Synthesis of functionalized porphyrins as oxygen ligand receptors

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 13, 2003, Pages 5123-5131

  Wada, Kenji ^a   Mizutani, Tadashi ^a   Kitagawa, Susumu ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIGAND RECEPTORS;

BONDING; CARBOHYDRATES; HYDROGEN BONDS; OXYGEN; PHENOLS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PORPHYRINS;

4 NITROPHENOL; 8 QUINOLINOL; [5 (8 QUINOLYL) 10,15,20 TRIPHENYLPORPHYRINATO]ZINC; ALUMINUM DERIVATIVE; CARBOHYDRATE; GLUCOSIDE; LEWIS ACID; LIGAND; METAL; METALLOPORPHYRIN; OXYGEN DERIVATIVE; PHENOL DERIVATIVE; PORPHYRIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING SITE; CONCENTRATION (PARAMETERS); HYDROGEN BOND; PROTEIN BINDING; PROTEIN FOLDING; PROTEIN STRUCTURE; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; TEMPERATURE DEPENDENCE;

BINDING SITES; CARBOHYDRATES; DRUG DESIGN; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; METALLOPORPHYRINS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OXYGEN; PHENOLS; RECEPTORS, DRUG; ZINC;

EID: 0038209638     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo026850+     Document Type: Article

References (80)

1. (a) Cooper, B. L.; Schönbrunner, N.; Krauss, G. Biochemistry of Signal Transduction and Regulation, 2nd ed.; John Wiley & Sons: New York, 2001.
2. (b) Voet, D.; Voet, J. G. Biochemistry, 2nd ed.; John Wiley & Sons: New York, 1995.
3. (c) Alberts, B.; Bray, D.; Lewis, J.; Raff, M.; Roberts, K.; Watson, J. D. Molecular Biology of the Cell, 3rd ed; Garland: New York, 1994.
4. Ogoshi, H.; Mizutani, T.; Hayashi, T.; Kuroda, Y. Porphyrins and Metalloporphyrins as Receptor Models in Molecular Recognition. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 6; pp 279-340.
5. For artificial hosts for phenol, see: (a) Reek, J. N. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1998, 4, 716-722. (b) Magid, L. J.; Konno, K.; Martin, C. A. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1434-1439. (c) Hine, J.; Hahn, S.; Miles, D. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 577-584. (d) Hine, J.; Ahn, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2083-2086. (e) Wolfenden, R.; Liang, Y. L.; Matthews, M.; Williams, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 463-466. (f) Atobe, I.; Takata, T.; Endo, T. Macromolecules 1991, 24, 5046-5050. (g) Cochran, J. E.; Parrott, T. J.; Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2269-2270. (h) Coleman, C. A.; Murray, C. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3578-3582. (i) Crego, M.; Raposo, C.; Caballero, M. C.; Garcia, E.; Saez, J. G.; Moran, J. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7437-7440. (j) Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2301-2311. (k) Bell, D. A.; Díaz, S. G.; Lynch, V. M.; Anslyn, E. V. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4155-4158. (l) Liang, Y.; Chang, C. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3817-3820. (m) Reek, J. N. H.; Priem, A. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9956-9964. (n) Reek, J. N. H.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 2234-2243. (o) Guilleux, L.; Krausz, P.; Nadjo, L.; Uzan, R.; Giannotti, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 475-479.
6. For artificial hosts for phenol, see: (a) Reek, J. N. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1998, 4, 716-722. (b) Magid, L. J.; Konno, K.; Martin, C. A. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1434-1439. (c) Hine, J.; Hahn, S.; Miles, D. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 577-584. (d) Hine, J.; Ahn, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2083-2086. (e) Wolfenden, R.; Liang, Y. L.; Matthews, M.; Williams, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 463-466. (f) Atobe, I.; Takata, T.; Endo, T. Macromolecules 1991, 24, 5046-5050. (g) Cochran, J. E.; Parrott, T. J.; Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2269-2270. (h) Coleman, C. A.; Murray, C. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3578-3582. (i) Crego, M.; Raposo, C.; Caballero, M. C.; Garcia, E.; Saez, J. G.; Moran, J. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7437-7440. (j) Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2301-2311. (k) Bell, D. A.; Díaz, S. G.; Lynch, V. M.; Anslyn, E. V. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4155-4158. (l) Liang, Y.; Chang, C. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3817-3820. (m) Reek, J. N. H.; Priem, A. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9956-9964. (n) Reek, J. N. H.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 2234-2243. (o) Guilleux, L.; Krausz, P.; Nadjo, L.; Uzan, R.; Giannotti, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 475-479.
7. For artificial hosts for phenol, see: (a) Reek, J. N. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1998, 4, 716-722. (b) Magid, L. J.; Konno, K.; Martin, C. A. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1434-1439. (c) Hine, J.; Hahn, S.; Miles, D. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 577-584. (d) Hine, J.; Ahn, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2083-2086. (e) Wolfenden, R.; Liang, Y. L.; Matthews, M.; Williams, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 463-466. (f) Atobe, I.; Takata, T.; Endo, T. Macromolecules 1991, 24, 5046-5050. (g) Cochran, J. E.; Parrott, T. J.; Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2269-2270. (h) Coleman, C. A.; Murray, C. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3578-3582. (i) Crego, M.; Raposo, C.; Caballero, M. C.; Garcia, E.; Saez, J. G.; Moran, J. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7437-7440. (j) Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2301-2311. (k) Bell, D. A.; Díaz, S. G.; Lynch, V. M.; Anslyn, E. V. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4155-4158. (l) Liang, Y.; Chang, C. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3817-3820. (m) Reek, J. N. H.; Priem, A. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9956-9964. (n) Reek, J. N. H.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 2234-2243. (o) Guilleux, L.; Krausz, P.; Nadjo, L.; Uzan, R.; Giannotti, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 475-479.
8. For artificial hosts for phenol, see: (a) Reek, J. N. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1998, 4, 716-722. (b) Magid, L. J.; Konno, K.; Martin, C. A. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1434-1439. (c) Hine, J.; Hahn, S.; Miles, D. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 577-584. (d) Hine, J.; Ahn, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2083-2086. (e) Wolfenden, R.; Liang, Y. L.; Matthews, M.; Williams, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 463-466. (f) Atobe, I.; Takata, T.; Endo, T. Macromolecules 1991, 24, 5046-5050. (g) Cochran, J. E.; Parrott, T. J.; Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2269-2270. (h) Coleman, C. A.; Murray, C. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3578-3582. (i) Crego, M.; Raposo, C.; Caballero, M. C.; Garcia, E.; Saez, J. G.; Moran, J. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7437-7440. (j) Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2301-2311. (k) Bell, D. A.; Díaz, S. G.; Lynch, V. M.; Anslyn, E. V. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4155-4158. (l) Liang, Y.; Chang, C. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3817-3820. (m) Reek, J. N. H.; Priem, A. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9956-9964. (n) Reek, J. N. H.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 2234-2243. (o) Guilleux, L.; Krausz, P.; Nadjo, L.; Uzan, R.; Giannotti, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 475-479.
9. For artificial hosts for phenol, see: (a) Reek, J. N. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1998, 4, 716-722. (b) Magid, L. J.; Konno, K.; Martin, C. A. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1434-1439. (c) Hine, J.; Hahn, S.; Miles, D. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 577-584. (d) Hine, J.; Ahn, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2083-2086. (e) Wolfenden, R.; Liang, Y. L.; Matthews, M.; Williams, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 463-466. (f) Atobe, I.; Takata, T.; Endo, T. Macromolecules 1991, 24, 5046-5050. (g) Cochran, J. E.; Parrott, T. J.; Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2269-2270. (h) Coleman, C. A.; Murray, C. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3578-3582. (i) Crego, M.; Raposo, C.; Caballero, M. C.; Garcia, E.; Saez, J. G.; Moran, J. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7437-7440. (j) Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2301-2311. (k) Bell, D. A.; Díaz, S. G.; Lynch, V. M.; Anslyn, E. V. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4155-4158. (l) Liang, Y.; Chang, C. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3817-3820. (m) Reek, J. N. H.; Priem, A. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9956-9964. (n) Reek, J. N. H.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 2234-2243. (o) Guilleux, L.; Krausz, P.; Nadjo, L.; Uzan, R.; Giannotti, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 475-479.
10. For artificial hosts for phenol, see: (a) Reek, J. N. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1998, 4, 716-722. (b) Magid, L. J.; Konno, K.; Martin, C. A. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1434-1439. (c) Hine, J.; Hahn, S.; Miles, D. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 577-584. (d) Hine, J.; Ahn, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2083-2086. (e) Wolfenden, R.; Liang, Y. L.; Matthews, M.; Williams, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 463-466. (f) Atobe, I.; Takata, T.; Endo, T. Macromolecules 1991, 24, 5046-5050. (g) Cochran, J. E.; Parrott, T. J.; Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2269-2270. (h) Coleman, C. A.; Murray, C. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3578-3582. (i) Crego, M.; Raposo, C.; Caballero, M. C.; Garcia, E.; Saez, J. G.; Moran, J. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7437-7440. (j) Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2301-2311. (k) Bell, D. A.; Díaz, S. G.; Lynch, V. M.; Anslyn, E. V. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4155-4158. (l) Liang, Y.; Chang, C. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3817-3820. (m) Reek, J. N. H.; Priem, A. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9956-9964. (n) Reek, J. N. H.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 2234-2243. (o) Guilleux, L.; Krausz, P.; Nadjo, L.; Uzan, R.; Giannotti, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 475-479.
11. For artificial hosts for phenol, see: (a) Reek, J. N. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1998, 4, 716-722. (b) Magid, L. J.; Konno, K.; Martin, C. A. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1434-1439. (c) Hine, J.; Hahn, S.; Miles, D. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 577-584. (d) Hine, J.; Ahn, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2083-2086. (e) Wolfenden, R.; Liang, Y. L.; Matthews, M.; Williams, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 463-466. (f) Atobe, I.; Takata, T.; Endo, T. Macromolecules 1991, 24, 5046-5050. (g) Cochran, J. E.; Parrott, T. J.; Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2269-2270. (h) Coleman, C. A.; Murray, C. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3578-3582. (i) Crego, M.; Raposo, C.; Caballero, M. C.; Garcia, E.; Saez, J. G.; Moran, J. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7437-7440. (j) Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2301-2311. (k) Bell, D. A.; Díaz, S. G.; Lynch, V. M.; Anslyn, E. V. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4155-4158. (l) Liang, Y.; Chang, C. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3817-3820. (m) Reek, J. N. H.; Priem, A. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9956-9964. (n) Reek, J. N. H.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 2234-2243. (o) Guilleux, L.; Krausz, P.; Nadjo, L.; Uzan, R.; Giannotti, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 475-479.
12. For artificial hosts for phenol, see: (a) Reek, J. N. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1998, 4, 716-722. (b) Magid, L. J.; Konno, K.; Martin, C. A. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1434-1439. (c) Hine, J.; Hahn, S.; Miles, D. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 577-584. (d) Hine, J.; Ahn, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2083-2086. (e) Wolfenden, R.; Liang, Y. L.; Matthews, M.; Williams, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 463-466. (f) Atobe, I.; Takata, T.; Endo, T. Macromolecules 1991, 24, 5046-5050. (g) Cochran, J. E.; Parrott, T. J.; Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2269-2270. (h) Coleman, C. A.; Murray, C. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3578-3582. (i) Crego, M.; Raposo, C.; Caballero, M. C.; Garcia, E.; Saez, J. G.; Moran, J. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7437-7440. (j) Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2301-2311. (k) Bell, D. A.; Díaz, S. G.; Lynch, V. M.; Anslyn, E. V. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4155-4158. (l) Liang, Y.; Chang, C. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3817-3820. (m) Reek, J. N. H.; Priem, A. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9956-9964. (n) Reek, J. N. H.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 2234-2243. (o) Guilleux, L.; Krausz, P.; Nadjo, L.; Uzan, R.; Giannotti, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 475-479.
13. For artificial hosts for phenol, see: (a) Reek, J. N. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1998, 4, 716-722. (b) Magid, L. J.; Konno, K.; Martin, C. A. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1434-1439. (c) Hine, J.; Hahn, S.; Miles, D. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 577-584. (d) Hine, J.; Ahn, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2083-2086. (e) Wolfenden, R.; Liang, Y. L.; Matthews, M.; Williams, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 463-466. (f) Atobe, I.; Takata, T.; Endo, T. Macromolecules 1991, 24, 5046-5050. (g) Cochran, J. E.; Parrott, T. J.; Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2269-2270. (h) Coleman, C. A.; Murray, C. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3578-3582. (i) Crego, M.; Raposo, C.; Caballero, M. C.; Garcia, E.; Saez, J. G.; Moran, J. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7437-7440. (j) Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2301-2311. (k) Bell, D. A.; Díaz, S. G.; Lynch, V. M.; Anslyn, E. V. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4155-4158. (l) Liang, Y.; Chang, C. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3817-3820. (m) Reek, J. N. H.; Priem, A. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9956-9964. (n) Reek, J. N. H.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 2234-2243. (o) Guilleux, L.; Krausz, P.; Nadjo, L.; Uzan, R.; Giannotti, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 475-479.
14. For artificial hosts for phenol, see: (a) Reek, J. N. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1998, 4, 716-722. (b) Magid, L. J.; Konno, K.; Martin, C. A. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1434-1439. (c) Hine, J.; Hahn, S.; Miles, D. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 577-584. (d) Hine, J.; Ahn, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2083-2086. (e) Wolfenden, R.; Liang, Y. L.; Matthews, M.; Williams, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 463-466. (f) Atobe, I.; Takata, T.; Endo, T. Macromolecules 1991, 24, 5046-5050. (g) Cochran, J. E.; Parrott, T. J.; Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2269-2270. (h) Coleman, C. A.; Murray, C. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3578-3582. (i) Crego, M.; Raposo, C.; Caballero, M. C.; Garcia, E.; Saez, J. G.; Moran, J. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7437-7440. (j) Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2301-2311. (k) Bell, D. A.; Díaz, S. G.; Lynch, V. M.; Anslyn, E. V. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4155-4158. (l) Liang, Y.; Chang, C. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3817-3820. (m) Reek, J. N. H.; Priem, A. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9956-9964. (n) Reek, J. N. H.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 2234-2243. (o) Guilleux, L.; Krausz, P.; Nadjo, L.; Uzan, R.; Giannotti, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 475-479.
15. For artificial hosts for phenol, see: (a) Reek, J. N. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1998, 4, 716-722. (b) Magid, L. J.; Konno, K.; Martin, C. A. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1434-1439. (c) Hine, J.; Hahn, S.; Miles, D. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 577-584. (d) Hine, J.; Ahn, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2083-2086. (e) Wolfenden, R.; Liang, Y. L.; Matthews, M.; Williams, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 463-466. (f) Atobe, I.; Takata, T.; Endo, T. Macromolecules 1991, 24, 5046-5050. (g) Cochran, J. E.; Parrott, T. J.; Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2269-2270. (h) Coleman, C. A.; Murray, C. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3578-3582. (i) Crego, M.; Raposo, C.; Caballero, M. C.; Garcia, E.; Saez, J. G.; Moran, J. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7437-7440. (j) Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2301-2311. (k) Bell, D. A.; Díaz, S. G.; Lynch, V. M.; Anslyn, E. V. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4155-4158. (l) Liang, Y.; Chang, C. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3817-3820. (m) Reek, J. N. H.; Priem, A. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9956-9964. (n) Reek, J. N. H.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 2234-2243. (o) Guilleux, L.; Krausz, P.; Nadjo, L.; Uzan, R.; Giannotti, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 475-479.
16. For artificial hosts for phenol, see: (a) Reek, J. N. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1998, 4, 716-722. (b) Magid, L. J.; Konno, K.; Martin, C. A. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1434-1439. (c) Hine, J.; Hahn, S.; Miles, D. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 577-584. (d) Hine, J.; Ahn, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2083-2086. (e) Wolfenden, R.; Liang, Y. L.; Matthews, M.; Williams, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 463-466. (f) Atobe, I.; Takata, T.; Endo, T. Macromolecules 1991, 24, 5046-5050. (g) Cochran, J. E.; Parrott, T. J.; Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2269-2270. (h) Coleman, C. A.; Murray, C. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3578-3582. (i) Crego, M.; Raposo, C.; Caballero, M. C.; Garcia, E.; Saez, J. G.; Moran, J. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7437-7440. (j) Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2301-2311. (k) Bell, D. A.; Díaz, S. G.; Lynch, V. M.; Anslyn, E. V. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4155-4158. (l) Liang, Y.; Chang, C. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3817-3820. (m) Reek, J. N. H.; Priem, A. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9956-9964. (n) Reek, J. N. H.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 2234-2243. (o) Guilleux, L.; Krausz, P.; Nadjo, L.; Uzan, R.; Giannotti, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 475-479.
17. For artificial hosts for phenol, see: (a) Reek, J. N. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1998, 4, 716-722. (b) Magid, L. J.; Konno, K.; Martin, C. A. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1434-1439. (c) Hine, J.; Hahn, S.; Miles, D. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 577-584. (d) Hine, J.; Ahn, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2083-2086. (e) Wolfenden, R.; Liang, Y. L.; Matthews, M.; Williams, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 463-466. (f) Atobe, I.; Takata, T.; Endo, T. Macromolecules 1991, 24, 5046-5050. (g) Cochran, J. E.; Parrott, T. J.; Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2269-2270. (h) Coleman, C. A.; Murray, C. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3578-3582. (i) Crego, M.; Raposo, C.; Caballero, M. C.; Garcia, E.; Saez, J. G.; Moran, J. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7437-7440. (j) Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2301-2311. (k) Bell, D. A.; Díaz, S. G.; Lynch, V. M.; Anslyn, E. V. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4155-4158. (l) Liang, Y.; Chang, C. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3817-3820. (m) Reek, J. N. H.; Priem, A. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9956-9964. (n) Reek, J. N. H.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 2234-2243. (o) Guilleux, L.; Krausz, P.; Nadjo, L.; Uzan, R.; Giannotti, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 475-479.
18. For artificial hosts for phenol, see: (a) Reek, J. N. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1998, 4, 716-722. (b) Magid, L. J.; Konno, K.; Martin, C. A. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1434-1439. (c) Hine, J.; Hahn, S.; Miles, D. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 577-584. (d) Hine, J.; Ahn, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2083-2086. (e) Wolfenden, R.; Liang, Y. L.; Matthews, M.; Williams, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 463-466. (f) Atobe, I.; Takata, T.; Endo, T. Macromolecules 1991, 24, 5046-5050. (g) Cochran, J. E.; Parrott, T. J.; Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2269-2270. (h) Coleman, C. A.; Murray, C. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3578-3582. (i) Crego, M.; Raposo, C.; Caballero, M. C.; Garcia, E.; Saez, J. G.; Moran, J. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7437-7440. (j) Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2301-2311. (k) Bell, D. A.; Díaz, S. G.; Lynch, V. M.; Anslyn, E. V. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4155-4158. (l) Liang, Y.; Chang, C. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3817-3820. (m) Reek, J. N. H.; Priem, A. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9956-9964. (n) Reek, J. N. H.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 2234-2243. (o) Guilleux, L.; Krausz, P.; Nadjo, L.; Uzan, R.; Giannotti, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 475-479.
19. For artificial hosts for phenol, see: (a) Reek, J. N. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1998, 4, 716-722. (b) Magid, L. J.; Konno, K.; Martin, C. A. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1434-1439. (c) Hine, J.; Hahn, S.; Miles, D. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 577-584. (d) Hine, J.; Ahn, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2083-2086. (e) Wolfenden, R.; Liang, Y. L.; Matthews, M.; Williams, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 463-466. (f) Atobe, I.; Takata, T.; Endo, T. Macromolecules 1991, 24, 5046-5050. (g) Cochran, J. E.; Parrott, T. J.; Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2269-2270. (h) Coleman, C. A.; Murray, C. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3578-3582. (i) Crego, M.; Raposo, C.; Caballero, M. C.; Garcia, E.; Saez, J. G.; Moran, J. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7437-7440. (j) Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2301-2311. (k) Bell, D. A.; Díaz, S. G.; Lynch, V. M.; Anslyn, E. V. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4155-4158. (l) Liang, Y.; Chang, C. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3817-3820. (m) Reek, J. N. H.; Priem, A. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9956-9964. (n) Reek, J. N. H.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 2234-2243. (o) Guilleux, L.; Krausz, P.; Nadjo, L.; Uzan, R.; Giannotti, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 475-479.
20. For recent artificial hosts for carbohydrate, see: (a) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2978-2996. (b) Smith, D. K.; Diederich, F. Chem. Commun. 1998, 2501-2502. (c) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2270-2273. (d) Hayashida, O.; Kato, M.; Akagi, K.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11597-11598. (e) Inouye, M.; Takahashi, K.; Nakazumi, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 341-345. (f) Bahr, A.; Felber, B.; Schneider, K.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1346-1376. (g) Kral, V.; Rusin, O.; Charvatova, J.; Anzenbacher, P., Jr.; Fogl, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10147-10151. (h) Mazik, M.; Bandmann, H.; Sicking, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 551-554. (i) Benito, J. M.; Gomez-Garcia, M.; Jimenez Blanco, J. L.; Ortiz Mellet, C.; Garcia Fernandez, J. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1366-1372. (j) Bitta, J.; Kubik, S. Org. Lett. 2001, 3, 2637-2640. (k) Krail, V.; Rusin, O.; Schmidtchen, F. P. Org. Lett. 2001, 3, 873-876. (l) Mazik, M.; Sicking, W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 664-670. (m) Tamaru, S.-i.; Yamamoto, M.; Shinkai, S.; Khasanov, A. B.; Bell, T. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270-5276. (n) Rusin, O.; Lang, K.; Kral, V. Chem. Eur. J. 2002, 8, 655- 663. (o) Kim, Y.-H.; Hong, J.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2947-2950.
21. For recent artificial hosts for carbohydrate, see: (a) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2978-2996. (b) Smith, D. K.; Diederich, F. Chem. Commun. 1998, 2501-2502. (c) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2270-2273. (d) Hayashida, O.; Kato, M.; Akagi, K.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11597-11598. (e) Inouye, M.; Takahashi, K.; Nakazumi, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 341-345. (f) Bahr, A.; Felber, B.; Schneider, K.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1346-1376. (g) Kral, V.; Rusin, O.; Charvatova, J.; Anzenbacher, P., Jr.; Fogl, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10147-10151. (h) Mazik, M.; Bandmann, H.; Sicking, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 551-554. (i) Benito, J. M.; Gomez-Garcia, M.; Jimenez Blanco, J. L.; Ortiz Mellet, C.; Garcia Fernandez, J. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1366-1372. (j) Bitta, J.; Kubik, S. Org. Lett. 2001, 3, 2637-2640. (k) Krail, V.; Rusin, O.; Schmidtchen, F. P. Org. Lett. 2001, 3, 873-876. (l) Mazik, M.; Sicking, W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 664-670. (m) Tamaru, S.-i.; Yamamoto, M.; Shinkai, S.; Khasanov, A. B.; Bell, T. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270-5276. (n) Rusin, O.; Lang, K.; Kral, V. Chem. Eur. J. 2002, 8, 655- 663. (o) Kim, Y.-H.; Hong, J.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2947-2950.
22. For recent artificial hosts for carbohydrate, see: (a) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2978-2996. (b) Smith, D. K.; Diederich, F. Chem. Commun. 1998, 2501-2502. (c) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2270-2273. (d) Hayashida, O.; Kato, M.; Akagi, K.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11597-11598. (e) Inouye, M.; Takahashi, K.; Nakazumi, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 341-345. (f) Bahr, A.; Felber, B.; Schneider, K.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1346-1376. (g) Kral, V.; Rusin, O.; Charvatova, J.; Anzenbacher, P., Jr.; Fogl, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10147-10151. (h) Mazik, M.; Bandmann, H.; Sicking, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 551-554. (i) Benito, J. M.; Gomez-Garcia, M.; Jimenez Blanco, J. L.; Ortiz Mellet, C.; Garcia Fernandez, J. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1366-1372. (j) Bitta, J.; Kubik, S. Org. Lett. 2001, 3, 2637-2640. (k) Krail, V.; Rusin, O.; Schmidtchen, F. P. Org. Lett. 2001, 3, 873-876. (l) Mazik, M.; Sicking, W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 664-670. (m) Tamaru, S.-i.; Yamamoto, M.; Shinkai, S.; Khasanov, A. B.; Bell, T. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270-5276. (n) Rusin, O.; Lang, K.; Kral, V. Chem. Eur. J. 2002, 8, 655- 663. (o) Kim, Y.-H.; Hong, J.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2947-2950.
23. For recent artificial hosts for carbohydrate, see: (a) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2978-2996. (b) Smith, D. K.; Diederich, F. Chem. Commun. 1998, 2501-2502. (c) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2270-2273. (d) Hayashida, O.; Kato, M.; Akagi, K.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11597-11598. (e) Inouye, M.; Takahashi, K.; Nakazumi, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 341-345. (f) Bahr, A.; Felber, B.; Schneider, K.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1346-1376. (g) Kral, V.; Rusin, O.; Charvatova, J.; Anzenbacher, P., Jr.; Fogl, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10147-10151. (h) Mazik, M.; Bandmann, H.; Sicking, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 551-554. (i) Benito, J. M.; Gomez-Garcia, M.; Jimenez Blanco, J. L.; Ortiz Mellet, C.; Garcia Fernandez, J. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1366-1372. (j) Bitta, J.; Kubik, S. Org. Lett. 2001, 3, 2637-2640. (k) Krail, V.; Rusin, O.; Schmidtchen, F. P. Org. Lett. 2001, 3, 873-876. (l) Mazik, M.; Sicking, W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 664-670. (m) Tamaru, S.-i.; Yamamoto, M.; Shinkai, S.; Khasanov, A. B.; Bell, T. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270-5276. (n) Rusin, O.; Lang, K.; Kral, V. Chem. Eur. J. 2002, 8, 655- 663. (o) Kim, Y.-H.; Hong, J.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2947-2950.
24. For recent artificial hosts for carbohydrate, see: (a) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2978-2996. (b) Smith, D. K.; Diederich, F. Chem. Commun. 1998, 2501-2502. (c) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2270-2273. (d) Hayashida, O.; Kato, M.; Akagi, K.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11597-11598. (e) Inouye, M.; Takahashi, K.; Nakazumi, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 341-345. (f) Bahr, A.; Felber, B.; Schneider, K.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1346-1376. (g) Kral, V.; Rusin, O.; Charvatova, J.; Anzenbacher, P., Jr.; Fogl, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10147-10151. (h) Mazik, M.; Bandmann, H.; Sicking, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 551-554. (i) Benito, J. M.; Gomez-Garcia, M.; Jimenez Blanco, J. L.; Ortiz Mellet, C.; Garcia Fernandez, J. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1366-1372. (j) Bitta, J.; Kubik, S. Org. Lett. 2001, 3, 2637-2640. (k) Krail, V.; Rusin, O.; Schmidtchen, F. P. Org. Lett. 2001, 3, 873-876. (l) Mazik, M.; Sicking, W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 664-670. (m) Tamaru, S.-i.; Yamamoto, M.; Shinkai, S.; Khasanov, A. B.; Bell, T. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270-5276. (n) Rusin, O.; Lang, K.; Kral, V. Chem. Eur. J. 2002, 8, 655- 663. (o) Kim, Y.-H.; Hong, J.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2947-2950.
25. For recent artificial hosts for carbohydrate, see: (a) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2978-2996. (b) Smith, D. K.; Diederich, F. Chem. Commun. 1998, 2501-2502. (c) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2270-2273. (d) Hayashida, O.; Kato, M.; Akagi, K.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11597-11598. (e) Inouye, M.; Takahashi, K.; Nakazumi, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 341-345. (f) Bahr, A.; Felber, B.; Schneider, K.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1346-1376. (g) Kral, V.; Rusin, O.; Charvatova, J.; Anzenbacher, P., Jr.; Fogl, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10147-10151. (h) Mazik, M.; Bandmann, H.; Sicking, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 551-554. (i) Benito, J. M.; Gomez-Garcia, M.; Jimenez Blanco, J. L.; Ortiz Mellet, C.; Garcia Fernandez, J. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1366-1372. (j) Bitta, J.; Kubik, S. Org. Lett. 2001, 3, 2637-2640. (k) Krail, V.; Rusin, O.; Schmidtchen, F. P. Org. Lett. 2001, 3, 873-876. (l) Mazik, M.; Sicking, W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 664-670. (m) Tamaru, S.-i.; Yamamoto, M.; Shinkai, S.; Khasanov, A. B.; Bell, T. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270-5276. (n) Rusin, O.; Lang, K.; Kral, V. Chem. Eur. J. 2002, 8, 655- 663. (o) Kim, Y.-H.; Hong, J.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2947-2950.
26. For recent artificial hosts for carbohydrate, see: (a) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2978-2996. (b) Smith, D. K.; Diederich, F. Chem. Commun. 1998, 2501-2502. (c) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2270-2273. (d) Hayashida, O.; Kato, M.; Akagi, K.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11597-11598. (e) Inouye, M.; Takahashi, K.; Nakazumi, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 341-345. (f) Bahr, A.; Felber, B.; Schneider, K.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1346-1376. (g) Kral, V.; Rusin, O.; Charvatova, J.; Anzenbacher, P., Jr.; Fogl, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10147-10151. (h) Mazik, M.; Bandmann, H.; Sicking, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 551-554. (i) Benito, J. M.; Gomez-Garcia, M.; Jimenez Blanco, J. L.; Ortiz Mellet, C.; Garcia Fernandez, J. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1366-1372. (j) Bitta, J.; Kubik, S. Org. Lett. 2001, 3, 2637-2640. (k) Krail, V.; Rusin, O.; Schmidtchen, F. P. Org. Lett. 2001, 3, 873-876. (l) Mazik, M.; Sicking, W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 664-670. (m) Tamaru, S.-i.; Yamamoto, M.; Shinkai, S.; Khasanov, A. B.; Bell, T. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270-5276. (n) Rusin, O.; Lang, K.; Kral, V. Chem. Eur. J. 2002, 8, 655- 663. (o) Kim, Y.-H.; Hong, J.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2947-2950.
27. For recent artificial hosts for carbohydrate, see: (a) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2978-2996. (b) Smith, D. K.; Diederich, F. Chem. Commun. 1998, 2501-2502. (c) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2270-2273. (d) Hayashida, O.; Kato, M.; Akagi, K.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11597-11598. (e) Inouye, M.; Takahashi, K.; Nakazumi, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 341-345. (f) Bahr, A.; Felber, B.; Schneider, K.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1346-1376. (g) Kral, V.; Rusin, O.; Charvatova, J.; Anzenbacher, P., Jr.; Fogl, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10147-10151. (h) Mazik, M.; Bandmann, H.; Sicking, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 551-554. (i) Benito, J. M.; Gomez-Garcia, M.; Jimenez Blanco, J. L.; Ortiz Mellet, C.; Garcia Fernandez, J. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1366-1372. (j) Bitta, J.; Kubik, S. Org. Lett. 2001, 3, 2637-2640. (k) Krail, V.; Rusin, O.; Schmidtchen, F. P. Org. Lett. 2001, 3, 873-876. (l) Mazik, M.; Sicking, W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 664-670. (m) Tamaru, S.-i.; Yamamoto, M.; Shinkai, S.; Khasanov, A. B.; Bell, T. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270-5276. (n) Rusin, O.; Lang, K.; Kral, V. Chem. Eur. J. 2002, 8, 655- 663. (o) Kim, Y.-H.; Hong, J.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2947-2950.
28. For recent artificial hosts for carbohydrate, see: (a) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2978-2996. (b) Smith, D. K.; Diederich, F. Chem. Commun. 1998, 2501-2502. (c) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2270-2273. (d) Hayashida, O.; Kato, M.; Akagi, K.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11597-11598. (e) Inouye, M.; Takahashi, K.; Nakazumi, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 341-345. (f) Bahr, A.; Felber, B.; Schneider, K.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1346-1376. (g) Kral, V.; Rusin, O.; Charvatova, J.; Anzenbacher, P., Jr.; Fogl, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10147-10151. (h) Mazik, M.; Bandmann, H.; Sicking, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 551-554. (i) Benito, J. M.; Gomez-Garcia, M.; Jimenez Blanco, J. L.; Ortiz Mellet, C.; Garcia Fernandez, J. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1366-1372. (j) Bitta, J.; Kubik, S. Org. Lett. 2001, 3, 2637-2640. (k) Krail, V.; Rusin, O.; Schmidtchen, F. P. Org. Lett. 2001, 3, 873-876. (l) Mazik, M.; Sicking, W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 664-670. (m) Tamaru, S.-i.; Yamamoto, M.; Shinkai, S.; Khasanov, A. B.; Bell, T. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270-5276. (n) Rusin, O.; Lang, K.; Kral, V. Chem. Eur. J. 2002, 8, 655- 663. (o) Kim, Y.-H.; Hong, J.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2947-2950.
29. For recent artificial hosts for carbohydrate, see: (a) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2978-2996. (b) Smith, D. K.; Diederich, F. Chem. Commun. 1998, 2501-2502. (c) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2270-2273. (d) Hayashida, O.; Kato, M.; Akagi, K.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11597-11598. (e) Inouye, M.; Takahashi, K.; Nakazumi, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 341-345. (f) Bahr, A.; Felber, B.; Schneider, K.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1346-1376. (g) Kral, V.; Rusin, O.; Charvatova, J.; Anzenbacher, P., Jr.; Fogl, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10147-10151. (h) Mazik, M.; Bandmann, H.; Sicking, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 551-554. (i) Benito, J. M.; Gomez-Garcia, M.; Jimenez Blanco, J. L.; Ortiz Mellet, C.; Garcia Fernandez, J. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1366-1372. (j) Bitta, J.; Kubik, S. Org. Lett. 2001, 3, 2637-2640. (k) Krail, V.; Rusin, O.; Schmidtchen, F. P. Org. Lett. 2001, 3, 873-876. (l) Mazik, M.; Sicking, W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 664-670. (m) Tamaru, S.-i.; Yamamoto, M.; Shinkai, S.; Khasanov, A. B.; Bell, T. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270-5276. (n) Rusin, O.; Lang, K.; Kral, V. Chem. Eur. J. 2002, 8, 655- 663. (o) Kim, Y.-H.; Hong, J.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2947-2950.
30. For recent artificial hosts for carbohydrate, see: (a) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2978-2996. (b) Smith, D. K.; Diederich, F. Chem. Commun. 1998, 2501-2502. (c) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2270-2273. (d) Hayashida, O.; Kato, M.; Akagi, K.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11597-11598. (e) Inouye, M.; Takahashi, K.; Nakazumi, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 341-345. (f) Bahr, A.; Felber, B.; Schneider, K.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1346-1376. (g) Kral, V.; Rusin, O.; Charvatova, J.; Anzenbacher, P., Jr.; Fogl, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10147-10151. (h) Mazik, M.; Bandmann, H.; Sicking, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 551-554. (i) Benito, J. M.; Gomez-Garcia, M.; Jimenez Blanco, J. L.; Ortiz Mellet, C.; Garcia Fernandez, J. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1366-1372. (j) Bitta, J.; Kubik, S. Org. Lett. 2001, 3, 2637-2640. (k) Krail, V.; Rusin, O.; Schmidtchen, F. P. Org. Lett. 2001, 3, 873-876. (l) Mazik, M.; Sicking, W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 664-670. (m) Tamaru, S.-i.; Yamamoto, M.; Shinkai, S.; Khasanov, A. B.; Bell, T. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270-5276. (n) Rusin, O.; Lang, K.; Kral, V. Chem. Eur. J. 2002, 8, 655- 663. (o) Kim, Y.-H.; Hong, J.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2947-2950.
31. For recent artificial hosts for carbohydrate, see: (a) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2978-2996. (b) Smith, D. K.; Diederich, F. Chem. Commun. 1998, 2501-2502. (c) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2270-2273. (d) Hayashida, O.; Kato, M.; Akagi, K.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11597-11598. (e) Inouye, M.; Takahashi, K.; Nakazumi, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 341-345. (f) Bahr, A.; Felber, B.; Schneider, K.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1346-1376. (g) Kral, V.; Rusin, O.; Charvatova, J.; Anzenbacher, P., Jr.; Fogl, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10147-10151. (h) Mazik, M.; Bandmann, H.; Sicking, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 551-554. (i) Benito, J. M.; Gomez-Garcia, M.; Jimenez Blanco, J. L.; Ortiz Mellet, C.; Garcia Fernandez, J. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1366-1372. (j) Bitta, J.; Kubik, S. Org. Lett. 2001, 3, 2637-2640. (k) Krail, V.; Rusin, O.; Schmidtchen, F. P. Org. Lett. 2001, 3, 873-876. (l) Mazik, M.; Sicking, W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 664-670. (m) Tamaru, S.-i.; Yamamoto, M.; Shinkai, S.; Khasanov, A. B.; Bell, T. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270-5276. (n) Rusin, O.; Lang, K.; Kral, V. Chem. Eur. J. 2002, 8, 655- 663. (o) Kim, Y.-H.; Hong, J.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2947-2950.
32. For recent artificial hosts for carbohydrate, see: (a) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2978-2996. (b) Smith, D. K.; Diederich, F. Chem. Commun. 1998, 2501-2502. (c) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2270-2273. (d) Hayashida, O.; Kato, M.; Akagi, K.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11597-11598. (e) Inouye, M.; Takahashi, K.; Nakazumi, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 341-345. (f) Bahr, A.; Felber, B.; Schneider, K.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1346-1376. (g) Kral, V.; Rusin, O.; Charvatova, J.; Anzenbacher, P., Jr.; Fogl, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10147-10151. (h) Mazik, M.; Bandmann, H.; Sicking, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 551-554. (i) Benito, J. M.; Gomez-Garcia, M.; Jimenez Blanco, J. L.; Ortiz Mellet, C.; Garcia Fernandez, J. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1366-1372. (j) Bitta, J.; Kubik, S. Org. Lett. 2001, 3, 2637-2640. (k) Krail, V.; Rusin, O.; Schmidtchen, F. P. Org. Lett. 2001, 3, 873-876. (l) Mazik, M.; Sicking, W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 664-670. (m) Tamaru, S.-i.; Yamamoto, M.; Shinkai, S.; Khasanov, A. B.; Bell, T. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270-5276. (n) Rusin, O.; Lang, K.; Kral, V. Chem. Eur. J. 2002, 8, 655- 663. (o) Kim, Y.-H.; Hong, J.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2947-2950.
33. For recent artificial hosts for carbohydrate, see: (a) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2978-2996. (b) Smith, D. K.; Diederich, F. Chem. Commun. 1998, 2501-2502. (c) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2270-2273. (d) Hayashida, O.; Kato, M.; Akagi, K.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11597-11598. (e) Inouye, M.; Takahashi, K.; Nakazumi, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 341-345. (f) Bahr, A.; Felber, B.; Schneider, K.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1346-1376. (g) Kral, V.; Rusin, O.; Charvatova, J.; Anzenbacher, P., Jr.; Fogl, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10147-10151. (h) Mazik, M.; Bandmann, H.; Sicking, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 551-554. (i) Benito, J. M.; Gomez-Garcia, M.; Jimenez Blanco, J. L.; Ortiz Mellet, C.; Garcia Fernandez, J. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1366-1372. (j) Bitta, J.; Kubik, S. Org. Lett. 2001, 3, 2637-2640. (k) Krail, V.; Rusin, O.; Schmidtchen, F. P. Org. Lett. 2001, 3, 873-876. (l) Mazik, M.; Sicking, W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 664-670. (m) Tamaru, S.-i.; Yamamoto, M.; Shinkai, S.; Khasanov, A. B.; Bell, T. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270-5276. (n) Rusin, O.; Lang, K.; Kral, V. Chem. Eur. J. 2002, 8, 655- 663. (o) Kim, Y.-H.; Hong, J.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2947-2950.
34. For recent artificial hosts for carbohydrate, see: (a) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2978-2996. (b) Smith, D. K.; Diederich, F. Chem. Commun. 1998, 2501-2502. (c) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2270-2273. (d) Hayashida, O.; Kato, M.; Akagi, K.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11597-11598. (e) Inouye, M.; Takahashi, K.; Nakazumi, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 341-345. (f) Bahr, A.; Felber, B.; Schneider, K.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1346-1376. (g) Kral, V.; Rusin, O.; Charvatova, J.; Anzenbacher, P., Jr.; Fogl, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10147-10151. (h) Mazik, M.; Bandmann, H.; Sicking, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 551-554. (i) Benito, J. M.; Gomez-Garcia, M.; Jimenez Blanco, J. L.; Ortiz Mellet, C.; Garcia Fernandez, J. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1366-1372. (j) Bitta, J.; Kubik, S. Org. Lett. 2001, 3, 2637-2640. (k) Krail, V.; Rusin, O.; Schmidtchen, F. P. Org. Lett. 2001, 3, 873-876. (l) Mazik, M.; Sicking, W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 664-670. (m) Tamaru, S.-i.; Yamamoto, M.; Shinkai, S.; Khasanov, A. B.; Bell, T. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5270-5276. (n) Rusin, O.; Lang, K.; Kral, V. Chem. Eur. J. 2002, 8, 655- 663. (o) Kim, Y.-H.; Hong, J.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2947-2950.
35. (a) Mizutani, T.; Wada, K.; Kitagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6459-6460.
36. (b) Kano, K.; Minamizono, H.; Kitae, T.; Negi, S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 6118-6124.
37. (c) Kano, K.; Hayakawa, T.; Hashimoto, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 778-784.
38. (d) Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534.
39. Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Urch, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 651-669.
40. (a) Sanders, J. K. M. Coordination Chemistry of Oligoporphyrins. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 3, pp 347-368.
41. (b) Maiya, B. G.; Bampos, N.; Asok Kumar, A.; Feeder, N.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 2001, 25, 797-800.
42. (c) Webb, S. J.; Sanders, J. K. M. Inorg. Chem. 2000, 39, 5920-5929.
43. (d) Tong, Y.; Hamilton, D. G.; Meillon, J.-C.; Sanders, J. K. M. Org. Lett. 1999, 1, 1343-1346.
44. (e) Kim, H.-J.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8120-8121.
45. Sanders, J. K. M.; Bampos, N.; Clyde-Watson, Z.; Darling, S. L.; Hawley, J. C.; Kim, H.-J.; Mak, C. C.; Webb, S. J. Axial Coordination Chemistry of Metalloporphyrins. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 3; pp 1-48.
46. Mizutani, T.; Wada, K.; Kitagawa, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 6097-6106.
47. (a) Arsenault, G. P.; Bullock, E.; MacDonald, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4384-4389.
48. (b) DiMagno, S. G.; Lin, V. S. Y.; Therien, M. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5983-5993.
49. Sugimoto, H.; Aida, T.; Inoue, S. Macromolecules 1990, 23, 2869-2875.
50. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
51. (a) Doyle, M. P.; Siegfried, B.; Elliott, R. C.; Dellaria, J. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 2431-2436.
52. (b) Doyle, M. P.; Siegfried, B.; Dellaria, J. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 2426-2431.
53. Manabe, K.; Okamura, K.; Date, T.; Koga, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 6692-6700.
54. Both Zn-2 and FB-2 exhibited upfield shifted pyridine proton resonances (see Experimental Section), suggesting that the pyridyl group is located near the binding site. Molecular modeling indicated the π-π stacked conformation as a major one, although a possibility of intramolecular coordination of the pyridyl group to the zinc cannot be excluded.
55. (a) Schneider, H.-J.; Wang, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 7464-7472.
56. (b) Sirish, M.; Schneider, H.-J. Chem. Commun. 2000, 23-24.
57. (c) Sirish, M.; Chertkov, V. A.; Schneider, H.-J. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1181-1188.
58. (d) Sirish, M.; Schneider, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5881-5882.
59. (e) Zheng, J.-Y.; Tashiro, K.; Hirabayashi, Y.; Kinbara, K.; Saigo, K.; Aida, T.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1857-1861.
60. (g) Sun, D.; Tham, F. S.; Reed, C. A.; Chaker, L.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6604-6612.
61. (h) Mizutani, T.; Horiguchi, T.; Koyama, H.; Uratani, I.; Ogoshi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 413-418.
62. (i) Hayashi, T.; Miyahara, T.; Koide, N.; Kato, Y.; Masuda, H.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7281-7290.
63. (i) Schneider, H.-J.; Tianjun, L.; Sirish, M.; Malinovski, V. Tetrahedron 2002, 58, 779-786.
64. Kadish, K. M.; Royal, G.; Caemelbecke, E. V.; Gueletti, L. Metalloporphyrins in Nonaqueous Media: Database of Redox Potentials. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 9; pp 1-219.
65. (a) Johnson, C. E. J.; Bovey, F. A. J. Chem. Phys. 1958, 29, 1012-1014.
66. (b) Ogoshi, H.; Setsune, J.; Omura, T.; Yoshida, Z. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6461.
67. (c) Gomila, R. M.; Quinonero, D.; Rotger, C.; Garau, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deya, P. M. Org. Lett. 2002, 4, 399-401.
68. (d) Gardner, M.; Guerin, A. J.; Hunter, C. A.; Michelsena, U.; Rotger, C. New J. Chem. 1999, 309-316.
69. Palm, V. A. Tables of Rate and Equilibrium Constants of Heterolytic Organic Reactions; VINITI: Moscow, 1975.
70. (a) Brzozowski, A. M.; Pike, A. C. W.; Dauter, Z.; Hubbard, R. E.; Bonn, T.; Engstrom, O.; Ohman, L.; Greene, G. L.; Gustafsson, J.-A.; Carlquist, M. Nature 1997, 389, 753-758.
71. (b) Wallimann, P.; Marti, T.; Furer, A.; Diederich, F. Chem. Rev. 1997, 97, 1567-1608.
72. (c) Weatherman, R. V.; Fletterick, R. J.; Scanlan, T. S. Annu. Rev. Biochem. 1999, 68, 559-581.
73. (d) Egea, P. F.; Klaholz, B. P.; Moras, D. FEBS Lett. 2000, 476, 62-67.
74. Mizutani, T.; Kurahashi, T.; Murakami, T.; Matsumi, N.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8991-9001.
75. Littler, B. J.; Miller, M. A.; Hung, C.-H.; Wagner, R. W.; O'Shea, D. F.; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 1391-1396.
76. Gryko, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 2249-2252.
77. Littler, B. J.; Ciringh, Y.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 2864-2872.
78. Mizutani, T.; Wada, K.; Kitagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11425-11431.
79. Little, R. G.; Anton, J. A.; Loach, P. A.; Ibers, J. A. J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 343-349.
80. Anklin, C. G.; Pregosin, P. S. J. Organomet. Chem. 1983, 243, 101-109.