Multimetallic schiff base complexes as cooperative asymmetric catalysts

Synthesis (Germany)

Volumn 45, Issue 4, 2013, Pages 421-437

  Matsunaga, Shigeki ^a,b   Shibasaki, Masakatsu ^c  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c INSTITUTE OF MICROBIAL CHEMISTRY   (Japan)

Author keywords

asymmetric catalysis; asymmetric synthesis; bifunctional catalysis; cooperative catalysis; salen; Schiff bases

Indexed keywords

ASYMMETRIC CATALYSIS; ASYMMETRIC SYNTHESIS; BIFUNCTIONAL CATALYSIS; COOPERATIVE CATALYSIS; SALEN; SCHIFF BASIS;

CATALYSIS; CATALYSTS; METALS;

FUNCTIONAL GROUPS;

CARBON; CHEMICAL COMPOUND; SALEN; SCHIFF BASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ASYMMETRIC CATALYSIS; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CHIRALITY; COMPLEX FORMATION; COVALENT BOND; CYCLIZATION; ENANTIOMER; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGEN BOND; HYDROLYSIS KINETICS; MICHAEL ADDITION; OXIDATIVE COUPLING; REVIEW; RING OPENING; SILYLATION; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 84873568402     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0032-1316846     Document Type: Review

References (117)

1. Fundamentals of Asymmetric Catalysis; Walsh, P. J.; Kozlowski, M. C., Eds.; University Science Books: Sausalito (CA, USA), 2009.
2. Sawamura, M.; Ito, Y. Chem. Rev. 1992, 92, 857.
3. Shibasaki, M.; Yoshikawa, N. Chem. Rev. 2002, 102, 2187.
4. Ma, J.-A.; Cahard, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4566.
5. Yamamoto, H.; Futatsugi, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1924.
6. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1520.
7. Mukherjee, S.; Yang, J. W.; Hoffmann, S.; List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5471.
8. Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 60.
9. Shibasaki, M.; Kanai, M.; Matsunaga, S.; Kumagai, N. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1117.
10. Park, J.; Hong, S. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6931.
11. Katsuki, T. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 437.
12. Cozzi, P. G. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 410.
13. Yoon, T. P.; Jacobsen, E. N. Science 2003, 299, 1691.
14. Privileged Chiral Ligands and Catalysts; Zhou, Q.-L., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2011.
15. Jacobsen, E. N. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 421.
16. Haak, R. M.; Wezenberg, S. J.; Kleij, A. W. Chem. Commun. 2010, 46, 2713.
17. Wezenberg, S. J.; Kleij, A. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2354.
18. Baleizao, C.; Garcia, H. Chem. Rev. 2006, 106, 3987.
19. McGarrigle, E. M.; Gilheany, D. G. Chem. Rev. 2005, 105, 1563.
20. Shibasaki, M.; Sasai, H.; Arai, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1236.
21. Kanai, M.; Kato, N.; Ichikawa, E.; Shibasaki, M. Synlett 2005, 1491.
22. Shibasaki, M.; Matsunaga, S.; Kumagai, N. Synlett 2008, 1583.
23. Larrow, J. F.; Schaus, S. E.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7420.
24. Hansen, K. B.; Leighton, J. L.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10924.
25. Tokunaga, M.; Larrow, J. F.; Kakiuchi, F.; Jacobsen, E. N. Science 1997, 277, 936.
26. Reddy, J. M.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6086.
27. Schaus, S. E.; Gould, A. E.; Furrow, M. E.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1307.
28. Sammis, G. M.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4442.
29. Nielsen, L. P. C.; Stevenson, C. P.; Blackmond, D. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1360.
30. Nielsen, L. P. C.; Zuend, S. J.; Ford, D. D.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 2012, 77, 2486.
31. Konsler, R. G.; Karl, J.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10780.
32. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11204.
33. Sammis, G. M.; Danjo, H.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9928.
34. Mazet, C.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1762.
35. Wezenberg, S. J.; Kleij, A. W. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 85.
36. Haak, R. M.; Martínez Belmonte, M.; Escudero-Adán, E. C.; Benet-Buchholz, J.; Kleij, A. W. Dalton Trans. 2010, 39, 593.
37. Madhavan, N.; Jones, C. W.; Weck, M. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1153.
38. Leung, A. C. W.; Maclachlan, M. J. J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2007, 17, 57. For selected representative examples, see
39. Annis, D. A.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4147.
40. Zheng, X.; Jones, C. W.; Weck, M. Chem. Eur. J. 2006, 12, 576.
41. Rossbach, B. M.; Leopold, K.; Weberskirch, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1309.
42. Venkatasubbaiah, K.; Gill, C. S.; Takatani, T.; Sherrill, C. D.; Jones, C. W. Chem. Eur. J. 2009, 15, 3951.
43. Gill, C. S.; Venkatasubbaiah, K.; Jones, C. W. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1344.
44. Breinbauer, R.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3604.
45. Goyal, P.; Zheng, X.; Weck, M. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1816.
46. Belser, T.; Jacobsen, E. N. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 967.
47. Wu, M. H.; Hansen, K. B.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2012.
48. Ready, J. M.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2687.
49. Ready, J. M.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1374.
50. Zheng, X.; Jones, C. W.; Weck, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1105.
51. Madhavan, N.; Takatani, T.; Sherrill, C. D.; Weck, M. Chem. Eur. J. 2009, 15, 1186.
52. Loy, R. N.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2786.
53. Hirahata, W.; Thomas, R. M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17658.
54. Thomas, R. M.; Widger, P. C. B.; Ahmed, S. M.; Jeske, R. C.; Hirahata, W.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16520.
55. Gianneschi, N. C.; Bertin, S. T.; Nguyen, S. T.; Mirkin, C. A.; Zarharov, L. N.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10508.
56. Gianneschi, N. C.; Cho, S.-H.; Nguyen, S. T.; Mirkin, C. A.; Zarharov, L. N.; Rheingold, A. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5503.
57. Park, J.; Lang, K.; Abboud, K. A.; Hong, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16484.
58. Lang, K.; Park, J.; Hong, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1620.
59. Park, J.; Lang, K.; Abboud, K. A.; Hong, S. Chem. Eur. J. 2011, 17, 2236.
60. Belokon, Y. N.; Caveda-Cepas, S.; Green, B.; Ikonnikov, N. S.; Khrustalev, V. N.; Larichev, V. S.; Moscalenko, M. A.; North, M.; Orizu, C.; Tararov, V. I.; Tasinazzo, M.; Timofeeva, G. I.; Yashkina, L. V. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3968.
61. Sigman, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5315.
62. Myers, J. K.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8959.
63. Vanderwal, C. D.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14724.
64. Taylor, M. S.; Zalatan, D. N.; Lerchner, A. M.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1313.
65. Raheem, I. T.; Goodman, S. N.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 706.
66. Balskus, E. P.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6810.
67. 2
68. North, M.; Pasquale, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2946.
69. Meléndez, J.; North, M.; Pasquale, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3323.
70. Zhang, Z.; Wang, Z.; Zhang, R.; Ding, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6746.
71. Wu, B.; Gallucci, J. C.; Parquette, J. R.; RajanBabu, T.V. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1126.
72. Saha, B.; Lin, M.-H.; RajanBabu, T. V. J. Org. Chem. 2007, 72, 8648.
73. Wu, B.; Parquette, J. R.; RajanBabu, T. V. Science 2009, 326, 1662.
74. Yoshino, T.; Morimoto, H.; Lu, G.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17068.
75. Lu,G.; Yoshino, T.; Morimoto, H.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4382.
76. Suzuki, Y.; Kanai, M.; Matsunaga, S. Chem. Eur. J. 2012, 18, 7654.
77. Kato, S.; Yoshino, T.; Shibasaki, M.; Kanai, M.; Matsunaga, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7007.
78. Belokon, Y. N.; Chusov, D.; Peregudov, A. S.; Yashkina, L. V.; Timofeeva, G. I.; Maleev, V. I.; North, M.; Kagan, H. B. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3157.
79. Guo, Q.-X.; Wu, Z.-J.; Luo, Z.-B.; Liu, Q.-Z.; Ye, J.-L.; Luo, S.-W.; Cun, L.-F.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13927.
80. Takizawa, S.; Katayama, T.; Somei, H.; Asano, Y.; Yoshida, T.; Kameyama, C.; Rajesh, D.; Onitsuka, K.; Suzuki, T.; Mikami, M.; Yamataka, H.; Jayaprakash, D.; Sasai, H. Tetrahedron 2008, 64, 3361.
81. Takizawa, S.; Katayama, T.; Kameyama, C.; Onitsuka, K.; Suzuki, T.; Yanagida, T.; Kawai, T.; Sasai, H. Chem. Commun. 2008, 1810.
82. Li, W.; Thakur, S. S.; Chen, S.-W.; Shin, C.-K.; Kawthekar, R. B.; Kim, G.-J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 453.
83. Chen, S.-W.; Thakur, S. S.; Li, W.; Shin, C.-K.; Kawthekar, R. B.; Kim, G.-J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 259, 116.
84. Kawthekar, R. B.; Ahn, C.-H.; Kim, G.-J. Catal. Lett. 2007, 115, 62.
85. Kawthekar, R. B.; Kim, G.-J. Synth. Commun. 2008, 38, 1236.
86. Yang, M.; Zhu, C.; Yuan, F.; Huang, Y.; Pan, Y. Org. Lett. 2005, 7, 1927.
87. Sun, J.; Yuan, F.; Yang, M.; Pan, Y.; Zhu, C. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 548.
88. Annamalai, V.; DiMauro, E. F.; Carroll, P. J.; Kozlowski, M. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 1973.
89. DiMauro, E. F.; Kozlowski, M. C. Org. Lett. 2001, 3, 1641.
90. DiMauro, E. F.; Kozlowski, M. C. Organometallics 2002, 21, 1454.
91. Review: Sakamoto, M.; Manseki, K.; Okawa, H. Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 379.
92. Shibasaki, M.; Matsunaga, S. J. Synth. Org. Chem. Soc., Jpn. 2010, 68, 1142.
93. Handa, S.; Gnanadesikan, V.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4925.
94. Handa, S.; Gnanadesikan, V.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4900.
95. Handa, S.; Nagawa, K.; Sohtome, Y.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3230.
96. Sohtome, Y.; Kato, Y.; Handa, S.; Aoyama, N.; Nagawa, K.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2008, 10, 2231.
97. Mihara, H.; Xu, Y.; Shepherd, N. E.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8384.
98. Xu, Y.; Lin, L.; Kanai, M.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5791.
99. Furutachi, M.; Mouri, S.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Chem. Asian J. 2010, 5, 2351.
100. Gao, J.; Woolley, F. R.; Zingaro, R. A. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2126.
101. Chen, Z.; Morimoto, H.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2170.
102. Chen, Z.; Yakura, K.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2008, 10, 3239.
103. Shepherd, N. E.; Tanabe, H.; Xu, Y.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3666.
104. Xu, Y.; Lu, G.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3353.
105. Furutachi, M.; Chen, Z.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Molecules 2010, 15, 532.
106. Kato, Y.; Furutachi, M.; Chen, Z.; Mitsunuma, H.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9168.
107. Tanabe, H.; Xu, Y.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Heterocycles 2012, 86, 611.
108. Xu, Y.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2010, 12, 3246 .
109. Mitsunuma, H.; Shibasaki, M.; Kanai, M.; Matsunaga, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5217.
110. Mitsunuma, H.; Matsunaga, S. Chem. Commun. 2011, 47, 469.
111. Chen, Z.; Furutachi, M.; Kato, Y.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2218.
112. Kato, Y.; Chen, Z.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Synlett 2009, 1635.
113. Mouri, S.; Chen, Z.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Chem. Commun. 2009, 5138.
114. Gopinaph, P.; Watanabe, T.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2012, 14, 1358.
115. Gopinaph, P.; Watanabe, T.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 9260.
116. Mouri, S.; Chen, Z.; Mitsunuma, H.; Furutachi, M.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1255.
117. Mouri, S.; Chen, Z.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Heterocycles 2012, 84, 879.