Chiral boron Lewis acid-catalyzed asymmetric synthesis of 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines

RSC Advances

Volumn 3, Issue 40, 2013, Pages 18275-18278

  Li, Yuan ^a   Su, Yu Han ^a   Dong, De Jun ^a   Wu, Zhao ^a   Tian, Shi Kai ^a,b  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESIS; QUINOXALINES;

MOLECULAR SIEVES;

EID: 84884849852     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra43248c     Document Type: Article

References (43)

1. G. Szabó R. Kiss D. Páyer-Lengyel K. Vukics J. Szikra A. Baki L. Molnár J. Fischer G. M. Keserü Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 3471
2. L. Tradtrantip N. D. Sonawane W. Namkung A. S. Verkman J. Med. Chem. 2009 52 6447
3. S. M. Strittmatter and E. Gunther, W.O. Patent 073141, 2009
4. J. P. Sabatucci, F. Ye and P. E. Mahaney, U.S. Patent 0160815, 2006
5. S. Raines S. Y. Chai F. P. Palopoli J. Heterocycl. Chem. 1976 13 711
6. R. Abonia B. Insuasty J. Quiroga H. Kolshorn H. Meier J. Heterocycl. Chem. 2001 38 671
7. A. K. Verma R. R. Jha V. K. Sankar T. Aggarwal R. P. Singh R. Chandra Eur. J. Org. Chem. 2011 6998
8. E. D. Cox J. M. Cook Chem. Rev. 1995 95 1797
9. M. Chrzanowska M. D. Rozwadowska Chem. Rev. 2004 104 3341
10. E. L. Larghi M. Amongero A. B. J. Bracca T. S. Kaufman ARKIVOC 2005 xii 98
11. M. Lorenz M. L. Van Linn J. M. Cook Curr. Org. Synth. 2010 7 189
12. J. Stöckigt A. P. Antonchick F. Wu H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8538
13. M. S. Taylor E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10558
14. J. Seayad A. M. Seayad B. List J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1086
15. M. J. Wanner R. N. S. van der Haas K. R. de Cuba J. H. van Maarseveen H. Hiemstra Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7485
16. I. T. Raheem P. S. Thiara E. A. Peterson E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13404
17. N. V. Sewgobind M. J. Wanner S. Ingemann R. de Gelder J. H. van Maarseveen H. Hiemstra J. Org. Chem. 2008 73 6405
18. M. E. Muratore C. A. Holloway A. W. Pilling R. I. Storer G. Trevitt D. J. Dixon J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10796
19. R. S. Klausen E. N. Jacobsen Org. Lett. 2009 11 887
20. C. A. Holloway M. E. Muratore R. I. Storer D. J. Dixon Org. Lett. 2010 12 4720
21. S. Duce F. Pesciaioli L. Gramigna L. Bernardi A. Mazzanti A. Ricci G. Bartoli G. Bencivenni Adv. Synth. Catal. 2011 353 860
22. J. J. Badillo A. Silva-García B. H. Shupe J. C. Fettinger A. K. Franz Tetrahedron Lett. 2011 52 5550
23. D. Huang F. Xu X. Lin Y. Wang Chem.-Eur. J. 2012 18 3148
24. Q. Cai X.-W. Liang S.-G. Wang J.-W. Zhang X. Zhang S.-L. You Org. Lett. 2012 14 5022
25. I. T. Raheem P. S. Thiara E. N. Jacobsen Org. Lett. 2008 10 1577
26. Y. He M. Lin Z. Li X. Liang G. Li J. C. Antilla Org. Lett. 2011 13 4490
27. H. Schönherr J. L. Leighton Org. Lett. 2012 14 2610
28. D.-J. Cheng H.-B. Wu S.-K. Tian Org. Lett. 2011 13 5636
29. D.-J. Cheng Y. Tian S.-K. Tian Adv. Synth. Catal. 2012 354 995
30. Y.-D. Shao S.-K. Tian Chem. Commun. 2012 48 4899
31. D.-J. Cheng S.-K. Tian Adv. Synth. Catal. 2013 355 1715
32. T. Akiyama Chem. Rev. 2007 107 5744
33. M. Terada Chem. Commun. 2008 4097
34. M. Terada Synthesis 2010 1929
35. A. Zamfir S. Schenker M. Freund S. B. Tsogoeva Org. Biomol. Chem. 2010 8 5262
36. J. Yu F. Shi L.-Z. Gong Acc. Chem. Res. 2011 44 1156
37. K. Ishihara, in Lewis Acids in Organic Synthesis, ed., H. Yamamoto, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2000, p. 135
38. K. Hattori H. Yamamoto J. Org. Chem. 1992 57 3264
39. K. Hattori M. Miyata H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1993 115 1151
40. K. Ishihara M. Miyata K. Hattori T. Tada H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1994 116 10520
41. H. Yamada T. Kawate M. Matsumizu A. Nishida K. Yamaguchi M. Nakagawa J. Org. Chem. 1998 63 6348
42. S. Thormeier B. Carboni D. E. Kaufmann J. Organomet. Chem. 2002 657 136
43. J. P. Cros Y. Pérez-Fuertes M. J. Thatcher S. Arimori S. D. Bull T. D. James Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 1965