Intermolecular alkyne hydroacylation. mechanistic insight from the isolation of the vinyl intermediate that precedes reductive elimination

Organometallics

Volumn 31, Issue 15, 2012, Pages 5650-5659

  Pawley, Rebekah J ^a   Huertos, Miguel A ^a   Lloyd Jones, Guy C ^b   Weller, Andrew S ^a   Willis, Michael C ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION PARAMETER; ACYL MIGRATION; ALKENYL; BRANCHED ISOMERS; DEUTERATIONS; FIRST ORDER KINETICS; HYDRIDE MIGRATION; HYDROACYLATION; KINETIC MODELING; KINETIC STUDY; MECHANISTIC SCHEME; MECHANISTIC STUDIES; ORDERS OF MAGNITUDE; REDUCTIVE ELIMINATION; STERIC CROWDING; UNSATURATED KETONES; VINYL GROUP; ZERO ORDER KINETICS;

ACETYLENE; ALDEHYDES; DEUTERIUM; HYDRIDES; ISOMERS; KETONES; KINETIC THEORY; KINETICS; ORGANIC COMPOUNDS; RHODIUM;

REACTION INTERMEDIATES;

EID: 84865008872     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300647n     Document Type: Article

References (65)

1. Suggs, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 640
2. Jun, C. H.; Jo, E. A.; Park, J. W. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1869
3. Willis, M. C. Chem. Rev. 2009, 2010, 725
4. Leung, J. C.; Krische, M. J. Chem. Sci. 2012, 3, 2202
5. Fairlie, D. P.; Bosnich, B. Organometallics 1988, 7, 946
6. Fairlie, D. P.; Bosnich, B. Organometallics 1988, 7, 936
7. Roy, A. H.; Lenges, C. P.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2082
8. Lenges, C. P.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3165
9. Omura, S.; Fukuyama, T.; Horiguchi, J.; Murakami, Y.; Ryu, I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14094
10. Shibahara, F.; Bower, J. F.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14120
11. Chaplin, A. B.; Hooper, J. F.; Weller, A. S.; Willis, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4885
12. Lenges, C. P.; White, P. S.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6965
13. Moxham, G. L.; Randell-Sly, H.; Brayshaw, S. K.; Weller, A. S.; Willis, M. C. Chem. Eur. J. 2008, 14, 8383
14. Moxham, G. L.; Randell-Sly, H. E.; Brayshaw, S. K.; Woodward, R. L.; Weller, A. S.; Willis, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7618
15. Jun, C.-H.; Lee, H.; Hong, J.-B.; Kwon, B.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2146
16. Coulter, M. M.; Dornan, P. K.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6932
17. Coulter, M. M.; Kou, K. G. M.; Galligan, B.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16330
18. González-Rodríguez, C.; Pawley, R. J.; Chaplin, A. B.; Thompson, A. L.; Weller, A. S.; Willis, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5134
19. Osborne, J. D.; Randell-Sly, H. E.; Currie, G. S.; Cowley, A. R.; Willis, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17232
20. Hoffman, T. J.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10670
21. Shibata, Y.; Tanaka, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12552
22. Tanaka, K.; Shibata, Y.; Suda, T.; Hagiwara, Y.; Hirano, M. Org. Lett. 2007, 9, 1215
23. Shen, Z.; Dornan, P. K.; Khan, H. A.; Woo, T. K.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1077
24. Murphy, S. K.; Coulter, M. M.; Dong, V. M. Chem. Sci. 2012, 3, 335
25. Hyatt, I. F. D.; Anderson, H. K.; Morehead, A. T.; Sargent, A. L. Organometallics 2008, 27, 135
26. Chung, L. W.; Wiest, O.; Wu, Y. D. J. Org. Chem. 2008, 73, 2649
27. Meng, Q. X.; Shen, W.; He, R. X.; Li, M. Transition Met. Chem. 2011, 36, 793
28. Suggs, J. W.; Jun, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 92
29. Wentzel, M. T.; Reddy, V. J.; Hyster, T. K.; Douglas, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6121
30. Lutz, J. P.; Rathbun, C. M.; Stevenson, S. M.; Powell, B. M.; Boman, T. S.; Baxter, C. E.; Zona, J. M.; Johnson, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 715
31. Tanaka, M.; Imai, M.; Yamamoto, Y.; Tanaka, K.; Shimowatari, M.; Nagumo, S.; Kawahara, N.; Suemune, H. Org. Lett. 2003, 5, 1365
32. Poingdestre, S.-J.; Goodacre, J. D.; Weller, A. S.; Willis, M. C. Chem. Commun. 2012, 48, 6345
33. Pawley, R. J.; Moxham, G. L.; Dallanegra, R.; Chaplin, A. B.; Brayshaw, S. K.; Weller, A. S.; Willis, M. C. Organometallics 2010, 29, 1717
34. Wentzel, M. T.; Reddy, V. J.; Hyster, T. K.; Douglas, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6121
35. Tanaka, K.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11492
36. Tanaka, K.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8078
37. Tanaka, K.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1607
38. Jeffrey, J. C.; Rauchfuss, T. B. Inorg. Chem. 1979, 18, 2658
39. Braunstein, P.; Naud, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 680
40. - without affecting the chemistry. The choice of anion is dictated by the ease of crystallization of the resulting salt. See: Reed, C. A. Chem. Commun. 2005, 1669
41. Ghosh, R.; Zhang, X.; Achord, P.; Emge, T. J.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 853
42. Weng, W.; Parkin, S.; Ozerov, O. V. Organometallics 2006, 25, 5345
43. Portnoy, M.; Milstein, D. Organometallics 1994, 13, 600
44. Poulton, J. T.; Sigalas, M. P.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1993, 32, 5490
45. Foo, T.; Bergman, R. G. Organometallics 1992, 11, 1811
46. Di Giuseppe, A.; Castarlenas, R.; Pirez-Torrente, J. s. J.; Crucianelli, M.; Polo, V.; Sancho, R.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8171
47. Suggs, J. W.; Wovkulich, M. J.; Cox, S. D. Organometallics 1985, 4, 1101
48. Ghosh, R.; Emge, T. J.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11317
49. Tanke, R. S.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7984
50. Jun, C.-H.; Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 1993, 447, 177
51. Matsuda, T.; Ichioka, Y. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3175
52. Cid, J.; Carbó, J. J.; Fernández, E. Chem. Eur. J. 2012, 18, 1512
53. Hooper, J. F.; Chaplin, A. B.; Gonzalez-Rodriguez, C.; Thompson, A. L.; Weller, A. S.; Willis, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2906
54. Saito, S.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 2901
55. Bernskoetter, W. H.; Hanson, S. K.; Buzak, S. K.; Davis, Z.; White, P. S.; Swartz, R.; Goldberg, K. I.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8603
56. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518
57. Burfield, D. R.; Smithers, R. H. J. Org. Chem. 1978, 43, 3966
58. Lubben, A. T.; McIndoe, J. S.; Weller, A. S. Organometallics 2008, 27, 3303
59. Liston, D. J.; Lee, Y. J.; Scheidt, W. R.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6643
60. Shelly, K.; Finster, D. C.; Lee, Y. J.; Scheidt, W. R.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5955
61. Cosier, J.; Glazer, A. M. J. Appl. Crystallogr. 1986, 19, 105
62. Otwinowski, Z.; Minor, W. In Macromolecular Crystallography; Carter, C. W., Jr.; Sweet, R. M., Eds.; 1997; Part A, Vol. 276.
63. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, G.; Guagliardi, A.; Burla, M. C.; Polidori, G.; Camalli, M. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435
64. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112
65. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7