Total synthesis of (-)-indolactam v

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 7, 2011, Pages 2512-2517

  Xu, Zhengren ^a   Zhang, Fengying ^a   Zhang, Lihe ^a   Jia, Yanxing ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY HEALTH SCIENCE CENTER   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GOOD YIELD; L-GLUTAMIC ACIDS; PROTEIN KINASE C; STEREOCENTERS; TOTAL SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; ORGANIC COMPOUNDS;

ALDEHYDES;

INDOLACTAM V; INDOLE DERIVATIVE; LACTAM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; SYNTHESIS;

INDOLES; LACTAMS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 79952774217     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob01115k     Document Type: Article

References (74)

1. M. Takashima H. Sakai Bull. Agric. Chem. Soc. Japan 1960 24 647 651
2. M. Takashima H. Sakai Agric. Biol. Chem. 1962 26 660 668
3. J. H. Cardellina II F.-J. Marner R. E. Moore Science 1979 204 193 195
4. Y. Hitotsuyanagi H. Fujiki M. Suganuma N. Aimi S.-i Saikai Y. Endo K. Shudo T. Sugimura Chem. Pharm. Bull. 1984 32 4233 4236
5. H. Fujiki M. Mori M. Nakayasu M. Terada T. Sugimura Biochem. Biophys. Res. Commun. 1979 90 976 983
6. K. Umezawa I. B. Weinstein A. Horowitz H. Fujiki T. Matsushima T. Sugimura Nature 1981 290 411 413
7. H. Fujiki M. Mori M. Nakayasu M. Terada T. Sugimura R. E. Moore Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1981 78 3872 3876
8. Y. Kishi R. R. Rando Acc. Chem. Res. 1998 31 163 172
9. K. Irie M. Hirota N. Hagiwara K. Koshimizu H. Hayashi S. Murao H. Tokuda Y. Ito Agric. Biol. Chem. 1984 48 1269 1274
10. K. Irie S.-i. Kajiyama A. Funaki K. Koshimizu H. Hayashi M. Arai Tetrahedron 1990 46 2773 2788
11. D. J. Edwards W. H. Gerwick J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11432 11433
12. J. A. Read C. T. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15762 15763
13. Y. Endo K. Shudo T. Okamoto Chem. Pharm. Bull. 1982 30 3457 3460
14. S. E. Laszlo S. V. Ley R. A. Porter J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 344 346
15. T. Masuda S.-i. Nakatsuka T. Goto Agric. Biol. Chem. 1989 53 2257 2260
16. Y. Endo K. Shudo K. Furuhata H. Ogura S.-i. Sakai N. Aimi Y. Hitotsuyanagi Y. Koyama Chem. Pharm. Bull. 1984 32 358 361
17. Y. Endo K. Shudo A. Itai M. Hasegawa S.-i. Sakai Tetrahedron 1986 42 5905 5924
18. S.-i. Nakatsuka T. Masuda K. Sakai T. Goto Tetrahedron Lett. 1986 27 5735 5738
19. M. Mascal C. J. Moody J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988 589 590
20. M. Mascal C. J. Moody A. M. Slawin D. J. Williams J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992 823 830
21. T. P. Kogan T. C. Somers M. C. Venuti Tetrahedron 1990 46 6623 6632
22. M. F. Semmelhack H. Rhee Tetrahedron Lett. 1993 34 1395 1398
23. J. Quick B. Saha P. E. Driedger Tetrahedron Lett. 1994 35 8549 8552
24. B. Meseguer D. Alonso-Díaz N. Griebenow T. Herget H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2902 2906
25. B. Meseguer D. Alonso-Díaz N. Griebenow T. Herget H. Waldmann Chem.-Eur. J. 2000 6 3943 2957
26. A. P. Kozikowski X.-M. Cheng Tetrahedron Lett. 1985 26 4047 4050
27. A. P. Kozikowski X.-M. Cheng Tetrahedron Lett. 1987 28 3189 3192
28. R. R. Webb II M. C. Venuti C. Eigenbrot J. Org. Chem. 1991 56 4706 4713
29. J. Pu K. Deng J. Butera M. Chlenov A. Gilbert M. Kagan J. Mattes L. Resnick Tetrahedron 2010 66 1963 1972
30. A. I. Suárez M. C. García R. S. Compagnone Synth. Commun. 2004 34 523 531
31. S.-i. Nakatsuka T. Masuda T. Goto Tetrahedron Lett. 1987 28 3671 3674
32. H. Muratake M. Natsume Tetrahedron Lett. 1987 28 2265 2268
33. H. Muratake K. Okabe M. Natsume Tetrahedron Lett. 1988 29 6267 6270
34. K. Okabe H. Muratake M. Natsume Chem. Pharm. Bull. 1989 37 563 564
35. K. Okabe H. Muratake M. Natsume Tetrahedron 1990 46 5113 5120
36. H. Muratake M. Natsume Tetrahedron 1991 47 8535 8544
37. H. Muratake K. Okabe M. Natsume Tetrahedron 1991 47 8545 8558
38. K. Okabe H. Muratake M. Natsume Tetrahedron 1991 47 8559 8572
39. O. A. Moreno Y. Kishi J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8180 8181
40. O. A. Moreno Y. Kishi Bioorg. Med. Chem. 1998 6 1243 1254
41. R. Yanagita Y. Nakagawa N. Yamanaka K. Kashiwagi N. Saito K. Irie J. Med. Chem. 2008 51 46 56
42. K. Irie Y. Nakagawa H. Ohigashi Curr. Pharm. Des. 2004 10 1371 1385
43. J. Sridhar Z.-L. Wei I. Nowak N. E. Lewin J. A. Ayres L. V. Pearce P. M. Blumberg A. P. Kozikowski J. Med. Chem. 2003 46 4196 4204
44. D. Ma Curr. Med. Chem. 2001 8 191 202
45. O. Yonemitsu P. Cerutti B. Witkop J. Am. Chem. Soc. 1966 88 3941 3945
46. S.-i. Nakatsuka H. Miyazaki T. Goto Tetrahedron Lett. 1980 21 2817 2820
47. M. F. Semmelhack G. R. Clark J. L. Garcia J. J. Harrison Y. Thebtaranonth W. Wulff A. Yamashita Tetrahedron 1981 37 3957 3965
48. G. Nechvatal D. A. Widdowson D. J. Williams J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 1260 1262
49. M. Somei T. Hasegawa C. Kaneko Heterocycles 1983 20 1983 1985
50. M. Iwao Heterocycles 1993 36 29 32
51. K. Teranishi S. Hayashi S.-i. Nakatsuka T. Goto Tetrahedron Lett. 1994 35 8173 8176
52. G. W. Gribble J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 1045 1075
53. G. R. Humphrey J. T. Kuethe Chem. Rev. 2006 106 2875 2911
54. Y. Jia J. Zhu Synlett 2005 2469 2472
55. Y. Jia J. Zhu J. Org. Chem. 2006 71 7826 7834
56. Z. Xu W. Hu F. Zhang Q. Li Z. Lü L. Zhang Y. Jia Synthesis 2008 3981 3987
57. C. Hu H. Qin Y. Cui Y. Jia Tetrahedron 2009 65 9075 9080
58. Y. Jia M. Bois-Choussy J. Zhu Org. Lett. 2007 9 2401 2404
59. Y. Jia M. Bois-Choussy J. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4167 4172
60. Z. Wang M. Bois-Choussy Y. Jia J. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2018 2022
61. W. Hu F. Zhang Z. Xu Q. Liu Y. Cui Y. Jia Org. Lett. 2010 12 956 959
62. Z. Xu Q. Li L. Zhang Y. Jia J. Org. Chem. 2009 74 6859 6862
63. Z. Xu Q. Li L. Zhang Y. Jia J. Org. Chem. 2010 75 6316
64. Z. Xu W. Hu Q. Liu L. Zhang Y. Jia J. Org. Chem. 2010 75 7626 7635
65. E. J. Velthuisen S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10640 10641
66. J. Michaux P. Retailleau J.-M. Campagne Synlett 2008 1532 1536
67. S.-M. Yu W.-X. Hong Y. Wu C.-L. Zhong Z.-J. Yao Org. Lett. 2010 12 1124 1127
68. S. L. Schreiber Science 2000 287 1964 1969
69. M. D. Burke S. L. Schreiber Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 46 58
70. T. E. Nielsen S. L. Schreiber Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 48 56
71. A. P. Kozikowski D. Ma L. Du N. E. Lewin P. M. Bulumberg J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6666 6672
72. H. Ohno K. Miyamura T. Tanaka J. Org. Chem. 2002 67 1359 1367
73. S.-H. Moon S. Lee Synth. Commun. 1998 28 3919 3926
74. C. Truchot Q. Wang N. A. Sasaki Eur. J. Org. Chem. 2005 1765 1776