The phenoxyl radical-water complex - A matrix isolation and computational study

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 19, 2012, Pages 8222-8230

  Sander, Wolfram ^a   Roy, Saonli ^a   Polyak, Iakov ^b   Ramirez Anguita, Juan Manuel ^b   Sanchez Garcia, Elsa ^b  

^a RUHR UNIVERSITY BOCHUM   (Germany)

^b MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYL PHENYL ETHER; ARGON MATRICES; COMPUTATIONAL STUDIES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; FLASH VACUUM PYROLYSIS; HIGH YIELD; IR SPECTRUM; ISOTOPOMERS; MATRIX ISOLATION; PHENOXYL RADICAL; PICOSECONDS; QM/MM CALCULATIONS; TIME-SCALES; TYROSYL RADICALS;

CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

ARGON; CHEMICAL AGENT; DIPHENYL ETHER; PHENOXYL RADICAL; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; COMPLEX FORMATION; CONCENTRATION (PARAMETERS); DENSITY; HYDROGEN BOND; INFRARED SPECTROSCOPY; ISOLATION PROCEDURE; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR STABILITY; PYROLYSIS; TEMPERATURE; VACUUM; VIBRATION;

EID: 84862082142     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja301528w     Document Type: Article

References (64)

1. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
2. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 565-573
3. Crespo-Otero, R.; Sanchez-Garcia, E.; Suardiaz, R.; Montero, L. A.; Sander, W. Chem. Phys. 2008, 353, 193-201
4. Yamaji, T.; Saiful, I. S. M.; Baba, M.; Yamauchi, S.; Yamauchi, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 82, 58-64
5. Mardyukov, A.; Sanchez-Garcia, E.; Crespo-Otero, R.; Sander, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4804-4807
6. An, X.; Liu, H.; Li, Q.; Gong, B.; Cheng, J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5258-5263
7. Hernandez-Soto, H.; Weinhold, F.; Francisco, J. S. J. Chem. Phys. 2007, 127, 164102/1-164102/10
8. Torrent-Sucarrat, M.; Anglada, J. M. ChemPhysChem 2004, 5, 183-191
9. Wang, B.-Q.; Li, Z.-R.; Wu, D.; Hao, X.-Y.; Li, R.-J.; Sun, C.-C. Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 91-95
10. Lucarini, M.; Mugnaini, V.; Pedulli, G. F.; Guerra, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8318-8329
11. Mardyukov, A.; Crespo-Otero, R.; Sanchez-Garcia, E.; Sander, W. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 8679-8689
12. Lai, C.-H.; Chou, P.-T. J. Comput. Chem. 2007, 28, 1357-1363
13. Solimannejad, M.; Alikhani, M. E. Chem. Phys. Lett. 2005, 406, 351-354
14. Engdahl, A.; Nelander, B. J. Chem. Phys. 2005, 122, 126101/1-126101/2
15. Engdahl, A.; Nelander, B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 730-734
16. Wanke, R.; Benisvy, L.; Kuznetsov, M. L.; da Silva, M. F.; Pombeiro, A. J. Chemistry 2011, 17, 11882-11892
17. McDonald, W. J.; Einarsdottir, O. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 6409-6425
18. Engstroem, M.; Himo, F.; Graeslund, A.; Minaev, B.; Vahtras, O.; Agren, H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5149-5153
19. Bernard, M. T.; MacDonald, G. M.; Nguyen, A. P.; Debus, R. J.; Barry, B. A. J. Biol. Chem. 1995, 270, 1589-1594
20. Kim, S.; Ayala, I. I.; Steenhuis, J. J.; Gonzalez, E. T.; Barry, B. A. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1364, 337-360
21. Sjoholm, J.; Havelius, K. G.; Mamedov, F.; Styring, S. Biochemistry 2009, 48, 9393-9404
22. Stone, T. J.; Waters, W. A. J. Chem. Soc. 1964, 213
23. Tripathi, G. N. R.; Sun, Q.; Armstrong, D. A.; Chipman, D. M.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. A 1992, 96, 5344-5350
24. Lloyd, R. V.; Wood, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 659
25. Dewar, M. J. S.; David, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7387
26. Radziszewski, J. G.; Gil, M.; Gorski, A.; Spanget-Larsen, J.; Waluk, J.; Mróz, B. J. J. Chem. Phys. 2001, 115, 9733
27. Shindo, H.; Hiraishi, J. Chem. Phys. Lett. 1981, 80, 238
28. Giuliano, B. M.; Reva, I.; Lapinski, L.; Fausto, R. J. Chem. Phys. 2012, 136, 024505/1-024505/2
29. Spanget-Larsen, J.; Gil, M.; Gorski, A.; Blake, D. M.; Waluk, J.; Radziszewski, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11253
30. Friderichsen, A. V.; Shin, E. J.; Evans, R. J.; Nimlos, M. R.; Dayton, D. C.; Ellison, G. B. Fuel 2001, 80, 1747-1755
31. Fisher, I. P.; Palmer, T. F.; Lossing, F. P. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2741-2742
32. Nandi, S.; Arnold, P. A.; Carpenter, B. K.; Nimlos, M. R.; Dayton, D. C.; Ellison, G. B. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7514-7524
33. Gor, G. Y.; Tapio, S.; Domanskaya, A. V.; Rasanen, M.; Nemukhin, A. V.; Khriachtchev, L. Chem. Phys. Lett. 2011, 517, 9-15
34. Sander, W.; Bucher, G.; Wierlacher, S. Chem. Rev. 1993, 93, 1583-1621
35. Ayers, G. P.; Pullin, A. D. E. Spectrochim. Acta, Part A 1976, 32A, 1629-1639
36. Ayers, G. P.; Pullin, A. D. E. Spectrochim. Acta, Part A 1976, 32A, 1641-1650
37. Mann, B.; Neikes, T.; Schmidt, E.; Luck, W. A. P. Ber. Bunsen-Gesellschaft 1974, 78, 1236-1241
38. Ayers, G. P.; Pullin, A. D. E. Spectrochim. Acta, Part A 1976, 32A, 1695-1704
39. Sander, W. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 2091-2093
40. Dirac, P. A. M. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1929, 123, 714-733
41. Slater, J. C. Phys. Rev. 1951, 81, 385-390
42. Becke, A. D. Phys. Rev. A. 1988, 38, 3098-3100
43. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463-1473
44. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
45. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364-382
46. Neuhaus, P.; Grote, D.; Sander, W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2993-3000
47. Michl, J.; Thulstrup, E. W. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 192-199
48. Manojkumar, T. K.; Choi, H. S.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 8681
49. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
50. Murakami, H.; Minami, T.; Ozawa, F. J. Org. Chem. 2004, 69, 4482-4486
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
52. Ahlrichs, R.; Baer, M.; Haeser, M.; Horn, H.; Koelmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 93, 165-169
53. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
54. ChemShell, a Computational Chemistry Shell; see www.chemshell.org.
55. Sherwood, P.; de, V. A. H.; Guest, M. F.; Schreckenbach, G.; Catlow, C. R. A.; French, S. A.; Sokol, A. A.; Bromley, S. T.; Thiel, W.; Turner, A. J.; Billeter, S.; Terstegen, F.; Thiel, S.; Kendrick, J.; Rogers, S. C.; Casci, J.; Watson, M.; King, F.; Karlsen, E.; Sjovoll, M.; Fahmi, A.; Schafer, A.; Lennartz, C. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2003, 632, 1-28
56. Weigend, F.; Haser, M.; Patzelt, H.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 143-152
57. Senn, H. M.; Thiel, S.; Thiel, W. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 494-505
58. Henshaw, D. G. Phys. Rev. 1958, 111, 1470-1475
59. MacKerell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E., III; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616
60. Ahlrichs, R.; Penco, R.; Scoles, G. Chem. Phys. 1977, 19, 119-130
61. Phillips, J. C.; Braun, R.; Wang, W.; Gumbart, J.; Tajkhorshid, E.; Villa, E.; Chipot, C.; Skeel, R. D.; Kale, L.; Schulten, K. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1781-1802
62. Billeter, S. R.; Turner, A. J.; Thiel, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2177-2186
63. Ayers, G. P.; Pullin, A. D. E. Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 609-615
64. Engdahl, A.; Nelander, B. J. Mol. Struct. 1989, 193, 101-109