Carbonylation reactions of intramolecular vicinal frustrated phosphane/borane lewis pairs

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 49, 2013, Pages 18567-18574

  Sajid, Muhammad ^a   Lawzer, Arunlibertsen ^b   Dong, Weishi ^a   Rosorius, Christoph ^a   Sander, Wolfram ^b   Schirmer, Birgitta ^a   Grimme, Stefan ^c   Daniliuc, Constantin G ^a   Kehr, Gerald ^a   Erker, Gerhard ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

^b RUHR UNIVERSITY BOCHUM   (Germany)

^c UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARGON MATRICES; CARBONYLATION REACTIONS; FRUSTRATED LEWIS PAIRS; LEWIS ACID; LEWIS BASE; NONINTERACTING; NORBORNANE; PHOSPHANES;

CARBON MONOXIDE; CARBONYL COMPOUNDS; GASES;

CARBONYLATION;

AMPHOLYTE; ARGON; BORANE DERIVATIVE; CARBON MONOXIDE; CARBONYL DERIVATIVE; HYDROGEN; LEWIS ACID; LEWIS BASE; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CARBONYLATION; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; TEMPERATURE;

EID: 84890494555     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja408815k     Document Type: Article

References (115)

1. Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 46-76
2. Frustrated Lewis Pairs I/Uncovering and Understanding. In Topics in Current Chemistry; Erker, G.; Stephan, D. W., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 2013; p 332.
3. Frustrated Lewis Pairs II/Expanding the Scope. In Topics in Current Chemistry; Erker, G.; Stephan, D. W., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 2013; p 334.
4. McCahill, J. S. J.; Welch, G. C.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4968-4971
5. Sortais, J.-B.; Voss, T.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Chem. Commun. 2009, 7417-7418
6. Dureen, M. A.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8396-8397
7. Mömming, C. M.; Frömel, S.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12280-12289
8. Ullrich, M.; Seto, K. S.-H.; Lough, A. J.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2009, 2335-2337
9. Mömming, C. M.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Dalton Trans. 2010, 39, 7556-7564
10. Dureen, M. A.; Brown, C. C.; Stephan, D. W. Organometallics 2010, 29, 6422-6432
11. Dureen, M. A.; Brown, C. C.; Stephan, D. W. Organometallics 2010, 29, 6594-6607
12. Jiang, C.; Blacque, O.; Berke, H. Organometallics 2010, 29, 125-133
13. Voss, T.; Chen, C.; Kehr, G.; Nauha, E.; Erker, G.; Stephan, D. W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3005-3008
14. Chen, C.; Eweiner, F.; Wibbeling, B.; Fröhlich, R.; Senda, S.; Ohki, Y.; Tatsumi, K.; Grimme, S.; Kehr, G.; Erker, G. Chem.-Asian J. 2010, 2199-2208
15. Chen, C.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Commun. 2010, 46, 3580-3582
16. Mömming, C. M.; Kehr, G.; Wibbeling, B.; Fröhlich, R.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2414-2417
17. Liedtke, R.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Organometallics 2011, 30, 5222-5232
18. Voss, T.; Sortais, J.-B.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Organometallics 2011, 30, 584-594
19. Rosorius, C.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Erker, G. Organometallics 2011, 30, 4211-4219
20. Stute, A.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Chem. Commun. 2011, 47, 4288-4290
21. Feldhaus, P.; Schirmer, B.; Wibbeling, B.; Daniliuc, C. G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Kehr, G.; Erker, G. Dalton Trans. 2012, 41, 9135-9142
22. Roters, S.; Appelt, C.; Westenberg, H.; Hepp, A.; Slootweg, J. C.; Lammertsma, K.; Uhl, W. Dalton Trans. 2012, 41, 9033-9045
23. Stute, A.; Kehr, G.; Daniliuc, C. G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Dalton Trans. 2013, 42, 4487-4499
24. Moebs-Sanchez, S.; Bouhadir, G.; Saffon, N.; Maron, L.; Bourissou, D. Chem. Commun. 2008, 3435-3437
25. Mömming, C. M.; Otten, E.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6643-6646
26. Peuser, I.; Neu, R. C.; Zhao, X.; Ulrich, M.; Schirmer, B.; Tannert, J. A.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Erker, G.; Stephan, D. W. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9640-9650
27. Xu, B.-H.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Wibbeling, B.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7183-7186
28. 2012, 51, 10213.
29. Appelt, C.; Westenberg, H.; Bertini, F.; Ehlers, A. W.; Slootweg, J. C.; Lammertsma, K.; Uhl, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3925-3928
30. Zhao, X.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2011, 47, 1833-1835
31. Theuergarten, E.; Schlösser, J.; Schlüns, D.; Freytag, M.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Dalton Trans. 2012, 40, 9101-9110
32. Baslé, O.; Porcel, S.; Ladeira, S.; Bouhadir, H.; Bourissou, D. Chem. Commun. 2012, 48, 4495-4497
33. Harhausen, M.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Organometallics 2012, 31, 2801-3809
34. Bertini, F.; Lyaskovskyy, V.; Timmer, B. J. J.; de Kanter, F. J. J.; Lutz, M.; Ehlers, A. W.; Slootweg, J. C.; Lammertsma, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 201-204
35. Xu, B.-H.; Adler-Yañez, R. A.; Nakatsuka, H.; Kitamura, M.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1347-1356
36. Hounjet, L. J.; Caputo, C. B.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4714-4717
37. Jiang, C.; Stephan, D. W. Dalton Trans. 2013, 42, 630-637
38. Sajid, M.; Klose, A.; Birkmann, B.; Liang, L.; Schirmer, B.; Wiegand, T.; Eckert, H.; Lough, A.; Fröhlich, R.; Daniliuc, C. G.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Sci. 2013, 4, 213-219
39. Otten, E.; Neu, R. C.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9918-9919
40. Cardenas, A. J. P.; Culotta, B. J.; Warren, T. H.; Grimme, S.; Stute, A.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7567-7571
41. Sajid, M.; Stute, A.; Cardenas, A. J. P.; Culotta, B. J.; Hepperle, J. A. M.; Warren, T. H.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Studer, A.; Daniliuc, C. G.; Fröhlich, R.; Petersen, J. F.; Kehr, G.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10156-10168
42. Alcarazo, M.; Gomez, C.; Holle, S.; Goddard, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5788-5791
43. 2010, 49, 5597.
44. Chen, D.; Leich, V.; Pan, F.; Klankermayer, J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5184-5187
45. Frömel, S.; Fröhlich, R.; Daniliuc, C. G.; Kehr, G.; Erker, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 3774-3779
46. Nie, W.; Klare, H. F. T.; Oestreich, M.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Z. Naturforsch. 2012, 67b, 987-994
47. Sajid, M.; Elmer, L.-M.; Rosorius, C.; Daniliuc, C. G.; Grimme, S.; Kehr, G.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2243-2246
48. Dobrovetsky, R.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4974-4977
49. Welch, G. C.; Juan, R. S.; Masud, J. D.; Stephan, D. W. Science 2006, 314, 1124-1126
50. Welch, G. C.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1880-1881
51. Spies, P.; Erker, G.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2007, 5072-5074
52. Chase, P. A.; Welch, G. C.; Jurca, T.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8050-8053
53. 2007, 46, 7903.
54. Chase, P. A.; Jurca, T.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2008, 1701-1703
55. Wang, H.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Commun. 2008, 5966-5968
56. Axenov, K. V.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3454-3455
57. Ménard, G.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1796-1797
58. Schwendemann, S.; Tumay, T. A.; Axenov, K. V.; Peuser, I.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Organometallics 2010, 29, 1067-1069
59. Stephan, D. W.; Greenberg, S.; Graham, T. W.; Chase, P.; Hastie, J. J.; Geier, S. J.; Farrell, J. M.; Brown, C. C.; Heiden, Z. M.; Welch, G. C.; Ullrich, M. Inorg. Chem. 2011, 50, 12338-12348
60. S. Reddy, J.; Xu, B.-H.; Mahdi, T.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Stephan, D. W.; Erker, G. Organometallics 2012, 31, 5638-5649
61. Kehr, G.; Schwendemann, S.; Erker, G. Top. Curr. Chem. 2013, 332, 45-84
62. Axenov, K.; Mömming, C. M.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 14069-14073
63. Schwendemann, S.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Sci. 2011, 2, 1842-1849
64. Grobe, J.; Martin, R. Z. Anorg. Allg. Chem. 1992, 607, 146-152
65. Grobe, J.; Lütke-Brochtrup, K.; Krebs, B.; Läge, M.; Niemeyer, H.-H.; Würthwein, E.-U. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2006, 61, 882-859
66. Fontaine, F. G.; Boudreau, J.; Thibault, M.-H. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 5439-5454
67. Vergnaud, J.; Grellier, M.; Bouhadir, G.; Vendier, L.; Sabo-Etienne, S.; Bourissou, D. Organometallics 2008, 27, 1140-1146
68. Fischbach, A.; Bazinet, P. R.; Waterman, R.; Tilley, T. D. Organometallics 2008, 27, 1135-1139
69. Bouhadir, G.; Amougne, A.; Bourissou, D. Adv. Organomet. Chem. 2010, 58, 1-107
70. Amgoune, A.; Ladeira, S.; Miqueu, K.; Bourissou, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6560-6563
71. Dewar, M. J. S. Bull. Soc. Chim. Fr. 1951, 18, C79
72. Chatt, J.; Duncanson, L. A. J. Chem. Soc. 1953, 2939
73. Mingos, D. M. P. J. Organomet. Chem. 2001, 635, 1-8
74. Ekkert, O.; González Miera, G.; Wiegand, T.; Eckert, H.; Schirmer, B.; Petersen, J. L.; Daniliuc, C. G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Sci. 2013, 4, 2657-2664
75. Sajid, M.; Kehr, K.; Wiegand, T.; Eckert, H.; Schwickert, C.; Pöttgen, R.; Cardenas, A. J. P.; Warren, T. H.; Fröhlich, R.; Daniliuc, C. G.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8882-8895
76. Sander, W.; Roy, S.; Polyak, I.; Ramirez-Anguita, J. M.; Sanchez-Garcia, E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8222-8230
77. Mardyukov, A.; Crespo-Otero, R.; Sanchez-Garcia, E.; Sander, W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8679-8689
78. Mardyukov, A.; Sanchez-Garcia, E.; Crespo-Otero, R.; Sander, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4804-4807
79. Tao, J.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401
80. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305
81. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
82. Grimme, S.; Ehrlich, S.; Goerigk, L. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456-1465
83. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108
84. TURBOMOLE V6.3 2011, a development of University of Karlsruhe and Forschungszentrum Karlsruhe GmbH, 1989-2007, TURBOMOLE GmbH, since 2007; available from http://www.turbomole.com.
85. Grimme, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9955-9964
86. Eckert, F.; Klamt, A. COSMOtherm, Version C2.1, Release 01.11; COSMOlogic: Leverkusen, Germany, 2010.
87. Steward, J. J. P. J. Mol. Mod. 2007, 13, 1173-1213
88. Eckert, F.; Klamt, A. AIChE J. 2002, 48, 369-385
89. Klamt, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2224-2235
90. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799-805
91. Schirmer, B.; Grimme, S. Top. Curr. Chem. 2013, 332, 213-230
92. Greb, L.; Ona-Burgos, P.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Paradies, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10164-10168
93. Feldhaus, P.; Schirmer, B.; Wibbeling, B.; Daniliuc, C. G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Kehr, G.; Erker, G. Dalton Trans. 2012, 41, 9135-9142
94. Sajid, M.; Stute, A.; Cardenas, A. J. P.; Culotta, B. J.; Hepperle, J. A. M.; Warren, T. H.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Studer, A.; Daniliuc, C. G.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134 (24) 10156-10168
95. Burg, A. G.; Schlesinger, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 780-787
96. Brown, H. C. Acc. Chem. Res. 1969, 2, 65-72
97. Gebicki, J.; Liang, J. J. Mol. Struct. 1984, 117, 283-286
98. Sluyts, E. J.; van der Veken, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 440-445
99. McAllister, M. A.; Hubbard, J. L.; Castellani, M. P. J. Mol. Struct. 2000, 496, 41-65
100. Carter, J. C.; Moyé, A. L.; Luther, G. W., III. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3071-3073
101. Malone, L. J.; Parry, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2354-2358
102. Malone, L. J.; Parry, R. W. Inorg. Chem. 1967, 6, 176-177
103. Timms, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1629-1632
104. Knoth, W. H.; Sauer, J. C.; Balthis, J. H.; Miller, H. C.; Muetterties, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4842-4850
105. Jacobsen, H.; Berke, H.; Döring, S.; Kehr, G.; Erker, G.; Fröhlich, R.; Meyer, O. Organometallics 1999, 18, 1724-1735
106. Jeffery, J. C.; Norman, N. C.; Pardoe, A. J.; Timms, P. L. Chem. Commun. 2000, 2367-2368
107. Terheiden, A.; Bernhardt, E.; Willner, H.; Aubke, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 799-801
108. Finze, M.; Bernhardt, E.; Terheiden, A.; Berkei, M.; Willner, H.; Christen, D.; Oberhammer, H.; Aubke, F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15385-15398
109. Gerken, M.; Pawelke, G.; Bernhardt, E.; Willner, H. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7527-753
110. Fukazawa, A.; Dutton, J. L.; Fan, C.; Mercier, L. G.; Houghton, A. Y.; Wu, Q.; Piers, W. E.; Parvez, M. Chem. Sci. 2012, 3, 1814-1818
111. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170
112. Otwinowski, Z.; Minor, W. Methods Enzymol. 1997, 276, 307-326
113. Otwinowski, Z.; Borek, D.; Majewski, W.; Minor, W. Acta Crystallogr. 2003, A59, 228-234
114. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1990, A46, 467-473
115. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122