Ring-closing metathesis/isomerization/pictet-spengler cascade via ruthenium/chiral phosphoric acid sequential catalysis

Organic Letters

Volumn 14, Issue 19, 2012, Pages 5022-5025

  Cai, Quan ^a   Liang, Xiao Wei ^a   Wang, Shou Guo ^a   Zhang, Jun Wei ^a   Zhang, Xiao ^a   You, Shu Li ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PHOSPHORIC ACID; RUTHENIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHORIC ACIDS; RUTHENIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84867356888     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol302215u     Document Type: Article

References (67)

1. Somei, M.; Yamada, F. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 278
2. Kawasaki, T.; Higuchi, K. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 761
3. O'Connor, S. E.; Maresh, J. J. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 532
4. Yu, J.; Wang, T.; Liu, X.; Deschamps, J.; Flippen Anderson, J.; Liao, X.; Cook, J. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 7565
5. Shen, Y.-C.; Chen, C.-Y.; Hsieh, P.-W.; Duh, C.-Y.; Lin, Y.-M.; Ko, C.-L. Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 32
6. Liao, X.; Zhou, H.; Yu, J.; Cook, J. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 8884
7. Ma, J.; Yin, W.; Zhou, H.; Cook, J. M. Org. Lett. 2007, 9, 3491
8. Pictet, A.; Spengler, T. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1911, 44, 2030
9. Tatsui, G. J. Pharm. Soc. Jpn 1928, 48, 92
10. Cox, E. D.; Cook, J. M. Chem. Rev. 1995, 95, 1797
11. Chrzanowska, M.; Rozwadowska, M. D. Chem. Rev. 2004, 104, 3341
12. You, S.-L.; Cai, Q.; Zeng, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2190
13. Lorenz, M.; Van Linn, M. L.; Cook, J. M. Curr. Org. Synth. 2010, 7, 189
14. Stöckigt, J.; Antonchick, A. P.; Wu, F.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8538
15. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10558
16. Raheem, I. T.; Thiara, P. S.; Peterson, E. A.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13404
17. Mergott, D. J.; Zuend, S. J.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2008, 10, 745
18. Raheem, I. T.; Thiara, P. S.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2008, 10, 1577
19. Klausen, R. S.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2009, 11, 887
20. Lee, Y.; Klausen, R. S.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2011, 13, 5564
21. Seayad, J.; Seayad, A. M.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1086
22. Wanner, M. J.; van der Haas, R. N. S.; de Cuba, K. R.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7485
23. Sewgobind, N. V.; Wanner, M. J.; Ingemann, S.; de Gelder, R.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. J. Org. Chem. 2008, 73, 6405
24. Wanner, M. J.; Boots, R. N. A.; Eradus, B.; de Gelder, R.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Org. Lett. 2009, 11, 2579
25. Herlé, B.; Wanner, M. J.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 8907
26. Rueping, M.; Volla, C. M. R.; Bolte, M.; Rabbe, G. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2853
27. Wu, X.; Dai, X.; Fang, H.; Nie, L.; Chen, J.; Cao, W.; Zhao, G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10510
28. He, Y.; Lin, M.; Li, Z.; Liang, X.; Li, G.; Antilla, J. C. Org. Lett. 2011, 13, 4490
29. Cheng, D.-J.; Wu, H.-B.; Tian, S.-K. Org. Lett. 2011, 13, 5636
30. Duce, S.; Pesciaioli, F.; Gramigna, L.; Bernardi, L.; Mazzanti, A.; Ricci, A.; Bartoli, G.; Bencivenni, G. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 860
31. Huang, D.; Xu, F.; Lin, X.; Wang, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 3148
32. Muratore, M. E.; Holloway, C. A.; Pilling, A. W.; Storer, R. I.; Trevitt, G.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10796
33. Holloway, C. A.; Muratore, M. E.; Storer, R. I.; Dixon, D. J. Org. Lett. 2010, 12, 4720
34. Ascic, E.; Jensen, J. F.; Nielsen, T. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5188
35. Shao, Z.; Zhang, H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2745
36. Rueping, M.; Koenigs, R.; Atodiresei, I. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9350
37. Zhou, J. Chem.-Asian J. 2010, 5, 422
38. Zhong, C.; Shi, X. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2999
39. Sorimachi, K.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14452
40. Terada, M.; Toda, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6354
41. Han, Z.-Y.; Xiao, H.; Chen, X.-H.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9182
42. Liu, X.-Y.; Che, C.-M. Org. Lett. 2009, 11, 4204
43. Wang, C.; Han, Z.-Y.; Luo, H.-W.; Gong, L.-Z. Org. Lett. 2010, 12, 2266
44. Chen, Q.-A.; Chen, M.-W.; Yu, C.-B.; Shi, L.; Wang, D.-S.; Yang, Y.; Zhou, Y.-G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16432
45. Chen, Q.-A.; Wang, D.-S.; Zhou, Y.-G.; Duan, Y.; Fan, H.-J.; Yang, Y.; Zhang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6126
46. Chen, Q.-A.; Gao, K.; Duan, Y.; Ye, Z.-S.; Shi, L.; Yang, Y.; Zhou, Y.-G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2442
47. Ren, L.; Lei, T.; Ye, J.-X.; Gong, L.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 771
48. Komanduri, V.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16448
49. Rueping, M.; Antonchick, A. P.; Brinkmann, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6903
50. Mukherjee, S.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11336
51. Hu, W.; Xu, X.; Zhou, J.; Liu, W.-J.; Huang, H.; Hu, J.; Yang, L.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7782
52. Xu, X.; Zhou, J.; Yang, L.; Hu, W. Chem. Commun. 2008, 6564
53. Li, C.; Wang, C.; Villa-Marcos, B.; Xiao, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14450
54. Li, C.; Villa-Marcos, B.; Xiao, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6967
55. Villa-Marcos, B.; Li, C. Q.; Mulholland, K. R.; Hogan, P. J.; Xiao, J. Molecules 2010, 15, 2453
56. Qian, Y.; Xu, X.; Jiang, L.; Prajapati, D.; Hu, W. J. Org. Chem. 2010, 75, 7483
57. Zhou, S.; Fleischer, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5120
58. Rueping, M.; Koenigs, R. M. Chem. Commun. 2011, 47, 304
59. Jiang, J.; Xu, H.-D.; Xi, J.-B.; Ren, B.-Y.; Lv, F.-P.; Guo, X.; Jiang, L.-Q.; Zhang, Z.-Y.; Hu, W.-H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8428
60. Xu, X.; Qian, Y.; Yang, L.; Hu, W. Chem. Commun. 2011, 47, 797
61. Jiang, G.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9471
62. Xu, B.; Zhu, S.-F.; Xie, X.-L.; Shen, J.-J.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11483
63. Terada, M.; Toda, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2093
64. Cai, Q.; Zhao, Z.-A.; You, S.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7428
65. Cai, Q.; Zheng, C.; You, S.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8666
66. Chen, J.-R.; Li, C.-F.; An, X.-L.; Zhang, J.-J.; Zhu, X.-Y.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2489
67. Xie, Y.; Zhao, Y.; Qian, B.; Yang, L.; Xia, C.; Huang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5682