Highly enantioselective intramolecular aza-spiroannulation onto indoles using chiral rhodium catalysis: Asymmetric entry to the spiro-β-lactam core of chartellines

Chemical Communications

Volumn , Issue 41, 2009, Pages 6264-6266

  Sato, Shigeki ^a   Shibuya, Masatoshi ^a   Kanoh, Naoki ^a   Iwabuchi, Yoshiharu ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INDOLE DERIVATIVE; RHODIUM; SPIRO BETA LACTAM; SPIRO COMPOUND; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHIRALITY; CYCLIZATION; ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 70349920648     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b913770j     Document Type: Article

References (65)

1. L. Chevolot A. M. Chevolot M. Gajhede C. Larsen U. Anthoni C. Christophersen J. Am. Chem. Soc. 1985 107 4542 4543
2. U. Anthoni L. Chevolot C. Larsen P. H. Nielsen C. Christophersen J. Org. Chem. 1987 52 4709 4712
3. U. Anthoni K. Bock L. Chevolot C. Larsen P. H. Nielsen C. Christophersen J. Org. Chem. 1987 52 5638 5639
4. X. Lin S. M. Weinreb Tetrahedron Lett. 2001 42 2631 2633
5. C. Sun X. Lin S. M. Weinreb J. Org. Chem. 2006 71 3159 3166
6. T. Nishikawa S. Kajii M. Isobe Chem. Lett. 2004 33 440 441
7. T. Nishikawa S. Kajii M. Isobe Synlett 2004 2025 2027
8. S. Kajii T. Nishikawa M. Isobe Tetrahedron Lett. 2008 49 594 597
9. S. Kajii T. Nishikawa M. Isobe Chem. Commun. 2008 3121 3123
10. P. S. Baran R. A. Shenvi C. A. Mitos Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3714 3712
11. P. S. Baran R. A. Shenvi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14028 14029
12. P. J. Black E. A. Hecker P. Magnus Tetrahedron Lett. 2007 48 6364 6367
13. C. G. Espino P. M. Wehn J. Chow J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6935 6936
14. J. J. Fleming K. W. Fiori J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2028 2029
15. A. Hinman J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11510 11511
16. P. M. Wehn J. Lee J. Du Bois Org. Lett. 2003 5 4823 4826
17. C. G. Espino K. W. Fiori M. Kim J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15378 15379
18. M. Kim J. V. Mulcahy C. G. Espino J. Du Bois Org. Lett. 2006 8 1073 1076
19. J. J. Fleming J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3926 3927
20. B. H. Brodsky J. Du Bois Chem. Commun. 2006 4715 4717
21. K. Guthikonda P. M. Wehn B. J. Caliando J. Du Bois Tetrahedron 2006 62 11331 11342
22. K. W. Fiori J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2007 129 562 568
23. J. J. Fleming M. D. McReynolds J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9964 9975
24. R. M. Conrad J. Du Bois Org. Lett. 2007 9 5465 5468
25. Z. D. Zalatan J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9220 9221
26. D. E. Olson J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11248 11249
27. J. V. Mulcahy J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12630 12631
28. Z. D. Zalatan J. Du Bois Synlett 2009 143 146
29. T. Kurokawa M. Kim J. Du Bois Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2777 2779
30. P. M. Wehn J. Du Bois Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3802 3805
31. A. Padwa T. Stengel Org. Lett. 2002 4 2137 2139
32. A. Padwa A. C. Flick C. A. Leverett T. Stengel J. Org. Chem. 2004 69 6377 6386
33. J.-L. Liang S.-X. Yuan H. P. W. Chan C.-M. Che Tetrahedron Lett. 2003 44 5917 5920
34. B. Alcaide P. Almendros R. Rodríguez-Acebes Chem.-Eur. J. 2005 11 5708 5712
35. B. Alcaide P. Almendros R. Rodríguez-Acebes J. Org. Chem. 2006 71 2346 2351
36. B. Alcaide P. Almendros T. M. del Campo R. Rodríguez-Acebes Adv. Synth. Catal. 2007 349 749 758
37. C. G. Espino J. Du Bois Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 598 600
38. S. Hashimoto N. Watanabe S. Ikegami Tetrahedron Lett. 1990 31 5173 5174
39. S. Hashimoto N. Watanabe T. Sato M. Shiro S. Ikegami Tetrahedron Lett. 1993 34 5109 5112
40. S. Hashimoto N. Watanabe S. Ikegami Synlett 1994 353 355
41. N. Watanabe M. Anada S. Hashimoto S. Ikegami Synlett 1994 1031 1033
42. N. Watanabe Y. Ohtake S. Hashimoto M. Shiro S. Ikegami Tetrahedron Lett. 1995 36 1491 1494
43. N. Watanabe T. Ogawa Y. Ohtake S. Ikegami S. Hashimoto Synlett 1996 85 86
44. M. Anada S. Hashimoto Tetrahedron Lett. 1998 39 79 82
45. M. Anada N. Watanabe S. Hashimoto Chem. Commun. 1998 1517 1518
46. Y. Natori M. Anada S. Nakamura H. Nambu S. Hashimoto Heterocycles 2006 70 635 647
47. M. Yamawaki H. Tsutsui S. Kitagaki M. Anada S. Hashimoto Tetrahedron Lett. 2002 43 9561 9564
48. M. Yamawaki M. Tanaka T. Abe M. Anada S. Hashimoto Heterocycles 2007 72 709 721
49. M. Anada M. Tanaka T. Washio M. Yamawaki T. Abe S. Hashimoto Org. Lett. 2007 9 4559 4562
50. M. Tanaka Y. Kurosaki K. Washio M. Anada S. Hashimoto Tetrahedron Lett. 2007 48 8799 8802
51. M. Yamawaki S. Kitagaki M. Anada S. Hashimoto Heterocycles 2006 69 527 537
52. R. P. Reddy H. M. L. Davies Org. Lett. 2006 8 5013 5016
53. C. G. Espino and J. Du Bois, in Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions, ed., P. A. Evans, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, pp. 379-416
54. R. Gupta K. M. Sogi S. E. Bernard J. D. Decatur C. M. Rojas Org. Lett. 2009 11 1527 1530
55. D. L. J. Clive M. Cantin A. Khodabocus X. Kong Y. Tao Tetrahedron 1993 49 7917 7930
56. D. L. J. Clive Y. Tao A. Khodabocus Y.-J. Wu A. G. Angoh S. M. Bennett C. N. Boddy L. Bordeleau D. Kellner G. Kleiner D. S. Middleton C. J. Nichols S. R. Richardson P. G. Vernon J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11275 11286
57. E. Vedejs J. Little J. Am. Chem. Soc. 2002 124 748 749
58. M. Miyashita M. Sasaki I. Hattori M. Sakai K. Tanino Science 2004 305 495 499
59. T. Chiba Y. Kinoshita M. Sawada K. Kishi A. Baba E. Hoshino Yale J. Bio. Med. 1998 71 247
60. E. Lindstrom M. Bjorkqvist R. Hakanson Br. J. Pharmacol. 1999 127 530
61. X.-Q. Ding E. Lindstrom R. Hakanson Pharmacol. Toxicol. 1997 81 232
62. T. Emura T. Esaki K. Tachibana M. Shimizu J. Org. Chem. 2006 71 8559
63. S. Sato M. Shibuya N. Kanoh Y. Iwabuchi J. Org. Chem. 10.1021/jo901352u
64. M. Shibuya T. Sato M. Tomizawa Y. Iwabuchi Chem. Commun. 2009 1739 1741
65. T. Nagamatsu T. Kunieda Chem. Pharm. Bull. 1988 36 1249 1251