Recent advances in cooperative bimetallic asymmetric catalysis: Dinuclear Schiff base complexes

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 9, 2014, Pages 1044-1057

  Matsunaga, Shigeki ^a,b   Shibasaki, Masakatsu ^c  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c INSTITUTE OF MICROBIAL CHEMISTRY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,2' DIHYDROXY 1,1' BINAPHTHYL; ALKALI METAL; LANTHANIDE; LEWIS ACID; SCHIFF BASE; TRANSITION ELEMENT;

ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; ATOM; CHEMICAL BOND; CONTROLLED STUDY; ENANTIOSELECTIVITY; LIGAND BINDING; MICHAEL ADDITION; PROTON TRANSPORT; STEREOCHEMISTRY;

CATALYSIS; METALS; PROTONS; SCHIFF BASES; STEREOISOMERISM;

EID: 84891319688     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc47587e     Document Type: Article

References (149)

1. P. J. Walsh and M. C. Kozlowski, Fundamentals of Asymmetric Catalysis, University Science Books: Sausalito, California, 2009
2. E. J. Corey and L. Kürti, Enantioselective Chemical Synthesis, Direct Book Publishing, 2010
3. Privileged Chiral Ligands and Catalysts, ed. Q.-L. Zhou, Wiley-VCH, 2011
4. B. M. Trost, Science, 1991, 254, 1471
5. P. A. Wender, B. L. Miller, Nature, 2009, 460, 197
6. N. Kumagai, M. Shibasaki, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 4760
7. Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, ed. P. T. Anastas and R. H. Crabtree, Wiley-VCH, Weinheim, 2009
8. M. Sawamura, Y. Ito, Chem. Rev., 1992, 92, 857
9. J.-A. Ma, D. Cahard, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 4566
10. H. Yamamoto, K. Futatsugi, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 1924
11. M. Kanai, N. Kato, E. Ichikawa, M. Shibasaki, Synlett, 2005, 1491
12. M. S. Taylor, E. N. Jacobsen, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 1520
13. S. Mukherjee, J. W. Yang, S. Hoffmann, B. List, Chem. Rev., 2007, 107, 5471
14. M. Shibasaki, M. Kanai, S. Matsunaga, N. Kumagai, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 1117
15. J. Park, S. Hong, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 6931
16. M. Shibasaki, H. Sasai, T. Arai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1236
17. M. Shibasaki, N. Yoshikawa, Chem. Rev., 2002, 102, 2187
18. T. Sone, G. Lu, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 1677
19. T. Sone, A. Yamaguchi, S. Matsunaga, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 10078
20. T. Ohshima and M. Shibasaki, in Multimetallic Catalysts in Organic Synthesis, ed. M. Shibasaki and Y. Yamamoto, Wiley-VCH, 2004, ch. 3, p. 77
21. T. Ohshima, Y. Xu, R. Takita, S. Shimizu, D. Zhong, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14546
22. H. Mihara, Y. Sohtome, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Chem.–Asian. J., 2008, 3, 359
23. S. Matsunaga, M. Shibasaki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2008, 81, 60
24. M. Shibasaki, S. Matsunaga, Chem. Soc. Rev., 2006, 35, 269
25. S. Matsunaga, T. Ohshima, M. Shibasaki, Adv. Synth. Catal., 2002, 344, 3
26. T. Yukawa, B. Seelig, Y. Xu, H. Morimoto, S. Matsunaga, A. Berkessel, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 11988
27. T. P. Yoon, E. N. Jacobsen, Science, 2003, 299, 1691
28. T. Katsuki, Chem. Soc. Rev., 2004, 33, 437
29. P. G. Cozzi, Chem. Soc. Rev., 2004, 33, 410
30. S. J. Wezenberg, A. W. Kleij, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 2354
31. C. Baleizao, H. Garcia, Chem. Rev., 2006, 106, 3987
32. E. M. McGarrigle, D. G. Gilheany, Chem. Rev., 2005, 105, 1563
33. E. N. Jacobsen, Acc. Chem. Res., 2000, 33, 421
34. R. M. Haak, S. J. Wezenberg, A. W. Kleij, Chem. Commun., 2010, 46, 2713
35. S. Matsunaga, M. Shibasaki, Synthesis, 2013, 421
36. E. F. DiMauro, M. C. Kozlowski, Organometallics, 2002, 21, 1454
37. V. Annamalai, E. F. DiMauro, P. J. Carroll, M. C. Kozlowski, J. Org. Chem., 2003, 68, 1973
38. M. Yang, C. Zhu, F. Yuan, Y. Huang, Y. Pan, Org. Lett., 2005, 7, 1927
39. J. Gao, F. R. Woolley, R. A. Zingaro, Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 2126
40. W. Li, S. S. Thakur, S.-W. Chen, C.-K. Shin, R. B. Kawthekar, G.-J. Kim, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 3453
41. S.-W. Chen, S. S. Thakur, W. Li, C.-K. Shin, R. B. Kawthekar, G.-J. Kim, J. Mol. Catal. A: Chem., 2006, 259, 116
42. R. B. Kawthekar, C.-H. Ahn, G.-J. Kim, Catal. Lett., 2007, 115, 62
43. R. B. Kawthekar, G.-J. Kim, Synth. Commun., 2008, 38, 1236
44. J. Sun, F. Yuan, M. Yang, Y. Pan, C. Zhu, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 548
45. M. Sakamoto, K. Manseki, H. Okawa, Coord. Chem. Rev., 2001, 219–221, 379
46. R. Koner, G.-H. Lee, Y. Wang, H. H. Wei, S. Mohanta, Eur. J. Inorg. Chem., 2005, 1500
47. R. Koner, H. H. Lin, H. H. Wei, S. Mohanta, Inorg. Chem., 2005, 44, 3524
48. L. Salmon, P. Thuéry, E. Rivière, M. Ephritikhine, Inorg. Chem., 2006, 45, 83
49. G. Novitchi, S. Shova, A. Caneschi, J.-P. Costes, M. Gdaniec, N. Stanica, Dalton Trans., 2004, 1194
50. R. Miyamoto, T. Sugai, S. Sudoh, Polyhedron, 2002, 21, 2127
51. J.-P. Costes, F. Dahan, A. Dupuis, Inorg. Chem., 2000, 39, 165
52. J.-P. Costes, F. Dahan, A. Dupuis, J.-P. Laurent, Chem.–Eur. J., 1998, 4, 1616
53. A. Aguiari, E. Bullita, U. Casellato, P. Guerriero, S. Tamburini, P. A. Vigato, Inorg. Chim. Acta, 1994, 219, 135
54. B. Westermann, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 151
55. E. Marqués-López, P. Merino, T. Tejero, R. P. Herrera, Eur. J. Org. Chem., 2009, 2401
56. S. Handa, V. Gnanadesikan, S. Matsunaga, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 4900
57. S. Handa, V. Gnanadesikan, S. Matsunaga, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 4925
58. C. Palomo, M. Oiarbide, A. Laso, Eur. J. Org. Chem., 2007, 2561
59. J. Boruwa, N. Gogoi, P. P. Saikia, N. C. Barua, Tetrahedron: Asymmetry, 2006, 17, 3315
60. C. Palomo, M. Oiarbide, A. Mielgo, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 5442
61. T. Ogawa, N. Kumagai, M. Shibasaki, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 6196
62. D. Uraguchi, S. Nakamura, T. Ooi, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 7562
63. T. Nitabaru, A. Nojiri, M. Kobayashi, N. Kumagai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 13860
64. D. Uraguchi, S. Sakaki, T. Ooi, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 12392
65. S. Handa, K. Nagawa, Y. Sohtome, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 3230
66. Y. Sohtome, Y. Kato, S. Handa, N. Aoyama, K. Nagawa, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Org. Lett., 2008, 10, 2231
67. H. Egami, T. Oguma, T. Katsuki, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5886
68. K. Suyama, Y. Sakai, K. Matsumoto, B. Saito, T. Katsuki, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 797
69. K. Matsumoto, T. Oguma, T. Katsuki, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 7432
70. B. Saito, H. Egami, T. Katsuki, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 1978
71. B. Saito, T. Katsuki, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 4600
72. M. Furutachi, S. Mouri, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Chem.–Asian. J., 2010, 5, 2351
73. M. Ordóñez, C. Cativiela, Tetrahedron: Asymmetry, 2007, 18, 3
74. S. Kobayashi, M. Sugiura, H. Kitagawa, W. W. L. Lam, Chem. Rev., 2002, 102, 2227
75. S.-X. Wang, M.-X. Wang, D.-X. Wang, J. Zhu, Org. Lett., 2007, 9, 3615
76. S.-X. Wang, M.-X. Wang, D.-X. Wang, J. Zhu, Eur. J. Org. Chem., 2007, 4076
77. A. Dömling, Chem. Rev., 2006, 106, 17
78. H. Tsuruta, K. Yamaguchi, T. Imamoto, Chem. Commun., 1999, 1703
79. H. Mihara, Y. Xu, N. E. Shepherd, S. Matsunaga, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 8384
80. B. Wu, J. C. Gallucci, J. R. Parquette, T. V. RajanBabu, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 1126
81. T. Yoshino, H. Morimoto, G. Lu, S. Matsunaga, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 17068
82. G. Lu, T. Yoshino, H. Morimoto, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 4382
83. T. Yoshino, S. Matsunaga, Chem. Rec., 2011, 11, 260
84. Y. Suzuki, M. Kanai, S. Matsunaga, Chem.–Eur. J., 2012, 18, 7654
85. C. Schneider, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 2082
86. Y. Xu, L. Lin, M. Kanai, S. Matsunaga, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 5791
87. C. M. Goodman, S. Choi, S. Shandler, W. F. Degrado, Nat. Chem. Biol., 2007, 3, 252
88. D. Seebach, M. Brenner, M. Rueping, B. Jaun, Chem.–Eur. J., 2002, 8, 573
89. S. H. Gellman, Acc. Chem. Res., 1998, 31, 173
90. Q.-X. Guo, Z.-J. Wu, Z.-B. Luo, Q.-Z. Liu, J.-L. Ye, S.-W. Luo, L.-F. Cun, L.-Z. Gong, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 13927
91. C. Mazet, E. N. Jacobsen, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 1762
92. W. Hirahata, R. M. Thomas, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 17658
93. S. Takizawa, T. Katayama, H. Somei, Y. Asano, T. Yoshida, C. Kameyama, D. Rajesh, K. Onitsuka, T. Suzuki, M. Mikami, H. Yamataka, D. Jayaprakash, H. Sasai, Tetrahedron, 2008, 64, 3361
94. S. Takizawa, T. Katayama, C. Kameyama, K. Onitsuka, T. Suzuki, T. Yanagida, T. Kawai, H. Sasai, Chem. Commun., 2008, 1810
95. B. Wu, J. C. Gallucci, J. R. Parquette, T. V. RajanBabu, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 1126
96. Y. N. Belokon', D. Chusov, A. S. Peregudov, L. V. Yashkina, G. I. Timofeeva, V. I. Maleev, M. North, H. B. Kagan, Adv. Synth. Catal., 2009, 351, 3157
97. R. M. Thomas, P. C. B. Widger, S. M. Ahmed, R. C. Jeske, W. Hirahata, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 16520
98. Z. Chen, H. Morimoto, S. Matsunaga, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 2170
99. Z. Chen, M. Furutachi, Y. Kato, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 2218
100. Y. Kato, M. Furutachi, Z. Chen, H. Mitsunuma, S. Matsunaga, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 9168
101. M. M. B. Marques, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 348
102. R. Gómez Arrayás, J. C. Carretero, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 1940
103. B. Weiner, W. Szymanski, D. B. Janssen, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 1656
104. Z. Chen, K. Yakura, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Org. Lett., 2008, 10, 3239
105. G. Casiraghi, F. Zanardi, L. Battistini, G. Rassu, Synlett, 2009, 1525
106. G. Casiraghi, F. Zanardi, G. Appendino, G. Rassu, Chem. Rev., 2000, 100, 1929
107. N. E. Shepherd, H. Tanabe, Y. Xu, S. Matsunaga, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 3666
108. Y. Xu, G. Lu, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 3353
109. W.-B. Chen, Z.-J. Wu, J. Hu, L.-F. Cun, X.-M. Zhang, W.-C. Yuan, Org. Lett., 2011, 13, 2472
110. S. Kato, T. Yoshino, M. Shibasaki, M. Kanai, S. Matsunaga, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 7007
111. Y.-M. Cao, F.-F. Shen, F.-T. Zhang, R. Wang, Chem.–Eur. J., 2013, 19, 1184
112. H. Wu, L.-L. Zhang, Z.-Q. Tian, Y.-D. Huang, Y.-M. Wang, Chem.–Eur. J., 2013, 19, 1747
113. Q. Chen, J. Liang, S. Wang, D. Wang, R. Wang, Chem. Commun., 2013, 49, 1657
114. X.-L. Liu, W.-Y. Han, X.-M. Zhang, W.-C. Yuan, Org. Lett., 2013, 15, 1246
115. F. Zhou, Y.-L. Liu, J. Zhou, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 1381
116. S. Kato, M. Kanai, S. Matsunaga, Chem.–Asian. J., 2013, 8, 1768
117. S. Kato, M. Kanai, S. Matsunaga, Heterocycles, DOI: 10.3987/COM-13-S(S)60
118. S. Mouri, Z. Chen, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Chem. Commun., 2009, 5138
119. O. M. Berner, L. Tedeschi, D. Enders, Eur. J. Org. Chem., 2002, 1877
120. J. Christoffers, G. Koripelly, A. Rosiak, M. Rössle, Synthesis, 2007, 1279
121. S. B. Tsogoeva, Eur. J. Org. Chem., 2007, 1701
122. H. Tanabe, Y. Xu, B. Sun, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Heterocycles, 2012, 86, 611
123. Y. Xu, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Org. Lett., 2010, 12, 3246
124. M. Furutachi, Z. Chen, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Molecules, 2010, 15, 532
125. L. E. Overman, D. V. Paone, B. A. Stearns, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 7702
126. L. E. Overman, J. F. Larrow, B. A. Stearns, J. M. Vance, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 213
127. M. Movassaghi, M. A. Schmidt, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 3725
128. M. A. Schmidt, M. Movassaghi, Synlett, 2008, 313
129. H. Mitsunuma, M. Shibasaki, M. Kanai, S. Matsunaga, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 5217
130. H. Mitsunuma, S. Matsunaga, Chem. Commun., 2011, 47, 469
131. C. Guo, J. Song, J. Z. Huang, P. H. Chen, S. W. Luo, L. Z. Gong, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 1046
132. R. R. Liu, J. L. Zhang, Org. Lett., 2013, 15, 2266
133. B. M. Trost, M. Osipov, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 9176
134. C. J. Douglas, L. E. Overman, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2004, 101, 5363
135. B. M. Trost, C. H. Jiang, Synthesis, 2006, 369
136. Y. Kato, Z. Chen, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Synlett, 2009, 1635
137. P. Gopinaph, T. Watanabe, M. Shibasaki, Org. Lett., 2012, 14, 1358
138. P. Gopinaph, T. Watanabe, M. Shibasaki, J. Org. Chem., 2012, 77, 9260
139. L. Cheng, L. Liu, D. Wang, Y.-J. Chen, Org. Lett., 2009, 11, 3874
140. Z.-Q. Qian, F. Zhou, T.-P. Du, B.-L. Wang, M. Ding, X.-L. Zhao, J. Zhou, Chem. Commun., 2009, 6753
141. T. Bui, M. Borregan, C. F. Barbas III, J. Org. Chem., 2009, 74, 4537
142. T. Bui, G. Hernández-Torres, C. Milite, C. F. Barbas III, Org. Lett., 2010, 12, 5696
143. T. Zhang, L. Cheng, L. Liu, D. Wang, Y.-J. Chen, Tetrahedron: Asymmetry, 2010, 21, 2800
144. Z. Yang, Z. Wang, S. Bai, K. Shen, D. Chen, X. Liu, L. Lin, X. Feng, Chem.–Eur. J., 2010, 16, 6632
145. K. Shen, X. Liu, G. Wang, L. Lin, X. Feng, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 4684
146. S. Mouri, Z. Chen, H. Mitsunuma, M. Furutachi, S. Matsunaga, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 1255
147. S. Mouri, Z. Chen, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Heterocycles, 2012, 84, 879
148. S. Sato, M. Shibuya, N. Kanoh, Y. Iwabuchi, Chem. Commun., 2009, 6264
149. S. Sato, M. Shibuya, N. Kanoh, Y. Iwabuchi, J. Org. Chem., 2009, 74, 7522