1,2- and 1,4-additions of 2-alkynylcyclohexadienimines with aromatic amines to access 4-amino- N -arylindoles and -azepinoindoles

Organic Letters

Volumn 14, Issue 23, 2012, Pages 6076-6079

  Zhang, Li ^a   Li, Zhiming ^a   Fan, Renhua ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; ALKYNE; AMINE; INDOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; ALKYNES; AMINES; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 84870905926     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3029675     Document Type: Article

References (63)

1. Oshiro, Y.; Sato, S.; Kurahashi, N.; Tanaka, T.; Kikuchi, T.; Tottori, K.; Uwahodo, Y.; Nishi, T. J. Med. Chem. 1998, 41, 658
2. Lounasmaa, M.; Tolvanen, A. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 175
3. Hibino, S.; Choshi, T. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 148
4. Smart, B. P.; Oslund, R. C.; Walsh, L. A.; Gelb, M. H. J. Med. Chem. 2006, 49, 2858
5. Andersen, K.; Liljefors, T.; Hyttel, J.; Perregaard, J. J. Med. Chem. 1996, 39, 3723
6. Jahangir Stabler, S. R. Synth. Commun. 1994, 24, 123
7. Spadoni, G.; Balsamini, C.; Bedini, A.; Diamantini, G.; Di Giacomo, B.; Tontini, A.; Tarzia, G.; Mor, M.; Plazzi, P. V.; Rivara, S.; Nonno, R.; Pannacci, M.; Lucini, V.; Fraschini, F.; Stankov, B. M. J. Med. Chem. 1998, 41, 3624
8. Xu, H.; Liu, W. Q.; Fan, L. L.; Chen, Y.; Yang, L. M.; Lv, L.; Zheng, Y. T. Chem. Pharm. Bull. 2008, 56, 720
9. Sano, H.; Noguchi, T.; Tanatani, A.; Hashimoto, Y.; Miyachi, H. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3079
10. Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359
11. Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400
12. Cacchi., S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2873
13. Taillefer, M.; Xia, N.; Ouali, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 934
14. Correa, A.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8862
15. Ma, D.; Cai, Q. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1450
16. Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054
17. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534
18. Catellani, M.; Motti, E.; Della Ca', N. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1512
19. Fors, B. P.; Davis, N. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5766
20. Martins, A.; Lemouzy, S.; Lautens, M. Org. Lett. 2009, 11, 181
21. Xia, N.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 337
22. Vieira, E. M.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3332
23. Ueda, S.; Su, M.-J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 700
24. Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689
25. Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652
26. Watanabe, M.; Yamamoto, T.; Nishiyama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2501
27. Battistuzzi, G.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2671
28. Shen, M.; Li, G.; Lu, B. Z.; Hossain, A.; Roschangar, F.; Farina, V.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2004, 6, 4129
29. Willis, M. C.; Brace, G. N.; Holmes, I. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 403
30. Fang, Y.-Q.; Lautens, M. Org. Lett. 2005, 7, 3549
31. Tang, Z.-Y.; Hu, Q.-S. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 846
32. Fletcher, A. J.; Bax, M. N.; Willis, M. C. Chem. Commun. 2007, 4764
33. Barluenga, J.; Jiménez-Aquino, A.; Aznar, F.; Valdés, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1529
34. Fang, Y.-Q.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 538
35. Jensen, T.; Pedersen, H.; Bang-Andersen, B.; Madsen, R.; Jorgensen, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 888
36. Barluenga, J.; Jiménez-Aquino, A.; Aznar, F.; Valdés, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4031
37. Barluenga, J.; Jiménez-Aquino, A.; Aznar, F.; Valdés, C. Chem.î-̧Eur. J. 2010, 16, 11707
38. Ackermann, L.; Song, W.; Sandmann, R. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 195
39. Wang, L.; Han, Z.; Fan, R. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3230
40. Wang, L.; Fan, R. Org. Lett. 2012, 13, 3596
41. Banfield, S. C.; England, D. B.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2001, 3, 3325
42. Jackson, S. K.; Banfield, S. C.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2005, 7, 1215
43. Quideau, S.; Pouységu, L.; Ozanne, A.; Gagnepain, J. Molecules 2005, 10, 201
44. Jean, A.; Cantat, J.; Bérard, D.; Bouchu, D.; Canesi, S. Org. Lett. 2007, 9, 2553
45. Sabot, C.; Bérard, D.; Canesi, S. Org. Lett. 2008, 10, 4629
46. Giroux, M.-A.; Guérard, K. C.; Beaulieu, M.-A.; Sabot, C.; Canesi, S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3871
47. Quideau, S.; Pouységu, L. Org. Prep. Proced. Int. 1999, 31, 617
48. Pape, A. R.; Kaliappan, K. P.; Kündig, E. P. Chem. Rev. 2000, 100, 2917
49. Magdziak, D.; Meek, S. J.; Pettus, T. R. R. Chem. Rev. 2004, 104, 1383
50. López Ortiz, F.; Iglesias, M. J.; Fernández, I.; Andújar Sánchez, C. M.; Gómez, G. R. Chem. Rev. 2007, 107, 1580
51. Quideau, S.; Pouységu, L.; Deffieux, D. Synlett 2008, 467
52. Pouységu, L.; Deffieux, D.; Quideau, S. Tetrahedron 2010, 66, 2235
53. Roche, S. P.; Porco, J. A., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4068
54. Chen, S.; Borowiak, M.; Fox, J. L.; Maehr, R.; Osafune, K.; Davidow, L.; Lam, K.; Peng, L. F.; Schreiber, S. L.; Rubin, L. L.; Melton, D. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 258
55. Ferlin, M. G.; Chiarelotto, G.; Gasparotto, V.; Barzon, L.; Palu, G.; Castagliuolo, I. J. Med. Chem. 2005, 48, 3417
56. Schoeffter, P.; Floyd, J. R.; Stoll, A.; Siegl, H.; Seiler, M. P.; Hoyer, D. Eur. J. Pharmacol. 1993, 244, 251
57. Gaussian 09, Revision A.02: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
58. Yao, T.; Zhang, X.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11164
59. Yao, T.; Zhang, X.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 7679
60. Hester, J. B., Jr. J. Org. Chem. 1967, 32, 3804
61. Hester, J. B., Jr. J. Org. Chem. 1967, 32, 4095
62. Hester, J. B., Jr.; Tang, A. H.; Keasling, H. H.; Veldkamp, W. J. Med. Chem. 1968, 11, 101
63. Sharma, V.; Lansdell, T. A.; Jin, G.; Tepe, J. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 3700