Zinc-catalyzed domino hydroamination-alkyne addition

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 352, Issue 11-12, 2010, Pages 1870-1875

  Biyikal, Mustafa ^a   Porta, Marta ^a   Roesky, Peter W ^b   Blechert, Siegfried ^a  

^a TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

Alkynes; Domino reaction; Hydroamination; Metathesis; Propargylamines; Zinc

Indexed keywords

EID: 77956391192     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201000211     Document Type: Article

References (78)

1. For selected reviews, see: a) S. F. Kirsch, Synthesis 2008, 20, 3183 - 3204;
2. b) K. C. Nicolaou, T. Montagnon, S. A. Snyder, Chem. Commun. 2003, 551 -564;
3. c) J.-C. Wasilke, S. J. Obrey, R. T. Baker, G. C. Bazan, Chem. Rev. 2005, 105, 1001 - 1020;
4. d) J.-C. Wasilke, S. J. Obrey, R. T. Baker, G. C. Bazan, Chem. Rev. 2005, 105, 1001 -1020;
5. e) L. F. Tietze, Chem. Rev. 1996, 96, 115-136.
6. Domino reactions: a) L. F. Tietze, T. Kinzel, C. C. Brazel, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 367 - 378;
7. b) B. M. Trost, N. Maulide, R. C. Livingston, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16502-16503;
8. c) L. F. Tietze, K. M. Sommer, J. Zinngrebe, F. Stecker, Angew. Chem. 2005, 117, 262 -264;
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 257 - 259;
10. d) S. A. A. El Bialy, H. Braun, L. F. Tietze, Angew. Chem. 2004, 116, 5505 - 5507;
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5391 - 5393;
12. e) L. F. Tietze, H. Evers, E. Tçpken, Angew. Chem. 2001, 113, 927 - 929;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 903-905.
14. Cascade reactions: a) K. C. Nicolaou, T. R. Wu, Q. Kang, D. Y.-K. Chen, Angew. Chem. 2009, 121, 3492 -3495;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3440 - 3443;
16. b) E. R. Strieter, A. Koglin, Z. D. Aron, C. T. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2113 - 2115;
17. c) S. van Pelt, F. van Rantwijk, R. A. Sheldon, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 397 - 404;
18. d) X. Gao, H. Fu, R. Qiao, Y. Jiang, Y. Zhao, J. Org. Chem. 2008, 73, 6864-6866.
19. For selected reviews, see: a) T. E. Müller, K. C. Hultzsch, M. Yus, F. Foubelo, M. Tada, Chem. Rev. 2008, 108, 3795 - 3892;
20. b) K. C. Hultzsch, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 367 - 391;
21. c) P. W. Roesky, T. E. Müller, Angew. Chem. 2003, 115, 2812 - 2814;
22. Angew Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2708 - 2710;
23. d) J. Seayad, A. Tillack, C. G. Hartung, M. Beller, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 795 - 813;
24. e) M. Nobis, B. Drießen-Hçlscher, Angew. Chem. 2001, 113, 4105 - 4108;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3983 - 3985;
26. f) T. E. Müller, M. Beller, Chem. Rev. 1998, 98, 675-703.
27. a) H. F. Yuen, T. J. Marks, Organometallics 2009, 28, 2423 - 2440;
28. b) Z. Zhang, S. D. Lee, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5372 - 5373;
29. c) S. B. Herzon, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14940 - 14941;
30. d) M. Rastätter, A. Zulys, P. W. Roesky, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3606 - 3616;
31. e) H. Kim, Y. K. Kim, J. H. Shim, M. Kim, M. Han, T. Livinghouse, P. H. Lee, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2609 - 2618;
32. f) A. Zulys, T. K. Panda, M. T. Gamer, P. W. Roesky, Organometallics 2005, 24, 2197 - 2202;
33. g) A. Zulys, T. K. Panda, M. T. Gamer, P. W. Roesky, Chem. Commun. 2004, 2584 - 2585;
34. h) Y. K. Kim, T. Livinghouse, Y. Horino, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9560 - 9561;
35. i) S. Hong, S. Tian, M. V. Metz, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14768 - 14783;
36. j) S. Hong, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7886 - 7887;
37. k) M. R. Bürgstein, H. Berberich, P. W. Roesky, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3078-3085.
38. a) J.-W. Pissarek, D. Schlesiger, P. W. Roesky, S. Blechert, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2081 - 2085;
39. b) M. Biyikal, K. Lçhnwitz, P. W. Roesky, S. Blechert, Synlett 2008, 20, 3106 - 3110;
40. c) M. Dochnahl, K. Lçhnwitz, J.- W. Pissarek, P. W. Roesky, S. Blechert, Dalton Trans. 2008, 2844 - 2848;
41. d) M. Dochnahl, K. Lçhnwitz, J.-W. Pissarek, M. Biyikal, S. R. Schulz, S. Schçn, N. Meyer, P. W. Roesky, S. Blechert, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6654 -6666;
42. e) N. Meyer, K. Lçhnwitz, A. Zulys, P. W. Roesky, M. Dochnahl, S. Blechert, Organometallics 2006, 25, 3730-3734;
43. f) M. Dochnahl, J.-W. Pissarek, S. Blechert, K. Lçhnwitz, P. W. Roesky, Chem. Commun. 2006, 3405-3407;
44. g) A. Zulys, M. Dochnahl, D. Hollmann, K. Lçhnwitz, J.-S. Herrmann, P. W. Roesky, S. Blechert, Angew. Chem. 2005, 117, 7972 - 7976;
45. Angew. Chem. Int Ed. 2005, 44, 7794-7798.
46. a) K. Alex, A. Tillack, N. Schwarz, M. Beller, ChemSusChem 2008, 1, 333 - 338;
47. b) M. L. Buil, M. A. Esteruelas, A. M. López, A. C. Mateo, E. Oñate, Organometallics 2007, 26, 554 - 565;
48. c) A. Tillack, V. Khedkar, H. Jiao, M. Beller, Eur. J. Org. Chem. 2005, 5001 -5012;
49. d) A. Tillack, H. Jiao, I. G. Castro, C. G. Hartung, M. Beller, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2409 - 2420;
50. e) C. Li, R. K. Thomson, B. Gillon, B. O. Patrick, L. L. Schafer, Chem. Commun. 2003, 2462 - 2463;
51. f) A. Tillack, I. G. Castro, C. G. Hartung, M. Beller, Angew. Chem. 2002, 114, 2646 - 2648;
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2541 -2543;
53. g) C. G. Hartung, A. Tillack, H. Trauthwein, M. Beller, J. Org. Chem. 2001, 66, 6339-6343.
54. J. Bourgeois, I. Dion, P. H. Cebrowski, F. Loiseau, A.- C. Bédard, A. M. Beauchemin, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 874-875.
55. a) X. Liu, P. Ding, J. Huang, C. Che, Org. Lett. 2007, 9, 2645 - 2648;
56. b) C. S. Yi, S. Y. Yun, I. A. Guzei, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5782-5783.
57. L. D. Field, B. A. Messerle, S. L. Wren, Organometallics 2003, 22, 4393-4395.
58. a) Y. Yin, W. Ma, Z. Chai, G. Zhao, J. Org. Chem. 2007, 72, 5731-5736;
59. b) S. Chang, M. Lee, D. Y. Jung, E. J. Yoo, S. H. Cho, S. K. Han, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12366 - 12367;
60. c) C. S. Yi, S. Y. Yun, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17000-17006.
61. C. Gardner, V. Kerrigan, J. D. Rose, B. C. L. Weedon, J. Chem. Soc. 1949, 780-782.
62. a) L. Zhou, D. S. Bohle, H.-F. Jiang, C.-J. Li, Synlett 2009, 6, 937 - 940;
63. b) L. Zhou, Q. Shuai, H.-F. Jiang, C.- J. Li, Chem. Eur. J. 2009, 15, 11668 - 11674;
64. c) L. Zhou, H.-F. Jiang, C.-J. Li, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2226-2230;
65. d) J. Han, B. Xu, G. B. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 916-917.
66. C. W. Kruse, R. F. Kleinschmidt, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 216-220.
67. a) L. Zani, S. Alesi, P. G. Cozzi, C. Bolm, J. Org. Chem. 2006, 71, 1558 - 1562;
68. b) K. Y. Lee, C. G. Lee, J. E. Na, J. N. Kim, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 69-74;
69. c)C. Fischer, E. M. Carreira, Org. Lett. 2004, 6, 1497 - 1499;
70. d) B. Jiang, Y.-G. Si, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6767 -6768;
71. e) J. F. Traverse, A. H. Hoveyda, M. L. Snapper, Org. Lett. 2003, 5, 3273-3275.
72. a) Y.-J. Lee, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10652 - 10661;
73. b) A. Niethe, D. Fischer, S. Blechert, J. Org. Chem. 2008, 73, 3088-3093;
74. c) A. R. Katritzky, S. K. Nair, T. Khokhlova, N. G. Akhmedov, J. Org. Chem. 2003, 68, 5724 - 5727;
75. d) M. Mori, N. Sakakibara, A. Kinoshita, J. Org. Chem. 1998, 63, 6082 - 6083;
76. e) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. 1997, 109, 2124 - 2144;
77. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056.
78. For analytical data see Supporting Information.