One-pot synthesis of diarylamines from two aromatic amines via oxidative dearomatization-imino exchange-reductive aromatization

Organic Letters

Volumn 15, Issue 8, 2013, Pages 2018-2021

  Zhang, Li ^a   Wang, Weibin ^b   Fan, Renhua ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

^b PEKING UNION MEDICAL COLLEGE HOSPITAL   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; ANILINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

AMINES; ANILINE COMPOUNDS; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 84876549162     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4007162     Document Type: Article

References (84)

1. Lawrence, S. A. Amines: Synthesis Properties and Applications; Cambridge University Press: Cambridge, 2004.
2. Kenny, J. R.; Maggs, J. L.; Meng, X.; Sinnott, D.; Clarke, S. E.; Park, B. K.; Stachulski, A. V. J. Med. Chem. 2004, 47, 2816
3. Suwanprasop, S.; Nhujak, T.; Roengsumran, S.; Petsom, A. Ind. Eng. Chem. Res. 2004, 43, 4973
4. Ricci, A. Amino Group Chemistry: From Synthesis to the Life Sciences; Wiley-VCH: Weinheim, 2008.
5. Ricci, A. Modern Amination Methods; Wiley-VCH: Weinheim, 2000.
6. Salvatore, R. N.; Yoon, C. H.; Jung, K. W. Tetrahedron 2001, 57, 7785
7. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2011, 2, 27
8. Ullmann, F.; Bielecki, J. Chem. Ber. 1901, 34, 2174
9. Ullmann, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903, 36, 2382
10. Zhang, H.; Cai, Q.; Ma, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5164
11. Diao, X.; Xu, L.; Zhu, W.; Jiang, Y.; Wang, H.; Guo, Y.; Ma, D. Org. Lett. 2011, 13, 6422
12. Xu, L.; Jiang, Y.; Ma, D. Org. Lett. 2012, 14, 1150
13. Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359
14. Kunz, K.; Scholz, U.; Ganzer, D. Synlett 2003, 15, 2428
15. Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1043
16. Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054
17. Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6954
18. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805
19. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852
20. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046
21. van Leeuwen, P. W. N. M.; Kamer, P. C. J.; Reek, J. N. H.; Dierkes, R. Chem. Rev. 2000, 100, 2741
22. Hartwig, J. F. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 2002.
23. Jiang, L.; Buchwald, S. L. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
24. Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2873
25. Buchwald, S. L.; Mauger, C.; Mignani, G.; Scholz, U. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 23
26. Kienle, M.; Dubbaka, S. R.; Brade, K.; Knochel, P. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4166
27. Hartwig, J. F. Nature 2008, 455, 314
28. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6338
29. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534
30. Catellani, M.; Motti, E.; Della Ca', N. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1512
31. Guram, A. S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7901
32. Paul, F.; Patt, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5969
33. Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1348
34. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7215
35. Hamann, B.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7369
36. Shen, Q.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7734
37. Strieter, E. R.; Bhayana, B.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 78
38. Fors, B. P.; Davis, N. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5766
39. Hicks, J. D.; Hyde, A. M.; Cuezva, A. M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16720
40. Naber, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9469
41. Ueda, S.; Su, M.-J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 700
42. Liu, Z.; Larock, R. C. Org. Lett. 2003, 5, 4673
43. Liu, Z.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 3198
44. Xie, Y.; Liu, S.; Liu, Y.; Wen, Y.; Deng, G.-J. Org. Lett. 2012, 14, 1692
45. Hatakeyama, T.; Imayoshi, R.; Yoshimoto, Y.; Ghorai, S. K.; Jin, M.; Takaya, H.; Norisuye, K.; Sohrin, Y.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20262
46. Correa, A.; Carril, M.; Bolm, C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10919
47. Guo, D.; Huang, H.; Xu, J.; Jiang, H.; Liu, H. Org. Lett. 2008, 10, 4513
48. Kim, M.; Chang, S. Org. Lett. 2010, 12, 1640
49. Shimasaki, T.; Tobisu, M.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2929
50. Lundgren, R. J.; Sappong-Kumankumah, A.; Stradiotto, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1983
51. Ramgren, S. D.; Silberstein, A. L.; Yang, Y.; Grag, N. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2171
52. Ackermann, L.; Sandmann, R.; Song, W. F. Org. Lett. 2011, 13, 1784
53. Xie, X.; Ni, G.; Ma, F.; Ding, L.; Xu, S.; Zhang, Z. Synlett 2011, 7, 955
54. Mesganaw, T.; Silberstein, A. L.; Ramgren, S. D.; Fine Nathel, N. F.; Hong, X.; Liu, P.; Garg, N. K. Chem. Sci. 2011, 2, 1766
55. Tlili, A.; Monnier, F.; Taillefer, M. Chem. Commun. 2012, 48, 6408
56. Ou, L.; Shao, J.; Zhang, G.; Yu, Y. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1430
57. Reddy, B. V. S.; Reddy, N. S.; Reddy, Y. J.; Reddy, Y. V. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2547
58. Bach, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 729
59. Quideau, S.; Pouységu, L. Org. Prep. Proced. Int. 1999, 31, 617
60. Pape, A. R.; Kaliappan, K. P.; Kündig, E. P. Chem. Rev. 2000, 100, 2917
61. Magdziak, D.; Meek, S. J.; Pettus, T. R. R. Chem. Rev. 2004, 104, 1383
62. Keane, J. M.; Harman, W. D. Organometallics 2005, 24, 1786
63. López Ortiz, F.; Iglesias, M. J.; Fernández, I.; Andújar Sánchez, C. M.; Gómez, G. R. Chem. Rev. 2007, 107, 1580
64. Quideau, S.; Pouységu, L.; Deffieux, D. Synlett 2008, 467
65. Pouységu, L.; Deffieux, D.; Quideau, S. Tetrahedron 2010, 66, 2235
66. Roche, S. P.; Porco, J. A., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4068
67. Ding, Q.; Ye, Y.; Fan, R. Synthesis 2013, 45, 1
68. Engler, T. A.; Wanner, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 2444
69. Nicolaou, K. C.; Sugita, K.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 207
70. Parker, K. A.; Mindt, T. L. Org. Lett. 2002, 4, 4265
71. Nair, V.; Rajesh, C.; Vinod, A. U.; Bindu, S.; Sreekanth, A. R.; Mathen, J. S.; Balagopal, L. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 899
72. Nair, V.; Dhanya, R.; Rajesh, C.; Bhadbhade, M. M.; Manoj, K. Org. Lett. 2004, 6, 4743
73. Tichenor, M. S.; Kastrinsky, D. B.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 26, 8396
74. Nair, V.; Dhanya, R.; Rajesh, C.; Devipriya, S. Synlett 2005, 2407
75. Banfield, S. C.; England, D. B.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2001, 3, 3325
76. Jackson, S. K.; Banfield, S. C.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2005, 7, 1215
77. Quideau, S.; Pouységu, L.; Ozanne, A.; Gagnepain, J. Molecules 2005, 10, 201
78. Jean, A.; Cantat, J.; Bérard, D.; Bouchu, D.; Canesi, S. Org. Lett. 2007, 9, 2553
79. Sabot, C.; Bérard, D.; Canesi, S. Org. Lett. 2008, 10, 4629
80. Giroux, M.-A.; Guérard, K. C.; Beaulieu, M.-A.; Sabot, C.; Canesi, S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3871
81. Harris, M. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 2885
82. Maiti, D.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17423
83. Li, Y.; Wang, H.; Jiang, L.; Sun, F.; Fu, X.; Duan, C. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6967
84. Campeau, L.-C.; Parisien, M.; Jean, A.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581