Palladium-catalyzed regioselective C-S bond cleavage of thiophenes

Organic Letters

Volumn 13, Issue 19, 2011, Pages 5252-5255

  Huang, Huanan ^a   Li, Jing ^a   Lescop, Christophe ^b   Duan, Zheng ^a  

^a ZHENGZHOU UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80054726354     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2021302     Document Type: Article

References (44)

1. Mishra, M.; Ma, C. Q.; Bäuerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141.
2. For selected examples, see: Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711.
3. Pal, B.; Yen, W.-C.; Yang, J.-S.; Su, W.-F. Macromolecules 2007, 40, 8189.
4. Kimoto, T.; Tanaka, K.; Sakai, Y.; Ohno, A.; Yoza, K.; Kobayashi, K. Org. Lett. 2009, 11, 3658.
5. Evenson, S. J.; Rasmussen, S. C. Org. Lett. 2010, 12, 4054.
6. Chen, Y. L.; Li, F. H.; Bo, Z. S. Macromolecules 2010, 43, 1349.
7. Mishra, S. P.; Javier, A. E.; Zhang, R.; Liu, J. Y.; Belot, J. A.; Osaka, I.; McCullough, R. D. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1551.
8. Schipper, D. J.; Fagnou, K. Chem. Mater. 2011, 23, 1594.
9. Zhao, D. B.; You, J. S.; Hu, C. W. Chem.; Eur. J. 2011, 17, 5466.
10. Huang, H. N.; Li, J.; Zhao, W. N.; Mei, Y. B.; Duan, Z. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5036.
11. Bianchini, C.; Meli, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 801.
12. Bianchini, C.; Meli, A. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 109.
13. Chen, J. B.; Angelici, R. J. Coord. Chem. Rev. 2000, 206, 63.
14. Angelici, R. J. Organometallics 2001, 7, 1259.
15. Ates-in, T. A.; Oster, S. S.; Skugrud, K.; Jones, W. D. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2798.
16. Nova, A.; Novio, F.; González-Duarte, P.; Lledós, A.; Mas- Ballesté, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5707.
17. Ateşin, T. A.; Ateşin, A. Ç.; Skugrud, K.; Jones, W. D. Inorg. Chem. 2008, 47, 4596.
18. Tan, R. Y.; Song, D. T. Organometallics 2011, 30, 1637.
19. Paz-Sandoval, M. A.; Cervantes-Vasquez, M.; Young, V. G., Jr.; Guzei, I. A.; Angelici, R. J. Organometallics 2004, 23, 1274.
20. Shibue, M.; Hirotsu, M.; Nishioka, T.; Kinoshita, I. Organometallics 2008, 27, 4475.
21. Ateşin, T. A.; Jones, W. D. Inorg. Chem. 2008, 47, 10889.
22. Grochowski, M. R.; Li, T.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12412.
23. Kim, Y.-J.; Lee, S.-C.; Cho, M. H.; Lee, S.-W. J. Organomet. Chem. 1999, 588, 268.
24. Torres-Nieto, J.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D.; García, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4120.
25. Oster, S. S.; Grochowski, M. R.; Lachicotte, R. J.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2010, 29, 4923.
26. For RLi-mediated and similar reactions: Dickinson, R. P.; Iddon, B. J. Chem. Soc. C 1971, 3447.
27. Iddon, B. Heterocycles 1983, 20, 1127.
28. Kawase, T.; Fujino, S.; Ode, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3499.
29. Fuller, L. S.; Iddon, B.; Smith, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1273.
30. Chen, Z.; Mocharla, V. P.; Farmer, J. M.; Pettit, G. R.; Hamel, E.; Pinney, K. G. J. Org. Chem. 2000, 65, 8811.
31. Belley, M.; Douida, Z.; Mancuso, J.; Vleeschauwer, M. D. Synlett 2005, 247.
32. Wu, W.; Xu, L.; Shi, J. W.; Qin, X. L.; Wang, H. Organometallics 2009, 28, 1961.
33. For catalytic C-S bond breaking see; Kondo, T.; Mitsudo, T. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3205.
34. Nakamura, I.; Sato, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4473.
35. Minami, Y.; Kuniyasu, H.; Sanagawa, A.; Kambe, N. Org. Lett. 2010, 12, 3744.
36. Beletskaya, I. P.; Ananikov, V. P. Chem. Rev. 2011, 111, 1596.
37. Ke, F.; Qu, Y. Y.; Jiang, Z. Q.; Li, Z. K.; Wu, D.; Zhou, X. G. Org. Lett. 2011, 13, 454.
38. Prasad, D. J. C.; Sekar, G. Org. Lett. 2011, 13, 1008.
39. Inami, T.; Baba, Y.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. Org. Lett. 2011, 13, 1912.
40. Samanta, R.; Antonchick, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5217.
41. Henke, A.; Srogl, J. Chem. Commun. 2011, 47, 4282.
42. Park, N.; Park, K.; Jang, M.; Lee, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 4371.
43. Zhang, Z. H.; Lindale, M. G.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6403.
44. Rao, H. H.; Yang, L.; Shuai, Q.; Li., C. J. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1701.