The photoisomerization of 11-cis-retinal protonated schiff base in gas phase: Insight from spin-flip density functional theory

Journal of Computational Chemistry

Volumn 35, Issue 2, 2014, Pages 109-120

  Zhou, Panwang ^a   Liu, Jianyong ^a   Han, Keli ^a   He, Guozhong ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

photoisomerization; PSB11; PSB3; spin flip density functional theory

Indexed keywords

COMPLETE ACTIVE SPACE SELF CONSISTENT FIELDS; CONICAL INTERSECTION; EXCITED-STATE GEOMETRIES; PHOTOISOMERIZATION REACTION; PROTONATED SCHIFF BASE; PSB11; PSB3; SPIN-FLIP;

ENERGY BARRIERS; FUNCTIONAL GROUPS; GASES; HYDROGEN BONDS; OPHTHALMOLOGY; PHOTOISOMERIZATION; PROTONATION;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84890122040     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.23463     Document Type: Article

References (105)

1. T. R. Surrer, K. Guzman, K. M. Dold, W. F. Greenlee, Science 1991, 254, 412.
2. Q. Wang, R. W. Schoenlein, L. A. Peteanu, R. A. Mathies, C. V. Shank, Science 1994, 266, 422.
3. J. E. Kim, M. J. Tauber, R. A. Mathies, Biochemistry 2001, 40, 13774.
4. R. S. Becker, K. Freedman, J. A. Hutchinson, L. J. Noe, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3942.
5. D. Huppertt, P. M. Rentzepis, J. Phys. Chem. 1986, 90, 2813.
6. H. Kandori, Y. Katsuta, M. Ito, H. Sasabe, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2669.
7. R. S. Becker, K. Freedman, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1477.
8. R. Mathies, C. Brito Cruz, W. Pollard, C. Shank, Science 1988, 240, 777.
9. K. A. Freedman, R. S. Becker, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1245.
10. J. Tittor, D. Oesterhelt, FEBS Lett. 1990, 263, 269.
11. H. Kandori, H. Sasabe, Chem. Phys. Lett. 1993, 216, 126.
12. P. Hamm, M. Zurek, T. Röschinger, H. Patzelt, D. Oesterhelt, W. Zinth, Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 613.
13. S. L. Logunov, L. Song, M. A. El-Sayed, J. Phys. Chem. 1996, 100, 18586.
14. G. Zgrabli, K. Voïtchovsky, M. Kindermann, S. Haacke, M. Chergui, Biophys. J. 2005, 88, 2779.
15. M. Wanko, M. Garavelli, F. Bernardi, T. A. Niehaus, T. Frauenheim, M. Elstner, J. Chem. Phys. 2004, 120, 1674.
16. R. Send, D. Sundholm, M. P. Johansson, F. Pawłowski, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2401.
17. I. V. Rostov, R. D. Amos, R. Kobayashi, G. Scalmani, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 5547.
18. M. Garavelli, P. Celani, F. Bernardi, M. A. Robb, M. Olivucci, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6891.
19. M. Garavelli, F. Bernardi, P. Celani, M. A. Robb, M. Olivucci, J. Photochem. Photobiol. A Chem. 1998, 114, 109.
20. M. Garavelli, F. Bernardi, M. Olivucci, T. Vreven, S. P. Klein, P. Celani, M. A. Robb, Faraday Discuss. 1998, 110, 51.
21. M. Garavelli, T. Vreven, P. Celani, F. Bernardi, M. A. Robb, M. Olivucci, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1285.
22. M. Garavelli, F. Negri, M. Olivucci, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1023.
23. R. González-Luque, M. Garavelli, F. Bernardi, M. Merchán, M. A. Robb, M. Olivucci, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000, 97, 9379.
24. A. Migani, M. A. Robb, M. Olivucci, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2804.
25. A. J. Aquino, M. Barbatti, H. Lischka, Chemphyschem 2006, 7, 2089.
26. O. Weingart, Chem. Phys. 2008, 349, 348.
27. M. Sumita, M. N. Ryazantsev, K. Saito, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 6406.
28. O. Valsson, C. Filippi, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1275.
29. A. M. Conte, L. Guidoni, R. Del Sole, O. Pulci, Chem. Phys. Lett. 2011, 515, 290.
30. A. Cembran, F. Bernardi, M. Olivucci, M. Garavelli, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16018.
31. P. B. Coto, A. Strambi, M. Olivucci, Chem. Phys. 2008, 347, 483.
32. A. Cembran, R. González-Luque, P. Altoè, M. Merchán, F. Bernardi, M. Olivucci, M. Garavelli, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6597.
33. M. Wanko, M. Hoffmann, P. Strodel, A. Koslowski, W. Thiel, F. Neese, T. Frauenheim, M. Elstner, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3606.
34. S. Sekharan, O. Weingart, V. Buss, Biophys. J. 2006, 91, L07.
35. K. Bravaya, A. Bochenkova, A. Granovsky, A. Nemukhin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13035.
36. A. Altun, S. Yokoyama, K. Morokuma, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 6814.
37. L. H. Andersen, A. V. Bochenkova, Eur. Phys. J. D 2008, 51, 5.
38. J. Rajput, D. B. Rahbek, L. H. Andersen, A. Hirshfeld, M. Sheves, P. Altoe, G. Orlandi, M. Garavelli, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1790.
39. O. Valsson, C. Angeli, C. Filippi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 11015.
40. O. Valsson, C. Filippi, J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 908.
41. R. Send, D. Sundholm, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 2862.
42. R. Send, D. Sundholm, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 27.
43. R. Send, D. Sundholm, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8766.
44. R. Send, D. Sundholm, J. Mol. Model. 2008, 14, 717.
45. R. Send, V. R. I. Kaila, D. Sundholm, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2473.
46. S. Gozem, M. Huntress, I. Schapiro, R. Lindh, A. A. Granovsky, C. Angeli, M. Olivucci, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 4069.
47. S. Gozem, A. I. Krylov, M. Olivucci, J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 284.
48. S. Hayashi, E. Tajkhorshid, K. Schulten, Biophys. J. 2002, 83, 1281.
49. T. Andruniow, N. Ferre, M. Olivucci, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 17908.
50. A. Cembran, R. González-Luque, L. Serrano-Andrés, M. Merchán, M. Garavelli, Theor. Chem. Acc. 2007, 118, 173.
51. A. Altun, S. Yokoyama, K. Morokuma, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 16883.
52. A. Strambi, P. B. Coto, L. M. Frutos, N. Ferre, M. Olivucci, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3382.
53. A. Altun, S. Yokoyama, K. Morokuma, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11685.
54. G. Tomasello, G. Olaso-González, P. Altoè, M. Stenta, L. Serrano-Andrés, M. Merchán, G. Orlandi, A. Bottoni, M. Garavelli, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5172.
55. P. Altoèa, A. Cembrana, M. Olivuccib, M. Garavellia, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 20172.
56. I. Schapiro, M. N. Ryazantsev, L. M. Frutos, N. Ferre, R. Lindh, M. Olivucci, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3354.
57. W. C. Chung, S. Nanbu, T. Ishida, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 8009.
58. E. W. Hernandez-Rodriguez, E. Sanchez-Garcia, R. Crespo-Otero, A. L. Montero-Alejo, L. A. Montero, W. Thiel, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 1060.
59. O. Weingart, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10618.
60. J. J. Szymczak, M. Barbatti, H. Lischka, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1189.
61. T. Ishida, S. Nanbu, H. Nakamura, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 4356.
62. J. J. Szymczak, M. Barbatti, H. Lischka, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11907.
63. W. C. Chung, S. Nanbu, T. Ishida, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 8190.
64. X. Xu, S. Gozem, M. Olivucci, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. Lett. 2012, 4, 253.
65. X. Li, L. W. Chung, K. Morokuma, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2694.
66. J. P. Malhado, R. Spezia, J. T. Hynes, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 3720.
67. A. Muñoz-Losa, M. E. Martín, I. F. Galván, M. L. Sánchez, M. A. Aguilar, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 4050.
68. Y. Shao, M. Head-Gordon, A. I. Krylov, J. Chem. Phys. 2003, 118, 4807.
69. B. G. Levine, C. Ko, J. Quenneville, T. J. MartÍnez, Mol. Phys. 2006, 104, 1039.
70. F. Wang, T. Ziegler, J. Chem. Phys. 2004, 121, 12191.
71. N. Minezawa, M. S. Gordon, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 12749.
72. N. Minezawa, M. S. Gordon, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 7901.
73. N. Minezawa, M. S. Gordon, J. Chem. Phys. 2012, 137, 034116.
74. M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, J. A. Montgomery, J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
75. M. S. Gordon, M. W. Schmidt, In Theory and Applications of Computational Chemistry: the First Forty Years; Chapter 41;, C. E. Dykstra, G. Frenking, K. S. Kim, G. E. Scuseria, Eds.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 2005;pp. 1167-1189.
76. M. Huix-Rotllant, B. Natarajan, A. Ipatov, C. M. Wawire, T. Deutsch, M. E. Casida, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 12811.
77. J. S. Sears, C. D. Sherrill, A. I. Krylov, J. Chem. Phys. 2003, 118, 9084.
78. D. Casanova, M. Head-Gordon, J. Chem. Phys. 2008, 129, 064104.
79. Z. Li, W. Liu, J. Chem. Phys. 2010, 133, 064106.
80. Z. Li, W. Liu, Y. Zhang, B. Suo, J. Chem. Phys. 2011, 134, 134101.
81. K. Yamaguchi, T. Tsunekawa, Y. Toyoda, T. Fueno, Chem. Phys. Lett. 1988, 143, 371.
82. M. Shoji, K. Koizumi, Y. Kitagawa, T. Kawakami, S. Yamanaka, M. Okumura, K. Yamaguchi, Chem. Phys. Lett. 2006, 432, 343.
83. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
84. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
85. T. H. Dunning, Jr., P. J. Hey, In Methods of Electronic Structure Theory; 3rd ed.;, H. F. Schaefer, Ed.; Plenum: New York, 1977.
86. P. Piecuch, S. A. Kucharski, K. Kowalski, M. Musiał, Comput. Phys. Commun. 2002, 149, 71.
87. K. Kowalski, P. Piecuch, J. Chem. Phys. 2004, 120, 1715.
88. M. Wloch, J. R. Gour, K. Kowalski, P. Piecuch, J. Chem. Phys. 2005, 122, 214107.
89. C. Angeli, R. Cimiraglia, S. Evangelisti, T. Leininger, J. P. Malrieu, J. Chem. Phys. 2001, 114, 10252.
90. C. Angeli, R. Cimiraglia, J.-P. Malrieu, Chem. Phys. Lett. 2001, 350, 297.
91. C. Angeli, R. Cimiraglia, J.-P. Malrieu, J. Chem. Phys. 2002, 117, 9138.
92. A. A. Granovsky, J. Chem. Phys. 2011, 134, 214113.
93. F. Neese, F. Wennmohs, A. Hansen, U. Becker, Chem. Phys. 2009, 356, 98.
94. K. Eichkorn, O. Treutler, H. Öhm, M. Häser, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 283.
95. F. Neese, E. F. Valeev, J. Chem. Theory Comput. 2010, 7, 33.
96. Y. Zhao, D. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215.
97. P. Celani, H.-J. Werner, J. Chem. Phys. 2000, 112, 5546.
98. H.-J. Werner, P. J. Knowles, F. R. Manby, M. Schütz, P. Celani, G. Knizia, T. Korona, R. Lindh, A. Mitrushenkov, G. Rauhut, T. B. Adler, R. D. Amos, A. Bernhardsson, A. Berning, D. L. Cooper, M. J. O. Deegan, A. J. Dobbyn, F. Eckert, E. Goll, C. Hampel, A. Hesselmann, G. Hetzer, T. Hrenar, G. Jansen, C. Köppl, Y. Liu, A. W. Lloyd, R. A. Mata, A. J. May, S. J. McNicholas, W. Meyer, M. E. Mura, A. Nicklass, P. Palmieri, K. Pflüger, R. Pitzer, M. Reiher, T. Shiozaki, H. Stoll, A. J. Stone, R. Tarroni, T. Thorsteinsson, M. Wang, A. Wolf, MOLPRO, version 2010.1, a package of ab initio programs, Available at http://www.molpro.net. Accessed on November 12, 2013.
99. F. Neese, Wiley Interdiscip. Rev.Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 73.
100. A. A. Granovsky, Firefly version 7.1.G, Available at http://classic.chem. msu.su/gran/firefly/index.html. Accessed on November 12, 2013.
101. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision C.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2009.
102. S. Fantacci, A. Migani, M. Olivucci, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1208.
103. C. S. Page, M. Olivucci, J. Comput. Chem. 2003, 24, 298.
104. L. H. Andersen, I. B. Nielsen, M. B. Kristensen, M. O. A. El Ghazaly, S. Haacke, M. B. Nielsen, M. Å Petersen,. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12347.
105. I. B. Nielsen, L. Lammich, L. H. Andersen, Phys. Rev. Lett. 2006, 96, 018304.