. Eur. J. 2007, 13, 2402-2409
65. Ye, C.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Org. Lett. 2005, 7, 3961-3964
66. Lee, J. C.; Rheingold, A. L.; Muller, B.; Pregosin, P. S.; Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1021-1022
67. Fairlie, D. P.; Woon, T. C.; Wickramasinghe, W. A.; Willis, A. C. Inorg. Chem. 1994, 33, 6425-6428
68. Lee, E.; Hooker, J. M.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17456-17458
69. Suess, A. M.; Ertem, M. Z.; Cramer, C. J.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9797-9804
70. Sau, Y.-K.; Yi, X.-Y.; Chan, K.-W.; Lai, C.-S.; Williams, I. D.; Leung, W.-H. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1399-1404
71. Hénanf, M. L.; Roy, C. L.; Pétillon, F. Y.; Schollhammer, P.; Talarmin, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2005, 3875-3883
72. Cross, J. L.; Garrett, A. D.; Crane, T. W.; White, P. S.; Templeton, J. L. Polyhedron 2004, 23, 2831-2840
73. Thomas, S.; Lim, P. J.; Gable, R. W.; Young, C. G. Inorg. Chem. 1998, 37, 590-593
74. Kukushkin, V. Y.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 1-21
75. Macikenas, D.; Skrzypczak-Jankun, E.; Protasiewicz, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2007-2010
76. Ryu, J.; Kwak, J.; Shin, K.; Lee, D.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12861-12868
77. Glueck, D. S.; Wu, J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2041-2054
78. Yuan, J.; Hughes, R. P.; Rheingold, A. L. Organometallics 2009, 28, 4646-4648
79. Sekioka, Y.; Kaizaki, S.; Mayer, J. M.; Suzuki, T. Inorg. Chem. 2005, 44, 8173-8175
80. Kim, G. C.-Y.; Batchelor, R. J.; Yan, X.; Einstein, F. W. B.; Sutton, D. Inorg. Chem. 1995, 34, 6163-6172
81. Yan, X.; Einstein, F. W. B.; Sutton, D. Can. J. Chem. 1995, 73, 939-955
82. Che, C.-M.; Ho, C.; Lau, T.-C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 1901-1907
83. Kojima, T.; Nakayama, K.; Ikemura, K.; Ogura, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11692-11700
84. Belal, R.; Meunier, B. J. Mol. Catal. 1988, 44, 187-190
85. Dolomanov, O. V.; Bourhis, L. J.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Puschmann, H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339-341
86. SHELX: Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122