Catalytic C-Se bond formation under very mild conditions for the two-step, one-pot synthesis of aryl selenoacetates

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 354, Issue 14-15, 2012, Pages 2653-2658

  Grenader, Konstantin ^a   Schüpbach, Björn ^a   Peters, Annabell ^a   Kümmel, Oliver ^a   Halter, Oliver ^a   Terfort, Andreas ^a  

^a GOETHE UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Acetylation; Aryl halides; Nanotechnology; Silylseleno ethers; Silylselenols

Indexed keywords

EID: 84869075546     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201200486     Document Type: Article

References (69)

1. a) J. C. Love, L. A. Estroff, J. K. Kriebel, R. G. Nuzzo, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 2005, 105, 1103-1170;
2. b) C. Vericat, M. E. Vela, G. Benitez, P. Carro, R. C. Salvarezza, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1805-1834;
3. c) S. K. Arya, P. R. Solanki, M. Datta, B. D. Malhotra, Biosens. Bioelectron. 2009, 24, 2810-2817;
4. d) S. A. Di- Benedetto, A. Facchetti, M. A. Ratner, T. J. Marks, Adv. Mater. 2009, 21, 1407-1433.
5. a) J. M. Beebe, J. G. Kushmerick, Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 083117-083113;
6. b) K. Seo, A. V. Konchenko, J. Lee, G. S. Bang, H. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2553-2559;
7. c) A. J. Kronemeijer, H. B. Akkerman, T. Kudernac, B. J. vanWees, B. L. Feringa, P. W. M. Blom, B. de Boer, Adv. Mater. 2008, 20, 1467-1473;
8. d) V. Ferri, M. Elbing, G. Pace, M. D. Dickey, M. Zharnikov, P. Samorì, M. Mayor, M. A. Rampi, Angew. Chem. 2008, 120, 3455-3457;
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3407-3409;
10. e) N. Crivillers, M. Mas-Torrent, J. Vidal-Gancedo, J. Veciana, C. Rovira, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5499-5506.
11. a) M. A. Reed, J. Chen, A. M. Rawlett, D. W. Price, J. M. Tour, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 3735-3737;
12. b) C. Li, D. H. Zhang, X. L. Liu, S. Han, T. Tang, C. W. Zhou, W. Fan, J. Koehne, J. Han, M. Meyyappan, A. M. Rawlett, D. W. Price, J. M. Tour, Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 645-647.
13. a) D. Käfer, G. Witte, P. Cyganik, A. Terfort, C. Wöll, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1723-1732;
14. b) G. Yang, G.-y. Liu, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 8746-8759;
15. c) J. F. Kang, A. Ulman, S. Liao, R. Jordan, G. H. Yang, G. Y. Liu, Langmuir 2001, 17, 95-106;
16. d) L. Duan, S. J. Garrett, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9812-9816;
17. e) T. Y. B. Leung, P. Schwartz, G. Scoles, F. Schreiber, A. Ulman, Surf. Sci. 2000, 458, 34-52;
18. f) W. Azzam, C. Fuxen, A. Birkner, H. T. Rong, M. Buck, C. Wöll, Langmuir 2003, 19, 4958-4968.
19. A. Shaporenko, P. Cyganik, M. Buck, A. Terfort, M. Zharnikov, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13630-13638.
20. A. Bashir, D. Käfer, J. Müller, C. Wöll, A. Terfort, G. Witte, Angew. Chem. 2008, 120, 5328-5331;
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5250-5252.
22. M. G. Samant, C. A. Brown, J. G. Gordon, Langmuir 1992, 8, 1615-1618.
23. a) F. K. Huang, R. C. Horton, D. C. Myles, R. L. Garrell, Langmuir 1998, 14, 4802-4808;
24. b) C. K. Yee, A. Ulman, J. D. Ruiz, A. Parikh, H. White, M. Rafailovich, Langmuir 2003, 19, 9450-9458;
25. c) Y. Sato, F. Mizutani, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 1328-1331;
26. d) T. Weidner, A. Shaporenko, J. Müller, M. Holtig, A. Terfort, M. Zharnikov, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11627-11635;
27. e) D. Käfer, A. Bashir, G. Witte, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 10546-10551;
28. f) K. Yokota, M. Taniguchi, T. Kawai, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5818- 5819.
29. a) T. Weidner, A. Shaporenko, J. Müller, M. Schmid, P. Cyganik, A. Terfort, M. Zharnikov, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 12495-12506;
30. b) P. Cyganik, K. Szelagowska- Kunstman, A. Terfort, M. Zharnikov, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 15466-15473.
31. K. Szelagowska-Kunstman, P. Cyganik, B. Schüpbach, A. Terfort, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 4400-4406.
32. a) J. M. Seminario, A. G. Zacarias, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 411-416;
33. b) S. N. Yaliraki, M. Kemp, M. A. Ratner, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3428-3434;
34. c) J. M. Tour, W. A. Reinerth, L. Jones, T. P. Burgin, C. W. Zhou, C. J. Müller, M. R. Deshpande, M. A. Reed, in: Molecular Electronics: Science and Technology, Vol. 852, (Eds.: A. Aviram, M. Ratner), New York Academy of Sciences, New York, 1998, pp 197-204;
35. d) L. Patrone, S. Palacin, J. P. Bourgoin, J. Lagoute, T. Zambelli, S. Gauthier, Chem. Phys. 2002, 281, 325-332;
36. e) L. Patrone, S. Palacin, J. P. Bourgoin, Appl. Surf. Sci. 2003, 212, 446-451.
37. a) I. P. Beletskaya, V. P. Ananikov, Chem. Rev. 2011, 111, 1596-1636;
38. b) Z. Duan, S. Ranjit, P. Zhang, X. Liu, Chemistry 2009, 15, 3666-3669;
39. c) S. Ranjit, Z. Duan, P. Zhang, X. Liu, Org. Lett. 2010, 12, 4134-4136;
40. d) J.-M. Becht, C. Le Drian, J. Org. Chem. 2011, 76, 6327-6330;
41. e) R. Shang, L. Liu, Sci. China Chem. 2011, 54, 1670-1687.
42. a) M. Clarembeau, A. Cravador, W. Dumont, L. Hevesi, A. Krief, J. Lucchetti, D. Vanende, Tetrahedron 1985, 41, 4793-4812;
43. b) S. Yavuz, A. Dişli, Y. Yildirir, L. Türker, Molecules 2005, 10, 1000-1004;
44. c) N. Stuhr- Hansen, T. I. Solling, L. Henriksen, Tetrahedron 2011, 67, 2633-2643.
45. M. Tiecco, L. Testaferri, M. Tingoli, D. Chianelli, M. Montanucci, J. Org. Chem. 1983, 48, 4289-4296.
46. A. M. Rane, E. I. Miranda, J. A. Soderquist, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3225-3226.
47. a) M. A. Fernandez-Rodriguez, Q. L. Shen, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2180-2181;
48. b) J. F. Hartwig, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534-1544;
49. c) M. A. Fernandez-Rodriguez, J. F. Hartwig, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2355-2359.
50. a) T. E. Barder, S. D. Walker, J. R. Martinelli, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685-4696;
51. b) A. S. K. Hashmi, A. Loos, S. Doherty, J. G. Knight, K. J. Robson, F. Rominger, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 749-759.
52. W. A. Reinerth, J. M. Tour, J. Org. Chem. 1998, 63, 2397-2400.
53. D. L. Turner, K. H. Stone, P. W. Stephens, T. P. Vaid, Dalton Trans. 2010, 39, 5070-5073.
54. a) S. L. Zhang, Y. M. Zhang, Synth. Commun. 1998, 28, 3999-4002;
55. b) L.-H. Zhou, Y.-M. Zhang, J. Chem. Res. Synop. 1999, 28-29;
56. c) C. C. Silveira, A. L. Braga, E. L. Larghi, Organometallics 1999, 18, 5183-5186;
57. d) I. P. Beletskaya, A. S. Sigeev, A. S. Peregudov, P. V. Petrovskii, Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 1703-1709.
58. a) M. C. Harris, X. H. Huang, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2002, 4, 2885-2888;
59. b) A. Joncour, A. Decor, S. Thoret, A. Chiaroni, O. Baudoin, Angew. Chem. 2006, 118, 4255-4258;
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4149-4152;
61. c) G. A. Molander, F. Vargas, Org. Lett. 2007, 9, 203-206;
62. d) R. Martin, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461-1473;
63. e) D. S. Surry, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2008, 120, 6438-6461;
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6338-6361;
65. f) D. S. Surry, S. L. Buchwald, Chem. Sci. 2011, 2, 27-50.
66. Q. L. Shen, S. Shekhar, J. P. Stambuli, J. F. Hartwig, Angew. Chem. 2005, 117, 1395-1399;
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1371-1375.
68. a) T. J. Kim, Y. H. Kim, H. S. Kim, S. C. Shim, Y.W. Kwak, J. S. Cha, H. S. Lee, J. K. Uhm, S. I. Byun, Bull. Korean Chem. Soc. 1992, 13, 588-592;
69. b) A. Herrbach, A. Marinetti, O. Baudoin, D. Guenard, F. Gueritte, J. Org. Chem. 2003, 68, 4897-4905.