Carbohydrate Receptors

Functional Synthetic Receptors

Volumn , Issue , 2005, Pages 45-109

  Davis, Anthony P ^a   James, Tony D ^b  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

^b University of Bath Claverton Down   (United Kingdom)

Author keywords

Carbohydrate receptors; Carbohydrate recognition in water; Functional synthetic receptors; Noncovalent interactions; Receptors employing B O bond formation; Recognition in organic solvents; Recognition in two phase systems

Indexed keywords

EID: 84891014181     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/352760572X.ch2     Document Type: Chapter

References (259)

1. R. A. Laine, Glycobiology 1994, 4, 759;
2. B. G. Davis, Chem. Rev. 2002, 102, 579. The figure for hexasaccharides is based on just 6 different monomers; consideration of the full range of possibilities would yield astronomical numbers.
3. For leading references on carbohydrate recognition in biology ("glycobiology"), see: R. A. Dwek, T. D. Butters, Chem. Rev. 2002, 102, 283 (and succeeding articles);
4. C. R. Bertozzi, L. L. Kiessling, Science 2001, 291, 2357;
5. T. Feizi, B. Mulloy, Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 585 (and succeeding articles);
6. S. J. Williams, G. J. Davies, Trends Biotechnol. 2001, 19, 356;
7. A. Imberty, S. Perez, Chem. Rev. 2000, 100, 4567;
8. P. Sears, C. H. Wong, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2301;
9. R. A. Dwek, Chem. Rev 1996, 96, 683.
10. Leading references: K. Tohda, M. Gratzl, Chem Phys Chem 2003, 4, 155;
11. E. Katz, L. Sheeney-Haj-Ichia, A. F. Buckmann, I. Willner, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1343;
12. Y. Wei, H. Dong, J. G. Xu, Q. W. Feng, Chem Phys Chem 2002, 3, 802;
13. K. E. Shafer-Peltier, C. L. Haynes, M. R. Glucksberg, R. P. Van Duyne, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 588.
14. T. K. Dam, C. F. Brewer, Chem. Rev. 2002, 102, 387;
15. H. Lis, N. Sharon, Chem. Rev 1998, 98, 637;
16. W. I. Weis, K. Drick-hamer, Ann. Rev. Biochem. 1996, 65, 441;
17. Y. C. Lee, R. T. Lee, Acc.. Chem. Res. 1995, 28, 321;
18. S. D. Rosen, C. R. Bertozzi, Curr. Opin. Cell Biol. 1994, 6, 663.
19. J. J. Lundquist, E. J. Toone, Chem. Rev. 2002, 102, 555;
20. C. O. Mellet, J. Defaye, J. M. G. Fernandez, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1982;
21. D. A. Fulton, J. F. Stoddart, Bioconj. Chem. 2001, 12, 655.
22. F. A. Quiocho, Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1293.
23. N. K. Vyas, M. N. Vyas, F. A. Quiocho, Science 1988, 242, 1290;
24. N. K. Vyas, M. N. Vyas, F. A. Quiocho, Biochemistry 1994, 33, 4762.
25. A. P. Davis, R. S. Wareham, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978.
26. T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1911.
27. For a more detailed discussion of this issue, see Ref. [8].
28. Lemieux, R. U. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 373;
29. R. U. Lemieux in Carbohydrate Antigens (Eds.: P. J. Garegg, A. A. Lindberg), American Chemical Society, 1993, pp. 5-18.
30. Toone, E. J. Curr. Opin. Struct. Biol. 1994, 4, 719.
31. Some weaker interactions do, however, show positive entropies, in accordance with entropy-enthalpy compensation.
32. W. Blokzijl, J. B. F. N. Engberts, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1545.
33. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210;
34. Chervenak, M. C.; Toone, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10533.
35. Y. Kikuchi, Y. Tanaka, S. Sutaro, K. Kobayashi, H. Toi, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10302.
36. R. P. Bonar-Law, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 259.
37. Y. Aoyama, Y. Tanaka, H. Toi, H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 634.
38. Y. Kikuchi, K. Kobayashi, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1351.
39. M. Segura, B. Bricoli, A. Casnati, E. M. Munoz, F. Sansone, R. Ungaro, C. Vicent, J. Org. Chem. 2003, 68, 6296.
40. T. Ishi-i, M. A. Mateos-Timoneda, P. Tim-merman, M. Crego-Calama, D. N. Rein-houdt, S. Shinkai, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2300.
41. A. P. Davis, R. P. Bonar-Law, J. K. M. Sanders, in Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 4 (Supramolecular Reactivity and Transport: Bioorganic Systems) (Ed.: Y. Murakami), Pergamon, Oxford, 1996, p. 257;
42. P. Wallimann, T. Marti, A. Furer, F. Diederich, Chem. Rev. 1997, 97, 1567.
43. R. P. Bonar-Law, A. P. Davis, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1050;
44. R. P. Bonar-Law, A. P. Davis, B. A. Murray, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1407.
45. K. M. Bhattarai, R. P. Bonar-Law, A. P. Davis, B. A. Murray, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 752.
46. K. M. Bhattarai, A. P. Davis, J. J. Perry, C. J. Walter, S. Menzer, D. J. Williams, J. Org. Chem. 1997, 62, 8463;
47. A. P. Davis, J. J. Walsh, Chem. Commun. 1996, 449;
48. S. Kohmoto, D. Fukui, T. Nagashima, K. Kishikawa, M. Yamamoto, K. Yamada, Chem. Commun. 1996, 1869.
49. R. P. Bonar-Law, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 259.
50. T. Mizutani, T. Murakami, N. Matsumi, T. Kurahashi, H. Ogoshi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1257;
51. T. Mizu-tani, T. Kurahashi, T. Murakami, N. Mat-sumi, H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8991;
52. K. Wada, T. Mizutani, S. Kita-gawa, J. Org. Chem. 2003, 68, 5123.
53. K. Ladomenou, R. P. Bonar-Law, Chem. Commun. 2002, 2108.
54. Y. H. Kim, J. I. Hong, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2947.
55. C.-Y. Huang, L. A. Cabell, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2778.
56. S. Tamaru, S. Shinkai, A. B. Khasanov, T. W. Bell, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4972;
57. S. Tamaru, M. Yamamoto, S. Shinkai, A. B. Khasanov, T. W. Bell, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270.
58. M. Inouye, T. Miyake, M. Furusyo, H. Nakazumi, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12416.
59. M. Inouye, J. Chiba, H. Nakazumi, J. Org. Chem. 1999, 64, 8170.
60. M. Inouye, K. Takahashi, H. Nakazumi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 341.
61. J. M. Fang, S. Selvi, J. H. Liao, Z. Slanina, C. T. Chen, P. T. Chou, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3559.
62. M. Inouye, M. Waki, H. Abe, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2022.
63. J. Cuntze, L. Owens, V. Alcazar, P. Seiler, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 367;
64. D. K. Smith, F. Diederich, Chem. Commun. 1998, 2501.
65. M. Mazik, H. Bandmann, W. Sicking, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 551;
66. M. Mazik, W. Sicking, Chem. Eur. J. 2001, 7, 664;
67. M. Mazik, W. Radunz, W. Sicking, Org. Lett. 2002, 4, 4579;
68. H. J. Kim, Y. H. Kim, J. I. Hong, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5049.
69. D. W. P. M. Löwik, C. R. Lowe, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2825.
70. G. Das, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11139;
71. G. Das, A. D. Hamilton, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3675.
72. S. Anderson, U. Neidlein, V. Gramlich, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1596;
73. A. Bahr, B. Felber, K. Schneider, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1346.
74. J. M. Coterón, F. Hacket, H. J. Schneider, J. Org. Chem. 1996, 61, 1429.
75. U. Neidlein, F. Diederich, Chem. Commun. 1996, 1493;
76. A. S. Droz, F. Diederich, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 4224;
77. A. S. Droz, U. Neidlein, S. Anderson, P. Seiler, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2243.
78. T. Schrader, J. Org. Chem. 1998, 63, 264;
79. T. Schrader, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11816.
80. J. Bitta, S. Kubik, Org. Lett. 2001, 3, 2637.
81. R. Liu, W. C. Still, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2573.
82. A. P. Davis, R. S. Wareham, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2270.
83. G. Lecollinet, A. P. Dominey, T. Velasco, A. P. Davis, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4093.
84. R. Welti, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 494.
85. P. B. Savage, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10448.
86. A. Bahr, A. S. Droz, M. Puntener, U. Neidlein, S. Anderson, P. Seiler, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1931.
87. Leading references: T. M. Altamore, E. S. Barrett, P. J. Duggan, M. S. Sherburn, M. L. Szydzik, Org. Lett. 2002, 4, 3489.
88. M. F. Paugam, J. A. Riggs, B. D. Smith, Chem. Commun. 1996, 2539.
89. N. Greenspoon, E. Wachtel, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7233.
90. Y. Aoyama, Y. Tanaka, S. Sugahara, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5397.
91. Y. Tanaka, C. Khare, M. Yonezawa, Y. Aoya-ma, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6193.
92. T. Rhlalou, M. Ferhat, M. A. Frouji, D. Langevin, M. Metayer, J. F. Verchere, J. Membr. Sci. 2000, 168, 63.
93. K. Kurihara, K. Ohto, Y. Tanaka, Y. Aoya-ma, T. Kunitake, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 444.
94. T. J. Ryan, G. Lecollinet, T. Velasco, A. P. Davis, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4863.
95. S. A. Galema, H. Hoiland, J. Phys. Chem. 1991, 95, 5321;
96. S. A. Galema, M. J. Blandamer, J. Engberts, J. Org. Chem. 1992, 57, 1995.
97. T. Velasco, G. Lecollinet, T. Ryan, A. P. Davis, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 645.
98. K. Kobayashi, F. Ikeuchi, S. Inaba, Y. Aoya-ma, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1105.
99. K. Kasuga, T. Hirose, S. Aiba, T. Takahashi, K. Hiratani, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9699.
100. H. Ikeda, A. Matsuhisa, A. Ueno, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4907.
101. I. V. Lyutikova, I. V. Pletnev, I. G. Matvee-va, I. I. Torocheshnikova, Russ. Chem. Bull. 1998, 47, 177.
102. S. J. Choi, B. G. Choi, S. M. Park, Anal. Chem. 2002, 74, 1998.
103. For a discussion of this issue, see A. J. Ayling, S. Broderick, J. P. Clare, A. P. Davis, M. N. Pérez-Payán, M. Lahtinen, M. J. Nissinen, K. Rissanen, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2197.
104. K. Kobayashi, Y. Asakawa, Y. Kato, Y. Aoya-ma, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10307.
105. M. Nishio, Y. Umezawa, M. Hirota, Y. Takeuchi, Tetrahedron 1995, 51, 8665.
106. R. Yanagihara, Y. Aoyama, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9725.
107. O. Rusin, V. Král, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4235;
108. O. Rusin, K. Lang, V. Král, Chem. Eur. J. 2002, 8, 655.
109. B.-L. Poh, C. M. Tan, Tetrahedron 1993, 49, 9581;
110. B.-L. Poh, C. M. Tan, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6387.
111. Y. Aoyama, Y. Nagai, J. Otsuki, K. Kobayashi, H. Toi, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 745.
112. F. Hacket, J. M. Coterón, H. J. Schneider, V. P. Kazachenko, Can. J. Chem. 1997, 75, 52.
113. A. F. D. de Namor, P. M. Blackett, M. C. Cabaleiro, J. M. A. Alrawi, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1994, 90, 845.
114. See commentary in Ref. [73].
115. A. V. Eliseev, H.-J. Schneider, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6081.
116. J. Otsuki, K. Kobayashi, H. Toi, Y. Aoyama, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1945.
117. N. Sugimoto, D. Miyoshi, J. Zou, Chem. Commun. 2000, 2295.
118. E. Klein, M. P. Crump, A. P. Davis, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 298.
119. O. Rusin, V. Král, Chem. Commun. 1999, 2367;
120. V. Král, O. Rusin, J. Charva-tova, P. Anzenbacher, J. Fogl, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10147;
121. J. Charvatova, O. Rusin, V. Král, K. Volka, P. Matejka, Sens. Actuators, B 2001, 76, 366;
122. V. Král, O. Rusin, F. P. Schmidtchen, Org. Lett. 2001, 3, 873.
123. J. Burger, C. Gack, P. Klufers, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2647.
124. S. D. Kinrade, J. W. Del Nin, A. S. Schach, T. A. Sloan, K. L. Wilson, C. T. G. Knight, Science 1999, 285, 1542.
125. S. Striegler, E. Tewes, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 487;
126. S. Striegler, M. Dittel, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11518;
127. S. Striegler, M. Dittel, Anal. Chim. Acta 2003, 484, 53.
128. G. H. Chen, Z. B. Guan, C. T. Chen, L. T. Fu, V. Sundaresan, F. H. Arnold, Nature Biotechnology 1997, 15, 354;
129. S. Striegler, Bioseparation 2001, 10, 307;
130. S. Striegler, Tetrahedron 2001, 57, 2349;
131. S. Striegler, Macromolecules 2003, 36, 1310.
132. J. M. Coterón, C. Vicent, C. Bosso, S. Pe-nadés, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10066;
133. J. Jimenez-Barbero, E. Junquera, M. Martinpastor, S. Sharma, C. Vicent, S. Penadés, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11198;
134. J. C. Morales, D. Zurita, S. Penadés, J. Org. Chem. 1998, 63, 9212.
135. S. A. Staley, B. D. Smith, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 283;
136. M. A. Lipton, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 287.
137. J. Billing, H. Grundberg, U. J. Nilsson, Supramolecular Chemistry 2002, 14, 367.
138. R. D. Hubbard, S. R. Horner, B. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5810.
139. H. G. Kuivila, A. H. Keough, E. J. Soboczenski, J. Org. Chem. 1954, 19, 780.
140. G. L. Roy, A. L. Laferriere, J. O. Edwards, J. Inorg. Nucl. Chem. 1957, 114, 106.
141. J. P. Lorand, J. O. Edwards, J. Org. Chem. 1959, 24, 769.
142. J. C. Norrild, H. Eggert, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1479.
143. J. C. Norrild, H. Eggert, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 2583.
144. J. Rohovec, T. Maschmeyer, S. Aime, J. A. Peters, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2193.
145. A. E. Martell, R. M. Smith, Critical Stability Constants, Vol. 4, Plenum Press, New York, 1976.
146. T. D. James, S. Shinkai, Top. Curr. Chem. 2002, 218, 159.
147. L. I. Bosch, T. M. Fyles, T. D. James, Tetrahedron 2004, 60, 11175.
148. A. Laschewsky, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1574.
149. S. Shinkai, K. Tsukagoshi, Y. Ishikawa, T. Kunitake, J. Chem. Soc., Chem. Com-mun. 1991, 1039.
150. R. Ludwig, T. Harada, K. Ueda, T. D. James, S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 697.
151. R. Ludwig, K. Ariga, S. Shinkai, Chem. Lett. 1993, 1413.
152. R. Ludwig, Y. Shiomi, S. Shinkai, Lang-muir 1994, 10, 3195.
153. C. Dusemund, M. Mikami, S. Shinkai, Chem. Lett. 1995, 157.
154. T. Miyahara, K. Kurihara, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5684.
155. T. Araki, H. Tsukube, Liquid Membranes: Chemical Applications, CRC Press, Boca Raton, FL, USA, 1990.
156. T. Shinbo, K. Nishimura, T. Yamaguchi, M. Sugiura, J. Chem. Soc., Chem. Com-mun. 1986, 349.
157. B. F. Grotjohn, A. W. Czarnik, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2325.
158. M. F. Paugam, L. S. Valencia, B. Boggess, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11203.
159. M. F. Paugam, B. D. Smith, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3723.
160. L. K. Mohler, A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2998.
161. L. K. Mohler, A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7037.
162. P. R. Westmark, S. J. Gardiner, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11093.
163. M. F. Paugam, J. A. Riggs, B. D. Smith, Chem. Commun. 1996, 2539.
164. S. J. Gardiner, B. D. Smith, P. J. Duggan, M. J. Karpa, G. J. Griffin, Tetrahedron 1999, 55, 2857.
165. J. A. Riggs, K. A. Hossler, B. D. Smith, M. J. Karpa, G. Griffin, P. J. Duggan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6303.
166. M. Takeuchi, K. Koumoto, M. Goto, S. Shinkai, Tetrahedron 1996, 52, 12931.
167. J. T. Bien, M. Y. Shang, B. D. Smith, J. Org. Chem. 1995, 60, 2147.
168. M. F. Paugam, J. T. Bien, B. D. Smith, L. A. J. Chrisstoffels, F. de Jong, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9820.
169. M. Di Luccio, B. D. Smith, T. Kida, C. P. Borges, T. L. M. Alves, J. Membr. Sci. 2000, 174, 217.
170. S. P. Draffin, P. J. Duggan, S. A. M. Duggan, Org. Lett. 2001, 3, 917.
171. S. P. Draffin, P. J. Duggan, S. A. M. Duggan, J. C. Norrild, Tetrahedron 2003, 59, 9075.
172. T. M. Altamore, E. S. Barrett, P. J. Duggan, M. S. Sherburn, M. L. Szydzik, Org. Lett. 2002, 4, 3489.
173. J. Yoon, A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5874.
174. J. Yoon, A. W. Czarnik, Bioorg. Med. Chem. 1993, 1, 267.
175. H. Shinmori, M. Takeuchi, S. Shinkai, Tetrahedron 1995, 51, 1893.
176. N. Di Cesare, J. R. Lakowicz, J. Pho-tochem. Photobiol., A 2001, 143, 39.
177. N. DiCesare, J. R. Lakowicz, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6834.
178. N. DiCesare, J. R. Lakowicz, Chem. Com-mun. 2001, 2022.
179. N. DiCesare, J. R. Lakowicz, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2615.
180. N. DiCesare, J. R. Lakowicz, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9105.
181. R. Badugu, J. R. Lakowicz, C. D. Geddes, Anal. Chem. 2004, 76, 610.
182. X. Gao, Y. Zhang, B. Wang, Org. Lett. 2003, 5, 4615.
183. S. Arimori, L. I. Bosch, C. J. Ward, T. D. James, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4553.
184. L. I. Bosch, M. F. Mahon, T. D. James, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2859.
185. S. Arimori, L. I. Bosch, C. J. Ward, T. D. James, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 911.
186. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
187. A. P. de Silva, T. Gunnlaugsson, C. P. McCoy, J. Chem. Educ. 1997, 74, 53.
188. A. P. de Silva, D. B. Fox, T. S. Moody, S. M. Weir, Trends Biotechnol. 2001, 19, 29.
189. G. J. Brown, A. P. de Silva, S. Pagliari, Chem. Commun. 2002, 2461.
190. T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, R. Iguchi, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8982.
191. T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Com-mun. 1994, 477.
192. D. R. Cary, N. P. Zaitseva, K. Gray, K. E. O'Day, C. B. Darrow, S. M. Lane, T. A. Peyser, J. H. Satcher, Jr., W. P. Van Antwerp, A. J. Nelson, J. G. Reynolds, Inorg. Chem. 2002, 41, 1662.
193. B. Kukrer, E. U. Akkaya, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9125.
194. T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2207.
195. N. DiCesare, J. R. Lakowicz, Anal. Biochem. 2001, 294, 154.
196. K. R. A. S. Sandanayake, T. D. James, S. Shinkai, Chem. Lett. 1995, 503.
197. B. Appleton, T. D. Gibson, Sens. Actuators, B 2000, 65, 302.
198. S. Arimori, M. L. Bell, C. S. Oh, K. A. Frimat, T. D. James, Chem. Commun. 2001, 1836.
199. S. Arimori, M. L. Bell, C. S. Oh, K. A. Frimat, T. D. James, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 803.
200. To help visualize the trends in the observed stability constants, the stability constants of the diboronic acid sensors 12 were compared with the stability constants of the equivalent monoboronic acid analogues 126. The relative stability illustrates that an increase in selectivity is obtained by cooperative binding by formation of 1:1 cyclic systems. The large enhancement of the relative stability observed for the 1:1 cyclic systems (D-glu-cose, D-galactose) clearly contrast with the small twofold enhancement observed for the 2:1 acyclic systems (D-fructose, D-mannose).
201. S. Arimori, G. A. Consiglio, M. D. Phillips, T. D. James, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4789.
202. W. Yang, S. Gao, X. Gao, V. V. R. Karnati, W. Ni, B. Wang, W. B. Hooks, J. Carson, B. Weston, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2175.
203. V. V. Karnati, X. Gao, S. Gao, W. Yang, W. Ni, S. Sankar, B. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3373.
204. D. Stones, S. Manku, X. Lu, D. G. Hall, Chem. Eur. J. 2004, 10, 92.
205. S. Arimori, M. D. Phillips, T. D. James, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1539.
206. H. Eggert, J. Frederiksen, C. Morin, J. C. Norrild, J. Org. Chem. 1999, 64, 3846.
207. S. Arimori, M. L. Bell, C. S. Oh, T. D. James, Org. Lett. 2002, 4, 4249.
208. C. R. Cooper, T. D. James, Chem. Com-mun. 1997, 1419.
209. C. R. Cooper, T. D. James, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 963.
210. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, C. P. McCoy, Nature 1993, 364, 42.
211. W. Yang, J. Yan, H. Fang, B. Wang, Chem. Commun. 2003, 792.
212. W. Yang, J. Yan, G. Springsteen, S. Deeter, B. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1019.
213. N. DiCesare, D. P. Adhikari, J. J. Heynekamp, M. D. Heagy, J. R. Lakowicz, J. Fluorescence 2002, 12, 147.
214. D. P. Adhikiri, M. D. Heagy, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7893.
215. H. Cao, D. I. Diaz, N. DiCesare, J. R. Lakowicz, M. D. Heagy, Org. Lett. 2002, 4, 1503.
216. A. J. Tong, A. Yamauchi, T. Hayashita, Z. Y. Zhang, B. D. Smith, N. Teramae, Anal. Chem. 2001, 73, 1530.
217. R. Badugu, J. R. Lakowicz, C. D. Geddes, J. Fluorescence 2003, 13, 371.
218. W. Yang, H. He, D. G. Drueckhammer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 1714.
219. E. Nakata, T. Nagase, S. Shinkai, I. Ha-machi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 490.
220. T. Mizuno, M. Takeuchi, S. Shinkai, Tetrahedron 1999, 55, 9455.
221. T. Mizuno, M. Yamamoto, M. Takeuchi, S. Shinkai, Tetrahedron 2000, 56, 6193.
222. V. W. W. Yam, A. S. F. Kai, Chem. Com-mun. 1998, 109.
223. T. Mizuno, T. Fukumatsu, M. Takeuchi, S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 407.
224. C. J. Davis, P. T. Lewis, M. E. McCarroll, M. W. Read, R. Cueto, R. M. Strongin, Org. Lett. 1999, 1, 331.
225. P. T. Lewis, C. J. Davis, L. A. Cabell, M. He, M. W. Read, M. E. McCarroll, R. M. Strongin, Org. Lett. 2000, 2, 589.
226. M. He, J. R. Johnson, J. O. Escobedo, P. A. Beck, K. K. Kim, N. N. St. Luce, C. J. Davis, P. T. Lewis, F. R. Fronczeck, B. J. Melancon, A. A. Mrse, W. D. Tre-leaven, R. M. Strongin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5000.
227. K. Koumoto, S. Shinkai, Chem. Lett. 2000, 856.
228. C. J. Ward, P. Patel, P. R. Ashton, T. D. James, Chem. Commun. 2000, 229.
229. C. J. Ward, P. Patel, T. D. James, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 462.
230. N. DiCesare, J. R. Lakowicz, Org. Lett. 2001, 3, 3891.
231. K. Sato, A. Sone, S. Arai, T. Yamagishi, Heterocycles 2003, 61, 31.
232. W. Ni, H. Fang, G. Springsteen, B. Wang, J. Org. Chem., 2004, 69, 1999.
233. G. S. Wilson, H. Yibai, Chem. Rev. 2000, 100, 2693.
234. A. N. J, Moore, D. D. M. Wayner, Can. J. Chem. 1999, 77, 681.
235. M. Nicolas, B. Fabre, J. Simonet, Elec-trochim. Acta 2001, 46, 1179.
236. S. Arimori, S. Ushiroda, L. M. Peter, A. T. A. Jenkins, T. D. James, Chem. Commun. 2002, 2368.
237. J. C. Norrild, I. Sotofte, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 2002, 303.
238. S. L. Wiskur, H. Ait-Haddou, J. J. Lavi-gne, E. V. Anslyn, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 963.
239. G. Springsteen, B. Wang, Chem. Com-mun. 2001, 1608.
240. G. Springsteen, B. Wang, Tetrahedron 2002, 58, 5291.
241. L. A. Cabell, M. K. Monahan, E. V. Anslyn, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7753.
242. Z. Zhong, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9014.
243. Z. Murtaza, L. Tolosa, P. Harms, J. R. Lakowicz, J. Fluorescence 2002, 12, 187.
244. J. T. Suri, D. B. Cordes, F. E. Cappuccio, R. A. Wessling, B. Singaram, Langmuir 2003, 19, 5145.
245. J. N. Camara, J. T. Suri, F. E. Cappuccio, R. A. Wessling, B. Singaram, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1139.
246. N. DiCesare, M. R. Pinto, K. S. Schanze, J. R. Lakowicz, Langmuir 2002, 18, 7785.
247. S. Arimori, C. J. Ward, T. D. James, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 303.
248. W. Wang, S. Gao, B. Wang, Org. Lett. 1999, 1, 1209.
249. S. Gao, W. Wang, B. Wang, Bioorg. Chem. 2001, 29, 308.
250. T. Kawanishi, M. Holody, M. Romey, S. Shinkai, Fluorescence 2004, 14, 499.
251. J. T. Suri, D. B. Cordes, F. E. Cappuccio, R. A. Wessling, B. Singaram, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, 42, 5857.
252. S. A. Asher, V. L. Alexeev, A. V. Gopo-nenko, A. C. Sharma, I. K. Lednev, C. S. Wilcox, D. N. Finegold, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3322.
253. V. L. Alexeev, A. C. Sharma, A. V. Gopo-nenko, S. Das, I. K. Lednev, C. S. Wilcox, D. N. Finegold, S. A. Asher, Anal. Chem. 2003, 75, 2316.
254. E. Pringsheim, E. Terpetschnig, S. A. Piletsky, O. S. Wolfbeis, Adv. Mater. 1999, 11, 865.
255. H. Murakami, H. Akiyoshi, T. Wakamat-su, T. Sagara, N. Nakashima, Chem. Lett. 2000, 940.
256. E. Shoji, M. S. Freund, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12486.
257. E. Shoji, M. S. Freund, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3383.
258. B. Fabre, L. Taillebois, Chem. Commun. 2003, 2982.
259. F. H. Arnold, W. Zheng, A. S. Michaels, J. Membr. Sci. 2000, 167, 227.