A new generation of π-basic dearomatization agents

Organometallics

Volumn 24, Issue 8, 2005, Pages 1786-1798

  Keane, Joseph M ^a   Harman, W Dean ^b  

^a MUHLENBERG COLLEGE   (United States)

^b UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOADDITION REACTIONS; DEAROMATIZATION; ELECTROPHILES; POLYCYCLIC MOLECULES;

ADDITION REACTIONS; CARRIER CONCENTRATION; COMPLEXATION; COORDINATION REACTIONS; MOLECULAR DYNAMICS; OSMIUM COMPOUNDS; PHOTOLYSIS; REACTION KINETICS; REDUCTION; RHENIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMODYNAMIC STABILITY;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 17244381110     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om050029h     Document Type: Review

References (135)

1. Harman, W. D.; Fairlie, D. P.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8223.
2. Harman, W. D.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1883-1885.
3. Harman, W. D.; Sekine, M.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5725.
4. Harman, W. D.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7906.
5. Cordone, R.; Harman, W. D.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5969.
6. Kopach, M. E.; Gonzalez, J.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8972.
7. Erickson, L. E.; Hayes, P.; Hooper, J. J.; Morris, K. F.; Newbrough, S. A.; Os, M. V.; Slangan, P. Inorg. Chem. 1997, 36, 284.
8. Harman, W. D.; Schaefer, W. P.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2682.
9. Myers, W. H.; Koontz, J. I.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5684.
10. Kopach, M. E.; Kelsh, L. P.; Stork, K.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5322.
11. Gonzalez, J.; Sabat, M.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8857.
12. Hodges, L. M.; Gonzalez, J.; Koontz, J. I.; Myers, W. H.; Harman, W. D. J. Org. Chem. 1993, 58, 4788.
13. Kopach, M. E.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6581.
14. Hodges, L. M.; Moody, M.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7931.
15. Chen, H.; Hodges, L. M.; Liu, R.; Stevens, W. C.; Sabat, M.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5499.
16. Kopach, M. E.; Harman, W. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 6506.
17. Gonzalez, J.; Koontz, J. I.; Myers, W. H.; Hodges, L. M.; Sabat, M.; Nilsson, K. R.; Neely, L. K.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3405.
18. Hodges, L. M.; Gonzalez, J.; Koontz, J. I.; Myers, W. H.; Harman, W. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 2125.
19. Liu, R.; Chen, H.; Harman, W. D. Organometallics 1995, 14, 2861.
20. Spera, M. L.; Harman, W. D. Organometallics 1995, 14, 1559.
21. Kolis, S. P.; Gonzalez, J.; Bright, L. M.; Harman, W. D. Organometallics 1996, 15, 245.
22. Hodges, L. M.; Spera, M. L.; Moody, M.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7117.
23. Kolis, S. P.; Kopach, M. E.; Liu, R.; Harman, W. D. J. Org. Chem. 1997, 62, 130.
24. Winemiller, W. D.; Kopach, M. E.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2096.
25. Spera, M. L.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8843.
26. Kolis, S. P.; Chordia, M. D.; Liu, R.; E., K. M.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2218.
27. Chen, H.; Liu, R.; Myers, W. H.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 509.
28. Kopach, M. E.; Kolis, S. P.; Liu, R.; Robertson, J. W.; Chordia, M. D.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6199.
29. Kolis, S. P.; E., K. M.; Liu, R.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6205.
30. Chordia, M. D.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5637.
31. Winemiller, M. D.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7835.
32. Spera, M. L.; Harman, W. D. Organometallics 1999, 18, 2988.
33. Ellis, J. L.; Harman, W. D.; Gonzalez, J.; Spera, M. L.; Liu, R.; Shen, T. Y.; Wypij, D. M.; Zuo, F. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1999, 288, 1143.
34. Winemiller, M. D.; Harman, W. D. J. Org. Chem. 2000, 65, 1249.
35. Chen, H. Y.; Caughey, R.; Liu, R. G.; McMills, M.; Rupp, M.; Myers, W. H.; Harman, W. D. Tetrahedron 2000, 56, 2313.
36. Duttaroy, A.; Gomea, J.; Gan, J.; Basile, A. S.; Harman, W. D.; Smith, P. L.; Felder, C. C.; Levey, A. I.; Wess, J. J. Mol. Pharmacol. 2002, 62, 1084.
37. Ding, F.; Kopach, M. E.; Sabat, M.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13080.
38. Valahovic, M. T. Ph.D. Dissertation, University of Virginia, 2002.
39. Smith, K. S.; Smith, P. L.; Heady, T. N.; Trugman, J. M.; Harman, W. D.; Macdonald, T. L. Chem. Res. Toxicol. 2003, 16, 123.
40. Stokes, S. M.; Ding, F.; Smith, P. L.; Keane, J. M.; Kopach, M. E.; Jervis, R.; Sabat, M.; Harman, W. D. Organometallics 2003, 22, 4170.
41. Harman, W. D.; Lay, P. A. In Advances in Inorganic Chemistry; Sykes, A. G., Ed.; Academic Press: San Diego, CA, 1991; Vol. 37, p 219.
42. Harman, W. D. Chem. Rev. 1997, 97, 1953.
43. Hodges, L. M.; Harman, W. D. In Advances in Nitrogen Heterocycles; Moody, C. J., Ed.; JAI Press: Stamford, CT, 1998; Vol. 3, p 1.
44. Brooks, B. C.; Gunnoe, T. B.; Harman, W. D. Coord. Chem. Rev. 2000, 3.
45. Gonzalez, J.; Harman, W. D. In Science of Synthesis; Lautens, M., Ed.; Thieme: New York, 2001; Vol. 1.
46. Smith, P. L.; Chordia, M. D.; Harman, W. D. Tetrahedron 2001, 57, 8203.
47. Valahovic, M. T.; Keane, J. M.; Harman, W. D. In Modern Arena Chemistry; Astruc, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002; p 297.
48. Harman, W. D. In Transition Metal Arene-Complexes In Organic Synthesis And Catalysis; Topics in Organometallic Chemistry; Kundig, Ed.; Springer-Verlag: 2004.
49. Chordia, M. D.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2725.
50. Valahovic, M. T.; Myers, W. H.; Harman, W. D. Organometallics 2002, 21, 4581.
51. Orth, S. D.; Barrera, J.; Rowe, S. M.; Helberg, L. E.; Harman, W. D. Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 337.
52. Silverthorn, W. E. Adv. Organomet. Chem. 1975, 13, 47.
53. Turner, E. W.; Amma, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 4046.
54. Conry, R. R.; Striejewske, W. S.; Tipton, A. A. Inorg. Chem. 1999, 35, 2833.
55. Striejewske, W. S.; Conry, R. R. Chem. Commun. 1998, 555.
56. Conry, R. R.; Striejewske, W. S. Organometallics 1998, 17, 3146.
57. Rundle, R. E.; Goring, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 72, 5337.
58. Browning, J.; Green, M.; Spencer, J. L.; Stone, F. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 97.
59. Cobbledick, R. E.; Einstein, F. W. B. Acta Crystallogr., Sect. B 1978, B34, 1849.
60. Brauer, D. J.; Krüger, C. Inorg. Chem. 1977, 16, 884.
61. Stanger, A.; Boese, R. J. Organomet. Chem. 1992, 430, 235.
62. Scott, F.; Krüger, C.; Betz, P. J. Organomet. Chem. 1990, 357, 113.
63. Boese, R.; Stanger, A.; Stellberg, P.; Shazar, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1475.
64. Neithamer, D. R.; Párkányi, L.; Mitchell, J. F.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4421.
65. Smith, D. P.; Strickler, J. R.; Gray, S. D.; Bruck, M. A.; Holmes, R. S.; Wigley, D. S. Organometallics 1992, 11, 1278.
66. Gray, S. D.; Smith, D. P.; Bruck, M. A.; Wigley, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5462.
67. Kleckley, T. S.; Bennett, J. L.; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 247.
68. Jones, W. D.; Feher, F. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 91.
69. Jones, W. D.; Feher, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4240.
70. Jones, W. D.; Feher, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1650.
71. Chin, R. M.; Dong, L.; Duckett, S. B.; Jones, W. D. Organometallics 1992, 11, 871.
72. Tagge, C. D.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6908.
73. Harman, W. D.; Gephart, M.; Taube, H. Inorg. Chem. 1990, 29, 567.
74. Chen, Y.; Shephard, R. E. Inorg. Chem. 1998, 37, 1249.
75. Heijden, H. v. d.; Orpen, A. G.; Pasman, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1576.
76. Sweet, J. R.; Graham, W. A. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 305.
77. Sweet, J. R.; Graham, W. A. G. Organometallics 1983, 2, 135-140.
78. Choi, M.-G.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8753.
79. Choi, M.-G.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5651.
80. Choi, M.-G.; Angelici, R. J. Organometallics 1992, 11, 3328.
81. Agbossou, S. K.; Bodner, G. S.; Patton, A. T.; Gladysz, J. A. Organometallics 1990, 9, 1184.
82. Kowalczyk, J. J.; Agbossou, S. K.; Gladysz, J. A. J. Organomet. Chem. 1990, 397, 333.
83. For a more thorough discussion of these systems, see: Brooks, B. C.; Gunnoe, T. B.; Harman, W. D. Coord. Chem. Rev. 2000, 3.
84. Orth, S. D.; Barrera, J.; Sabat, M.; Harman, W. D. Inorg. Chem. 1993, 32, 594.
85. Orth, S. D.; Barrera, J.; Sabat, M.; Harman, W. D. Inorg. Chem. 1994, 33, 3026.
86. Helberg, L. E.; Barrera, J.; Sabat, M.; Harman, W. D. Inorg. Chem. 1995, 34, 2033.
87. Helberg, L. E.; Orth, S. D.; Sabat, M.; Harman, W. D. Inorg. Chem. 1996, 35, 5584.
88. Chin, R. M.; Dubois, R. H.; Helberg, L. E.; Sabat, M.; Bartucz, T. Y.; Lough, A. J.; Morris, R. H.; Harman, W. D. Inorg. Chem. 1997, 36, 3553.
89. Helberg, L. E.; Gunnoe, T. B.; Brooks, B. C.; Sabat, M.; Harman, W. D. Organometallics 1999, 18, 573.
90. Brooks, B. C.; Chin, R. M.; Harman, W. D. Organometallics 1998, 17, 4716.
91. Tellers, D. M.; Skoog, S. J.; Bergman, R. G.; Gunnoe, T. B.; Harman, W. D. Organometallics 2000, 19, 2428.
92. Curtis, M. D.; Shiu, K.-B.; Butler, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1550.
93. Sun, N.-Y.; Simpson, S. J. J. Organomet. Chem. 1992, 434, 341.
94. Gelabert, R.; Moreno, M.; Lluch, J. M.; Lledos, A. Organometallics 1985, 16, 3805.
95. Curtis, M. D.; Shiu, K. Inorg. Chem. 1985, 24, 1213.
96. Oldham, W. J., Jr.; Hinkle, A. S.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11028.
97. Angaroni, M.; Ardizzoia, G. A.; Alfonso, G.; Monica, G. L.; Masciocchi, N.; Moret, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1895.
98. Brown, S. N.; Mayer, J. M. Inorg. Chem. 1992, 31, 4091.
99. Brown, S. E.; Mayer, J. M. Organometallics 1995, 14, 2951.
100. Gunnoe, T. B.; Sabat, M.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6499.
101. Gunnoe, T. B.; Sabat, M.; Harman, W. D. Organometallics 2000, 19, 728.
102. Meiere, S. H.; Brooks, B. C.; Gunnoe, T. B.; Carrig, E. H.; Sabat, M.; Harman, W. D. Organometallics 2001, 20, 3661.
103. Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chim. Acta 1985, 103, 95.
104. Morris, R. H.; Earl, K. A.; Luck, R. L.; Laaarowych, N. J.; Sella, A. Inorg. Chem. 1987, 26, 2674.
105. Meiere, S. H.; Keane, J. M.; Gunnoe, T. B.; Sabat, M.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2024.
106. McCleverty, J. A.; Seddon, D.; Bailey, N. A.; Walker, N. W. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 898.
107. Mocella, C. J.; Delafuente, D. A.; Keane, J. M.; Warner, G. R.; Friedman, L. A.; Sabat, M.; Harman, W. D. Organometallics 2004, 23, 3772.
108. Spessard, G. O.; Miessler, G. L. Organometallic Chemistry; Prentice-Hall: Upper Saddle River, NJ, 1997.
109. Deane, M. E.; Lalor, F. J. J. Organomet. Chem. 1974, 67, C19.
110. McCleverty, J. A.; Rae, A. E.; Wolochowicz, I.; Bailey, N. A.; Smith, J. M. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 429.
111. Unpublished results.
112. Graham, P.; Meiere, S. H.; Sabat, M.; Harman, W. D. Organometallics 2003, 22, 4364.
113. Friedman, L. A. Sabat, M.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7395.
114. Ding, F.; Valahovic, M. T.; Keane, J. M.; Anstey, M. R.; Sabat, M.; Trindle, C. O.; Harman, W. D. J. Org. Chem. 2004, 69, 2257.
115. Brooks, B. C.; Meiere, S. H.; Friedman, L. A.; Carrig, E. H.; Gunnoe, T. B.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3541.
116. Keane, J. M.; Ding, F.; Sabat, M.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 126, 785.
117. Keane, J. M.; Chordia, M. D.; Mocella, C. J.; Sabat, M.; Trindle, C. O.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6806.
118. Meiere, S. H.; Valahovic, M. T.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15099.
119. Meiere, S. H.; Harman, W. D. Organometallics 2001, 20, 3876.
120. Gladysz, J. A.; Boone, B. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 550.
121. Friedman, L. A.; You, F.; Sabat, M.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14980.
122. Valahovic, M. T.; Gunnoe, T. B.; Sabat, M.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3309.
123. Smith, P. L.; Keane, J. M.; Shankman, S. E.; Chordia, M. D.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15543.
124. Chordia, M. D.; Smith, P. L.; Meiere, S. H.; Sabat, M.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10756.
125. Graham, P. M.; Delafuente, D. A.; Liu, W.; Sabat, M.; Harman, W. D. Submitted for publication.
126. Manuscript in preparation.
127. The corresponding figure in the original report showed incorrect stereochemistry.
128. Mingos, D. M. P. Comprehensive Organometallic Chemistry; Pegamon: Oxford, U.K., 1982; Vol. 3.
129. Shambayati, S.; Schreiber, S. L. Comprehensive Organic Synthesis; Pergamon: New York, 1991; Vol. 1.
130. Huang, Y. H.; Gladysz, J. A. J. Chem. Educ. 1988, 65, 298.
131. Schuster, D. M.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 2000, 19, 1540.
132. Harman, W. D.; Sekine, M.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2439.
133. Burkey, D. J.; Debad, J. D.; Legzdins, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1139.
134. Meiere, S. H.; Ding, F.; Friedman, L.; Sabat, M.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13506.
135. Graham, P. M.; Mocella, C. J.; Sabat, M.; Harman, W. D. Organometallics 2005, 24, 911.