An effective dual copper-and sulfide-catalytic system for the epoxidation of aldehydes with phenyldiazomethane

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 355, Issue 14-15, 2013, Pages 2942-2951

  Pereira, Ana ^a   Martín, Carmen ^a   Maya, Celia ^b   Belderrain, Tomás R ^a   Pérez, Pedro J ^a  

^a UNIVERSITY OF HUELVA   (Spain)

^b INSTITUTO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Spain)

Author keywords

Copper; Diazo compounds; Epoxidation; Homogeneous catalysis; Sulfide ylides

Indexed keywords

EID: 84895097748     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201300606     Document Type: Article

References (113)

1. a) R. E. Parker, N. S. Isaacs, Chem. Rev. 1959, 59, 737-799;
2. b) J. G. Buchanan, H. Z. Sable, Selective Organic Transformations, (Ed.: B. S. Thyagarajan), John Wiley and Sons, New York, 1972, Vol. II, ppl-95;
3. c) A. K. Yudin, Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis, 1st edn., Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
4. a) J. Taunton, C. A. Hassig, S. L. Schreiber, Science 1996, 272, 408-411;
5. b) L. H. Meng, R. Mohan, B. H. B. Kwok, M. Elofsson, N. Sin, C. M. Crews, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 10403-10408;
6. c) N. Sin, L. H. Meng, M. Q. W. Wang, J. J. Wen, W. G. Bornmann, C. M. Crews, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 6099-6103;
7. d) B. J. Albert, K. Koide, ChemBioChem 2007, 8, 1912-1915;
8. e) J. Rokach, R. N. Young, M. Ka-kushima, C.-K. Lau, R. Seguin, R. Frenette, Y. Guin-don, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 979-982;
9. f) A. R. Becker, J. M. Janusz, T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5679-5687;
10. g) F. Sato, Y. Kobayashi, Synlett 1992, 849-857.
11. a) A. Berkessel, C. Rollmann, F. Chamouleau, S. Labs, O. May, H. Groger, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2697-2704;
12. b)T.M. Poessl, B. Kosjek, U. Ellmer, C. C. Gruber, K. Edegger, K. Faber, P. Hildebrandt, U. T. Bornscheuer, W. Kroutil, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1827-1834;
13. c) B. Seisser, I. Lavander, K. Faber, J. H. Lutje Spelberg, W. Kroutil, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1399-1404.
14. For a review of the Darzens reaction see: T. Rosen, in: Comprehensive Organic Synthesis, (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon, Oxford, 1991, Vol. 2, pp 409-439.
15. For recent articles see: a) M. North, F. Pizzato, Lett. Org. Chem. 2009, 67, 552-556;
16. b) T. J. R. Achard, Y. N. Belokon, J. Hunt, M. North, F. Pizzato, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2961-2964;
17. c) T. J. R. Achard, Y. N. Be-lokon, M. Ilyin, M. Moskalenko, M. North, F. Pizzato, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2965-2969;
18. d) S.-i. Wata-nabe, R. Hasebe, J. Ouchi, H. Nagasawa, T. Kataoka, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5778-5780;
19. e) W.-J. Liu, B.-D. Lv, L.-Z. Gong, Angew. Chem. 2009, 121, 6625-6628;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6503-6506;
21. f) K. Tanaka, R. Shiraishi, Green Chem. 2001, 3, 135-136;
22. g) V. K. Aggarwal, G. Hynd, W. Picoul, J.-L. Vasse, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9964-9965;
23. h) S. Arai, Y. Suzuki, K. Tokumaru, T. Shioiri, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 833-836;
24. i) A. S. Demir, M. Emrullahoglu, E. Pirkin, N. Akca, J. Org. Chem. 2008, 73, 8992-8997;
25. j) C. Palomo, M. Oiarbide, A. K. Sharma, M. C. Gon-zalez-Rego, A. Linden, J. M. Garcia, A. Gonzalez, J. Org. Chem. 2000, 65, 9007-9012;
26. k) Z. Rapi, T. Szabo, G. Keglevich, A. Szollosy, L. Drahos, P. Bako, Tetrahe-dron: Asymmetry 2011, 22, 1189-1196.
27. For a review of epoxidation reactions, see: a) G. Gri-goropoulou, J. H. Clark, J. A. Elings, Green Chem. 2003, 5, 1-7;
28. b) B. S. Lane, K. Burgess, Chem. Rev. 2003, 103, 2457-2473;
29. c) K. A. J0rgensen, Chem. Rev. 1989, 89, 431-458;
30. d) T. Katsuki, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 131-147.
31. For recent articles see: e) B. P. C. Hereijgers, R. F. Parton, B. M. Weckhuysen, Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 951-960;
32. f) C. Dinoi, R. Poli, L. Perrin, L. Maron, Dalton Trans. 2012, 41, 1131-1133;
33. g) R. Yang, Y. Zhang, J. Zhao, Catal. Commun. 2011, 12, 923-926;
34. h) M. Herbert, F. Montilla, A. Galindo, J. Mol. Catal. A: Chem. 2011, 338, 111-120;
35. i) A. D. Chowdhury, A. Das, I. K. S. M. Mobin, G. K. Lahiri, Inorg. Chem. 2011, 50, 1775-1785.
36. a) N. Furukawa, Y. Sugihara, H. Fujihara, J. Org. Chem. 1989, 54, 4222-4224;
37. b) K. Julienne, P. Metzner, J. Org. Chem. 1998, 63, 4532-4534;
38. c) J. Zanardi, C. Leriverend, D. Aubert, K. Julienne, P. Metzner, J. Org. Chem. 2001, 66, 5620-5623;
39. d) J. Zanardi, D. Lamazure, S. Miniere, V. Reboul, P. Metzner, J. Org. Chem. 2002, 67, 9083-9086;
40. e) M. Davoust, J.-F. Briere, P.-A. Jaffres, P. Metzner, J. Org. Chem. 2005, 70, 4166-4169;
41. f) S. Miniere, V. Reboul, P. Metzner, ARKIVOC 2005, 161-177;
42. g) A. Solladie-Cavallo, A. Diep-Vohuule, J. Org. Chem. 1995, 60, 3494-3498;
43. h) A. Diep-Vohuule, A. Solladie-Cavallo, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1783-1788;
44. i) A. Solladie-Cavallo, L. Bouerat, M. Roje, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7309-7312;
45. j) A. Solladie-Cavallo, M. Roje, T. Isarno, V. Sunjic, V. Vinkovic, Eur. J. Org. Chem. 2000, 1077-1080;
46. k) A.-H. Li, L.-X. Dai, X.-L. Hou, Y.-Z. Huang, F.-W. Li, J. Org. Chem. 1996, 61, 489-493;
47. l) Y.-G. Zhou, X.-L. Hou, L.-X. Dai, L.-J. Xia, M.-H. Tang, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 77-80;
48. m) A. Piccinini, S. A. Kavanagh, P. B. Connon, S. J. Connon, Org. Lett. 2010, 12, 608-611;
49. n) V. K. Ag-garwal, J. G. Ford, A. Thompson, R. V. H. Jones, M. C. H. Standen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7004-7005 ;
50. o) V. K. Aggarwal, J. G. Ford, S. Fonquerna, H. Adams, R. V. H. Jones, R. Fieldhouse, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8328-8339;
51. p) A.-H. Li, L.-X. Dai, V. K. Aggarwal, Chem. Rev. 1997, 97, 2341-2372;
52. q) V. K. Aggarwal, C. L. Winn, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 611-620;
53. r) E. M. McGarrigle, E. L. Myers, O. Illa, M. A. Shaw, S. L. Riches, V. K. Aggarwal, Chem. Rev. 2007, 107, 5841-5883;
54. s) D. M. Badine, C. Hebach, V. K. Ag-garwal, Chem. Asian J. 2006, 1, 438-444;
55. t) O. Illa, M. Arshad, A. Ros, E. M. McGarrigle, V. K. Aggarwal, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1828-1830;
56. u) W. H. Midura, M. Cypryk, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 177-186;
57. v) A. Piccinini, S. A. Kavanagh, P. B. Connon, S. J. Connon, Org. Lett. 2010, 12, 608-611;
58. w) Y. Gui, J. Li, C.-S. Guo, X.-L. Li, Z.-F. Lu, Z.-Z. Huang, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 248-2487;
59. x) T. Sone, A. Yama-guchi, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Molecules 2012, 17, 1617-1634;
60. y) T. Sone, A. Yamaguchi, S. Matsunaga, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10078-10079.
61. a) V. K. Aggarwal, H. Abdel-Rahman, R. V. H. Jones, H. Y. Lee, B. D. Reid, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5973-5974;
62. b) V. K. Aggarwal, H. Abdel-Rahman, R. V. H. Jones, M. C. H. Standen, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1731-1732;
63. c) V. K. Aggarwal, M. Kalomiri, A. P. Thomas, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 723-730;
64. d) V. K. Aggarwal, H. Abdel-Rahman, L. Fan, R. V. H. Jones, M. C. H. Standen, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1024-1030;
65. e) V. K. Aggarwal, E. Alonso, G. Hynd, K. M. Lydon, M. J. Palmer, M. Porcelloni, J. R. Studley, Angew. Chem. 2001, 113, 1479-1482;
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1430-1433;
67. f) V. K. Aggarwal, R. An-gelaud, D. Bihan, P. Blackburn, R. Fieldhouse, S. J. Fonquerna, G. D. Ford, G. Hynd, E. Jones, R. V. H. Jones, P. Jubault, M. J. Palmer, R. D. Ratcliffe, H. Adams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 2604-2622.
68. a) V. K. Aggarwal, I. Bae, H.-Y. Lee, J. Richardson, D. T. Williams, Angew. Chem. 2003, 115, 3396-3400;
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3274-3278;
70. b) M. G. Unthank, N. Hussain, V. K. Aggarwal, Angew. Chem. 2006, 118, 7224-7227;
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7066-7069;
72. c) V. K. Aggarwal, I. Bae, H.-Y. Lee, Tetra-hedron 2004, 60, 9725-9733;
73. d) J. A. Hadfield, K. Gaukroger, N. Hirst, A. P. Weston, N. J. Lawrence, A. T. McGown, Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 529-541;
74. e) P. Lupattelli, M. D'Auria, N. Di Blasio, F. Lenti, Eur. J. Org. Chem. 2009,141-145.
75. a) E. J. Corey, M. Chaykovsky, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1353-1364;
76. b) E. J. Corey, M. Chaykovsky, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 867-868.
77. V. K. Aggarwal, E. Alonso, I. Bae, G. Hynd, K. M. Lydon, M. J. Palmer, M. Patel, M. Porcelloni, J. Ri-chardson, R. A. Stenson, J. R. Studley, J.-L. Vasse, C. L. Winn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10926-10940.
78. a) S. Trofimenko, Scorpionates: The Coordination Chemistry of Polypyrazolylborate Ligands, Imperial College London, 1999;
79. b) C. Pettinari, Scorpionates II: Chelating Borate Ligands, Imperial College London, 2008.
80. a) M. M. Diaz-Requejo, T. R. Belderrain, S. Trofimen-ko, P. J. Perez, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3167-3168;
81. b) M. M. Diaz-Requejo, A. Caballero, T. R. Belderrain, M. C. Nicasio, S. Trofimenko, P. J. Perez, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 978-983;
82. c) M. M. Diaz-Requejo, M. A. Mairena, T. R. Belderrain, M. C. Nicasio, S. Trofimen-ko, P. J. Perez, Chem. Commun. 2001, 1804-1805.
83. a) M. M. Diaz-Requejo, T. R. Belderrain, M. C. Nica-sio, S. Trofimenko, P. J. Perez, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 896-897;
84. b) A. Caballero, M. M. Diaz-Requejo, T. R. Belderrain, M. C. Nicasio, S. Trofimenko, P. J. Perez, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1446-1447;
85. c) A. Caballero, M. M. Diaz-Requejo, T. R. Belderrain, M. C. Nicasio, S. Trofimenko, P. J. Perez, Organometallics 2003, 22, 4145-4150.
86. M. E. Morilla, M. J. Molina, M. M. Diaz-Requejo, T. R. Belderrain, M. C. Nicasio, S. Trofimenko, P. J. Perez, Organometallics 2003, 22, 2914-2918.
87. M. E. Morilla, M. M. Diaz-Requejo, T. R. Belderrain, M. C. Nicasio, S. Trofimenko, P. J. Perez, Chem. Commun. 2002, 2998-2999.
88. M. J. Iglesias, M. C. Nicasio, A. Caballero, P. J. Perez, Dalton Trans. 2013, 42, 1191-1195.
89. a) V. K. Aggarwal, J. Richardson, Chem. Commun. 2003, 2998-2999;
90. b) V. K. Aggarwal, S. Calamai, J. G. Ford, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 593-599;
91. c) V. K. Aggarwal, J. N. Harvey, J. Richardson, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5747-5756;
92. d) M. K. Lindvall, A. M. P. Koskinen, J. Org. Chem. 1999, 64, 4596-4606;
93. e) H.-Y. Lee, I. Bae, K.-H. Min, Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 2051-2055.
94. M. J. Hatch, J. Org. Chem. 1969, 34, 2133.
95. C. Martin, M. Sierra, E. Alvarez, T. R. Belderrain, P. J. Perez, Dalton Trans. 2012, 41, 5319-5325.
96. See for instance: J. M. Munoz-Molina, W. M. Sameera, E. Alvarez, F. Maseras, T. R. Belderrain, P. J. Perez, Inorg. Chem. 2011, 50, 2458-2467.
97. C. Martin, J. M. Munoz-Molina, A. Locati, E. Alvarez, F. Maseras, T. R. Belderrain, P. J. Perez, Organometal-lics 2010, 29, 3481-3489.
98. K. Fujisawa, T. Ono, Y. Ishikawa, N. Amir, Y. Miyashi-ta, K. Okamoto, N. Lehnert, Inorg. Chem. 2006, 45, 1698-1713.
99. a) F. H. Allen, Acta Crystallogr. Sect. B 2002, 58, 380-388;
100. b) I. J. Bruno, J. C. Cole, P. R. Edgington, M. Kess-ler, C. F. Macrae, P. McCabe, J. Pearson, R. Taylor, Acta Crystallogr. Sect. B 2002, 58, 389.
101. a) S. Gambarotta, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, C. Guastini, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 1156-1158;
102. b) S. Groysman, R. H. Holm, Inorg. Chem. 2009, 48, 621-627;
103. c) H. Maelger, F. Olbrich, J. Kopf, D. Abeln, E. Weiss, Z. Naturforsch B: Chem. Sci. 1992, 47, 1276-1280.
104. For instance, the synthesis of the g-lactam by intramo-lecular C-H insertion with N,N-diethyldiazoacetamide as reagent and TpMsCu as catalyst requires 70°C: C. Martin, T R Belderrain, P J Perez, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4777-4781.
105. J. R. Fulton, V. K. Aggarwal, J. de Vicente, Eur. J. Org. Chem. 2005, 1479-1492.
106. D. S. Wulfman, S. Yousefian, J. M. White, Synth. Commun. 1988, 18, 2349-2352.
107. a) A. L. Rheingold, L. M. Liable-Sands, C. L. Incarvito, S. Trofimenko, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 2297-2301;
108. b) A. L. Rheingold, C. B. White, S. Trofimenko, Inorg. Chem. 1993, 32, 3471-3477.
109. J. L. Schneider, S. M. Carrier, C. E. Ruggiero, V. G. Young, W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11408-11418.
110. a) R. M. Denton, X. Tang, A. Przeslak, Org. Lett. 2010, 12, 4678-4681;
111. b) C. E. Ayala, A. Villalpando, A. L. Nguyen, G. T. McCandless, R. Kartika, Org. Lett. 2012, 14, 3676.
112. APEX2 (version 2009.11 0). Program for Bruker CCD X-ray Diffractometer Control, Bruker AXS Inc., Madi-son, WI, 2009.
113. G. M. Sheldrick, SHELXTL, version 6.14. Program for solution and refinement of crystal structures, Universi-tat Gottingen, Germany, 2000.