Kinetic resolution of amines via dual catalysis: Remarkable dependence of selectivity on the achiral cocatalyst

Organic Letters

Volumn 14, Issue 12, 2012, Pages 3084-3087

  Mittal, Nisha ^a   Sun, Diana X ^a   Seidel, Daniel ^a  

^a RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84862539553     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301155b     Document Type: Article

References (109)

1. Litvinenko, L. M.; Kirichenko, A. I. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1967, 176, 97
2. Steglich, W.; Hoefle, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 981
3. Hoefle, G.; Steglich, W.; Vorbrueggen, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 569
4. Spivey, A. C.; Arseniyadis, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5436
5. De Rycke, N.; Couty, F.; David, O. R. P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12852
6. Vedejs, E.; Chen, X. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1809
7. Ruble, J. C.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 7230
8. Kawabata, T.; Nagato, M.; Takasu, K.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3169
9. Vedejs, E.; Daugulis, O.; Diver, S. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 430
10. Oriyama, T.; Hori, Y.; Imai, K.; Sasaki, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8543
11. Miller, S. J.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Horstmann, T. E.; Ruel, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1629
12. Spivey, A. C.; Fekner, T.; Spey, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 3154
13. Birman, V. B.; Uffman, E. W.; Hui, J.; Li, X. M.; Kilbane, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12226
14. Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 412
15. France, S.; Guerin, D. J.; Miller, S. J.; Lectka, T. Chem. Rev. 2003, 103, 2985
16. Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 542
17. Miller, S. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 601
18. Vedejs, E.; Jure, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3974
19. Wurz, R. P. Chem. Rev. 2007, 107, 5570
20. Denmark, S. E.; Beutner, G. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1560
21. Spivey, A. C.; Arseniyadis, S. Top. Curr. Chem. 2010, 291, 233
22. Mueller, C. E.; Schreiner, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6012
23. Krasnov, V. P.; Gruzdev, D. A.; Levit, G. L. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1471
24. Taylor, J. E.; Bull, S. D.; Williams, J. M. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2109
25. Höhne, M.; Bornscheuer, U. T. ChemCatChem 2009, 1, 42
26. Gotor-Fernandez, V.; Gotor, V. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2009, 12, 784
27. Turner, N. J. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 567
28. Lee, J. H.; Han, K.; Kim, M.-J.; Park, J. Eur. J. Org. Chem. 2010, 999
29. Arai, S.; Bellemin-Laponnaz, S.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 234
30. Arp, F. O.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14264
31. Anstiss, M.; Nelson, A. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4135
32. Birman, V. B.; Jiang, H.; Li, X.; Guo, L.; Uffman, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6536
33. Yang, X.; Bumbu, V. D.; Birman, V. B. Org. Lett. 2011, 13, 4755
34. Fowler, B. S.; Mikochik, P. J.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2870
35. Binanzer, M.; Hsieh, S. Y.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19698
36. Arnold, K.; Davies, B.; Herault, D.; Whiting, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2673
37. Reznichenko, A. L.; Hampel, F.; Hultzsch, K. C. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12819
38. Paull, D. H.; Abraham, C. J.; Scerba, M. T.; Alden-Danforth, E.; Lectka, T. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 655
39. Shao, Z.; Zhang, H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2745
40. Zhong, C.; Shi, X. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2999
41. Rueping, M.; Koenigs, R. M.; Atodiresei, I. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9350
42. Piovesana, S.; Scarpino Schietroma, D. M.; Bella, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6216
43. Briere, J. F.; Oudeyer, S.; Dalla, V.; Levacher, V. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1696
44. Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. Chem. Sci. 2012, 3, 633
45. Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289
46. Takemoto, Y. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4299
47. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1520
48. Connon, S. J. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5418
49. Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. Chem. Rev. 2007, 107, 5713
50. Akiyama, T. Chem. Rev. 2007, 107, 5744
51. Yu, X.; Wang, W. Chem.-Asian J. 2008, 3, 516
52. Zhang, Z.; Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1187
53. Schenker, S.; Zamfir, A.; Freund, M.; Tsogoeva, S. B. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2209
54. De, C. K.; Klauber, E. G.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17060
55. Klauber, E. G.; De, C. K.; Shah, T. K.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13624
56. Klauber, E. G.; Mittal, N.; Shah, T. K.; Seidel, D. Org. Lett. 2011, 13, 2464
57. De, C. K.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14538
58. De, C. K.; Mittal, N.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16802
59. Kotke, M.; Schreiner, P. R. Tetrahedron 2006, 62, 434
60. Kotke, M.; Schreiner, P. R. Synthesis 2007, 779
61. Raheem, I. T.; Thiara, P. S.; Peterson, E. A.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13404
62. Reisman, S. E.; Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7198
63. Klausen, R. S.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2009, 11, 887
64. Zuend, S. J.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15358
65. Xu, H.; Zuend, S. J.; Woll, M. G.; Tao, Y.; Jacobsen, E. N. Science 2010, 327, 986
66. Knowles, R. R.; Lin, S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5030
67. Brown, A. R.; Kuo, W.-H.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9286
68. Singh, R. P.; Foxman, B. M.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9558
69. Veitch, G. E.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7332
70. Knowles, R. R.; Jacobsen, E. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 20678
71. Kim, H. Y.; Oh, K. Org. Lett. 2011, 13, 1306
72. Opalka, S. M.; Steinbacher, J. L.; Lambiris, B. A.; McQuade, D. T. J. Org. Chem. 2011, 76, 6503
73. Birrell, J. A.; Desrosiers, J.-N.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13872
74. Burns, N. Z.; Witten, M. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14578
75. Alper, H.; Hamel, N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2803
76. Llewellyn, D. B.; Adamson, D.; Arndtsen, B. A. Org. Lett. 2000, 2, 4165
77. Lacour, J.; Hebbe-Viton, V. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 373
78. Carter, C.; Fletcher, S.; Nelson, A. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1995
79. Mayer, S.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4193
80. Rueping, M.; Antonchick, A. P.; Brinkmann, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6903
81. Hamilton, G. L.; Kang, E. J.; Mba, M.; Toste, F. D. Science 2007, 317, 496
82. Mukherjee, S.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11336
83. Wang, X.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1119
84. Hamilton, G. L.; Kanai, T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14984
85. Garcia-Garcia, P.; Lay, F.; Garcia-Garcia, P.; Rabalakos, C.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4363
86. Lacour, J.; Moraleda, D. Chem. Commun. 2009, 7073
87. Liao, S. H.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 628
88. Bergonzini, G.; Vera, S.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9685
89. Yazaki, R.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10275
90. Rueping, M.; Uria, U.; Lin, M. Y.; Atodiresei, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3732
91. Jiang, G.; Halder, R.; Fang, Y.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9752
92. Rauniyar, V.; Lackner, A. D.; Hamilton, G. L.; Toste, F. D. Science 2011, 334, 1681
93. Zbieg, J. R.; Yamaguchi, E.; McInturff, E. L.; Krische, M. J. Science 2012, 336, 324
94. Sohtome, Y.; Tanatani, A.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5589
95. Sohtome, Y.; Takemura, N.; Takagi, R.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K. Tetrahedron 2008, 64, 9423
96. Heinrich, M. R.; Klisa, H. S.; Mayr, H.; Steglich, W.; Zipse, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4826
97. Xu, S.; Held, I.; Kempf, B.; Mayr, H.; Steglich, W.; Zipse, H. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4751
98. Held, I.; Villinger, A.; Zipse, H. Synthesis 2005, 1425
99. Fischer, C. B.; Xu, S. J.; Zipse, H. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5779
100. Brotzel, F.; Kempf, B.; Singer, T.; Zipse, H.; Mayr, H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 336
101. Lutz, V.; Glatthaar, J.; Würtele, C.; Serafin, M.; Hausmann, H.; Schreiner, P. R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8548
102. S -factor = rate of faster reacting enantiomer/rate of slower reacting enantiomer. S -factors were calculated according to: Kagan, H. B.; Fiaud, J. C. Top. Stereochem. 1988, 18, 249
103. Spivey et al. have previously observed varying selectivities upon modification of alkyl groups on an axially chiral DMAP analogue: Spivey, A. C.; Leese, D. P.; Zhu, F. J.; Davey, S. G.; Jarvest, R. L. Tetrahedron 2004, 60, 4513
104. Singh, S.; Das, G.; Singh, O. V.; Han, H. Org. Lett. 2007, 9, 401
105. De Rycke, N.; Berionni, G.; Couty, F.; Mayr, H.; Goumont, R.; David, O. R. P. Org. Lett. 2011, 13, 530
106. Kobayashi, M.; Okamoto, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4347
107. Birman, V. B.; Li, X.; Han, Z. Org. Lett. 2007, 9, 37
108. Maji, B.; Joannesse, C.; Nigst, T. A.; Smith, A. D.; Mayr, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 5104
109. Schreiner, P. R.; Wittkopp, A. Org. Lett. 2002, 4, 217