InCl 3 catalyzed domino route to 2H-chromene-2-ones via [4 + 2] annulation of 2-hydroxyarylaldehydes with α-oxoketene dithioacetal under solvent-free conditions

RSC Advances

Volumn 2, Issue 6, 2012, Pages 2413-2421

  Verma, Rajiv Kumar ^a   Verma, Girijesh Kumar ^a   Shukla, Gaurav ^a   Singh, Maya Shankar ^a  

^a BANARAS HINDU UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COCATALYST; CYCLOCONDENSATION; DITHIOACETALS; EFFICIENT SYNTHESIS; FERROCENES; SOLVENT FREE CONDITIONS;

IRON COMPOUNDS; ORGANOMETALLICS;

CATALYSIS;

EID: 84859151229     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra00987k     Document Type: Article

References (124)

1. R. D. H. Murray, J. Mendez and S. A. Brown, In The Natural Coumarins: Occurrences, Chemistry and Biochemistry; John Wiley and Sons: New York, USA, 1982
2. J. D. Hepworth, In Comprehensive Heterocyclic Chemistry;, A. R. Katritzky, C. W. Rees, ed.; Pergamon: New York, 1984; Vol. 3, pp 799
3. J. D. Hepworth, C. D. Gabbutt and B. M. Heron, In Comprehensive Heterocyclic Chemistry-II;, A. R. Katritzky, C. W. Rees, and, E. F. V. Scriven, ed.; Pergamon: New York, 1996; Vol. 5, pp 417
4. F. M. Deans, Naturally Occurring Oxygen Ring Compounds, London, Butterworths, 1963
5. H.-X. Xu S. F. Lee Phytother. Res. 2001 15 39
6. J. M. Hamilton miller Antimicrob. Agents Chemother. 1995 39 2375
7. K. C. Fylaktakidou D. J. Hadjipavlou-Litina K. E. Litinas D. N. Nicolaides Curr. Pharm. Des. 2004 10 3813
8. J. R. Hwu R. Singh S. C. Hong Y. H. Chang A. R. Das I. Vliegen E. De Clercq J. Neyts Antiviral Res. 2008 77 157
9. S. Sardari Y. Mori K. Horita R. G. Micetich S. Nishibe M. Daneshtalab Bioorg. Med. Chem. 1999 7 1933
10. D. Egan P. James D. Cooke R. O'Kennedy Cancer Lett. 1997 118 201
11. P. Valenti A. Rampa M. Recanatini A. Bisi F. Belluti P. Da Re M. Carrara L. Cima Anti-cancer Drug Des. 1997 12 443
12. C. Spino M. Dodier S. Sotheeswaran Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 3475
13. R. D. Thornes, In Coumarins: Biology, Application, and Mode of Action;, R. O'Kennedy, and, R. D. Thornes, ed.; Wiley: Chichester, UK, 1997; pp 348
14. H. Madari D. Panda L. Wilson R. S. Jacobs Cancer Res. 2003 63 1214
15. G. Finn B. Creaven D. Egan Eur. J. Pharmacol. 2003 481 159
16. G. J. Finn B. S. Creaven D. A. Egan Cancer Lett. 2004 214 43
17. G. J. Finn B. S. Creaven D. A. Egan Eur. J. Pharm. Sci. 2005 26 16
18. M. Basanagouda K. Shivashankar M. V. Kulkarni V. P. Rasal H. Patel S. S. Mutha A. A. Mohite Eur. J. Med. Chem. 2010 45 1151
19. G. S. Clark Perfum. Flavor. 1995 20 23
20. C.-T. Chen W.-P. Huang J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6246
21. N. Sekar Colourage 2003 50 55
22. M.-P. Brun L. Bischoff C. Garbay Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3432
23. L. Shastri S. Kalegowda M. Kulkarni Tetrahedron Lett. 2007 48 7215
24. M. Maeda, Laser Dyes: Properties of Organic Compounds for Laser Dyes; Academic Press, Tokyo, 1984; pp 335
25. M. Zabradnik, The Production and Application of Fluorescent Brightening Agent, John Wiley and Sons, New York, 1992
26. D. P. Specht P. A. Martic S. Farid Tetrahedron 1982 38 1203
27. K. S. Atwal G. J. Grover S. Z. Ahmed F. N. Ferrara T. W. Harper K. S. Kim P. G. Sleph S. Dzwonczyk A. D. Russell J. Med. Chem. 1993 36 3971
28. N. H. Zawia D. K. Lahiri F. Cardozo-Pelaez Free Radical Biol. Med. 2009 46 1241
29. S. B. Bodendiek C. Mahieux W. Hansel H. Wulff Eur. J. Med. Chem. 2009 44 1838
30. J. M. Rollinger A. Hornick T. Langer H. Stuppner H. Prast J. Med. Chem. 2004 47 6248
31. F. Meggio M. A. Pagano S. Moro G. Zagotto M. Ruzzene S. Sarno G. Cozza J. Bain M. Elliott A. D. Deana A. M. Brunati L. A. Pinna Biochemistry 2004 43 12931
32. D. Yu M. Suzuki L. Xie S. L. Morris-Natschke K.-H. Lee Med. Res. Rev. 2003 23 322
33. M. G. Marcu A. Chadli I. Bouhouche M. Catelli L. M. Neckers J. Biol. Chem. 2000 275 37181
34. Y. L. Janin J. Med. Chem. 2005 48 7503
35. J. A. Burlison L. Neckers A. B. Smith A. Maxwell B. S. J. Blagg J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15529
36. M. G. Marcu T. W. Schulte L. Neckers J. Natl. Cancer Inst. 2000 92 242
37. S. Messaoudi J. F. Peyrat J. D. Brion M. Alami Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2008 8 761
38. G. Le Bras C. Radanyi J. F. Peyrat J. D. Brion M. Alami V. Marsaud B. Stella J. M. Renoir J. Med. Chem. 2007 50 6189
39. C. Radanyi G. Le Bras S. Messaoudi C. Bouclier J. -F. Peyrat J. -D. Brion V. Marsaud J. -M. Renoir M. Alami Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 2495
40. C. Radanyi G. Le Bras V. Marsaud J. -F. Peyrat S. Messaoudi M. -G. Catelli J. -D. Brion M. Alami J. -M. Renoir Cancer Lett. 2009 274 88
41. C. Radanyi G. Le Bras C. Bouclier S. Messaoudi J. -F. Peyrat J. -D. Brion M. Alami J. -M. Renoir Biochem. Biophys. Res. Commun. 2009 379 514
42. G. -J. Kim H. -J. Kim Tetrahedron Lett. 2010 51 2914
43. V. D. N. Sastry T. R. Seshadri Proc. Indian Acad. Sci. 1942 16A 29
44. M. Yamashita K. Okuyama T. Kawajiri A. Takada Y. Inagaki H. Nakano M. Tomiyama A. Ohnaka I. Teryama I. Kawasaki S. Ohta Tetrahedron 2002 58 1497
45. M. P. Nemeryuk V. D. Dimitrova O. S. Anisimova A. L. Sedov N. P. Soloveva V. F. Traven Chem. Heterocycl. Compd. 2003 39 1454
46. J. M. Rollinger A. Hornick T. Langer H. Stuppner H. Prast J. Med. Chem. 2004 47 6248
47. M. J. Matos D. Vina E. Quezada C. Picciau G. Delogu F. Orallo L. Santana E. Uriarte Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 3268
48. F. Chimenti D. Secci A. Bolasco P. Chimenti A. Granese O. Befani P. Turini S. Alcaro F. Ortuso Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 3697
49. D. S. Bose A. P. Rudradas M. Hari Babu Tetrahedron Lett. 2002 43 9195
50. N. N. Karade S. V. Gampawar S. V. Shinde W. N. Jadhav Chin. J. Chem. 2007 25 1686
51. Y.-L. Chen T.-C. Wang H.-H. Lee C.-C. Tzeng Y.-L. Chang C. M. Teng Helv. Chim. Acta 1996 79 651
52. P. K. Upadhyay P. Kumar Tetrahedron Lett. 2009 50 236
53. A. Ramazani A. Souldozi Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2004 179 529
54. G. A. Cartwright H. McNab J. Chem. Res. (S) 1997 296
55. G. Brufola F. Fringuelli O. Piermatti F. Pizzo Heterocycles 1996 43 1257
56. T. Sugino K. Tanaka Chem. Lett. 2001 110
57. N. S. Narasimhan R. S. Mali M. V. Barve Synthesis 1979 906
58. D. C. Dittmer Q. Li D. V. Avilov J. Org. Chem. 2005 70 4682
59. V. M. Alexander R. P. Bhat S. D. Samant Tetrahedron Lett. 2005 46 6957
60. E. Altieri M. Cordaro G. Grassi F. Risitano A. Scala Tetrahedron 2010 66 9493
61. M. J. Matos G. Delogu G. Podda L. Santana E. Uriarte Synthesis 2010 2763
62. P. Konigs O. Neumann K. Hackeloeer O. Kataeva S. R. Waldvogel Eur. J. Org. Chem. 2008 343
63. E. Ramesh R. Raghunathan Tetrahedron Lett. 2008 49 1812
64. F. -F. Ye J. -R. Gao W. -J. Sheng J. -H. Jia Dyes Pigm. 2008 77 556
65. J. Oyamada C. Jia Y. Fujiwara T. Kitamura Chem. Lett. 2002 380
66. G. Athanasellis G. Melagraki H. Chatzidakis A. Afantitis A. Detsi O. Igglessi-Markopoulou J. Markopoulos Synthesis 2004 1775
67. D. Audisio S. Messaoudi J.-D. Brion M. Alami Eur. J. Org. Chem. 2010 1046
68. M. M. Heravi S. Sadjadi H. A. Oskooie R. H. Shoar F. F. Bamoharram Catal. Commun. 2007 9 470
69. J. Oyamada T. Kitamura Tetrahedron 2006 62 6918
70. K. Taksande D. S. Borse P. Lokhande Synth. Commun. 2010 40 2284
71. C. Jia D. Piao J. Oyamada W. Lu T. Kitamura Y. Fujiwara Science 2000 287 1992
72. C. Jia W. Lu J. Oyamada T. Kitamura K. Matsuda M. Irie Y. Fujiwara J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7252
73. C. Jia D. Piao T. Kitamura Y. Fujiwara J. Org. Chem. 2000 65 7516
74. P. Selles U. Mueller Org. Lett. 2004 6 277
75. K. Li Y. Zeng B. Neuenswander J. A. Tunge J. Org. Chem. 2005 70 6515
76. S. Aoki C. Amamoto J. Oyamada T. Kitamura Tetrahedron 2005 61 9291
77. B. M. Trost F. D. Toste K. Greenman J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4518
78. M. S. Schiedel C. A. Briehn P. Bauerle J. Organomet. Chem. 2002 653 200
79. A. Song J. Zhang K. S. Lam J. Comb. Chem. 2004 6 112
80. H. S. P. Rao S. Sivakumar J. Org. Chem. 2006 71 8715
81. H.-J. Yuan M. Wang Y.-J. Liu Q. Liu Adv. Synth. Catal. 2009 351 112
82. K. T. Potts P. A. Winslow Synthesis 1987 839
83. K. T. Potts M. J. Cipullo P. Ralli G. Theodoridis J. Org. Chem. 1982 47 3027
84. I. Shahak Y. Sasson Tetrahedron Lett. 1973 14 4207
85. A. Thuillier J. Vialle Bull. Soc. Chim. France 1959 1398
86. J. Maignan J. Vialle Bull. Soc. Chim. France 1973 2388
87. J. S. Yadav Eur. J. Org. Chem. 2010 591
88. C. G. Frost K. K. Chauhan Perkin 1 2000 3015
89. F. Fringuelli O. Piermatti F. Pizzo L. Vaccaro Curr. Org. Chem. 2003 7 1661
90. C. G. Frost J. P. Hartley Mini-Rev. Org. Chem. 2004 1 1
91. Z.-H. Zhang Synlett 2005 711
92. Y. Zhang P. Li M. Wang L. Wang J. Org. Chem. 2009 74 4364
93. B. V. S. Reddy Ch. Divyavani Z. Begam J. S. Yadav Synthesis 2010 1719
94. G. C. Nandi S. Samai R. Kumar M. S. Singh Tetrahedron 2009 65 7129
95. R. Kumar G. C. Nandi R. K. Verma M. S. Singh Tetrahedron Lett. 2010 51 442
96. G. C. Nandi S. Samai M. S. Singh Synlett 2010 1133
97. R. Kumar K. Raghuvanshi R. K. Verma M. S. Singh Tetrahedron Lett. 2010 51 5933
98. G. K. Verma K. Raghuvanshi R. K. Verma P. Dwivedi M. S. Singh Tetrahedron 2011 67 3698
99. R. K. Verma G. K. Verma K. Raghuvanshi M. S. Singh Tetrahedron 2011 67 584
100. G. C. Nandi S. Samai R. Kumar M. S. Singh Tetrahedron Lett. 2009 50 7220
101. S. Samai G. C. Nandi R. Kumar M. S. Singh Tetrahedron Lett. 2009 50 7096
102. G. C. Nandi S. Samai M. S. Singh J. Org. Chem. 2010 75 7785
103. G. C. Nandi S. Samai R. Kumar M. S. Singh Synth. Commun. 2011 41 417
104. S. Samai G. C. Nandi P. Singh M. S. Singh Tetrahedron 2009 65 10155
105. S. Samai G. C. Nandi M. S. Singh Tetrahedron Lett. 2010 51 5555
106. R. K. Verma H. Ila M. S. Singh Tetrahedron 2010 66 7389
107. R. K. Dieter Tetrahedron 1986 42 3029
108. H. Junjappa H. Ila C. V. Asokan Tetrahedron 1990 46 5423
109. B. K. Joseph B. Verghese C. Sudarsanakumar S. Deepa D. Viswam P. Chandran C. V. Asokan Chem. Commun. 2002 736
110. K. Panda J. R. Suresh H. Ila H. Junjappa J. Org. Chem. 2003 68 3498
111. S. Peruncheralathan T. A. Khan H. Junjappa H. Ila J. Org. Chem. 2005 70 10030
112. H. Yu Z. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2929
113. Y. Yin M. Wang Q. Liu J. -L. Hu S. -G. Sun J. Kang Tetrahedron Lett. 2005 46 4399
114. Z. Fu M. Wang Y. Ma Q. Liu J. Liu J. Org. Chem. 2008 73 7625
115. X. Bi D. Dong Q. Liu W. Pan L. Zhao B. Li J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4578
116. D. Dong X. Bi Q. Liu F. Cong Chem. Commun. 2005 3580
117. X. Bi D. Dong Y. Li Q. Liu Q. Zhang J. Org. Chem. 2005 70 10886
118. J. Hu Q. Zhang H. Yuan Q. Liu J. Org. Chem. 2008 73 2442
119. J. Tan X. Xu L. Zhang Y. Li Q. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2868
120. L. Zhang F. Liang X. Cheng Q. Liu J. Org. Chem. 2009 74 899
121. Y. Ma M. Wang D. Li B. Bekturhun J. Liu Q. Liu J. Org. Chem. 2009 74 3116
122. N. C. Misra K. Panda H. Ila H. Junjappa J. Org. Chem. 2007 72 1246
123. N. C. Misra H. Ila J. Org. Chem. 2010 75 5195
124. A. K. Yadav S. Peruncheralathan H. Ila H. Junjappa J. Org. Chem. 2007 72 1388