Conjugate-Base-Stabilized brønsted acids: Catalytic enantioselective pictet-spengler reactions with unmodified tryptamine

Organic Letters

Volumn 16, Issue 3, 2014, Pages 1012-1015

  Mittal, Nisha ^a   Sun, Diana X ^a   Seidel, Daniel ^a  

^a RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOLINE DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID; TRYPTAMINE; TRYPTAMINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

CARBOLINES; CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; TRYPTAMINES;

EID: 84893849177     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol403773a     Document Type: Article

References (118)

1. Pictet, A.; Spengler, T. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1911, 44, 2030
2. Cox, E. D.; Cook, J. M. Chem. Rev. 1995, 95, 1797
3. Royer, J.; Bonin, M.; Micouin, L. Chem. Rev. 2004, 104, 2311
4. Chrzanowska, M.; Rozwadowska, M. D. Chem. Rev. 2004, 104, 3341
5. Youn, S. W. Org. Prep. Proced. Int. 2006, 38, 505
6. O'Connor, S. E.; Maresh, J. J. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 532
7. Lorenz, M.; Van Linn, M. L.; Cook, J. M. Curr. Org. Synth. 2010, 7, 189
8. Stockigt, J.; Antonchick, A. P.; Wu, F. R.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8538
9. Moyano, A.; Rios, R. Chem. Rev. 2011, 111, 4703
10. Yamada, H.; Kawate, T.; Matsumizu, M.; Nishida, A.; Yamaguchi, K.; Nakagawa, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6348
11. Bou-Hamdan, F. R.; Leighton, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2403
12. Luk, L. Y. P.; Bunn, S.; Liscombe, D. K.; Facchini, P. J.; Tanner, M. E. Biochemistry 2007, 46, 10153
13. Maresh, J. J.; Giddings, L. A.; Friedrich, A.; Loris, E. A.; Panjikar, S.; Trout, B. L.; Stockigt, J.; Peters, B.; O'Connor, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 710
14. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10558
15. Raheem, I. T.; Thiara, P. S.; Peterson, E. A.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13404
16. Mergott, D. J.; Zuend, S. J.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2008, 10, 745
17. Raheem, I. T.; Thiara, P. S.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2008, 10, 1577
18. Muratore, M. E.; Holloway, C. A.; Pilling, A. W.; Storer, R. I.; Trevitt, G.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10796
19. Holloway, C. A.; Muratore, M. E.; Storer, R. l.; Dixon, D. J. Org. Lett. 2010, 12, 4720
20. Cai, Q.; Liang, X. W.; Wang, S. G.; Zhang, J. W.; Zhang, X.; You, S. L. Org. Lett. 2012, 14, 5022
21. Aillaud, I.; Barber, D. M.; Thompson, A. L.; Dixon, D. J. Org. Lett. 2013, 15, 2946
22. Toda, Y.; Terada, M. Synlett 2013, 24, 752
23. Seayad, J.; Seayad, A. M.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1086
24. Wanner, M. J.; van der Haas, R. N. S.; de Cuba, K. R.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7485
25. Sewgobind, N. V.; Wanner, M. J.; Ingemann, S.; de Gelder, R.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. J. Org. Chem. 2008, 73, 6405
26. Wanner, M. J.; Boots, R. N. A.; Eradus, B.; Gelder, R. d.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Org. Lett. 2009, 11, 2579
27. Klausen, R. S.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2009, 11, 887
28. Wanner, M. J.; Claveau, E.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13680
29. Rueping, M.; Volla, C. M. R. RSC Adv. 2011, 1, 79
30. Huang, D.; Xu, F. X.; Lin, X. F.; Wang, Y. G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 3148
31. Cai, Q.; Liang, X. W.; Wang, S. G.; You, S. L. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1602
32. He, Y.; Lin, M.; Li, Z.; Liang, X.; Li, G.; Antilla, J. C. Org. Lett. 2011, 13, 4490
33. Lee, Y.; Klausen, R. S.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2011, 13, 5564
34. Cheng, D. J.; Wu, H. B.; Tian, S. K. Org. Lett. 2011, 13, 5636
35. Li, Y.; Su, Y.-H.; Dong, D.-J.; Wu, Z.; Tian, S.-K. RSC Adv. 2013, 3, 18275
36. Duce, S.; Pesciaioli, F.; Gramigna, L.; Bernardi, L.; Mazzanti, A.; Ricci, A.; Bartoli, G.; Bencivenni, G. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 860
37. Badillo, J. J.; Silva-Garcia, A.; Shupe, B. H.; Fettinger, J. C.; Franz, A. K. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5550
38. MacDonald, J. P.; Badillo, J. J.; Arevalo, G. E.; Silva-García, A.; Franz, A. K. ACS Comb. Sci. 2012, 14, 285
39. Franzén, J.; Fisher, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 787
40. Zhang, W.; Franzen, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 499
41. Wu, X. Y.; Dai, X. Y.; Nie, L. L.; Fang, H. H.; Chen, J.; Ren, Z. J.; Cao, W. G.; Zhao, G. Chem. Commun. 2010, 46, 2733
42. Fang, H.; Wu, X.; Nie, L.; Dai, X.; Chen, J.; Cao, W.; Zhao, G. Org. Lett. 2010, 12, 5366
43. Rueping, M.; Volla, C. M. R.; Bolte, M.; Raabe, G. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2853
44. Wu, X.; Dai, X.; Fang, H.; Nie, L.; Chen, J.; Cao, W.; Zhao, G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10510
45. Hong, B.-C.; Liao, W.-K.; Dange, N. S.; Liao, J.-H. Org. Lett. 2013, 15, 468
46. Min, C.; Mittal, N.; Sun, D. X.; Seidel, D. Angew. Chem. 2013, 52, 14084
47. Yamamoto, H.; Futatsugi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1924
48. Akiyama, T. Chem. Rev. 2007, 107, 5744
49. Terada, M. Synthesis 2010, 1929
50. Cheon, C. H.; Yamamoto, H. Chem. Commun. 2011, 47, 3043
51. Rueping, M.; Kuenkel, A.; Atodiresei, I. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4539
52. Rueping, M.; Nachtsheim, B. J.; Ieawsuwan, W.; Atodiresei, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6706
53. Shao, Z.; Zhang, H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2745
54. Zhong, C.; Shi, X. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2999
55. Rueping, M.; Koenigs, R. M.; Atodiresei, I. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9350
56. Piovesana, S.; Scarpino Schietroma, D. M.; Bella, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6216
57. Briere, J. F.; Oudeyer, S.; Dalla, V.; Levacher, V. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1696
58. Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. Chem. Sci. 2012, 3, 633
59. Shi, Y. L.; Shi, M. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2129
60. Weil, T.; Kotke, M.; Kleiner, C. M.; Schreiner, P. R. Org. Lett. 2008, 10, 1513
61. Ganesh, M.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16464
62. Jones, C. R.; Pantos, G. D.; Morrison, A. J.; Smith, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7391
63. Xu, H.; Zuend, S. J.; Woll, M. G.; Tao, Y.; Jacobsen, E. N. Science 2010, 327, 986
64. Zhang, Z. G.; Lippert, K. M.; Hausmann, H.; Kotke, M.; Schreiner, P. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 9764
65. Marques-Lopez, E.; Alcaine, A.; Tejero, T.; Herrera, R. P. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3700
66. Burns, N. Z.; Witten, M. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14578
67. Probst, N.; Madarasz, A.; Valkonen, A.; Papai, I.; Rissanen, K.; Neuvonen, A.; Pihko, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8495
68. Chen, X. J.; Zhu, W.; Qian, W. K.; Feng, E. G.; Zhou, Y.; Wang, J. F.; Jiang, H. L.; Yao, Z. J.; Liu, H. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2151
69. Rubush, D. M.; Morges, M. A.; Rose, B. J.; Thamm, D. H.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13554
70. Lin, S.; Jacobsen, E. N. Nature Chem. 2012, 4, 817
71. Lalonde, M. P.; McGowan, M. A.; Rajapaksa, N. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1891
72. Nickerson, D. M.; Angeles, V. V.; Auvil, T. J.; So, S. S.; Mattson, A. E. Chem. Commun. 2013, 49, 4289
73. Geng, Y.; Kumar, A.; Faidallah, H. M.; Albar, H. A.; Mhkalid, I. A.; Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10089
74. Lacour, J.; Hebbe-Viton, V. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 373
75. Lacour, J.; Moraleda, D. Chem. Commun. 2009, 7073
76. Zhang, Z.; Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1187
77. Beckendorf, S.; Asmus, S.; Mancheno, O. G. ChemCatChem 2012, 4, 926
78. Avila, E. P.; Amarante, G. W. ChemCatChem 2012, 4, 1713
79. Wenzel, M.; Hiscock, J. R.; Gale, P. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 480
80. Phipps, R. J.; Hamilton, G. L.; Toste, F. D. Nature Chem. 2012, 4, 603
81. Mahlau, M.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 518
82. Brak, K.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 534
83. Kotke, M.; Schreiner, P. R. Tetrahedron 2006, 62, 434
84. Kotke, M.; Schreiner, P. R. Synthesis 2007, 779
85. Reisman, S. E.; Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7198
86. Zuend, S. J.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15358
87. Veitch, G. E.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7332
88. Brown, A. R.; Kuo, W.-H.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9286
89. Singh, R. P.; Foxman, B. M.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9558
90. Kim, H. Y.; Oh, K. Org. Lett. 2011, 13, 1306
91. Opalka, S. M.; Steinbacher, J. L.; Lambiris, B. A.; McQuade, D. T. J. Org. Chem. 2011, 76, 6503
92. Birrell, J. A.; Desrosiers, J.-N.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13872
93. Wang, Y.; Yu, T. Y.; Zhang, H. B.; Luo, Y. C.; Xu, P. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12339
94. Beckendorf, S.; Asmus, S.; Muck-Lichtenfeld, C.; Mancheno, O. G. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1581
95. Schafer, A. G.; Wieting, J. M.; Fisher, T. J.; Mattson, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 11321
96. Borovika, A.; Tang, P.-I.; Klapman, S.; Nagorny, P. Angew. Chem. 2013, 52, 13424
97. De, C. K.; Klauber, E. G.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17060
98. Klauber, E. G.; De, C. K.; Shah, T. K.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13624
99. Klauber, E. G.; Mittal, N.; Shah, T. K.; Seidel, D. Org. Lett. 2011, 13, 2464
100. De, C. K.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14538
101. De, C. K.; Mittal, N.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16802
102. Mittal, N.; Sun, D. X.; Seidel, D. Org. Lett. 2012, 14, 3084
103. Min, C.; Mittal, N.; De, C. K.; Seidel, D. Chem. Commun. 2012, 48, 10853
104. Tohma, H.; Takizawa, S.; Watanabe, H.; Fukuoka, Y.; Maegawa, T.; Kita, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 3519
105. Momiyama, N.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1080
106. Hashimoto, T.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10054
107. Hashimoto, T.; Hirose, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7556
108. Ube, H.; Fukuchi, S.; Terada, M. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1203
109. Hashimoto, T.; Kimura, H.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6844
110. Hashimoto, T.; Kimura, H.; Kawamata, Y.; Maruoka, K. Nature Chem. 2011, 3, 642
111. Hashimoto, T.; Omote, M.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3489
112. Hashimoto, T.; Kimura, H.; Kawamata, Y.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7279
113. Hashimoto, T.; Gálvez, A. O.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17667
114. Akiyama, T.; Tamura, Y.; Itoh, J.; Morita, H.; Fuchibe, K. Synlett 2006, 141
115. Rueping, M.; Azap, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7832
116. Rueping, M.; Sugiono, E.; Schoepke, F. R. Synlett 2007, 1441
117. Li, G. L.; Antilla, J. C. Org. Lett. 2009, 11, 1075
118. Ren, H.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5656