2-Aminopyridinate titanium complexes for the catalytic hydroamination of primary aminoalkenes

Organometallics

Volumn 32, Issue 6, 2013, Pages 1858-1865

  Chong, Eugene ^a   Qayyum, Sadaf ^b   Schafer, Laurel L ^a   Kempe, Rhett ^b  

^a UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

^b UNIVERSITY OF BAYREUTH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 ,6-DIMETHYLANILINE; [2+2] CYCLOADDITION; ANCILLARY LIGANDS; HYDROAMINATIONS; IMIDO COMPLEXES; INTRAMOLECULAR HYDROAMINATION; ROOM TEMPERATURE; TITANIUM COMPLEXES;

CATALYSTS; TITANIUM COMPOUNDS;

REACTION INTERMEDIATES;

EID: 84875477400     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om3012695     Document Type: Article

References (91)

1. Müller, T. E.; Beller, M. Chem. Rev. 1998, 98, 675
2. Müller, T. E.; Hultzsch, K. C.; Yus, M.; Foubelo, F.; Tada, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3795
3. Walsh, P. J.; Baranger, A. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1708
4. McGrane, P. L.; Jensen, M.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5459
5. McGrane, P. L.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11485
6. Knight, P. D.; Munslow, I.; O'Shaughnessy, P. N.; Scott, P. Chem. Commun. 2004, 894
7. Gribkov, D. V.; Hultzsch, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5542
8. Bexrud, J. A.; Beard, J. D.; Leitch, D. C.; Schafer, L. L. Org. Lett. 2005, 7, 1959
9. Müller, C.; Loos, C.; Schulenberg, N.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2499
10. Thomson, R. K.; Bexrud, J. A.; Schafer, L. L. Organometallics 2006, 25, 4069
11. Watson, D. A.; Chiu, M.; Bergman, R. G. Organometallics 2006, 25, 4731
12. Lee, A. V.; Schafer, L. L. Organometallics 2006, 25, 5249
13. Marcsekova, K.; Loos, C.; Rominger, F.; Doye, S. Synlett 2007, 2564
14. Majumder, S.; Odom, A. L. Organometallics 2008, 27, 1174
15. Müller, C.; Saak, W.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2731
16. Graebe, K.; Pohlki, F.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4815
17. Müller, C.; Koch, R.; Doye, S. Chem.-Eur. J. 2008, 10430
18. Zi, G.; Liu, X.; Xiang, L.; Song, H. Organometallics 2009, 28, 1127
19. Zi, G.; Zhang, F.; Xiang, L.; Chen, Y.; Fang, W.; Song, H. Dalton Trans. 2010, 39, 4048
20. Zi, G.; Zhang, F.; Liu, X.; Ai, L.; Song, H. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 730
21. Xiang, L.; Zhang, F.; Zhang, J.; Song, H.; Zi, G. Inorg. Chem. Commun. 2010, 13, 666
22. Wang, Q.; Song, H.; Zi, G. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1583
23. Janssen, T.; Severin, R.; Diekmann, M.; Friedemann, M.; Haase, D.; Saak, W.; Doye, S.; Beckhaus, R. Organometallics 2010, 29, 1806
24. Ayinla, R. O.; Schafer, L. L. Dalton Trans. 2011, 40, 7769
25. Helgert, T. R.; Hollis, T. K.; Valente, E. J. Organometallics 2012, 31, 3002
26. Jaspers, D.; Saak, W.; Doye, S. Synlett 2012, 23, 2098
27. Kim, H.; Lee, P. H.; Livinghouse, T. Chem. Commun. 2005, 5205
28. Kim, H.; Kim, Y. K.; Shim, J. H.; Kim, M.; Han, M.; Livinghouse, T.; Lee, P. H. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2609
29. Wood, M. C.; Leitch, D. C.; Yeung, C. S.; Kozak, J. A.; Schafer, L. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 354
30. Stubbert, B. D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6149
31. Gott, A. L.; Clarke, A. J.; Clarkson, G. J.; Scott, P. Organometallics 2007, 26, 1729
32. Gott, A. L.; Clarke, A. J.; Clarkson, G. J.; Scott, P. Chem. Commun. 2008, 1422
33. Gott, A. L.; Clarkson, G. J.; Deeth, R. J.; Hammond, M. L.; Morton, C.; Scott, P. Dalton Trans. 2008, 2983
34. Cho, J.; Hollis, K. T.; Helgert, T. R.; Valente, E. J. Chem. Commun. 2008, 5001
35. Leitch, D. C.; Payne, P. R.; Dunbar, C. R.; Schafer, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18246
36. Reznichenko, A. L.; Hultzsch, K. C. Organometallics 2010, 29, 24
37. Manna, K.; Ellern, A.; Sadow, A. D. Chem. Commun. 2010, 46, 339
38. Bexrud, J. A.; Schafer, L. L. Dalton Trans. 2010, 39, 361
39. Hu, Y. C.; Liang, C. F.; Tsai, J. H.; Yap, G. P. A.; Chang, Y. T.; Ong, T. G. Organometallics 2010, 29, 3357
40. Allan, L. E. N.; Clarkson, G. J.; Fox, D. J.; Gott, A. L.; Scott, P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15308
41. Antunes, M. A.; Munha, R. F.; Alves, L. G.; Schafer, L. L.; Martins, A. M. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2
42. Ayinla, R. O.; Gibson, T.; Schafer, L. L. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 50
43. Manna, K.; Xu, S.; Sadow, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1865
44. Mukherjee, A.; Nembenna, S.; Sen, T. K.; Sarish, S. P.; Ghorai, P. K.; Ott, H.; Stalke, D.; Mandal, S. K.; Roesky, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3968
45. Leitch, D. C.; Platel, R. H.; Schafer, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15453
46. Wang, X.; Chen, Z.; Sun, X.-L.; Tang, Y.; Xie, Z. Org. Lett. 2011, 13, 4758
47. Payne, P. R.; Bexrud, J. A.; Leitch, D. C.; Schafer, L. L. Can. J. Chem. 2011, 89, 1222
48. Tobisch, S. Inorg. Chem. 2012, 51, 3786
49. Kubiak, R.; Prochnow, I.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1153
50. Bexrud, J. A.; Eisenberger, P.; Leitch, D. C.; Payne, P. R.; Schafer, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2116
51. Prochnow, I.; Kubiak, R.; Frey, O. N.; Beckhaus, R.; Doye, S. ChemCatChem 2009, 1, 162
52. Roesky, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4892
53. Kubiak, R.; Prochnow, I.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2626
54. Prochnow, I.; Zark, P.; Müller, T.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6401
55. Ramanathan, B.; Odom, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9344
56. Dörfler, J.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1806
57. Lee, A. V.; Schafer, L. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2243
58. Weitershaus, K.; Ward, B. D.; Kubiak, R.; Müller, C.; Wadepohl, H.; Doye, S.; Gade, L. H. Dalton Trans. 2009, 4586
59. Ong, T. G.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Organometallics 2002, 21, 2839
60. Smolensky, E.; Kapon, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2005, 24, 5495
61. Smolensky, E.; Kapon, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2007, 26, 4510
62. Bertolasi, V.; Boaretto, R.; Chierotti, M. R.; Gobetto, R.; Sostero, S. Dalton Trans. 2007, 5179
63. Kempe, R.; Noss, H.; Irrgang, T. J. Organomet. Chem. 2002, 647, 12
64. Kempe, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 791
65. Deeken, S.; Motz, G.; Kempe, R. Z. Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 320
66. Noor, A.; Kretschmer, W. P.; Glatz, G.; Kempe, R. Inorg. Chem. 2011, 50, 4598
67. Hafeez, M.; Kretschmer, W. P.; Kempe, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 5512
68. Talja, M.; Luhtanen, T.; Polamo, M.; Klinga, M.; Pakkanen, T.; Leskela, M. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 2195
69. Shen, H.; Chan, H. S.; Xie, Z. Organometallics 2007, 26, 2694
70. Fandos, R.; Hernandez, C.; Otero, A.; Rodriguez, A.; Ruiz, M. J. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4828
71. Noor, A.; Kempe, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2377
72. Smolensky, E.; Kapon, M.; Woollins, J. D.; Eisen, M. S. Organometallics 2005, 24, 3255
73. Westmoreland, I.; Munslow, I. J.; O'Shaughnessy, P. N.; Scott, P. Organometallics 2003, 22, 2972
74. Scott, N. M.; Schareina, T.; Tok, O.; Kempe, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3297
75. Kretschmer, W. P.; Meetsma, A.; Hessen, B.; Scott, N. M.; Qayyum, S.; Kempe, R. Chem.-Eur. J 2006, 12, 8969
76. Schmalz, T.; Burkhardt, J.; Irrgang, T.; Kempe, R. Z. Kristallogr.-New Cryst. Struct. 2005, 220, 405
77. Scott, N. M.; Kempe, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1319
78. Guillaume, S. M.; Schappacher, M.; Scott, N. M.; Kempe, R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 3611
79. Kretschmer, W. P.; Hessen, B.; Noor, A.; Scott, N. M.; Kempe, R. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4569
80. Noor, A.; Wagner, F. R.; Kempe, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7246
81. Noor, A.; Glatz, G.; Müller, R.; Kaup, M.; Demeshko, S.; Kempe, R. Nat. Chem. 2009, 1, 322
82. Döring, C.; Kretschmer, W. P.; Kempe, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2853
83. Kretschmer, W. P.; Bauer, T.; Hessen, B.; Kempe, R. Dalton Trans. 2010, 6847
84. Schwarzmaier, C.; Noor, A.; Glatz, G.; Zabel, M.; Timoshkin, A. Y.; Cossairt, B. M.; Cummins, C. C.; Kempe, R.; Scheer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7283
85. Haas, I.; Kretschmer, W. P.; Kempe, R. Organometallics 2011, 30, 4854
86. Noor, A.; Tamne, E. S.; Qayyum, S.; Bauer, T.; Kempe, R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6900
87. Jung, M. E.; Piizzi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 1735
88. Molander, G. A.; Dowdy, E. D.; Pack, S. K. J. Org. Chem. 2001, 66, 4344
89. Pohlki, F.; Doye, S. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 104
90. Severin, R.; Doye, S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1407
91. Johnson, J. S.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2923