메뉴 건너뛰기




Volumn 48, Issue 16, 2009, Pages 2929-2933

Direct alkenylation of indoles with a-oxo ketene dithioacetals: efficient synthesis of indole alkaloids meridianin derivatives

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENYLATION; DITHIOACETALS; EFFICIENT SYNTHESIS; INDOLE ALKALOIDS; UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS;

EID: 70349786244     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200900278     Document Type: Article
Times cited : (114)

References (41)
  • 2
    • 70349917676 scopus 로고    scopus 로고
    • Selected recent reports: a) Z. Q. Fu, M. Wang, Y. H. Ma, Q. Liu, J. Liu, J. Org. Chem. 2008, 73, 7625; bN. C. Misra, K. Panda, H. Ila, H. Junjappa, J. Org. Chem. 2007, 72, 1246;
    • Selected recent reports: a) Z. Q. Fu, M. Wang, Y. H. Ma, Q. Liu, J. Liu, J. Org. Chem. 2008, 73, 7625; b)N. C. Misra, K. Panda, H. Ila, H. Junjappa, J. Org. Chem. 2007, 72, 1246;
  • 3
    • 33750858692 scopus 로고    scopus 로고
    • H. S. P. Rao, S. Sivakumar, J. Org. Chem. 2006, 71, 8715.
    • c) H. S. P. Rao, S. Sivakumar, J. Org. Chem. 2006, 71, 8715.
  • 4
    • 41849134378 scopus 로고    scopus 로고
    • Selected recent reports: a J. L. Hu, Q. Zhang, H. J. Yuan, Q. Liu, J. Org. Chem. 2008, 73, 2442;
    • Selected recent reports: a) J. L. Hu, Q. Zhang, H. J. Yuan, Q. Liu, J. Org. Chem. 2008, 73, 2442;
  • 5
    • 70349925105 scopus 로고    scopus 로고
    • X. H. Bi, D. W. Dong, Q. Liu, W. Pan, L. Zhao, B. Li, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4578; cG... S. M. Sundaram, C. Venkatesh, U. K. S. Kumar, H. Ila, H. Junjappa, J. Org. Chem. 2004, 69, 5760.
    • b) X. H. Bi, D. W. Dong, Q. Liu, W. Pan, L. Zhao, B. Li, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4578; c)G... S. M. Sundaram, C. Venkatesh, U. K. S. Kumar, H. Ila, H. Junjappa, J. Org. Chem. 2004, 69, 5760.
  • 6
    • 33846520561 scopus 로고    scopus 로고
    • Selected recent reports: a H. F... Yu, D. W. Dong, Y. Ouyang. Y... Wang, Q. Liu, Synlett 2007,151;
    • Selected recent reports: a) H. F... Yu, D. W. Dong, Y. Ouyang. Y... Wang, Q. Liu, Synlett 2007,151;
  • 7
    • 19544372099 scopus 로고    scopus 로고
    • D. W Dong, Y. Ouyang, H. F... Yu, Q. Liu, J. Liu, M. Wang, J. Zhu, J. Org. Chem. 2005, 70, 4535.
    • b) D. W Dong, Y. Ouyang, H. F... Yu, Q. Liu, J. Liu, M. Wang, J. Zhu, J. Org. Chem. 2005, 70, 4535.
  • 9
    • 39049105773 scopus 로고    scopus 로고
    • Selected recent papers: a G... Z. Zhang, X. G... Huang, G... T.. Li, L. M. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2008,130,1814;
    • Selected recent papers: a) G... Z. Zhang, X. G... Huang, G... T.. Li, L. M. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2008,130,1814;
  • 10
    • 40149110727 scopus 로고    scopus 로고
    • H. Ishikawa, D. A. Colby, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2008,130, 420.
    • b) H. Ishikawa, D. A. Colby, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2008,130, 420.
  • 11
    • 70349925124 scopus 로고    scopus 로고
    • V. Boyarskikh, A. Nyong, J. D. Rainier, Angew. Chem. 2008, 120, 5454; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5374;
    • (a) V. Boyarskikh, A. Nyong, J. D. Rainier, Angew. Chem. 2008, 120, 5454; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5374;
  • 12
    • 70349917681 scopus 로고    scopus 로고
    • M. Rueping, B. J. Nachtsheim, S. A. Moreth, M. Bolte, Angew. Chem. 2008, 120, 603; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 593;
    • b) M. Rueping, B. J. Nachtsheim, S. A. Moreth, M. Bolte, Angew. Chem. 2008, 120, 603; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 593;
  • 14
    • 34548803584 scopus 로고    scopus 로고
    • A. R. Howard-Jones, C. T.. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 2007,129, 11016;
    • d) A. R. Howard-Jones, C. T.. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 2007,129, 11016;
  • 15
    • 33745672062 scopus 로고    scopus 로고
    • Y. Q. Wang, J. Song, R. Hong, H. M. Li, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2006,128, 8156.
    • e) Y. Q. Wang, J. Song, R. Hong, H. M. Li, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2006,128, 8156.
  • 16
    • 0034041015 scopus 로고    scopus 로고
    • T.. R. Garbe, M. Kobayashi, N. Shimizu, N. Takesue, M. Ozawa, H. Yukawa, J. Nat. Prod. 2000, 63, 596.
    • T.. R. Garbe, M. Kobayashi, N. Shimizu, N. Takesue, M. Ozawa, H. Yukawa, J. Nat. Prod. 2000, 63, 596.
  • 17
    • 46049110936 scopus 로고    scopus 로고
    • Selected recent reports: a R. J. Phipps, N. P. Grimster, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172;
    • Selected recent reports: a) R. J. Phipps, N. P. Grimster, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172;
  • 18
    • 41449108490 scopus 로고    scopus 로고
    • N. Lebrasseur, I. Larrosa, J. Am. Chem. Soc. 2008,130, 2926;
    • b) N. Lebrasseur, I. Larrosa, J. Am. Chem. Soc. 2008,130, 2926;
  • 19
    • 70349913716 scopus 로고    scopus 로고
    • B. Lu, J. R. Falck, Angew. Chem. 2008,120, 7618; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7508;
    • c) B. Lu, J. R. Falck, Angew. Chem. 2008,120, 7618; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7508;
  • 20
    • 35048815950 scopus 로고    scopus 로고
    • D. R. Stuart, E. Villemure, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2007,129, 12072;
    • d) D. R. Stuart, E. Villemure, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2007,129, 12072;
  • 21
    • 33846972343 scopus 로고    scopus 로고
    • Q. Kang, Z. A. Zhao, S. L. You, J. Am. Chem. Soc. 2007,129,1484;
    • e) Q. Kang, Z. A. Zhao, S. L. You, J. Am. Chem. Soc. 2007,129,1484;
  • 22
    • 33846987583 scopus 로고    scopus 로고
    • A. K. Yadav, S. Peruncheralathan, H. Ila, H. Junjappa, J. Org. Chem. 2007, 72, 1388.
    • f) A. K. Yadav, S. Peruncheralathan, H. Ila, H. Junjappa, J. Org. Chem. 2007, 72, 1388.
  • 23
    • 45549084430 scopus 로고    scopus 로고
    • A. Maehara, H. Tsurugi, T.. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2008, 10,1159;
    • (a) A. Maehara, H. Tsurugi, T.. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2008, 10,1159;
  • 24
    • 33745660522 scopus 로고    scopus 로고
    • Y. Nakao, K. S. Kanyiva, S. Oda, T.. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8146;
    • b) Y. Nakao, K. S. Kanyiva, S. Oda, T.. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8146;
  • 25
    • 18144429813 scopus 로고    scopus 로고
    • T.. Ikemoto
    • c) W. Q. Wang, T.. Ikemoto, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3875;
    • (2005) Tetrahedron Lett , vol.46 , pp. 3875
    • Wang, W.Q.1
  • 27
    • 70349931203 scopus 로고    scopus 로고
    • H. Avdar, N. Saraolu, J. Org. Chem. 2006, 71, 7793;
    • e) H. Avdar, N. Saraolu, J. Org. Chem. 2006, 71, 7793;
  • 29
    • 33847090053 scopus 로고    scopus 로고
    • G... Buechi, C.-P. Mak, J. Org. Chem. 1977, 42, 1784.
    • g) G... Buechi, C.-P. Mak, J. Org. Chem. 1977, 42, 1784.
  • 30
    • 0000338886 scopus 로고    scopus 로고
    • L. H. Franco, E. B. D. K. Joffé, L. Puricelli, M. Tatian, A. M. Seldes, J. A. Palermo, J. Nat. Prod. 1998, 61, 1130.
    • L. H. Franco, E. B. D. K. Joffé, L. Puricelli, M. Tatian, A. M. Seldes, J. A. Palermo, J. Nat. Prod. 1998, 61, 1130.
  • 32
    • 37249093419 scopus 로고    scopus 로고
    • X. D. Zhao, Z. K. Yu, T.. Y... Xu, P. Wu, H. F... Yu, Org. Lett. 2007, 9, 5263.
    • X. D. Zhao, Z. K. Yu, T.. Y... Xu, P. Wu, H. F... Yu, Org. Lett. 2007, 9, 5263.
  • 33
    • 0034867872 scopus 로고    scopus 로고
    • C. Jia, T.. Kitamura, Y... Fujiwara, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633.
    • C. Jia, T.. Kitamura, Y... Fujiwara, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633.
  • 34
    • 70349895084 scopus 로고    scopus 로고
    • G... F.. Smith, Adv. Heterocycl. Chem. 1963,2, 300;
    • (a) G... F.. Smith, Adv. Heterocycl. Chem. 1963,2, 300;
  • 35
    • 0015340341 scopus 로고    scopus 로고
    • Y... H. Wu, W G.. Lobeck,Jr., R. P. Ryan, A. W Gomoll, J. Med. Chem. 1972,15, 529.
    • b) Y... H. Wu, W G.. Lobeck,Jr., R. P. Ryan, A. W Gomoll, J. Med. Chem. 1972,15, 529.
  • 36
    • 0038286791 scopus 로고    scopus 로고
    • R. L. Hinman, E. R. Shull, J. Org. Chem. 1961, 26, 2339.
    • R. L. Hinman, E. R. Shull, J. Org. Chem. 1961, 26, 2339.
  • 38
    • 70349922949 scopus 로고    scopus 로고
    • A. S. Karpov, E. Merkul, F.. Rominger, T.. J. J. Müller, Angew. Chem. 2005, 117, 7112; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6951;
    • b) A. S. Karpov, E. Merkul, F.. Rominger, T.. J. J. Müller, Angew. Chem. 2005, 117, 7112; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6951;
  • 41
    • 70349909433 scopus 로고    scopus 로고
    • CCDC 719584 ((Z)-3a), 719583 (4g), and 719585 (6 a) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/datare-quest/cif.
    • CCDC 719584 ((Z)-3a), 719583 (4g), and 719585 (6 a) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/datare-quest/cif.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.