Mechanistic origin of cross-coupling selectivity in Ni-catalysed Tishchenko reactions

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 52, 2012, Pages 16765-16773

  Yu, Haizhu ^a,b   Fu, Yao ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

^b UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY BEIJING   (China)

Author keywords

density functional calculations; nickel catalysis; reaction mechanisms; selectivity; Tishchenko reaction

Indexed keywords

ALDEHYDES; CATALYSIS; CATALYST SELECTIVITY; CHEMICAL ACTIVATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MECHANICS;

CARBONYL ACTIVATION; CROSS COUPLING REACTIONS; MECHANISTIC STUDIES; NICKEL CATALYSIS; OXIDATIVE ADDITIONS; RATE DETERMINING STEP; REACTION MECHANISM; TISHCHENKO REACTION;

ADDITION REACTIONS;

EID: 84872921488     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202623     Document Type: Article

References (110)

1. T. Seki, T. Nakajo, M. Onaka, Chem. Lett. 2006, 35, 824-829
2. K. Ekoue-Kovi, C. Wolf, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6302-6315.
3. L. Claisen, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 646-650.
4. M. M. Mojtahedi, E. Akbarzadeh, R. Sharifi, M. S. Abaee, Org. Lett. 2007, 9, 2791-2793
5. D. C. Waddell, J. Mack, Green Chem. 2009, 11, 79-82
6. T. Werner, J. Koch, Eur. J. Org. Chem. 2010, 6904-6907.
7. T. Seki, H. Hattori, Chem. Commun. 2001, 2510-2511
8. M. R. Crimmin, A. G. M. Barrett, M. S. Hill, P. A. Procopiou, Org. Lett. 2007, 9, 331-333
9. T. Seki, K. Akutsu, H. Hattori, Chem. Commun. 2001, 1000-1001
10. B. M. Day, N. E. Mansfield, M. P. Coles, P. B. Hitchcock, Chem. Commun. 2011, 47, 4995-4997
11. L. Cronin, F. Manoni, C. J. O'Connor, S. J. Connon, Angew. Chem. 2010, 122, 3109-3112
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3045-3048.
13. V. Tishchenko, Zh. Russ. Fiz.-Khim. O-va. 1906, 38, 355
14. B. I. Lin, A. R. Day, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5133-5135
15. Y. Ogata, A. Kawasaki, Tetrahedron 1969, 25, 929-935.
16. P. R. Stapp, J. Org. Chem. 1973, 38, 1433-1434.
17. J.-L. Hsu, J.-M. Fang, J. Org. Chem. 2001, 66, 8573-8584
18. S.-Y. Onozawa, T. Sakakura, M. Tanaka, M. Shiro, Tetrahedron 1996, 52, 4291-4302
19. M. R. Bürgstein, H. Berberich, P. W. Roesky, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3078-3085
20. A. Zuyls, P. W. Roesky, G. B. Deacon, K. Konstas, P. C. Junk, Eur. J. Org. Chem. 2008, 693-697
21. H. Berberich, P. W. Roesky, Angew. Chem. 1998, 110, 1618-1620
22. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1569-1571.
23. T. Andrea, E. Barnea, M. S. Eisen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2454-2455
24. M. Sharma, T. Andrea, N. J. Brookes, B. F. Yates, M. S. Eisen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1341-1356.
25. M. Yamashita, Y. Watanabe, T.-A. Mitsudo, Y. Takegami, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 3597-3600.
26. T. Ito, H. Horino, Y. Koshiro, A. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 504-512
27. S. Omura, T. Fukuyama, Y. Murakami, H. Okamoto, I. Ryu, Chem. Commun. 2009, 6741-6743
28. H. Horino, T. Ito, A. Yamamoto, Chem. Lett. 1978, 7, 17-20.
29. P. Barrio, M. A. Esteruelas, E. Oñate, Organometallics 2004, 23, 1340-1348.
30. K.-I. Morita, Y. Nishiyama, Y. Ishii, Organometallics 1993, 12, 3748-3752.
31. S. H. Bergens, D. P. Fairlie, B. Bosnich, Organometallics 1990, 9, 566-571
32. C. Tejel, M. A. Ciriano, V. Passarelli, Chem. Eur. J. 2011, 17, 91-95.
33. T. Suzuki, T. Yamada, T. Matsuo, K. Watanabe, T. Katoh, Synlett 2005, 1450-1452.
34. S. Ogoshi, Y. Hoshimoto, M. Ohashi, Chem. Commun. 2010, 46, 3354-3356.
35. J. M. Humphrey, A. R. Chamberlin, Chem. Rev. 1997, 97, 2243-2266
36. K. Ekoue-Kovi, C. Wolf, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6302-6315.
37. A. Michrowska, B. List, Nat. Chem. 2009, 1, 225-228.
38. Y. Hoshimoto, M. Ohashi, S. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4668-4671.
39. S. Ogoshi, M.-A. Oka, H. Kurosawa, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11802-11803
40. S. Ogoshi, K.-I. Tonomori, M.-A. Oka, H. Kurosawa, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7077-7086
41. M. Ohashi, H. Saijo, T. Arai, S. Ogoshi, Organometallics 2010, 29, 6534-6540
42. K. K. D. Amarasinghe, S. K. Chowdhury, M. J. Heeg, J. Montgomery, Organometallics 2001, 20, 370-372
43. S. Ogoshi, T. Arai, M. Ohashi, H. Kurosawa, Chem. Commun. 2008, 1347-1349.
44. P. R. McCarren, P. Liu, P. H.-Y. Cheong, T. F. Jamison, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6654-6655
45. P. Liu, J. Montgomery, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6956-6959.
46. Gaussian 09, Revision B01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
47. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
48. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
49. B. F. Straub, C. Gollub, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3081-3090
50. S. Niu, M. B. Hall, Inorg. Chem. 2001, 40, 6201-6203
51. D. G. Musaev, R. D. J. Froese, M. Svensson, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 367-374
52. R. D. J. Froese, D. G. Musaev, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1581-1587
53. F. Bernardi, A. Bottoni, I. Rossi, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7770-7775
54. A. Bottoni, G. P. Miscione, J. J. Novoa, X. Prat-Resina, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10412-10419
55. S. Strömberg, K. Zetterberg, P. E. M. Siegbahn, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 4147-4152
56. K. Yoshizawa, J. Organomet. Chem. 2001, 635, 100-109
57. S. Bhaduri, S. Mukhopadhyay, S. A. Kulkarni, J. Organomet. Chem. 2002, 654, 132-139
58. A. Bottoni, G. P. Miscione, M. A. Carvajal, J. J. Novoa, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4498-4507
59. S. Qin, C. Hu, H. Yang, Z. Xu, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6498-6502
60. M. Svensson, T. Matsubara, K. Morokuma, Organometallics 1996, 15, 5568-5576
61. D. G. Musaev, R. D. J. Froese, K. Morokuma, Organometallics 1998, 17, 1850-1860
62. H. P. Hratchian, S. K. Chowdhury, V. M. Gutiérrez-García, K. K. D. Amarasinghe, M. J. Heeg, H. B. Schlegel, J. Montgomery, Organometallics 2004, 23, 4636-4646
63. E. Rincõn, M. Yáñez, A. Toro-Labbé, O. Mõ, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 2531-2537
64. F. Huang, C. Zhang, J. Jiang, Z.-X. Wang, H. Guan, Inorg. Chem. 2011, 50, 3816-3825
65. A. Božovic̈, S. Feil, G. K. Koyanagi, A. A. Viggiano, X. Zhang, M. Schlangen, H. Schwarz, D. K. Bohme, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11605-11610
66. Z. Li, S.-L. Zhang, Y. Fu, Q.-X. Guo, L. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8815-8823
67. B.-L. Lin, L. Liu, Y. Fu, S.-W. Luo, Q. Chen, Q.-X. Guo, Organometallics 2004, 23, 2114-2123.
68. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
69. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
70. K. Fukui, J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161-4163
71. K. Fukui, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363-368.
72. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101.
73. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Chem. Phys. Lett. 2011, 502, 1-13
74. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
75. A. Fedorov, M.-E. Moret, P. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8880-8881.
76. For recent examples in calculating the energetics of Ni-based system with M06L methods, see:, K. Yang, J. Zheng, Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Phys. 2010, 132, 164117.
77. A recent example of gas-phase geometry calculations with B3LYP functional and solution-phase single-point calculations with the M06L functional, see:, F. Proutiere, M. Aufiero, F. Schoenebeck, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 606-612.
78. A. Bergner, M. Dolg, W. Kuechle, H. Stoll, H. Preuss, Mol. Phys. 1993, 80, 1431-1441
79. M. Dolg, U. Wedig, H. Stoll, H. Preuss, J. Chem. Phys. 1987, 86, 866.
80. A. W. Ehlers, M. Bohme, S. Dapprich, A. Gobbi, A. Hollwarth, V. Jonas, K. F. Kohler, R. Stegmman, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114.
81. C. J. Cramer, D. G. Truhlar, Chem. Rev. 1999, 99, 2161-2200
82. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093
83. X.-J. Qi, Y. Fu, L. Liu, Q.-X. Guo, Organometallics 2007, 26, 4197-4203.
84. H. Zhao, Z. Lin, T. B. Marder, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15637-15643
85. H. Zhao, L. Dang, T. B. Marder, Z. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5586-5594
86. L. Dang, H. Zhao, Z. Lin, Organometallics 2007, 26, 2824-2832
87. L. Dang, H. Zhao, Z. Lin, Organometallics 2008, 27, 1178-1186
88. L. Dang, Z. Lin, T. B. Marder, Organometallics 2010, 29, 917-927.
89. N. Marion, P. Carlqvist, R. Gealageas, P. de Frémont, F. Maseras, S. P. Nolan, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6437-6451
90. R. Stephen, R. B. Sunoj, P. Ghosh, Dalton Trans. 2011, 40, 10156-10161
91. I. Özdemir, S. Demir, B. Çetinkaya, C. Gourlaouen, F. Maseras, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1156-1157
92. T. Hatakeyama, S. Hashimoto, K. Ishizuka, M. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11949-11963
93. A. F. Trindade, P. M. P. Gois, L. F. Veiros, V. André, M. T. Duarte, C. A. M. Afonso, S. Caddick, G. N. Cloke, J. Org. Chem. 2008, 73, 4076-4086
94. C. Gourlaouen, N. Marion, S. P. Nolan, F. Maseras, Org. Lett. 2009, 11, 81-84
95. N. P. Mankad, T. G. Gray, D. S. Laitar, J. P. Sadighi, Organometallics 2004, 23, 1191-1193
96. L. Maron, D. Bourissou, Organometallics 2007, 26, 1100-1103
97. A. Ariafard, N. J. Brookes, R. Stranger, B. F. Yates, Organometallics 2011, 30, 1340-1349
98. L. R. Domingo, R. J. Zaragozá, M. Arnõ, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4884-4891
99. L. R. Domingo, M. J. Aurell, M. Arnõ, Tetrahedron 2009, 65, 3432-3440.
100. B. V. Popp, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4410-4422.
101. H. Gao, Z. Ke, N. J. DeYonker, J. Wang, H. Xu, Z.-W. Mao, D. L. Phillips, C. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2904-2915
102. G. A. Shamov, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4316-4329
103. H.-Z. Yu, Y.-Y. Jiang, Y. Fu, L. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18078-18091.
104. F. Delbecq, P. Sautet, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2446-2455
105. S. Sakaki, K. Kitaura, K. Morokuma, K. Ohkubo, Inorg. Chem. 1983, 22, 104-108.
106. NBO Version 3.1, E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter, F. Weinhold.
107. E. V. Anslyn, D. A. Dougherty, in Modern Physical Organic Chemistry. (Ed.:, M. John,) University Science Books. Sausalito, California 2006, pp. 428-431.
108. A. Pabis, P. Paluch, J. Szala, P. Paneth, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 33-36
109. S. P. de Visser, F. Ogliaro, P. K. Sharma, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11809-11826
110. S. Gronert, J. R. Keeffe, J. Org. Chem. 2006, 71, 5959-5968.