Organocatalytic Michael addition of indoles to isatylidene-3-acetaldehydes: Application to the formal total synthesis of (-)-chimonanthine

Organic Letters

Volumn 15, Issue 9, 2013, Pages 2266-2269

  Liu, Renrong ^a   Zhang, Junliang ^a  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 PYRROLIDONE DERIVATIVE; ACETALDEHYDE; CHIMONANTHINE; GLIOCLADIN C; INDOLE DERIVATIVE; OXINDOLE; PIPERAZINE DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ACETALDEHYDE; CATALYSIS; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; PIPERAZINES; PYRROLES; PYRROLIDINONES; STEREOISOMERISM;

EID: 84877154881     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400845c     Document Type: Article

References (66)

1. Lin, H.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 36
2. Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8748
3. Zhou, F.; Liu, Y.-L.; Zhou, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1381
4. Shen, K.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Chem. Sci. 2012, 3, 327
5. Trost, B. M.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4590
6. Tian, X.; Jiang, K.; Peng, J.; Du, W.; Chen, Y.-C. Org. Lett. 2008, 10, 3583
7. He, R.; Ding, C.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4559
8. Galzerano, P.; Bencivenni, G.; Pesciaioli, F.; Mazzanti, A.; Giannichi, B.; Sambri, L.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7846
9. Bui, T.; Syed, S.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8758
10. Kato, Y.; Furutachi, M.; Chen, Z.; Mitsunuma, H.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9168
11. He, R.; Shirakawa, S.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16620
12. Li, X.; Luo, S.-Z.; Cheng, J.-P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 14290
13. Zhu, Q.; Lu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7753
14. Ding, M.; Zhou, F.; Liu, Y.-L.; Wang, C.-H.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Chem. Sci. 2011, 2, 2035
15. Dounay, A. B.; Overman, L. E. Chem. Rev. 2003, 103, 2945 and references therein
16. Ashimori, A.; Matsuura, T.; Overman, L. E.; Poon, D. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 6949
17. Ashimori, A.; Bachand, B.; Overman, L. E.; Poon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6477
18. Busacca, C. A.; Grossbach, D.; So, R. C.; O'Brien, E. M.; Spinelli, E. M. Org. Lett. 2003, 5, 595
19. Kündig, E. P.; Seidel, T. M.; Jia, Y.-X.; Bernardinelli, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8484
20. Hills, I. D.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3921
21. Trost, B. M.; Brennan, M. K. Org. Lett. 2006, 8, 2027
22. Linton, E. C.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16162
23. Duffey, T. A.; Shaw, S. A.; Vedejs, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14
24. Ma, S.; Han, X.; Krishnan, S.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8037
25. Trost, B. M.; Cramer, N.; Silverman, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12396
26. Bencivenni, G.; Wu, L.-Y.; Mazzanti, A.; Giannichi, B.; Pesciaioli, F.; Song, M.-P.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7200
27. Chen, X.-H.; Wei, Q.; Luo, S.-W.; Xiao, H.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13819
28. Jiang, K.; Jia, Z.-J.; Chen, S.; Wu, L.; Chen, Y.-C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2852
29. Tan, B.; Candeias, N. R.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4672
30. Cao, Y.; Jiang, X.; Liu, L.; Shen, F.; Zhang, F.; Wang, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9124
31. Zhong, F.; Han, X.; Wang, Y.; Lu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7837
32. Liu, L.; Wu, D.; Li, X.; Wang, S.; Li, H.; Li, J.; Wang, W. Chem. Commun. 2012, 48, 1692
33. Liu, L.; Wu, D.; Zheng, S.; Li, T.; Li, X.; Wang, S.; Li, J.; Li, H.; Wang, W. Org. Lett. 2012, 14, 134
34. Arai, T.; Yamamoto, Y.; Awata, A.; Kamiya, K.; Ishibashi, M.; Arai, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2486
35. Liu, R.; Zhang, J. Chem.-Eur. J. DOI: 10.1002/chem.201300977.
36. Crich, D.; Banerjee, A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 151
37. Steven, A.; Overman, L. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5488
38. Schmidt, M. A.; Movassaghi, M. Synlett 2008, 313
39. Overman, L. E.; Paone, D. V.; Stearns, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7702
40. Overman, L. E.; Larrow, J. F.; Stearns, B. A.; Vance, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 213
41. Movassaghi, M.; Schmidt, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3725
42. Movassaghi, M.; Schmidt, M. A.; Ashehurst, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1485
43. Kim, J.; Ashenhurst, J. A.; Movassaghi, M. Science 2009, 324, 238
44. Kim, J.; Movassaghi, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14376
45. Iwasa, E.; Hamashima, Y.; Fujishiro, S.; Higuchi, E.; Ito, A.; Yoshida, M.; Sodeoka, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4078
46. Guo, C.; Song, J.; Huang, J.-Z.; Chen, P.-H.; Luo, S.-W.; Gong, L.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1046
47. Mitsunuma, H.; Shibasaki, M.; Kanai, M.; Matsunaga, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5217
48. Overman, L. E.; Shin, Y. Org. Lett. 2007, 9, 339
49. DeLorbe, J.; Jabri, S. Y.; Mennen, S. M.; Overman, L. E.; Zhang, F.-L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6549
50. Furst, L.; Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9655
51. Boyer, N.; Movassaghi, M. Chem. Sci. 2012, 3, 1798
52. Trost, B. M.; Xie, J.; Sieber, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20611
53. Lelais, G.; MacMillan, D. W. C. Aldrichimica Acta 2006, 39, 79
54. Erkkilä, A.; Majander, I.; Pihko, P. M. Chem. Rev. 2007, 107, 5416
55. Melchiorre, P.; Marigo, M.; Carlone, A.; Bartoli, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6138
56. Jensen, K. L.; Dickmeiss, G.; Jiang, H.; Albrecht, Ł.; Jørgensen, K. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 248
57. Asato, A. E.; Watanabe, C.; Li, X.-Y.; Liu, R. S. H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3105
58. Ma, A.; Ma, D. Org. Lett. 2010, 12, 3634
59. Banwell, M. G.; Beck, D. A. S.; Willis, A. C. ARKIVOC 2006, 163
60. Akagawa, K.; Kudo, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12786
61. Autrey, R. L.; Tahk, F. C. Tetrahedron 1967, 23, 901
62. Corey, E. J.; Guzman-Perez, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 388
63. Douglas, C. J.; Overman, L. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5363
64. Hawner, C.; Alexakis, A. Chem. Commun. 2010, 46, 7295
65. Szabó-Pusztay, K.; Szabó, L. Synthesis 1979, 276
66. Pan, S. C.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3622