Stoichiometric metal-free reduction of CO in syn-gas

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 13, 2013, Pages 4974-4977

  Dobrovetsky, Roman ^a   Stephan, Douglas W ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-O BOND CLEAVAGE; REDUCTION OF CO; STOICHIOMETRIC REDUCTION; SYN-GAS;

SYNTHESIS GAS;

REACTION INTERMEDIATES;

BORANE DERIVATIVE; BORIC ACID; CARBON MONOXIDE; METAL;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; GAS; HEATING; STOICHIOMETRY;

EID: 84875770786     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja401492s     Document Type: Article

References (53)

1. Dombek, B. D. Adv. Catal. 1983, 32, 325
2. Maitlis, P. M.; Zanotti, V. Chem. Commun. 2009, 1619
3. Kharasch, M. S.; Reinmuth, O. Grignard Reactions of Nonmetallic Substances; Prentice-Hall: New York, 1954.
4. Jutzi, P.; Schröder, F.-W. J. Organomet. Chem. 1970, 24, 1
5. Seyferth, D.; Weinstein, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5534
6. Song, Q.; Chen, J.; Jin, X.; Xi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10419
7. Teichmann, J.; Stock, H.; Pritzkow, H.; Siebert, W. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 459
8. Mason, M. R.; Song, B.; Kirschbaum, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11812
9. Inoue, S.; Yokoo, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 3651
10. Li, X.; Ni, C.; Song, H.; Cui, C. Chem. Commun. 2006, 1763
11. Mason, M. R.; Song, B.; Han, Y.; Hu, X. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 3332
12. Wang, X.; Zhu, Z.; Peng, Y.; Lei, H.; Fettinger, J. C.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6912
13. Sander, W.; Bucher, G.; Wierlacher, S. Chem. Rev. 1993, 93, 1583
14. Lavallo, V.; Canac, Y.; Donnadieu, B.; Schoeller, W. W.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3488
15. Pearsall, M. A.; West, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7228
16. Tacke, M.; Klein, C.; Stufkens, D. J.; Oskam, A.; Jutzi, P.; Bunte, E. A. Z. Anorg. Allg. Chem 1993, 619, 865
17. Dixon, D. A.; Arduengo, A. J., III; Dobbs, K. D.; Khasnis, D. V. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 645
18. Burg, A. B.; Schlesinger, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 780
19. Finze, M.; Bernhardt, E.; Terheiden, A.; Berkei, M.; Willner, H.; Christen, D.; Oberhammer, H.; Aubke, F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15385
20. Pelter, A.; Smith, K.; Brown, H. C. Borane Reagents; Academic Press Limited: Waltham, MA, 1988.
21. Aggarwal, V. K.; Fang, G. Y.; Ginesta, X.; Howells, D. M.; Zaja, M. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 215
22. Carter, J. C.; Parry, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2354
23. Finze, M.; Bernhardt, E.; Willner, H.; Lehmann, C. W. Inorg. Chem. 2005, 45, 669
24. Spikes, G. H.; Fettinger, J. C.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12232
25. Frey, G. D.; Lavallo, V.; Donnadieu, B.; Schoeller, W. W.; Bertrand, G. Science 2007, 316, 439
26. Welch, G. C.; Juan, R. R. S.; Masuda, J. D.; Stephan, D. W. Science 2006, 314, 1124
27. Welch, G. C.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1880
28. Stephan, D. W. Dalton Trans. 2009, 3129
29. Stephan, D. W. Chem. Commun. 2010, 46, 8526
30. Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 46
31. Farrell, J.; Hatnean, J. A.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15728
32. Greb, L.; Ono-Burgos, P.; Schirmer, B.; Breher, F.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Paradies, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10164
33. Chase, P. A.; Welch, G. C.; Jurca, T.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8050
34. Chase, P. A.; Jurca, T.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2008, 1701
35. Stephan, D. W. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5740
36. Stephan, D. W. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1535
37. Segawa, Y.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2012, 48, 11963
38. Mahdi, T.; Heiden, Z. M.; Grimme, S.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4088
39. Sajid, M.; Elmer, L.-M.; Rosorius, C.; Daniliuc, C. G.; Grimme, S.; Kehr, G.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1
40. Davydova, E. I.; Sevastianova, T. N.; Suvorov, A. V.; Timoshkin, A. Y. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2031
41. Finze, M.; Bernhardt, E.; Willner, H.; Lehmann, C. W. Inorg. Chem. 2006, 45, 669
42. Finze, M.; Bernhardt, E.; Terheiden, A.; Berkei, M.; Willner, H.; Christen, D.; Oberhammer, H.; Aubke, F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15385
43. Terheiden, A.; Bernhardt, E.; Willner⋯, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 799
44. Jeffery, J. C.; Norman, N. C.; Pardoe, J. A. J.; Timms, P. L. Chem. Commun. 2000, 2367
45. Jacobsen, H.; Berke, H.; Döring, S.; Kehr, G.; Erker, G.; Fröhlich, R.; Meyer, O. Organometallics 1999, 18, 1724
46. Daniel, J. P.; Warren, E. P.; Glenn, P. A. Y. Organometallics 1998, 17
47. Berkefeld, A.; Piers, W. E.; Parvez, M.; Castro, L.; Maron, L.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10843
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; H., P. H.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
49. Schwendemann, S.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Sci. 2011, 2, 1842
50. Axenov, K.; Momming, C.; Kehr, G.; Frohlich, R.; Erker, G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 14069
51. Mömming, C. M.; Fromel, S.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12280
52. Dureen, M. A.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13559
53. Heiden, Z. M.; Schedler, M.; Stephan, D. W. Inorg. Chem. 2011, 50, 1470