The role of the β-ionone ring in the photochemical reaction of rhodopsin

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 1, 2007, Pages 27-33

  Send, Robert ^a   Sundholm, Dage ^b  

^a UNIVERSITY OF KARLSRUHE   (Germany)

^b UNIVERSITY OF HELSINKI   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PROTONATED SCHIFF BASE (PSB) CHROMOPHORE; RHODOPSIN; TIME-DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY (TDDFT);

CHROMOPHORES; GROUND STATE; OPTIMIZATION; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; PROTEINS;

AROMATIC COMPOUNDS;

BACTERIORHODOPSIN; BETA IONONE; BETA-IONONE; CARBON; NITROGEN; NORISOPRENOID; RETINAL; RHODOPSIN; SCHIFF BASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER PROGRAM; CONFORMATION; ELECTRON; METABOLISM; METHODOLOGY; PHOTOCHEMISTRY; PHYSICAL CHEMISTRY; RETINA; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BACTERIORHODOPSINS; CARBON; CHEMISTRY, PHYSICAL; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTRONS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; NITROGEN; NORISOPRENOIDS; PHOTOCHEMISTRY; RETINA; RETINALDEHYDE; RHODOPSIN; SCHIFF BASES; SOFTWARE;

EID: 33847107686     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp065510f     Document Type: Article

References (76)

1. Kukura, P.; McCamant, D. W; Yoon, S.; Wandschneider, D. B.; Mathies, R. A. Science 2005, 310, 1006.
2. Kandori, H.; Furutani, Y.; Nishimura, S.; Shichida, Y.; Chosrowjan, H.; Shibata, Y.; Malaga, N. Chem. Phys. Lett. 2001, 334, 271.
3. Becker, R. S.; Freedman, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1477.
4. Kakitani, T.; Akiyama, R.; Hatano, Y.; Imamoto, Y.; Shichida, Y.; Verdegem, P.; Lugtenburg, J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1334.
5. Yoshizawa, T.; Wald, G. Nature 1963, 197, 1267.
6. Wald, G. Nature 1968, 219, 800.
7. Busch, G. E.; Applebury, M. L.; Lamola, A. A.; Rentzepis, P. M. Proc. Natl. Acad. Sci. 1972, 69, 2802.
8. Fukada, Y.; Shichida, Y.; Yoshizawa, T.; Ito, M.; Kodama, A.; Tsukida, K. Biochemistry 1984, 23, 5826.
9. Mao, B.; Tsuda, M.; Ebrey, T. G.; Akita, H.; Balogh-Nair, V.; Nakanishi, K. Biophys. J. 1981, 35, 543.
10. Buchert, J.; Stefancic, V.; Doukas, A. G.; Alfano, R. R.; Callender, R. H.; Pande, J.; Akita, H.; Balogh-Nair, V.; Nakanishi, K. Biophys. J. 1983, 43, 279.
11. Kandori, H.; Matuoka, S.; Shichida, Y.; Yoshizawa, T.; Ito, M.; Tsukida, K.; Balogh-Nair, V.; Nakanishi, K. Biochemistry 2001, 28, 6460.
12. Mizukami, T.; Kandori, H.; Shichida, Y.; Chen, A.; Derguini, F.; Caldwell, C. G.; Bigge, C. F.; Nakanishi, K.; Yoshizawa, T. Proc. Natl. Acad. Sci. 1993, 90, 4072.
13. Kandori, H.; Shichida, Y.; Yoshizawa, T. Biochemistry (Moscow) 2001, 66, 1197.
14. Mathies, R. A.; Lin, S. W.; Ames, J. B.; Pollard, W. T. Anna. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1991, 20, 491.
15. Gai, F.; Hasson, K. C.; Cooper' McDonald, J.; Anfinrud, P. A. Science 1998, 279, 1886.
16. Akiyama, R.; Yoshimori, A.; Kakitani, T.; Imamoto, Y.; Shichida, Y.; Hatano, Y. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 412.
17. Atkinson, G. H.; Ujj, L.; Zhou, Y. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4130.
18. Abramczyk, H. J. Chem. Phys. 2004, 120, 11120.
19. Atkinson, G. H.; Zhou, Y.; Ujj, L.; Aharoni, A.; Sheves, M.; Ottolenghi, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3325.
20. Ye, T.; Friedman, N.; Gat, Y.; Atkinson, G. H.; Sheves, M.; Ottolenghi, M.; Ruhman, S. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 5122.
21. Nakamichi, H.; Okada, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4270.
22. Borhan, B.; Souto, M.; Imai, H.; Shichida, Y.; Nakanishi, K. Science 2000, 288, 2209.
23. Ebrey, T. G.; Kumauchi, M. Biophys. J. 2005, 88, L41.
24. McCamant, D. W.; Kukura, P.; Mathies, R. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10449.
25. Akiyama, R.; Kakitani, T.; Imamoto, Y.; Shichida, Y.; Hatano, Y. J. Phys. Chem. 1995, 99, 7147.
26. Send, R.; Sundholm, D. Helsinki, Finland, Unpublished work, 2006.
27. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
28. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 78.
29. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
30. Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7433.
31. Weigend, F.; Häser, M. Theoret. Chem. Acc. 1997, 97, 331.
32. Christiansen, O.; Koch, H.; Jørgensen, P. Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 4041.
33. Hättig, C.; Weigend, F. J. Chem. Phys. 2000, 113, 5154.
34. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829.
35. Weigend, F.; Häser, M.; Patzelt, H.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 143.
36. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297.
37. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
38. Crouch, R.; Or, Y. S. Fed. Eur. Biochem. Soc. Lett. 1983, 158, 139.
39. Bartl, F. J.; Fritze, O.; Ritter, E.; Herrmann, R.; Kuksa, V.; Palczewski, K.; Hofmann, K. P.; Ernst, O. P. J. Biol. Chem. 2005, 280, 34259.
40. Nielsen, I. B.; Lammich, L.; Andersen, L. H. Phys. Rev. Lett. 2006, 96, 018304.
41. Blomgren, F.; Larsson, S. Theor. Chem. Acc. 2003, 110, 165.
42. Szalay, P. G.; Karpfen, A.; Lischka, H. Chem. Phys. 1989, 130, 219.
43. Szalay, P. G.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1994, 101, 4936.
44. Boggio-Pasqua, M.; Bearpark, M. J.; Kiene, M.; Robb, M. A. J. Chem. Phys. 2004, 120, 7849.
45. Havinga, E.; Schlatmann, J. L. M. A. Tetrahedron 1961, 16, 146.
46. Jacobs, H. J.; Havinga, E. Adv. Photochem. 1979, 11, 305.
47. Mazzucato, U.; Momicchioli, F. Chem. Rev. 1991, 91, 1679.
48. Wanko, M.; Hoffmann, M.; Strodel, P.; Koslowski, A.; Thiel, W.; Neese, F.; Frauenheim, T.; Elstner, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3606.
49. Page, C. S.; Olivucci, M. J. Comput. Chem. 2003, 24, 298.
50. Rappoport, D.; Furche, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1277.
51. Köhn, A.; Hättig, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7399.
52. Mathies, R.; Stryer, L. Proc. Natl. Acad. Sci. 1076, 73, 2169.
53. Wanko, M.; Garavelli, M.; Bernardi, F.; Miehaus, T. A.; Frauenheim, T.; Elstner, M. J. Chem. Phys. 2004, 120, 1674.
54. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. Chem. Rev. 2005, 105, 4009.
55. Andruniów, T.; Ferré, N.; Olivucci, M. Proc. Natl. Acad. Sci. 2004, 101, 17908.
56. Cembran, A.; González-Luque, R.; Altoè, P.; Merchán, M.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Garavelli, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6597.
57. Okada, T.; Sugihara, M.; Bondar, A. N.; Elstner, M.; Entel, P.; Buss, V. J. Mol. Biol. 2004, 342, 571.
58. Gascón, J. A.; Batista, V. S. Biophys. J. 2004, 87, 2931.
59. Janssen, C. L.; Nielsen, I. M. B. Chem. Phys. Lett. 1998, 290, 423.
60. Andersson, K.; Malmqvist, P. Å.; Roos, B. O. J. Chem. Phys. 1992, 96, 1218.
61. Roos, B. O.; Andersson, K.; Fülscher, M. P.; Malmqvist, P. Å.; Serrano-Andres, L.; Pierloot, K.; Merchán, M. Adv. Chem. Phys. 1996, 93, 219.
62. Roos, B. O. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 137.
63. Christiansen, O.; Gauss, J.; Stanton, J. F.; Jørgensen, P. J. Chem. Phys. 1999, 111, 525.
64. Garavelli, M.; Celani, P.; Bernardi, F.; Robb, M. A.; Olivucci, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6891.
65. Lee, H. M.; Kim, J.; Kim, C. J.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2002, 116, 6549.
66. González-Luque, R.; Garavelli, M.; Bernardi, F.; Merchán, M.; Robb, M. A.; Olivucci, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 92, 9379.
67. Ferré, N.; Olivucci, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6868.
68. Cembran, A.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Garavelli, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 6255.
69. Vreven, T.; Bernardi, F.; Garavelli, M.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12687.
70. Garavelli, M.; Vreven, T.; Celani, P.; Bernardi, F.; Robb, M. A.; Olivucci, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1285.
71. Celani, P.; Werner, H. J. J. Chem. Phys. 2003, 119, 5044.
72. Sekharan, S.; Weingart, O.; Buss, V. Biophys. J. 2006, 91, L07.
73. Leopold, D. G.; Pendley, R. D.; Roebber, J. L.; Vaida, V. J. Chem. Phys. 1984, 81, 4218.
74. Heimbrook, L. A.; Kohler, B. E.; Levy, I. J. J. Chem. Phys. 1984, 87, 1592.
75. Grimme, S.; Izgorodina, E. I. Chem. Phys. 2004, 305, 223.
76. Catalán, R.; de Paz, J. L. G. J. Chem. Phys. 2004, 120, 1864.