Advances in exploring heterocyclic dienoxysilane nucleophiles in asymmetric synthesis

Synlett

Volumn , Issue 10, 2009, Pages 1525-1542

  Casiraghi, Giovanni ^a   Zanardi, Franca ^a   Battistini, Lucia ^a   Rassu, Gloria ^b  

^a UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

^b CNR   (Italy)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Siloxydiene heterocycles; Vinylogous Mukaiyama aldol additions; Vinylogous Mukaiyama Mannich additions; Vinylogous Mukaiyama Michael additions

Indexed keywords

BUTENOLIDE; ELECTROPHILE; FURAN; HETEROCYCLIC COMPOUND; LACTAM DERIVATIVE; LACTONE DERIVATIVE; NUCLEOPHILE; PYRROLE; SILANE DERIVATIVE; THIOPHENE;

ALDOL REACTION; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CONTROLLED STUDY; MANNICH REACTION; MICHAEL ADDITION; REVIEW; SILYLATION;

EID: 67649452262     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0029-1217350     Document Type: Review

References (120)

1. (a) Mukaiyama, T.; Narasaka, K.; Banno, K. Chem. Lett. 1973, 1011.
2. (b) Mukaiyama, T.; Banno, K.; Narasaka, K. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7503.
3. (c) Narasaka, K.; Soai, K.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1974, 1223.
4. (d) Carreira, E. M. In Comprehensive Asymmetric Catalysis I-III, Vol.3; Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H., Eds.; Springer: Berlin, 1999, 997-1065.
5. (e) Mukaiyama, T.; Matsuo, J.-I. In Modern Aldol Reactions, Vol.1; Mahrwald, R., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004, 127-160.
6. For the first review covering the vinylogous principle, see: Fuson, R. C. Chem. Rev. 1935, 16, 1.
7. For recent reviews on vinylogous aldol and related reactions, see: (a) Casiraghi, G.; Zanardi, F.; Appendino, G.; Rassu, G. Chem. Rev. 2000, 100, 1929.
8. (b) Bur, S. K.; Martin, S. F. Tetrahedron 2001, 57, 3221.
9. (c) Martin, S. F. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 895.
10. (d) Soriente, A.; De Rosa, M.; Villano, R.; Scettri, A. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 993.
11. (e) Kalesse, M. Top. Curr. Chem. 2005, 244, 43.
12. (f) Denmark, S. E.; Heemstra, J. R. Jr.; Beutner, G. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4682.
13. (g) Denmark, S. E.; Heemstra, J. R. Jr. J. Org. Chem. 2007, 72, 5668.
14. (h) Kalesse, M.; Hassfeld, J. In Asymmetric Synthesis; Christmann, M.; Barese, S., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007, 105-109.
15. (i) Hosokawa, S.; Tatsuta, K. Mini-Rev. Org. Chem. 2008, 5, 1.
16. Yoshii, E.; Koizumi, T.; Kitatsuji, E.; Kawazoe, T.; Kaneko, T. Heterocycles 1976, 4, 1663.
17. (a) Asaoka, M.; Sugimura, N.; Takei, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1953.
18. (b) Asaoka, M.; Yanagida, N.; Ishibashi, K.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4269.
19. (a) Brownbridge, P.; Chan, T.-H. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3423.
20. (b) Fiorenza, M.; Ricci, A.; Romanelli, M. N.; Taddei, M.; Dembech, P.; Seconi, G. Heterocycles 1982, 19, 2327.
21. (c) Fiorenza, M.; Reginato, G.; Ricci, A.; Taddei, M.; Dembech, P. J. Org. Chem. 1984, 49, 551.
22. (d) Brown, D. W.; Campbell, M. M.; Taylor, A. P.; Zhang, X.-A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 985.
23. (e) Jefford, C. W.; Jaggi, D.; Boukouvalas, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4037.
24. Martin, S. F.; Barr, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3299.
25. Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991.
26. Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Battistini, L.; Casiraghi, G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3237.
27. Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1567.
28. Uno, H.; Baldwin, J. E.; Russell, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2139.
29. (a) Casiraghi, G.; Rassu, G. Synthesis 1995, 607.
30. (b) Casiraghi, G.; Rassu, G.; Zanardi, F.; Battistini, L. In Advances in Asymmetric Synthesis, Vol.3; Hassner, A., Ed.; JAI Press: Stamford, 1998, 113-189.
31. (c) Rassu, G.; Zanardi, F.; Battistini, L.; Casiraghi, G. Synlett 1999, 1333.
32. (d) Rassu, G.; Zanardi, F.; Battistini, L.; Casiraghi, G. Chem. Soc. Rev. 2000, 109.
33. (e) Casiraghi, G.; Zanardi, F.; Rassu, G. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1645.
34. (a) Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Battistini, L.; Curti, C. In Studies in Natural Products Chemistry, Vol.29; Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 2003, 449-520.
35. (b) Rassu, G.; Auzzas, L.; Battistini, L.; Casiraghi, G. Mini- Rev. Org. Chem. 2004, 1, 343.
36. Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Zambrano, V.; Zanardi, F.; Battistini, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 5338.
37. Zanardi, F.; Battistini, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Rassu, G.; Pinna, L.; Auzzas, L.; Zambrano, V.; Casiraghi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1956.
38. Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Zambrano, V.; Battistini, L.; Zanardi, F.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8070.
39. Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Zambrano, V.; Zanardi, F.; Battistini, L.; Gaetani, E.; Curti, C.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 5881.
40. Battistini, L.; Curti, C.; Zanardi, F.; Rassu, G.; Auzzas, L.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2004, 69, 2611.
41. For a related synthesis of C2-methyl-substituted branched 4a-carbafuranoses, see: Rassu, G.; Auzzas, L.; Zambrano, V.; Burreddu, P.; Battistini, L.; Curti, C. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1665.
42. Curti, C.; Zanardi, F.; Battistini, L.; Sartori, A.; Rassu, G.; Auzzas, L.; Roggio, A.; Pinna, L.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 225.
43. Casiraghi, G.; Rassu, G.; Auzzas, L.; Burreddu, P.; Gaetani, E.; Battistini, L.; Zanardi, F.; Curti, C.; Nicastro, G.; Belvisi, L.; Motto, I.; Castorina, M.; Giannini, G.; Pisano, C. J. Med. Chem. 2005, 48, 7675.
44. Zanardi, F.; Curti, C.; Sartori, A.; Rassu, G.; Roggio, A.; Battistini, L.; Burreddu, P.; Pinna, L.; Pelosi, G.; Casiraghi, G. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2273.
45. Curti, C.; Sartori, A.; Battistini, L.; Rassu, G.; Burreddu, P.; Zanardi, F.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2008, 73, 5446.
46. Gao, S.; Wang, Q.; Chen, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1410.
47. Evans, D. A.; Kozlowski, M. C.; Murry, J. A.; Burgey, C. S.; Campos, K. R.; Connell, B. T.; Staples, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 669.
48. Evans, D. A.; Burgey, C. S.; Kozlowski, M. C.; Tregay, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 686.
49. Szlosek, M.; Figadère, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1799.
50. Onitsuka, S.; Matsuoka, Y.; Irie, R.; Katsuki, T. Chem. Lett. 2003, 32, 974.
51. Palombi, L.; Acocella, M. R.; Celenta, N.; Massa, A.; Villano, R.; Scettri, A. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 3300.
52. Curti, C.; Sartori, A.; Battistini, L.; Rassu, G.; Zanardi, F.; Casiraghi, G. Tetrahedron Lett. 2009, DOI: 10.1016/j.tetlet.2009.02.181.
53. Evans, D. A.; Dunn, T. B.; Kværnø, L.; Beauchemin, A.; Raymer, B.; Olhava, E. J.; Mulder, J. A.; Juhl, M.; Kagechika, K.; Favor, D. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4698.
54. Evans, D. A.; Kværnø, L.; Dunn, T. B.; Beauchemin, A.; Raymer, B.; Mulder, J. A.; Olhava, E. J.; Juhl, M.; Kagechika, K.; Favor, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16295.
55. (a) Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 2048.
56. (b) Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Pinna, L.; Mor, M.; Culeddu, N.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 1998, 63, 1368.
57. Hanessian, S.; Giroux, S.; Buffat, M. Org. Lett. 2005, 7, 3989.
58. Hanessian, S.; Therrien, E.; Warrier, J. S.; Charron, G. Heterocycles 2006, 70, 461.
59. Alibés, R.; Bayón, P.; De March, P.; Figueredo, M.; Font, J.; García-García, E.; González-Gálvez, D. Org. Lett. 2005, 7, 5107.
60. Bardají, G. G.; Cantó, M.; Alibés, R.; Bayón, P.; Busqué, F.; de March, P.; Figueredo, M.; Font, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 7657.
61. Rassu, G.; Auzzas, L.; Zambrano, V.; Burreddu, P.; Pinna, L.; Battistini, L.; Zanardi, F.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2004, 69, 1625.
62. Barnes, D. M.; Bhagavatula, L.; DeMattei, J.; Gupta, A.; Hill, D. R.; Manna, S.; McLaughlin, M. A.; Nichols, P.; Premchandran, R.; Rasmussen, M. W.; Tian, Z.; Wittenberger, S. J. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3541.
63. (a) DeGoey, D. A.; Chen, H.-J.; Flosi, W. J.; Grampovnik, D. J.; Yeung, C. M.; Klein, L. L.; Kempf, D. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5445.
64. (b) Barnes, D. M.; McLaughlin, M. A.; Oie, T.; Rasmussen, M. W.; Stewart, K. D.; Wittenberger, S. J. Org. Lett. 2002, 4, 1427.
65. Carswell, E. L.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7230.
66. Wieland, L. C.; Vieira, E. M.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 570.
67. Mandai, H.; Mandai, K.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17961.
68. Salvador González, A.; Gómez Arrayás, R.; Rodríguez Rivero, M.; Carretero, J. C. Org. Lett. 2008, 10, 4335.
69. Sartori, A.; Curti, C.; Battistini, L.; Burreddu, P.; Rassu, G.; Pelosi, G.; Casiraghi, G.; Zanardi, F. Tetrahedron 2008, 64, 11697.
70. (a) He, W.; Huang, J.; Sun, X.; Frontier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 300.
71. (b) He, W.; Huang, J.; Sun, X.; Frontier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 498.
72. Huang, J. M.; Yokoyama, R.; Yang, C. S.; Fuhuyama, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6111.
73. (a) Kitajima, H.; Ito, K.; Katsuki, T. Tetrahedron 1997, 53, 17015.
74. (b) Kitajima, H.; Ito, K.; Katsuki, T. Synlett 1997, 568.
75. (c) Nishikori, H.; Ito, K.; Katsuki, T. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1165.
76. Brown, S. P.; Goodwin, N. C.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1192.
77. For a remarkable Mukaiyama Michael/chlorination organo-cascade catalysis involving 5-methyl-2-(trimethylsiloxy)furan, crotonaldehyde, and a chlorinated quinone as a source of electrophilic chlorine, see: Huang, Y.; Walji, A. M.; Larsen, C. H.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15051.
78. Robichaud, J.; Tremblay, F. Org. Lett. 2006, 8, 597.
79. Yang, H.; Kim, S. Synlett 2008, 555.
80. Desimoni, G.; Faita, G.; Filippone, S.; Mella, M.; Zamponi, M. G.; Zema, M. Tetrahedron 2001, 57, 10203.
81. Suga, H.; Takemoto, H.; Kakehi, A. Heterocycles 2007, 71, 361.
82. On vinylogous Mukaiyama aldol-type additions, see: (a) Szlosek, M.; Jullian, J.-C.; Hocquemiller, R.; Figadère, B. Heterocycles 2000, 52, 1005.
83. (b) von der Ohe, F.; Brückner, R. New J. Chem. 2000, 24, 659.
84. (c) Redero, E.; Sandoval, C.; Bermejo, F. Tetrahedron 2001, 57, 9597.
85. (d) Naito, S.; Escobar, M.; Kym, P. R.; Liras, S.; Martin, S. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 4200.
86. (e) Toffano, M.; Dudot, B.; Zaparucha, A.; Royer, J.; Sevrin, M.; George, P.; Chiaroni, A. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3365.
87. (f) Hjelmgaard, T.; Persson, T.; Rasmussen, T. B.; Givskov, M.; Nielsen, J. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3261.
88. (g) Acocella, M. R.; De Rosa, M.; Massa, A.; Palombi, L.; Villano, R.; Scettri, A. Tetrahedron 2005, 61, 4091.
89. (h) Vaz, B.; Álvarez, R.; Brückner, R.; de Lera, A. R. Org. Lett. 2005, 7, 545.
90. (i) Silva Lopez, C.; Álvarez, R.; Vaz, B.; Nieto Faza, O.; de Lera, A. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 3654.
91. (j) Boeckman, R. K. Jr.; Pero, J. E.; Boehmler, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11032.
92. (k) Kong, K.; Romo, D. Org. Lett. 2006, 8, 2909.
93. (l) De Rosa, M.; Citro, L.; Soriente, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8507.
94. (m) Hoye, T. R.; Dvornikovs, V.; Sizova, E. Org. Lett. 2006, 8, 5191.
95. (n) Boukouvalas, J.; Beltran, P. P.; Lachance, N.; Cote, S.; Maltais, F.; Pouliot, M. Synlett 2007, 219.
96. (o) Hunter, R.; Rees-Jones, S. C. M.; Su, H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2819.
97. (p) Hunter, R.; Rees-Jones, S. C. M.; Su, H. Beilstein J. Org. Chem. 2007, 3, 38.
98. (q) Nagao, H.; Yamane, Y.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 2007, 36, 8.
99. (r) Wu, T.-J.; Huang, P.-Q. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 383.
100. (s) Sedelmeier, J.; Hammerer, T.; Bolm, C. Org. Lett. 2008, 10, 917.
101. (t) Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Narasimhulu, G.; Satheesh, G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5683.
102. (u) Ollevier, T.; Bouchard, J.-E.; Desyroy, V. J. Org. Chem. 2008, 73, 331.
103. On vinylogous Mukaiyama Mannich-type additions, see: (a) Szlosek, M.; Peyrat, J.-F.; Chaboche, C.; Franck, X.; Hocquemiller, R.; Figadère, B. New J. Chem. 2000, 24, 337.
104. (b) Lombardo, M.; Trombini, C. Tetrahedron 2000, 56, 323.
105. (c) de Oliveira, M. C. F.; Silva Santos, L.; Pilli, R. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6995.
106. (d) Spanedda, M. V.; Ourévitch, M.; Crousse, B.; Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5023.
107. (e) Angell, P.; Zhang, J.; Belmont, D.; Curran, T.; Davidson, J. G. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2029.
108. (f) Maulide, N.; Markó, I. E. Org. Lett. 2006, 8, 3705.
109. (g) Liautard, V.; Desvergnes, V.; Itoh, K.; Liu, H.; Martin, O. R. J. Org. Chem. 2008, 73, 3103.
110. (h) Akiyama, T.; Honma, Y.; Itoh, J.; Fuchibe, K. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 399.
111. (i) Boto, A.; Hernández, D.; Hernández, R. J. Org. Chem. 2008, 73, 5287; corrigendum: J. Org. Chem. 2008, 73, 6946.
112. On vinylogous Mukaiyama Michael-type additions, see: (a) Marcos, I.; Redero, E.; Bermejo, F. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8451.
113. (b) Arroyo, Y.; de Paz, M.; Rodríguez, J. F.; Sanz-Tejedor, M. A.; García Ruano, J. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 5638.
114. (c) Suga, H.; Kitamura, T.; Kakehi, A.; Baba, T. Chem. Commun. 2004, 1414.
115. (d) Barluenga, J.; de Prado, A.; Santamaría, J.; Tomás, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6583.
116. (e) Brimble, M. A.; Laita, O.; Robinson, J. E. Tetrahedron 2006, 62, 3021.
117. (f) Takahashi, A.; Yanai, H.; Taguchi, T. Chem. Commun. 2008, 2385.
118. For other articles on related topics, see: (a) Cho, C.-W.; Krische, M. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6689.
119. (b) Zhang, T.-Z.; Dai, L.-X.; Hou, X.-L. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1990.
120. (c) Jiang, Y.-Q.; Shi, Y.-L.; Shi, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7202.