Highly selective disaccharide recognition by a tricyclic octaamide cage

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 41, Issue 21, 2002, Pages 4093-4096

  Lecollinet, Grégory ^a   Dominey, Andrew P ^b   Velasco, Trinidad ^a   Davis, Anthony P ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

^b TRINITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

Author keywords

Carbohydrates; Molecular recognition; Oligosaccharides; Stereoselectivity; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

OLIGOMERS; SUBSTRATES; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

OCTAMIDE CAGES;

CARBOHYDRATES;

AMIDE; DISACCHARIDE; OLIGOSACCHARIDE; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; CYCLIZATION; ENZYME SPECIFICITY; FLUORESCENCE; METABOLISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STRUCTURE ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

AMIDES; CARBOHYDRATE CONFORMATION; CYCLIZATION; DISACCHARIDES; FLUORESCENCE; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; SOLVENTS; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 2242468454     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4093::AID-ANIE4093>3.0.CO;2-I     Document Type: Article

References (38)

1. Reviews: a) A. P. Davis, R. S. Wareham, Angew. Chem. 1999, 111, 3160; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; b) T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Angew. Chem. 1996, 108, 2038; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1911; recent examples: c) A. Sugasaki, K. Sugiyasu, M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10239; d) A. S. Droz, U. Neidlein, S. Anderson, P. Seiler, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2243; e) O. Rusin, K. Lang, V. Král, Chem. Eur. J. 2002, 8, 655; f) R. D. Hubbard, S. R. Horner, B. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5810; g) W. Yang, H. He, D. G. Drueckhammer, Angew. Chem. 2001, 113, 1764; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 40, 1714; h) S. Tamaru, M. Yamamoto, S. Shinkai, A. B. Khasanov, T. W. Bell, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270; i) M. Mazik, H. Bandmann, W. Sicking, Angew. Chem. 2000, 172, 562; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 551; j) J. Bitta, S. Kubik, Org. Lett. 2001, 3, 2637; k) S. Arimori, M. L. Bell, C. S. Oh, K. A. Frimat, T. D. James, Chem. Commun. 2001, 1836; l) N. Sugimoto, D. Miyoshi, J. Zou, Chem. Commun. 2000, 2295; m) M. Inouye, J. Chiba, H. Nakazumi, J. Org. Chem. 1999, 64, 8170.
2. Reviews: a) A. P. Davis, R. S. Wareham, Angew. Chem. 1999, 111, 3160; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; b) T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Angew. Chem. 1996, 108, 2038; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1911; recent examples: c) A. Sugasaki, K. Sugiyasu, M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10239; d) A. S. Droz, U. Neidlein, S. Anderson, P. Seiler, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2243; e) O. Rusin, K. Lang, V. Král, Chem. Eur. J. 2002, 8, 655; f) R. D. Hubbard, S. R. Horner, B. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5810; g) W. Yang, H. He, D. G. Drueckhammer, Angew. Chem. 2001, 113, 1764; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 40, 1714; h) S. Tamaru, M. Yamamoto, S. Shinkai, A. B. Khasanov, T. W. Bell, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270; i) M. Mazik, H. Bandmann, W. Sicking, Angew. Chem. 2000, 172, 562; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 551; j) J. Bitta, S. Kubik, Org. Lett. 2001, 3, 2637; k) S. Arimori, M. L. Bell, C. S. Oh, K. A. Frimat, T. D. James, Chem. Commun. 2001, 1836; l) N. Sugimoto, D. Miyoshi, J. Zou, Chem. Commun. 2000, 2295; m) M. Inouye, J. Chiba, H. Nakazumi, J. Org. Chem. 1999, 64, 8170.
3. Reviews: a) A. P. Davis, R. S. Wareham, Angew. Chem. 1999, 111, 3160; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; b) T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Angew. Chem. 1996, 108, 2038; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1911; recent examples: c) A. Sugasaki, K. Sugiyasu, M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10239; d) A. S. Droz, U. Neidlein, S. Anderson, P. Seiler, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2243; e) O. Rusin, K. Lang, V. Král, Chem. Eur. J. 2002, 8, 655; f) R. D. Hubbard, S. R. Horner, B. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5810; g) W. Yang, H. He, D. G. Drueckhammer, Angew. Chem. 2001, 113, 1764; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 40, 1714; h) S. Tamaru, M. Yamamoto, S. Shinkai, A. B. Khasanov, T. W. Bell, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270; i) M. Mazik, H. Bandmann, W. Sicking, Angew. Chem. 2000, 172, 562; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 551; j) J. Bitta, S. Kubik, Org. Lett. 2001, 3, 2637; k) S. Arimori, M. L. Bell, C. S. Oh, K. A. Frimat, T. D. James, Chem. Commun. 2001, 1836; l) N. Sugimoto, D. Miyoshi, J. Zou, Chem. Commun. 2000, 2295; m) M. Inouye, J. Chiba, H. Nakazumi, J. Org. Chem. 1999, 64, 8170.
4. Reviews: a) A. P. Davis, R. S. Wareham, Angew. Chem. 1999, 111, 3160; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; b) T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Angew. Chem. 1996, 108, 2038; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1911; recent examples: c) A. Sugasaki, K. Sugiyasu, M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10239; d) A. S. Droz, U. Neidlein, S. Anderson, P. Seiler, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2243; e) O. Rusin, K. Lang, V. Král, Chem. Eur. J. 2002, 8, 655; f) R. D. Hubbard, S. R. Horner, B. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5810; g) W. Yang, H. He, D. G. Drueckhammer, Angew. Chem. 2001, 113, 1764; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 40, 1714; h) S. Tamaru, M. Yamamoto, S. Shinkai, A. B. Khasanov, T. W. Bell, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270; i) M. Mazik, H. Bandmann, W. Sicking, Angew. Chem. 2000, 172, 562; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 551; j) J. Bitta, S. Kubik, Org. Lett. 2001, 3, 2637; k) S. Arimori, M. L. Bell, C. S. Oh, K. A. Frimat, T. D. James, Chem. Commun. 2001, 1836; l) N. Sugimoto, D. Miyoshi, J. Zou, Chem. Commun. 2000, 2295; m) M. Inouye, J. Chiba, H. Nakazumi, J. Org. Chem. 1999, 64, 8170.
5. Reviews: a) A. P. Davis, R. S. Wareham, Angew. Chem. 1999, 111, 3160; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; b) T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Angew. Chem. 1996, 108, 2038; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1911; recent examples: c) A. Sugasaki, K. Sugiyasu, M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10239; d) A. S. Droz, U. Neidlein, S. Anderson, P. Seiler, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2243; e) O. Rusin, K. Lang, V. Král, Chem. Eur. J. 2002, 8, 655; f) R. D. Hubbard, S. R. Horner, B. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5810; g) W. Yang, H. He, D. G. Drueckhammer, Angew. Chem. 2001, 113, 1764; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 40, 1714; h) S. Tamaru, M. Yamamoto, S. Shinkai, A. B. Khasanov, T. W. Bell, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270; i) M. Mazik, H. Bandmann, W. Sicking, Angew. Chem. 2000, 172, 562; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 551; j) J. Bitta, S. Kubik, Org. Lett. 2001, 3, 2637; k) S. Arimori, M. L. Bell, C. S. Oh, K. A. Frimat, T. D. James, Chem. Commun. 2001, 1836; l) N. Sugimoto, D. Miyoshi, J. Zou, Chem. Commun. 2000, 2295; m) M. Inouye, J. Chiba, H. Nakazumi, J. Org. Chem. 1999, 64, 8170.
6. Reviews: a) A. P. Davis, R. S. Wareham, Angew. Chem. 1999, 111, 3160; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; b) T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Angew. Chem. 1996, 108, 2038; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1911; recent examples: c) A. Sugasaki, K. Sugiyasu, M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10239; d) A. S. Droz, U. Neidlein, S. Anderson, P. Seiler, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2243; e) O. Rusin, K. Lang, V. Král, Chem. Eur. J. 2002, 8, 655; f) R. D. Hubbard, S. R. Horner, B. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5810; g) W. Yang, H. He, D. G. Drueckhammer, Angew. Chem. 2001, 113, 1764; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 40, 1714; h) S. Tamaru, M. Yamamoto, S. Shinkai, A. B. Khasanov, T. W. Bell, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270; i) M. Mazik, H. Bandmann, W. Sicking, Angew. Chem. 2000, 172, 562; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 551; j) J. Bitta, S. Kubik, Org. Lett. 2001, 3, 2637; k) S. Arimori, M. L. Bell, C. S. Oh, K. A. Frimat, T. D. James, Chem. Commun. 2001, 1836; l) N. Sugimoto, D. Miyoshi, J. Zou, Chem. Commun. 2000, 2295; m) M. Inouye, J. Chiba, H. Nakazumi, J. Org. Chem. 1999, 64, 8170.
7. Reviews: a) A. P. Davis, R. S. Wareham, Angew. Chem. 1999, 111, 3160; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; b) T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Angew. Chem. 1996, 108, 2038; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1911; recent examples: c) A. Sugasaki, K. Sugiyasu, M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10239; d) A. S. Droz, U. Neidlein, S. Anderson, P. Seiler, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2243; e) O. Rusin, K. Lang, V. Král, Chem. Eur. J. 2002, 8, 655; f) R. D. Hubbard, S. R. Horner, B. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5810; g) W. Yang, H. He, D. G. Drueckhammer, Angew. Chem. 2001, 113, 1764; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 40, 1714; h) S. Tamaru, M. Yamamoto, S. Shinkai, A. B. Khasanov, T. W. Bell, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270; i) M. Mazik, H. Bandmann, W. Sicking, Angew. Chem. 2000, 172, 562; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 551; j) J. Bitta, S. Kubik, Org. Lett. 2001, 3, 2637; k) S. Arimori, M. L. Bell, C. S. Oh, K. A. Frimat, T. D. James, Chem. Commun. 2001, 1836; l) N. Sugimoto, D. Miyoshi, J. Zou, Chem. Commun. 2000, 2295; m) M. Inouye, J. Chiba, H. Nakazumi, J. Org. Chem. 1999, 64, 8170.
8. Reviews: a) A. P. Davis, R. S. Wareham, Angew. Chem. 1999, 111, 3160; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; b) T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Angew. Chem. 1996, 108, 2038; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1911; recent examples: c) A. Sugasaki, K. Sugiyasu, M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10239; d) A. S. Droz, U. Neidlein, S. Anderson, P. Seiler, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2243; e) O. Rusin, K. Lang, V. Král, Chem. Eur. J. 2002, 8, 655; f) R. D. Hubbard, S. R. Horner, B. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5810; g) W. Yang, H. He, D. G. Drueckhammer, Angew. Chem. 2001, 113, 1764; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 40, 1714; h) S. Tamaru, M. Yamamoto, S. Shinkai, A. B. Khasanov, T. W. Bell, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270; i) M. Mazik, H. Bandmann, W. Sicking, Angew. Chem. 2000, 172, 562; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 551; j) J. Bitta, S. Kubik, Org. Lett. 2001, 3, 2637; k) S. Arimori, M. L. Bell, C. S. Oh, K. A. Frimat, T. D. James, Chem. Commun. 2001, 1836; l) N. Sugimoto, D. Miyoshi, J. Zou, Chem. Commun. 2000, 2295; m) M. Inouye, J. Chiba, H. Nakazumi, J. Org. Chem. 1999, 64, 8170.
9. Reviews: a) A. P. Davis, R. S. Wareham, Angew. Chem. 1999, 111, 3160; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; b) T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Angew. Chem. 1996, 108, 2038; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1911; recent examples: c) A. Sugasaki, K. Sugiyasu, M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10239; d) A. S. Droz, U. Neidlein, S. Anderson, P. Seiler, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2243; e) O. Rusin, K. Lang, V. Král, Chem. Eur. J. 2002, 8, 655; f) R. D. Hubbard, S. R. Horner, B. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5810; g) W. Yang, H. He, D. G. Drueckhammer, Angew. Chem. 2001, 113, 1764; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 40, 1714; h) S. Tamaru, M. Yamamoto, S. Shinkai, A. B. Khasanov, T. W. Bell, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270; i) M. Mazik, H. Bandmann, W. Sicking, Angew. Chem. 2000, 172, 562; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 551; j) J. Bitta, S. Kubik, Org. Lett. 2001, 3, 2637; k) S. Arimori, M. L. Bell, C. S. Oh, K. A. Frimat, T. D. James, Chem. Commun. 2001, 1836; l) N. Sugimoto, D. Miyoshi, J. Zou, Chem. Commun. 2000, 2295; m) M. Inouye, J. Chiba, H. Nakazumi, J. Org. Chem. 1999, 64, 8170.
10. Reviews: a) A. P. Davis, R. S. Wareham, Angew. Chem. 1999, 111, 3160; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; b) T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Angew. Chem. 1996, 108, 2038; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1911; recent examples: c) A. Sugasaki, K. Sugiyasu, M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10239; d) A. S. Droz, U. Neidlein, S. Anderson, P. Seiler, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2243; e) O. Rusin, K. Lang, V. Král, Chem. Eur. J. 2002, 8, 655; f) R. D. Hubbard, S. R. Horner, B. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5810; g) W. Yang, H. He, D. G. Drueckhammer, Angew. Chem. 2001, 113, 1764; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 40, 1714; h) S. Tamaru, M. Yamamoto, S. Shinkai, A. B. Khasanov, T. W. Bell, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270; i) M. Mazik, H. Bandmann, W. Sicking, Angew. Chem. 2000, 172, 562; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 551; j) J. Bitta, S. Kubik, Org. Lett. 2001, 3, 2637; k) S. Arimori, M. L. Bell, C. S. Oh, K. A. Frimat, T. D. James, Chem. Commun. 2001, 1836; l) N. Sugimoto, D. Miyoshi, J. Zou, Chem. Commun. 2000, 2295; m) M. Inouye, J. Chiba, H. Nakazumi, J. Org. Chem. 1999, 64, 8170.
11. Reviews: a) A. P. Davis, R. S. Wareham, Angew. Chem. 1999, 111, 3160; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; b) T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Angew. Chem. 1996, 108, 2038; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1911; recent examples: c) A. Sugasaki, K. Sugiyasu, M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10239; d) A. S. Droz, U. Neidlein, S. Anderson, P. Seiler, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2243; e) O. Rusin, K. Lang, V. Král, Chem. Eur. J. 2002, 8, 655; f) R. D. Hubbard, S. R. Horner, B. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5810; g) W. Yang, H. He, D. G. Drueckhammer, Angew. Chem. 2001, 113, 1764; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 40, 1714; h) S. Tamaru, M. Yamamoto, S. Shinkai, A. B. Khasanov, T. W. Bell, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270; i) M. Mazik, H. Bandmann, W. Sicking, Angew. Chem. 2000, 172, 562; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 551; j) J. Bitta, S. Kubik, Org. Lett. 2001, 3, 2637; k) S. Arimori, M. L. Bell, C. S. Oh, K. A. Frimat, T. D. James, Chem. Commun. 2001, 1836; l) N. Sugimoto, D. Miyoshi, J. Zou, Chem. Commun. 2000, 2295; m) M. Inouye, J. Chiba, H. Nakazumi, J. Org. Chem. 1999, 64, 8170.
12. Reviews: a) A. P. Davis, R. S. Wareham, Angew. Chem. 1999, 111, 3160; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; b) T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Angew. Chem. 1996, 108, 2038; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1911; recent examples: c) A. Sugasaki, K. Sugiyasu, M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10239; d) A. S. Droz, U. Neidlein, S. Anderson, P. Seiler, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2243; e) O. Rusin, K. Lang, V. Král, Chem. Eur. J. 2002, 8, 655; f) R. D. Hubbard, S. R. Horner, B. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5810; g) W. Yang, H. He, D. G. Drueckhammer, Angew. Chem. 2001, 113, 1764; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 40, 1714; h) S. Tamaru, M. Yamamoto, S. Shinkai, A. B. Khasanov, T. W. Bell, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270; i) M. Mazik, H. Bandmann, W. Sicking, Angew. Chem. 2000, 172, 562; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 551; j) J. Bitta, S. Kubik, Org. Lett. 2001, 3, 2637; k) S. Arimori, M. L. Bell, C. S. Oh, K. A. Frimat, T. D. James, Chem. Commun. 2001, 1836; l) N. Sugimoto, D. Miyoshi, J. Zou, Chem. Commun. 2000, 2295; m) M. Inouye, J. Chiba, H. Nakazumi, J. Org. Chem. 1999, 64, 8170.
13. Reviews: a) A. P. Davis, R. S. Wareham, Angew. Chem. 1999, 111, 3160; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; b) T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Angew. Chem. 1996, 108, 2038; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1911; recent examples: c) A. Sugasaki, K. Sugiyasu, M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10239; d) A. S. Droz, U. Neidlein, S. Anderson, P. Seiler, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2243; e) O. Rusin, K. Lang, V. Král, Chem. Eur. J. 2002, 8, 655; f) R. D. Hubbard, S. R. Horner, B. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5810; g) W. Yang, H. He, D. G. Drueckhammer, Angew. Chem. 2001, 113, 1764; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 40, 1714; h) S. Tamaru, M. Yamamoto, S. Shinkai, A. B. Khasanov, T. W. Bell, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270; i) M. Mazik, H. Bandmann, W. Sicking, Angew. Chem. 2000, 172, 562; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 551; j) J. Bitta, S. Kubik, Org. Lett. 2001, 3, 2637; k) S. Arimori, M. L. Bell, C. S. Oh, K. A. Frimat, T. D. James, Chem. Commun. 2001, 1836; l) N. Sugimoto, D. Miyoshi, J. Zou, Chem. Commun. 2000, 2295; m) M. Inouye, J. Chiba, H. Nakazumi, J. Org. Chem. 1999, 64, 8170.
14. Reviews: a) A. P. Davis, R. S. Wareham, Angew. Chem. 1999, 111, 3160; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; b) T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Angew. Chem. 1996, 108, 2038; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1911; recent examples: c) A. Sugasaki, K. Sugiyasu, M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10239; d) A. S. Droz, U. Neidlein, S. Anderson, P. Seiler, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2243; e) O. Rusin, K. Lang, V. Král, Chem. Eur. J. 2002, 8, 655; f) R. D. Hubbard, S. R. Horner, B. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5810; g) W. Yang, H. He, D. G. Drueckhammer, Angew. Chem. 2001, 113, 1764; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 40, 1714; h) S. Tamaru, M. Yamamoto, S. Shinkai, A. B. Khasanov, T. W. Bell, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270; i) M. Mazik, H. Bandmann, W. Sicking, Angew. Chem. 2000, 172, 562; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 551; j) J. Bitta, S. Kubik, Org. Lett. 2001, 3, 2637; k) S. Arimori, M. L. Bell, C. S. Oh, K. A. Frimat, T. D. James, Chem. Commun. 2001, 1836; l) N. Sugimoto, D. Miyoshi, J. Zou, Chem. Commun. 2000, 2295; m) M. Inouye, J. Chiba, H. Nakazumi, J. Org. Chem. 1999, 64, 8170.
15. Reviews: a) A. P. Davis, R. S. Wareham, Angew. Chem. 1999, 111, 3160; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; b) T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Angew. Chem. 1996, 108, 2038; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1911; recent examples: c) A. Sugasaki, K. Sugiyasu, M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10239; d) A. S. Droz, U. Neidlein, S. Anderson, P. Seiler, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2243; e) O. Rusin, K. Lang, V. Král, Chem. Eur. J. 2002, 8, 655; f) R. D. Hubbard, S. R. Horner, B. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5810; g) W. Yang, H. He, D. G. Drueckhammer, Angew. Chem. 2001, 113, 1764; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 40, 1714; h) S. Tamaru, M. Yamamoto, S. Shinkai, A. B. Khasanov, T. W. Bell, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270; i) M. Mazik, H. Bandmann, W. Sicking, Angew. Chem. 2000, 172, 562; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 551; j) J. Bitta, S. Kubik, Org. Lett. 2001, 3, 2637; k) S. Arimori, M. L. Bell, C. S. Oh, K. A. Frimat, T. D. James, Chem. Commun. 2001, 1836; l) N. Sugimoto, D. Miyoshi, J. Zou, Chem. Commun. 2000, 2295; m) M. Inouye, J. Chiba, H. Nakazumi, J. Org. Chem. 1999, 64, 8170.
16. Reviews: a) A. P. Davis, R. S. Wareham, Angew. Chem. 1999, 111, 3160; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; b) T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Angew. Chem. 1996, 108, 2038; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1911; recent examples: c) A. Sugasaki, K. Sugiyasu, M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10239; d) A. S. Droz, U. Neidlein, S. Anderson, P. Seiler, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2243; e) O. Rusin, K. Lang, V. Král, Chem. Eur. J. 2002, 8, 655; f) R. D. Hubbard, S. R. Horner, B. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5810; g) W. Yang, H. He, D. G. Drueckhammer, Angew. Chem. 2001, 113, 1764; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 40, 1714; h) S. Tamaru, M. Yamamoto, S. Shinkai, A. B. Khasanov, T. W. Bell, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270; i) M. Mazik, H. Bandmann, W. Sicking, Angew. Chem. 2000, 172, 562; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 551; j) J. Bitta, S. Kubik, Org. Lett. 2001, 3, 2637; k) S. Arimori, M. L. Bell, C. S. Oh, K. A. Frimat, T. D. James, Chem. Commun. 2001, 1836; l) N. Sugimoto, D. Miyoshi, J. Zou, Chem. Commun. 2000, 2295; m) M. Inouye, J. Chiba, H. Nakazumi, J. Org. Chem. 1999, 64, 8170.
17. Reviews: a) A. P. Davis, R. S. Wareham, Angew. Chem. 1999, 111, 3160; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2978; b) T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Angew. Chem. 1996, 108, 2038; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1911; recent examples: c) A. Sugasaki, K. Sugiyasu, M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10239; d) A. S. Droz, U. Neidlein, S. Anderson, P. Seiler, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2243; e) O. Rusin, K. Lang, V. Král, Chem. Eur. J. 2002, 8, 655; f) R. D. Hubbard, S. R. Horner, B. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5810; g) W. Yang, H. He, D. G. Drueckhammer, Angew. Chem. 2001, 113, 1764; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 40, 1714; h) S. Tamaru, M. Yamamoto, S. Shinkai, A. B. Khasanov, T. W. Bell, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270; i) M. Mazik, H. Bandmann, W. Sicking, Angew. Chem. 2000, 172, 562; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 551; j) J. Bitta, S. Kubik, Org. Lett. 2001, 3, 2637; k) S. Arimori, M. L. Bell, C. S. Oh, K. A. Frimat, T. D. James, Chem. Commun. 2001, 1836; l) N. Sugimoto, D. Miyoshi, J. Zou, Chem. Commun. 2000, 2295; m) M. Inouye, J. Chiba, H. Nakazumi, J. Org. Chem. 1999, 64, 8170.
18. R. A. Dwek, T. D. Butters, Chem. Rev. 2002, 102, 283 (and succeeding articles); I. Capila, R. J. Linhardt, Angew. Chem. 2002, 114, 426; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 390; T. Feizi, B. Mulloy, Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 585 (and succeeding articles); C. R. Bertozzi, L. L. Kiessling, Science 2001, 291, 2357; J. K. Bashkin, Chem. Rev. 2000, 100. 4265 (and succeeding articles).
19. R. A. Dwek, T. D. Butters, Chem. Rev. 2002, 102, 283 (and succeeding articles); I. Capila, R. J. Linhardt, Angew. Chem. 2002, 114, 426; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 390; T. Feizi, B. Mulloy, Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 585 (and succeeding articles); C. R. Bertozzi, L. L. Kiessling, Science 2001, 291, 2357; J. K. Bashkin, Chem. Rev. 2000, 100. 4265 (and succeeding articles).
20. R. A. Dwek, T. D. Butters, Chem. Rev. 2002, 102, 283 (and succeeding articles); I. Capila, R. J. Linhardt, Angew. Chem. 2002, 114, 426; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 390; T. Feizi, B. Mulloy, Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 585 (and succeeding articles); C. R. Bertozzi, L. L. Kiessling, Science 2001, 291, 2357; J. K. Bashkin, Chem. Rev. 2000, 100. 4265 (and succeeding articles).
21. R. A. Dwek, T. D. Butters, Chem. Rev. 2002, 102, 283 (and succeeding articles); I. Capila, R. J. Linhardt, Angew. Chem. 2002, 114, 426; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 390; T. Feizi, B. Mulloy, Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 585 (and succeeding articles); C. R. Bertozzi, L. L. Kiessling, Science 2001, 291, 2357; J. K. Bashkin, Chem. Rev. 2000, 100. 4265 (and succeeding articles).
22. R. A. Dwek, T. D. Butters, Chem. Rev. 2002, 102, 283 (and succeeding articles); I. Capila, R. J. Linhardt, Angew. Chem. 2002, 114, 426; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 390; T. Feizi, B. Mulloy, Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 585 (and succeeding articles); C. R. Bertozzi, L. L. Kiessling, Science 2001, 291, 2357; J. K. Bashkin, Chem. Rev. 2000, 100. 4265 (and succeeding articles).
23. R. A. Dwek, T. D. Butters, Chem. Rev. 2002, 102, 283 (and succeeding articles); I. Capila, R. J. Linhardt, Angew. Chem. 2002, 114, 426; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 390; T. Feizi, B. Mulloy, Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 585 (and succeeding articles); C. R. Bertozzi, L. L. Kiessling, Science 2001, 291, 2357; J. K. Bashkin, Chem. Rev. 2000, 100. 4265 (and succeeding articles).
24. a) A. Sugasaki, M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, Angew. Chem. 2000, 712, 3997; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3839;
25. a) A. Sugasaki, M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, Angew. Chem. 2000, 712, 3997; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3839;
26. b) M. Ikeda, S. Shinkai, A. Osuka, Chem. Commun. 2000, 1047;
27. c) H. Kijima, M. Takeuchi, S. Shinkai, Chem. Lett. 1998, 781;
28. d) K. Sandanayake, K. Nakashima, S. Shinkai, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1621;
29. e) A. S. Droz, F. Diederich, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 4224;
30. f) J. Otsuki, K. Kobayashi, H. Toi, Y. Aoyama, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1945.
31. a) A. P. Davis, R. S. Wareham, Angew. Chem. 1998, 110, 2397; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2270;
32. a) A. P. Davis, R. S. Wareham, Angew. Chem. 1998, 110, 2397; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2270;
33. b) T. J. Ryan, G. Lecollinet, T. Velasco, A. P. Davis, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4863.
34. Y. D. Ma, A. Takada, M. Sugiura, T. Fukuda, T. Miyamoto, J. Watanabe, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 346.
35. Glycosides 11-13 were synthesized by using the method of Vill et al.; V. Vill, T. Bocker, J. Thiem, F. Fischer, Liq. Cryst. 1989, 6, 349.
36. G. Pohlenz, M. Trimborn, H. Egge, Glycobiology 1994, 4, 625.
37. H. Alpes, K. Allman, H. Plattner, J. Reichert, R. Riek, S. Schulz, Biochim. Biophys. Acta 1986, 862, 294.
38. 3OH (92:8). The discrepancy may be due to a slight difference in experimental conditions: for example, different amounts of adventitious water may have been present in the two solvent systems.