Coordination chemistry of neutral (Ln)-Z amphoteric and ambiphilic ligands

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 35, 2008, Pages 5439-5454

  Fontaine, Frédéric Georges ^a   Boudreau, Josée ^a   Thibault, Marie Hélène ^a  

^a UNIVERSITÉ LAVAL   (Canada)

Author keywords

Ambiphilic ligands; Amphoteric ligands; Bifunctional ligands; Lewis acids

Indexed keywords

ACCEPTOR MOIETIES; AMBIPHILIC LIGANDS; AMPHOTERIC LIGAND; BIFUNCTIONAL LIGAND; CO-ORDINATION CHEMISTRIES; DONOR AND ACCEPTOR; DONOR MOIETY; LEWIS ACID; SELF AGGREGATION;

LIGANDS;

EID: 57149087058     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200800784     Document Type: Short Survey

References (131)

1. R. M. Roat-Malone, Bioinorganic Chemistry: A Short Course, Wiley & Sons, Inc., Hoboken, N. J., 2002.
2. a) D. H. Paull, C. J. Abraham, M. T. Scerba, E. Alden-Danforth, T. Lectka, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 655-663;
3. b) M. Shibasaki, M. Kanai in New Frontiers in Asymmetric Catalysis (Eds: K. Mikami, M. Lautens), John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, N. J., 2007, pp. 383-410;
4. c) S. W. Coghlan, R. L. Giles, J. A. K. Howard, L. G. F. Patrick, M. R. Probert, G. E. Smith, A. Whiting, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4784-4793;
5. d) J.-A. Ma, D. Cahard, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4566-4583;
6. e) H. Groger, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5246-5251;
7. f) G. J. Rowlands, Tetrahedron 2001, 57, 1865-1882.
8. a) F. Thomas, S. Schulz, M. Nieger, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 161-166;
9. b) A. H. Cowley, R. A. Jones, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1208-1215.
10. a) A. Sundararaman, M. Victor, R. Varughese, F. Jäkle, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13748-13749;
11. b) T. Agou, J. Kobayashi, T. Kawashima, Org. Lett. 2005, 7, 4373-4376;
12. c) W.-L. Jia, D.-R. Bai, T. McCormick, Q.-D. Liu, M. Motala, R.-Y. Wang, C. Seward, Y. Tao, S. Wang, Chem. Eur. J. 2004, 10, 994-1006;
13. d) C. D. Entwistle, T. B. Marder, Chem. Mater. 2004, 16, 4574-4585;
14. e) Z. Yuan, N. J. Taylor, T. B. Marder, I. D. Williams, S. K. Kurtz, L.-T. Cheng, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1489-1492.
15. a) C. Bresner, S. Aldridge, I. A. Fallis, C. Jones, L.-L. Ooi, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3606-3609;
16. b) L. Zhu, Z. Zhong, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4260-4269;
17. c) T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1910-1922.
18. a) P. A. Chase, G. C. Welch, T. Jurca, D. W. Stephan, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8050-8053;
19. b) G. C. Welch, R. R. San Juan, J. D. Masuda, D. W. Stephan, Science 2006, 314, 1124-1126.
20. While "amphoteric" indicates that a molecule can act as an acid or a base, which is the case for the class of ligands reported here, "ambiphilic" provides evidence that these ligands can interact by two distinctive chemical functionalities. The two terms will be used indiscriminately throughout the document.
21. a) E. Y.-X. Chen, T. J. Marks, Chem. Rev. 2000, 100, 1391-1434;
22. b) H. Yamamoto (Ed.), Lewis Acids in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weimheim, 2000;
23. c) L. Luo, T. J. Marks, Top. Catal. 1999, 7, 97-106;
24. d) W. E. Piers, T. Chivers, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 345-354.
25. a) R. J. Lundgren, M. A. Rankin, R. McDonald, M. Stradiotto, Organometallics 2008, 27, 254-258;
26. b) J. Cipot, C. M. Vogels, R. McDonald, S. A. Westcott, M. Stradiotto, Organometallics 2006, 25, 5965-5968;
27. c) J. C. Thomas, J. C. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8870-8888.
28. a) H. Braunschweig, K. Gruss, K. Radacki, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7782-7784;
29. b) J. T. Golden, T. H. Peterson, P. L. Holland, R. G. Bergman, R. A. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 223-224;
30. c) J. M. Burlitch, M. E. Leonowicz, R. B. Petersen, R. E. Hughes, Inorg. Chem. 1979, 18, 1097-1105.
31. a) H. Braunschweig, T. Wagner, Chem. Ber. 1994, 127, 1613-1614;
32. b) H. Braunschweig, T. Wagner, Z. Naturforsch., Teil B 1996, 51, 1618-1620;
33. c) H. Braunschweig, C. Kollann, Z. Naturforsch., Teil B 1999, 54, 839-842.
34. a) R. Gleiter, C. Bleiholder, F. Rominger, Organometallics 2007, 26, 4850-4859;
35. b) M. Scheibitz, M. Bolte, J. W. Bats, H.-W. Lerner, I. Nowik, R. H. Herber, A. Krapp, M. Lein, M. C. Holthausen, M. Wagner, Chem. Eur. J. 2005, 11, 584-603;
36. c) A. Appel, F. Jäkle, T. Priermeier, R. Schmid, M. Wagner, Organometallics 1996, 15, 1188-1194;
37. d) A. Appel, H. Nöth, M. Schmidt, Chem. Ber. 1995, 128, 621-626.
38. a) S. J. Lancaster, D. L. Hughes, Dalton Trans. 2003, 1779-1789;
39. b) K. A. O. Starzewski, W. M. Kelly, A. Stumpf, D. Freitag, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2439-2443;
40. c) R. Duchateau, S. J. Lancaster, M. Thornton-Pett, M. Bochmann, Organometallics 1997, 16, 4995-5005;
41. d) S. A. Larkin, J. T. Golden, P. J. Shapiro, G. P. A. Yap, D. M. J. Foo, A. L. Rheingold, Organometallics 1996, 15, 2393-2398;
42. e) P. Jutzi, A. Seufert, J. Organomet. Chem. 1979, 169, 373-380.
43. a) C. Herrmann, G. Kehr, R. Fröhlich, G. Erker, Organometallics 2008, 27, 2328-2336;
44. b) M. Hill, G. Kehr, G. Erker, O. Kataeva, R. Frölich, Chem. Commun. 2004, 1020-1021;
45. c) M. Hill, G. Erker, G. Kehr, R. Fröhlich, O. Kataeva, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11046-11057;
46. d) R. E. v. H. Spence, W. E. Piers, Organometallics 1995, 14, 4617-4624.
47. a) G. Erker, G. Kehr, R. Frölich, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6254-6262;
48. b) P. Arndt, W. Baumann, A. Spannenberg, U. Rosenthal, V. V. Burlakov, V. B. Shur, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1414-1418;
49. c) G. Erker, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 309-317;
50. d) W. E. Piers, Y. Sun, L. W. M. Lee, Top. Catal. 1999, 7, 133-143;
51. e) G. J. Pindado, M. Thornton-Pett, M. Bouwkamp, A. Meetsma, B. Hessen, M. Bochmann, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2358-2361;
52. f) Y. Sun, W. E. Piers, S. J. Rettig, Organometallics 1996, 15, 4110-4112;
53. g) B. Temme, G. Erker, J. Karl, H. Luftmann, R. Fröhlich, S. Kotila, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1755-1757.
54. Few leading reviews: a) H. Braunschweig, C. Kollann, D. Rais, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5254-5274;
55. b) S. Aldridge, D. L. Coombs, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 535-559;
56. c) N. N. Greenwood, Coord. Chem. Rev. 2002, 226, 61-69;
57. d) H. Braunschweig, M. Colling, Coord. Chem. Rev. 2001, 223, 1-51.
58. a) M. H. Lee, F. P. Gabbaï, Inorg. Chem. 2007, 46, 8132-8138;
59. b) M. Melaimi, F. P. Gabbaï, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9680-9681;
60. N. Matsumi, Y. Chujo, O. Lavastre, P. H. Dixneuf, Organometallics 2001, 20, 2425-2427.
61. a) O. Sigouin, C. N. Garon, G. Delaunais, X. Yin, T. K. Woo, A. Decken, F.-G. Fontaine, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4979-4982;
62. b) H. Braunschweig, K. Radacki, D. Rais, G. R. Whittell, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1192-1193;
63. c) S. A. Westcott, T. B. Marder, R. T. Baker, R. L. Harlow, J. C. Calabrese, K. C. Lam, Z. Lin, Polyhedron 2004, 23, 2665-2677;
64. d) D. Curtis, M. J. G. Lesley, N. C. Norman, A. G. Orpen, J. Starbuck, Inorg. Chem. 1999, 38, 1687-1694.
65. F. Bessac, G. Frenking, Inorg. Chem. 2006, 45, 6956-6964.
66. J. A. Labinger, J. N. Bonfiglio, D. L. Grimmett, S. T. Masuo, E. Shearin, J. S. Miller, Organometallics 1983, 2, 733-740.
67. J. A. Labinger, J. S. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6856-6858.
68. S. B. Butts, S. H. Strauss, E. M. Holm, R. E. Strimson, N. W. Alcock, D. F. Shriver, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5093-5100.
69. D. L. Grimmett, J. A. Labinger, J. N. Bonfiglio, S. T. Masuo, E. Shearin, J. S. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6858-6859.
70. D. L. Grimmett, J. A. Labinger, J. N. Bonfiglio, S. T. Masuo, E. Shearin, J. S. Miller, Organometallics 1983, 2, 1325-1332.
71. S. Bontemps, G. Bouhadir, P. W. Dyer, K. Miqueu, D. Bourissou, Inorg. Chem. 2007, 46, 5149-5151.
72. S. Bontemps, G. Bouhadir, W. Gu, M. Mercy, C.-H. Chen, B. M. Foxman, L. Maron, O. V. Ozerov, D. Bourissou, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1481-1484.
73. J. Grobe, K. Lütke-Brochtrup, B. Krebs, M. Läge, H.-H. Niemeyer, E.-U. Würthwein, Z. Naturforsch., Teil B 2006, 61, 882-895.
74. S. Bontemps, M. Sircoglou, G. Bouhadir, H. Puschmann, J. A. K. Howard, P. W. Dyer, K. Miqueu, D. Bourissou, Chem. Eur. J. 2008, 14, 731-740.
75. S. Bontemps, H. Gornitzka, G. Bouhadir, K. Miqueu, D. Bourissou, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1611-1614.
76. M. Sircoglou, S. Bontemps, M. Mercy, N. Saffon, M. Takahashi, G. Bouhadir, L. Maron, D. Bourissou, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8583-8586.
77. M. Sircoglou, G. Bouhadir, N. Saffon, K. Miqueu, D. Bourissou, Organometallics 2008, 27, 1675-1678.
78. S. Bontemps, G. Bouhadir, K. Miqueu, D. Bourissou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12056-12057.
79. A. Fischbach, P. R. Bazinet, R. Waterman, T. D. Tilley, Organometallics 2008, 27, 1135-1139.
80. J. Vergnaud, M. Grellier, G. Bouhadir, L. Vendier, S. Sabo-Etienne, D. Bourissou, Organometallics 2008, 27, 1140-1146.
81. S. G. Thangavelu, K. E. Hocker, S. R. Cooke, C. N. Muhoro, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 562-566.
82. J. Vergnaud, T. Ayed, K. Hussein, L. Vendier, M. Grellier, G. Bouhadir, J.-C. Barthelat, S. Sabo-Etienne, D. Bourrissou, Dalton Trans. 2007, 2370-2372.
83. D. J. H. Emslie, J. M. Blackwell, J. F. Britten, L. E. Harrington, Organometallics 2006, 25, 2412-2414.
84. S. R. Oakley, K. D. Parker, D. J. H. Emslie, I. Vargas-Baca, C. M. Robertson, L. E. Harrington, J. F. Britten, Organometallics 2006, 25, 5835-5838.
85. E. Sakuda, A. Funahashi, N. Kitamura, Inorg. Chem. 2006, 45, 10670-10677.
86. Y. Sun, N. Ross, S.-B. Zhao, K. Huszarik, W.-L. Jia, R.-Y. Wang, D. Macartney, S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7510-7511.
87. S.-B. Zhao, T. McCormick, S. Wang, Inorg. Chem. 2007, 46, 10965-10967.
88. H. Braunschweig, R. Dirk, B. Ganter, J. Organomet. Chem. 1997, 545-546, 257-266.
89. A. Börner, J. Ward, K. Kortus, H. B. Kagan, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2219-2228.
90. L. B. Fields, E. N. Jacobsen, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2229-2240.
91. S. Chikkali, S. Magens, D. Gudat, M. Nieger, I. Hartenbach, T. Schleid, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2207-2213.
92. F. Thomas, S. Schulz, M. Nieger, Organometallics 2001, 20, 2405-2408.
93. F. Thomas, S. Schulz, M. Nieger, K. Nättinen, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1915-1924.
94. C. Tessier-Youngs, C. Bueno, O. T. Beachley Jr, M. R. Churchill, Inorg. Chem. 1983, 22, 1054-1059.
95. O. T. Beachley Jr, M. A. Banks, J. P. Kopasz, R. D. Rogers, Organometallics 1996, 15, 5170-5174.
96. C. Tessier-Youngs, W. J. Youngs, O. T. Beachley Jr, M. R. Churchill, Organometallics 1983, 2, 1128-1138.
97. H. H. Karsch, A. Appelt, F. H. Köhler, G. Müller, Organometallics 1985, 4, 231-238.
98. F.-G. Fontaine, D. Zargarian, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8786-8794.
99. a) F.-G. Fontaine, D. Zargarian, Organometallics 2002, 21, 401-408;
100. b) F.-G. Fontaine, T. Kadkhodazadeh, D. Zargarian, Chem. Commun. 1998, 1253-1254.
101. M.-H. Thibault, J. Boudreau, S. Mathiotte, F. Drouin, O. Sigouin, A. Michaud, F.-G. Fontaine, Organometallics 2007, 26, 3807-3815.
102. J. Boudreau, F.-G. Fontaine, Manuscript under preparation.
103. M. Garner, J. Reglinski, I. Cassidy, M. D. Spicer, A. R. Kennedy, Chem. Commun. 1996, 1975-1976.
104. A. F. Hill, G. R. Owen, A. J. P. White, D. J. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2759-2761.
105. J. S. Figueroa, J. G. Melnick, G. Parkin, Inorg. Chem. 2006, 45, 7056-7058.
106. M. R. St.-J. Foreman, A. F. Hill, G. R. Owen, A. J. P. White, D. J. Williams, Organometallics 2003, 22, 4446-4450.
107. I. R. Crossley, M. R. St.-J. Foreman, A. F. Hill, G. R. Owen, A. J. P. White, D. J. Williams, A. C. Willis, Organometallics 2008, 27, 381-386.
108. M. R. St.-J. Foreman, A. F. Hill, A. J. P. White, D. J. Williams, Organometallics 2004, 23, 913-916.
109. D. J. Mihalcik, J. L. White, J. M. Tanski, L. N. Zakharov, G. P. A. Yap, C. D. Incarvito, A. L. Rheingold, D. Rabinovich, Dalton Trans. 2004, 1626-1634.
110. R. J. Blagg, J. P. H. Charmant, N. G. Connelly, M. F. Haddow, A. G. Orpen, Chem. Commun. 2006, 2350-2352.
111. I. R. Crossley, M. R. St.-J. Foreman, A. F. Hill, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Commun. 2005, 221-223.
112. V. K. Landry, J. G. Melnick, D. Buccella, K. Pang, J. C. Ulichny, G. Parkin, Inorg. Chem. 2006, 45, 2588-2597.
113. I. R. Crossley, A. F. Hill, E. R. Humphrey, A. C. Willis, Organometallics 2005, 24, 4083-4086.
114. I. R. Crossley, A. F. Hill, A. C. Willis, Organometallics 2006, 25, 289-299.
115. I. R. Crossley, A. F. Hill, A. C. Willis, Organometallics 2005, 24, 1062-1064.
116. S. Senda, Y. Ohki, T. Hirayama, D. Toda, J.-L. Chen, T. Matsumoto, H. Kawaguchi, K. Tatsumi, Inorg. Chem. 2006, 45, 9914-9925.
117. K. Pang, J. M. Tanski, G. Parkin, Chem. Commun. 2008, 1008-1010.
118. K. Pang, S. M. Quan, G. Parkin, Chem. Commun. 2006, 5015-5017.
119. I. R. Crossley, A. F. Hill, Organometallics 2004, 23, 5656-5658.
120. I. R. Crossley, A. F. Hill, A. C. Willis, Organometallics 2008, 27, 312-315.
121. I. R. Crossley, A. F. Hill, Dalton Trans. 2008, 201-203.
122. [79] the M→Z interaction is formally a -2 ligand, which is in agreement with the activation of the B-H bond which is oxidative in nature. However, as shown in one of the latter sections of the document, experimental evidence is in favour of a M→B interaction being dative in nature, the transition metal keeping its original electronic configuration.
123. U. Vogel, A. Y. Timoshkin, M. Scheer, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4409-4412.
124. R. T. Baker, J. C. Calabrese, S. A. Westcott, T. B. Marder, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8777-8784.
125. L. Turculet, J. D. Feldman, T. D. Tilley, Organometallics 2004, 23, 2488-2502.
126. M. L. H. Green,M. Wagner, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2467-2473.
127. F. Moulines, L. Djakovitch, J.-L. Fillaut, D. Astruc, Synlett 1992, 57-58.
128. B. Caro, M.-C. Sénéchal-Tocquer, D. Sénéchal, F. Robinle Guen, J. Organomet. Chem. 1996, 525, 283-286.
129. S. Werle, T. Fey, J. M. Neudörfl, H.-G. Schmalz, Org. Lett. 2007, 9, 3555-3558.
130. M. L. H. Green, J. Organomet. Chem. 1995, 500, 127-148.
131. A. J. M. Miller, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11874-11875.