메뉴 건너뛰기




Volumn 64, Issue 22, 1999, Pages 8170-8176

Glucopyranoside recognition by polypyridine-macrocyclic receptors possessing a wide cavity with a flexible linkage

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOHYDRATE DERIVATIVE; MACROCYCLIC COMPOUND; PYRIDINE DERIVATIVE;

EID: 0033615518     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9911138     Document Type: Article
Times cited : (50)

References (30)
  • 1
    • 0004895617 scopus 로고
    • Lemieux, R. U. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 347-374. Kobata, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 319-324. Lee, Y. C.; Lee, R. T. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 321-327. Lemieux, R. U. Acc. Chem. Res. 1896, 29, 373-380.
    • (1989) Chem. Soc. Rev. , vol.18 , pp. 347-374
    • Lemieux, R.U.1
  • 2
    • 0000440325 scopus 로고
    • Lemieux, R. U. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 347-374. Kobata, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 319-324. Lee, Y. C.; Lee, R. T. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 321-327. Lemieux, R. U. Acc. Chem. Res. 1896, 29, 373-380.
    • (1993) Acc. Chem. Res. , vol.26 , pp. 319-324
    • Kobata, A.1
  • 3
    • 0000358206 scopus 로고
    • Lemieux, R. U. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 347-374. Kobata, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 319-324. Lee, Y. C.; Lee, R. T. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 321-327. Lemieux, R. U. Acc. Chem. Res. 1896, 29, 373-380.
    • (1995) Acc. Chem. Res. , vol.28 , pp. 321-327
    • Lee, Y.C.1    Lee, R.T.2
  • 4
    • 0003012148 scopus 로고
    • Lemieux, R. U. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 347-374. Kobata, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 319-324. Lee, Y. C.; Lee, R. T. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 321-327. Lemieux, R. U. Acc. Chem. Res. 1896, 29, 373-380.
    • (1896) Acc. Chem. Res. , vol.29 , pp. 373-380
    • Lemieux, R.U.1
  • 5
    • 0001077268 scopus 로고    scopus 로고
    • Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Eds.; Elsevier: Oxford
    • Reviews: Aoyama, Y. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Eds.; Elsevier: Oxford, 1996; Vol. 2, pp 279-307. Fredericks, J. R.; Hamilton, A. D. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Eds.; Elsevier: Oxford, 1996; Vol. 9, pp 565-594.
    • (1996) Comprehensive Supramolecular Chemistry , vol.2 , pp. 279-307
    • Aoyama, Y.1
  • 6
    • 0000413989 scopus 로고    scopus 로고
    • Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Eds.; Elsevier: Oxford
    • Reviews: Aoyama, Y. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Eds.; Elsevier: Oxford, 1996; Vol. 2, pp 279-307. Fredericks, J. R.; Hamilton, A. D. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Eds.; Elsevier: Oxford, 1996; Vol. 9, pp 565-594.
    • (1996) Comprehensive Supramolecular Chemistry , vol.9 , pp. 565-594
    • Fredericks, J.R.1    Hamilton, A.D.2
  • 7
    • 0001722787 scopus 로고
    • Representative examples: Kikuchi, Y.; Tanaka, Y.; Sutarto, S.; Kobayashi, K.; Toi, H.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10302-10306. Kobayashi, K.; Asakawa, Y.; Kato, Y.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10307-10313. Aoyama, Y.; Nagai, Y.; Otsuki, J.; Kobayashi, K.; Toi, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 745-747. Coterón, J. M.; Vicent, C.; Bosso, C.; Penades, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10066-10076. Savage, P. B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 10448-10449. Das, G.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11139-11140. James, T. D.; Samankumara Sandanayake, K. R. A.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int, Ed. Engl. 1994, 33, 2207-2209. Deng, G.; James, T. D.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4567-4572. Norrild, J. C.; Eggert, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1479-1484.
    • (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 10302-10306
    • Kikuchi, Y.1    Tanaka, Y.2    Sutarto, S.3    Kobayashi, K.4    Toi, H.5    Aoyama, Y.6
  • 8
    • 2742593301 scopus 로고
    • Representative examples: Kikuchi, Y.; Tanaka, Y.; Sutarto, S.; Kobayashi, K.; Toi, H.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10302-10306. Kobayashi, K.; Asakawa, Y.; Kato, Y.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10307-10313. Aoyama, Y.; Nagai, Y.; Otsuki, J.; Kobayashi, K.; Toi, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 745-747. Coterón, J. M.; Vicent, C.; Bosso, C.; Penades, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10066-10076. Savage, P. B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 10448-10449. Das, G.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11139-11140. James, T. D.; Samankumara Sandanayake, K. R. A.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int, Ed. Engl. 1994, 33, 2207-2209. Deng, G.; James, T. D.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4567-4572. Norrild, J. C.; Eggert, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1479-1484.
    • (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 10307-10313
    • Kobayashi, K.1    Asakawa, Y.2    Kato, Y.3    Aoyama, Y.4
  • 9
    • 33750338266 scopus 로고
    • Representative examples: Kikuchi, Y.; Tanaka, Y.; Sutarto, S.; Kobayashi, K.; Toi, H.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10302-10306. Kobayashi, K.; Asakawa, Y.; Kato, Y.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10307-10313. Aoyama, Y.; Nagai, Y.; Otsuki, J.; Kobayashi, K.; Toi, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 745-747. Coterón, J. M.; Vicent, C.; Bosso, C.; Penades, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10066-10076. Savage, P. B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 10448-10449. Das, G.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11139-11140. James, T. D.; Samankumara Sandanayake, K. R. A.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int, Ed. Engl. 1994, 33, 2207-2209. Deng, G.; James, T. D.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4567-4572. Norrild, J. C.; Eggert, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1479-1484.
    • (1992) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.31 , pp. 745-747
    • Aoyama, Y.1    Nagai, Y.2    Otsuki, J.3    Kobayashi, K.4    Toi, H.5
  • 10
    • 0000790932 scopus 로고
    • Representative examples: Kikuchi, Y.; Tanaka, Y.; Sutarto, S.; Kobayashi, K.; Toi, H.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10302-10306. Kobayashi, K.; Asakawa, Y.; Kato, Y.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10307-10313. Aoyama, Y.; Nagai, Y.; Otsuki, J.; Kobayashi, K.; Toi, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 745-747. Coterón, J. M.; Vicent, C.; Bosso, C.; Penades, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10066-10076. Savage, P. B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 10448-10449. Das, G.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11139-11140. James, T. D.; Samankumara Sandanayake, K. R. A.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int, Ed. Engl. 1994, 33, 2207-2209. Deng, G.; James, T. D.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4567-4572. Norrild, J. C.; Eggert, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1479-1484.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 10066-10076
    • Coterón, J.M.1    Vicent, C.2    Bosso, C.3    Penades, S.4
  • 11
    • 0001394230 scopus 로고
    • Representative examples: Kikuchi, Y.; Tanaka, Y.; Sutarto, S.; Kobayashi, K.; Toi, H.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10302-10306. Kobayashi, K.; Asakawa, Y.; Kato, Y.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10307-10313. Aoyama, Y.; Nagai, Y.; Otsuki, J.; Kobayashi, K.; Toi, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 745-747. Coterón, J. M.; Vicent, C.; Bosso, C.; Penades, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10066-10076. Savage, P. B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 10448-10449. Das, G.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11139-11140. James, T. D.; Samankumara Sandanayake, K. R. A.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int, Ed. Engl. 1994, 33, 2207-2209. Deng, G.; James, T. D.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4567-4572. Norrild, J. C.; Eggert, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1479-1484.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.775 , pp. 10448-10449
    • Savage, P.B.1    Gellman, S.H.2
  • 12
    • 0028596370 scopus 로고
    • Representative examples: Kikuchi, Y.; Tanaka, Y.; Sutarto, S.; Kobayashi, K.; Toi, H.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10302-10306. Kobayashi, K.; Asakawa, Y.; Kato, Y.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10307-10313. Aoyama, Y.; Nagai, Y.; Otsuki, J.; Kobayashi, K.; Toi, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 745-747. Coterón, J. M.; Vicent, C.; Bosso, C.; Penades, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10066-10076. Savage, P. B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 10448-10449. Das, G.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11139-11140. James, T. D.; Samankumara Sandanayake, K. R. A.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int, Ed. Engl. 1994, 33, 2207-2209. Deng, G.; James, T. D.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4567-4572. Norrild, J. C.; Eggert, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1479-1484.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 11139-11140
    • Das, G.1    Hamilton, A.D.2
  • 13
    • 33748808659 scopus 로고
    • Representative examples: Kikuchi, Y.; Tanaka, Y.; Sutarto, S.; Kobayashi, K.; Toi, H.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10302-10306. Kobayashi, K.; Asakawa, Y.; Kato, Y.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10307-10313. Aoyama, Y.; Nagai, Y.; Otsuki, J.; Kobayashi, K.; Toi, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 745-747. Coterón, J. M.; Vicent, C.; Bosso, C.; Penades, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10066-10076. Savage, P. B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 10448-10449. Das, G.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11139-11140. James, T. D.; Samankumara Sandanayake, K. R. A.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int, Ed. Engl. 1994, 33, 2207-2209. Deng, G.; James, T. D.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4567-4572. Norrild, J. C.; Eggert, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1479-1484.
    • (1994) Angew. Chem., Int, Ed. Engl. , vol.33 , pp. 2207-2209
    • James, T.D.1    Samankumara Sandanayake, K.R.A.2    Shinkai, S.3
  • 14
    • 84954820170 scopus 로고
    • Representative examples: Kikuchi, Y.; Tanaka, Y.; Sutarto, S.; Kobayashi, K.; Toi, H.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10302-10306. Kobayashi, K.; Asakawa, Y.; Kato, Y.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10307-10313. Aoyama, Y.; Nagai, Y.; Otsuki, J.; Kobayashi, K.; Toi, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 745-747. Coterón, J. M.; Vicent, C.; Bosso, C.; Penades, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10066-10076. Savage, P. B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 10448-10449. Das, G.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11139-11140. James, T. D.; Samankumara Sandanayake, K. R. A.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int, Ed. Engl. 1994, 33, 2207-2209. Deng, G.; James, T. D.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4567-4572. Norrild, J. C.; Eggert, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1479-1484.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 4567-4572
    • Deng, G.1    James, T.D.2    Shinkai, S.3
  • 15
    • 0001275339 scopus 로고
    • Representative examples: Kikuchi, Y.; Tanaka, Y.; Sutarto, S.; Kobayashi, K.; Toi, H.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10302-10306. Kobayashi, K.; Asakawa, Y.; Kato, Y.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10307-10313. Aoyama, Y.; Nagai, Y.; Otsuki, J.; Kobayashi, K.; Toi, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 745-747. Coterón, J. M.; Vicent, C.; Bosso, C.; Penades, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10066-10076. Savage, P. B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 10448-10449. Das, G.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11139-11140. James, T. D.; Samankumara Sandanayake, K. R. A.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int, Ed. Engl. 1994, 33, 2207-2209. Deng, G.; James, T. D.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4567-4572. Norrild, J. C.; Eggert, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1479-1484.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 1479-1484
    • Norrild, J.C.1    Eggert, H.2
  • 16
    • 0038890384 scopus 로고    scopus 로고
    • Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Eds.; Elsevier: Oxford
    • Schneider, H.-J.; Mohammad-Ali, A. K. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Eds.; Elsevier: Oxford, 1996; Vol. 2, pp 89-95. Huang, C.-Y.; Cabell, L. A.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2778-2792. Coterón, J. M.; Hacket, F.; Schneider, H.-J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1429-1435.
    • (1996) Comprehensive Supramolecular Chemistry , vol.2 , pp. 89-95
    • Schneider, H.-J.1    Mohammad-Ali, A.K.2
  • 17
    • 0000970872 scopus 로고
    • Schneider, H.-J.; Mohammad-Ali, A. K. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Eds.; Elsevier: Oxford, 1996; Vol. 2, pp 89-95. Huang, C.-Y.; Cabell, L. A.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2778-2792. Coterón, J. M.; Hacket, F.; Schneider, H.-J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1429-1435.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 2778-2792
    • Huang, C.-Y.1    Cabell, L.A.2    Anslyn, E.V.3
  • 18
    • 0001315363 scopus 로고    scopus 로고
    • Schneider, H.-J.; Mohammad-Ali, A. K. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Eds.; Elsevier: Oxford, 1996; Vol. 2, pp 89-95. Huang, C.-Y.; Cabell, L. A.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2778-2792. Coterón, J. M.; Hacket, F.; Schneider, H.-J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1429-1435.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 1429-1435
    • Coterón, J.M.1    Hacket, F.2    Schneider, H.-J.3
  • 22
    • 0031709773 scopus 로고    scopus 로고
    • Recently, Davis and Wareham reported a tricyclic polyamide receptor that shows an unusual level of affinity for β-glucopyranoside: Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2270-2273.
    • (1998) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.37 , pp. 2270-2273
    • Davis, A.P.1    Wareham, R.S.2
  • 24
    • 33746190548 scopus 로고
    • Benesi, H. A.; Hildebrand, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703-2707. Foster, R.; Fyfe, C. A. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1908, 4, 1-89.
    • (1949) J. Am. Chem. Soc. , vol.71 , pp. 2703-2707
    • Benesi, H.A.1    Hildebrand, J.H.2
  • 26
    • 0000509322 scopus 로고
    • Trost, B. M., Ed.; Pergamon: Oxford
    • Reviews: Sonogashira, K. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 3, pp 521-549. Sonogashira, K. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; pp 203-229.
    • (1991) Comprehensive Organic Synthesis , vol.3 , pp. 521-549
    • Sonogashira, K.1
  • 27
    • 0002769275 scopus 로고    scopus 로고
    • Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim
    • Reviews: Sonogashira, K. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 3, pp 521-549. Sonogashira, K. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; pp 203-229.
    • (1998) Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions , pp. 203-229
    • Sonogashira, K.1
  • 28
    • 84920348552 scopus 로고    scopus 로고
    • 3 was used in order to assess all CH-OH correlations
    • 3 was used in order to assess all CH-OH correlations.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.