Oxidative dearomatization of phenols and anilines via λ3 - and λ5-iodane-mediated phenylation and oxygenation

Molecules

Volumn 10, Issue 1, 2005, Pages 201-216

  Quideau, Stéphane ^a   Pouységu, Laurent ^a   Ozanne, Aurélie ^a   Gagnepain, Julien ^a  

^a NONE

Author keywords

Anilines; Cyclohexadienones; Dearomatization; Iodanes; Orthoquinol imines; Phenols

Indexed keywords

ANILINE DERIVATIVE; IMINE; PHENOL DERIVATIVE;

AEROBIC METABOLISM; AROMATIZATION; ARTICLE; CROSS COUPLING REACTION; OXYGENATION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 15544366601     PISSN: 14203049     EISSN: 14203049     Source Type: Journal    
DOI: 10.3390/10010201     Document Type: Article

References (56)

1. Quideau, S. In Modern Arene Chemistry; Astruc, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002, pp. 539-573.
2. Quideau, S.; Pouységu, L.; Deffieux, D. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 113-148.
3. Quideau, S.; Pouységu, L. Org. Prep. Proc. Int. 1999, 31, 617-680.
4. Ozanne, A.; Pouységu, L.; Depernet, D.; François, B.; Quideau, S. Org. Lett. 2003, 5, 2903-2906.
5. Quideau, S.; Pouységu, L.; Deffieux, D.; Ozanne, A.; Gagnepain, J.; Fabre, I.; Oxoby, M. Arkivoc 2003, 6, 106-119.
6. Quideau, S.; Lebon, M.; Lamidey, A.-M. Org. Lett. 2002, 22, 3975-3978.
7. Pouységu, L.; Avellan, A.-V.; Quideau, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 3425-3436.
8. Quideau, S.; Pouységu, L.; Oxoby, M.; Looney, M. A. Tetrahedron 2001, 57, 319-329.
9. Quideau, S.; Pouységu, L.; Avellan, A.-V.; Whelligan, D. K.; Looney, M. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7393-7396.
10. Quideau, S.; Looney, M. A.; Pouységu, L. Org. Lett. 1999, 1, 1651-1654.
11. Quideau, S.; Pouységu, L.; Looney, M. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 9597-9600.
12. Magdziak, D.; Rodriguez, A. A.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. Org. Lett. 2002, 4, 285-288.
13. Bell, H. C.; Pinhey, J. T.; Sternhell, S. Aus. J. Chem. 1979, 32, 1551-1560.
14. Bell, H. C.; May, G. L.; Pinhey, J. T.; Sternhell, S. Tetrahedron Lett. 1976, 47, 4303-4306.
15. Barton, D. H. R.; Yadav-Bhatnagar, N.; Finet, J.-P.; Khamsi, J.; Motherwell, W. B.; Stanforth, S. P. Tetrahedron 1987, 43, 323-332.
16. Barton, D. H. R.; Bhatnagar, N. Y.; Blazejewski, J.-C.; Charpiot, B.; Finet, J.-P.; Lester, D. J.; Motherwell, W. B.; Papoula, M. T. B.; Stanforth, S. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2657-2665.
17. Ochiai, M. Top. Curr. Chem. 2003, 224, 5-68.
18. Finet, J.-P. Ligand Coupling Reactions With Heteroatomic Compounds; Elsevier Science Ltd, 1998; Vol. 18.
19. Ochiai, M.; Kitagawa, Y.; Toyonari, M. Arkivoc 2003, 6, 43-48.
20. Ochiai, M.; Kitagawa, Y.; Takayama, N.; Takaoka, Y.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9233-9234.
21. Ochiai, M.; Shu, T.; Nagaoka, T.; Kitagawa, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 2130-2138.
22. Andersson, G. Acta Chem. Scand. 1976, B 30, 403-406.
23. Yen, C.-F.; Peddinti, R. K.; Liao, C.-C. Org. Lett. 2000, 2, 2909-2912.
24. Ochiai, M.; Sumi, K.; Takaoka, Y.; Kunishima, M.; Nagao, Y.; Shiro, M.; Fujita, E. Tetrahedron 1988, 44, 4095-4112.
25. Beringer, F. M.; Forgione, P. S.; Yudis, M. D. Tetrahedron 1960, 8, 49-63.
26. Beringer, F. M.; Daniel, W. J.; Galton, S. A.; Rubin, G. J. Org. Chem. 1966, 31, 4315-4318.
27. 3-iodane reagent, see: Scherrer, R. A.; Beatty, H. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 2127-2131.
28. See also: Crowder, J. R.; Glover, E. E.; Grundon, M. F.; Kaempfen, H. X. J. Chem. Soc. 1963, 4578-4585.
29. Nicolaou, K. C.; Sugita, K.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 207-210.
30. Coutts, I. G. C.; Culbert, N. J.; Edwards, M.; Hadfield, J. A.; Musto, D. R.; Pavlidis, V. H.; Richards, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1829-1836.
31. Coutts, I. G. C.; Pavlidis, V. H.; Reza, K.; Southcott, M. R.; Wiley, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5563-5566.
32. For a preparation of para-quinone imide ketals using iodosybenzene, see: Barret, R.; Daudon, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2133-2134.
33. Kokil, P. B.; Patil, S. D.; Ravindranathan, T.; Nair, P. M. Tetrahedron Lett. 1979, 989-992.
34. 3- iodane-mediated preparation of a key paraquinone imine monoketal intermediate, see: Myers, A. G.; Tom, N. J.; Fraley, M. E.; Cohen, S. B.; Madar, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6072-6094.
35. For an example of a preparation of o-benzoquinone monosulfonimides using MnO2, see: Fujita, S. J. Org. Chem. 1983, 48, 177-183.
36. Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L.; Sugita, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2212-2220.
37. Nicolaou, K. C.; Sugita, K.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2221-2232.
38. More, J. D.; Finney, N. S. Org. Lett. 2002, 4, 3001-3003.
39. Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Kranich, R.; Zhong, Y.-L.; Sugita, K.; Zou, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 202-206.
40. Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L.; Barluenga, S.; Hunt, K. W.; Kranich, R.; Vega, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2233-2244.
41. Adler, E.; Dahlen, J.; Westin, G. Acta Chem. Scand. 1960, 14, 1580-1596.
42. Barton, D. H. R.; Ley, S. V.; Magnus, P. D.; Rosenfeld, M. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 567-572.
43. Nicolaou, K. C.; Mathison, C. J. N.; Montagnon, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5192-5201.
44. Frigerio, M.; Santagostino, M.; Sputore, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4537-4538.
45. Bates, R. B.; Janda, K. D. J. Org. Chem. 1982, 47, 4374-4376.
46. Factor, A.; Finkbeiner, H.; Jerussi, R. A.; White, D. M. J. Org. Chem. 1970, 35, 57-62.
47. Mazzocchi, P. H.; Ammon, H. L.; Colicelli, S. E. Org. Magn. Reson. 1978, 11, 143-149.
48. Tashiro, M.; Yamato, T. J. Org. Chem. 1979, 44, 3037-3041.
49. Carpenter, M. S.; Easter, W. M.; Wood, T. F. J. Org. Chem. 1951, 16, 586-616.
50. Fischer, A.; Röderer, R. Can. J. Chem. 1976, 54, 3978-3985.
51. Tashiro, M.; Fukuda, Y.; Yamato, T. J. Org. Chem. 1983, 48, 1927-1928.
52. Glatzhofer, D. T.; Roy, R. R.; Cossey, K. N. Org. Lett. 2002, 4, 2349-2352.
53. Masnovi, J. M.; Sankararaman, S.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2263-2276.
54. Evans, D.; Smith, C. E.; Williamson, W. R. N. J. Med. Chem. 1977, 20, 169-171.
55. Johnson, T. W.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4475-4479.
56. Sprecher, M.; Kost, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1016-1026.