Dearomatization strategy and palladium-catalyzed domino reaction: Construction of azepino[5,4,3-cd]indoles from 2-alkynylanilines

Organic Letters

Volumn 16, Issue 3, 2014, Pages 816-819

  Zheng, Chen ^a   Chen, Jin Jin ^a,b   Fan, Renhua ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI CHILDREN S HOSPITAL   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; ANILINE; ANILINE DERIVATIVE; AZEPINE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

ALKYNES; ANILINE COMPOUNDS; AZEPINES; CATALYSIS; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM;

EID: 84893831755     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol403557q     Document Type: Article

References (75)

1. Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T. Chem. Rev. 2006, 106, 2875
2. Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2873
3. Gribble, G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1045
4. Saxton, J. E. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds; Wiley: New York, 1983; Vol. 25, Part IV.
5. Mukherjee, J.; Menge, M. Adv. Biochem. Eng. Biotechnol. 2000, 68, 1
6. Muratake, H.; Natsume, M. Tetrahedron 1990, 46, 6331
7. Baran, P. S.; Thomas, J.; Maimone, T. J.; Richter, J. M. Nature 2007, 446, 404
8. Rafferty, R. J.; Williams, R. M. J. Org. Chem. 2012, 77, 519
9. Kamata, K.; Suetsugu, T.; Yamamoto, Y.; Hayashi, M.; Komiyama, K.; Ishibashi, M. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1252
10. Mayer, G.; Wille, G.; Brenner, M.; Zeitler, K.; Steglich, W. Synthesis 2011, 2, 330
11. Numata, A.; Takahashi, C.; Ito, Y.; Takada, T.; Kawai, K.; Usami, Y.; Matsumura, E.; Imachi, M.; Ito, T.; Hasegawa, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2355
12. Zuo, Z.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12008
13. Mascal, M.; Modes, K. V.; Durmus, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4445
14. Qin, H.; Xu, Z.; Cui, Y.; Jia, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4447
15. Hu, W.; Qin, H.; Cui, Y.; Jia, Y. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 3139
16. Sun, D.; Zhao, Q.; Li, C. Org. Lett. 2011, 13, 5302
17. Leduc, A. B.; Kerr, M. A. Eur. J. Org. Chem. 2007, 237
18. Koizumi, Y.; Kobayashi, H.; Wakimoto, T.; Furuta, T.; Fukuyama, T.; Kan, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16854
19. Huters, A. D.; Quasdorf, K. W.; Styduhar, E. D.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15797
20. Bhat, V.; Allan, K. M.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5798
21. Peat, A. J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1028
22. Jackson, B.; Hester, J. J. Org. Chem. 1964, 29, 1158
23. Xu, Z.; Zhang, F.; Zhang, L.; Jia, Y. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2512
24. Bronner, S. M.; Goetz, A. E.; Garg, N. K. Synlett 2011, 2599
25. Bronner, S. M.; Goetz, A. E.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3832
26. Meseguer, B.; Alonso-Diaz, D.; Griebenow, N.; Herget, T.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2902
27. Moreno, O. A.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8180
28. Park, I.-K.; Park, J.; Cho, C.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2496
29. Schçnherr, H.; Leighton, J. L. Org. Lett. 2012, 14, 2610
30. Cheng, D.-J.; Wu, H.-B.; Tian, S.-K. Org. Lett. 2011, 13, 5636
31. Yamada, K.; Namerikawa, Y.; Haruyama, T.; Miwa, Y.; Yanada, R.; Ishikura, M. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5752
32. Greshock, T. J.; Funk, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4946
33. Yonemitsu, O.; Cerutti, P.; Witkop, B. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3941
34. Kobayashi, T.; Spande, T. F.; Aoyagi, H.; Witkop, B. J. Med. Chem. 1969, 12, 636
35. Mascal, M.; Moody, C. J.; Slawin, A. M. Z.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans.1 1992, 823
36. Trost, B. M.; McDougall, P. J. Org. Lett. 2009, 11, 3782
37. Lauchli, R.; Shea, K. J. Org. Lett. 2006, 8, 5287
38. Bur, S. K.; Padwa, A. Org. Lett. 2002, 4, 4135
39. Breazzano, S. P.; Poudel, Y. B.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1600
40. Shan, D.; Gao, Y.; Jia, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4902
41. Bach, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 729
42. Quideau, S.; Pouységu, L. Org. Prep. Proced. Int. 1999, 31, 617
43. Pape, A. R.; Kaliappan, K. P.; Kündig, E. P. Chem. Rev. 2000, 100, 2917
44. Magdziak, D.; Meek, S. J.; Pettus, T. R. R. Chem. Rev. 2004, 104, 1383
45. Keane, J. M.; Harman, W. D. Organometallics 2005, 24, 1786
46. López Ortiz, F.; Iglesias, M. J.; Fernández, I.; Andújar Sánchez, C. M.; Gómez, G. R. Chem. Rev. 2007, 107, 1580
47. Quideau, S.; Pouységu, L.; Deffieux, D. Synlett 2008, 467
48. Pouységu, L.; Deffieux, D.; Quideau, S. Tetrahedron 2010, 66, 2235
49. Roche, S. P.; Porco, J. A., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4068
50. Zhuo, C.-X.; Zhang, W.; You, S.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12662
51. Ding, Q.; Ye, Y.; Fan, R. Synthesis 2013, 45, 1
52. Yang, M.; Tang, J.; Fan, R. Chem. Commun. 2012, 48, 11775
53. Zhang, L.; Li, Z.; Fan, R. Org. Lett. 2012, 14, 6076
54. Zhang, L.; Wang, W.; Fan, R. Org. Lett. 2013, 15, 2018
55. Yang, M.; Tang, J.; Fan, R. Org. Lett. 2013, 15, 3464
56. Banfield, S. C.; England, D. B.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2001, 3, 3325
57. Jackson, S. K.; Banfield, S. C.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2005, 7, 1215
58. Quideau, S.; Pouységu, L.; Ozanne, A.; Gagnepain, J. Molecules. 2005, 10, 201
59. Jean, A.; Cantat, J.; Bérard, D.; Bouchu, D.; Canesi, S. Org. Lett. 2007, 9, 2553
60. Sabot, C.; Bérard, D.; Canesi, S. Org. Lett. 2008, 10, 4629
61. Giroux, M.-A.; Guérard, K. C.; Beaulieu, M.-A.; Sabot, C.; Canesi, S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3871
62. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2002, 102, 2523
63. Wirth, T. Hypervalent Iodine Chemistry: Modern Developments in Organic Synthesis Top. Curr. Chem. 2003, 224
64. Ciufolini, M. A.; Braun, N. A.; Canesi, S.; Ousmer, M.; Chang, J.; Chai, D. Synthesis 2007, 3759
65. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299
66. Amjad, M.; Knight, D. W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 539
67. Mitsudo, K.; Thansandote, P.; Wilhelm, T.; Mariampillai, B.; Lautens, M. Org. Lett. 2006, 8, 3939
68. Yue, D.; Larock, R. C. Org. Lett. 2004, 6, 1037
69. Yue, D.; Yao, T.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 62
70. Isono, N.; Lautens, M. Org. Lett. 2009, 11, 1329
71. Martínez, C.; álvarez, R.; Aurrecoechea, J. M. Org. Lett. 2009, 11, 1083
72. álvarez, R.; Martínez, C.; Madich, Y.; Denis, J. G.; Aurrecoechea, J. M.; de Lera, á. R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12746
73. Boyer, A.; Isono, N.; Lackner, S.; Lautens, M. Tetrahedron 2010, 66, 6468
74. Martínez, C.; Aurrecoechea, J. M.; Madich, Y.; Denis, J. G.; de Lera, A. R.; álvarez, R. Eur. J. Org. Chem. 2012, 99
75. Witulski, B.; Alayrac, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3281