Color tuning in short wavelength-sensitive human and mouse visual pigments: Ab initio quantum mechanics/molecular mechanics studies

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 43, 2009, Pages 11685-11692

  Altun, Ahmet ^a   Yokoyama, Shozo ^a   Morokuma, Keiji ^a,b  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO; ABSORPTION MAXIMA; BLUE SHIFT; BOND LENGTH ALTERNATION; BOVINE RHODOPSIN; COLOR TUNING; COUNTERIONS; EXPERIMENTAL EVIDENCE; FIRST EXCITED STATE; MR-CISD+Q; MULTI REFERENCE; PHOTOABSORPTION SPECTRA; POLARIZING FIELDS; POLYENE CHAINS; PROTONATED; PROTONATION STATE; QUANTUM MECHANICAL/MOLECULAR MECHANICAL CALCULATIONS; SCHIFF-BASE; SHORT WAVELENGTHS; TD-B3LYP; VERTICAL EXCITATION ENERGY; VISUAL PIGMENTS;

ALDEHYDES; BOND LENGTH; CHARGE TRANSFER; EXCITATION ENERGY; ION EXCHANGE; MOLECULAR MECHANICS; NITROGEN; OPHTHALMOLOGY; VISION;

PAINT;

NITROGEN; PROTON; RETINAL; SCHIFF BASE; VISUAL PIGMENT;

ANIMAL; ARTICLE; CATTLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COLOR; CONFORMATION; ELECTRON; HUMAN; METABOLISM; MOUSE; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

ANIMALS; CATTLE; COLOR; ELECTRONS; HUMANS; MICE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; NITROGEN; PROTONS; QUANTUM THEORY; RETINAL PIGMENTS; RETINALDEHYDE; SCHIFF BASES; THERMODYNAMICS;

EID: 70350378470     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp902754p     Document Type: Article

References (73)

1. Yokoyama, S. Prog. Ret. Eye Res. 2000, 19, 385-4119.
2. Altun, A.; Yokoyama, S.; Morokuma, K. Photochem. Photobiol. 2008, 84, 845-854.
3. Andersen, L. H.; Nielsen, I. B.; Kristensen, M. B.; El Ghazaly, M. O. A.; Haacke, S.; Nielsen, M. B.; Petersen, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12347-12350.
4. Nielsen, I. B.; Lammich, L.; Andersen, L. H. Phys. Rev. Lett. 2006, 96, 018304/1-4.
5. Sekharan, S.; Sugihara, M.; Buss, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 269-271.
6. Altun, A.; Yokoyama, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 6814-6827.
7. Altun, A.; Yokoyama, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 16883-16890.
8. Yokoyama, S. Ggnes Genet. Syst. 1999, 74, 189-199.
9. Shi, Y.; Yokoyama, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 8308-8313.
10. Shi, Y.; Radlwimmer, F. B.; Yokoyama, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 20, 11731-11736.
11. Hunt, D. M.; Carvalho, L. S.; Cowing, J. A.; Parry, J. W. L.; Wilkie, S. E.; Davies, W. L.; Bowmaker, J. K. Photochem. Photobiol. 2007, 83, 303-310.
12. Kusnetzow, A.; Dukkipati, A.; Babu, K. R.; Singh, D.; Vought, B. W.; Knox, B. E.; Birge, R. R. Biochemistry 2001, 40, 7832-7844.
13. Dukkipati, A.; Kusnetzow, A.; Babu, K. R.; Ramos, L.; Singh, D.; Knox, B. E.; Birge, R. R. Biochemistry 2002, 41, 9842-9851.
14. Fasick, J. I.; Applebury, M. L.; Oprian, D. D. Biochemistry 2002, 41, 6860-6865.
15. Trabanino, R. J.; Vaidehi, N.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 17230-17239.
16. Fujimoto, K.; Hasegawa, J.-Y.; Hayashi, S.; Nakatsuji, H. Chem. Phys. Lett. 2006, 432, 252-256.
17. Fujimoto, K.; Hasegawa, J.-Y.; Nakatsuji, H. Chem. Phys. Lett. 2008, 462, 318-320.
18. Lund, O.; Nielsen, M.; Lundegaard, C.; Worning P. CPHmodels 2.0: X3M a Computer Program to Extract 3D Models, see http://www.cbs.dtu.dk/services/ CPHmodels/.
19. Okada, T.; Sugihara, M.; Bondar, A. N.; Elstner, M.; Entel, P.; Buss, V. J. Mol. Biol. 2004, 342, 571-583.
20. Stenkamp, R. E.; Filipek, S.; Driessen, C. A. G. G.; Teller, D. C.; Palczewski, K. Biochim. Biophys. Acta 2002, 1565, 168-182.
21. Hall, K. F.; Vreven, T.; Frisch, M. J.; Bearpark, M. J. J. Miol. Biol. 2008, 383, 106-121.
22. Sekharan, S.; Buss, V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17220-17221.
23. Li, H.; Robertson, A. D.; Jensen, J. H. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2005, 61, 704-721.
24. Ramos, L. S.; Chen, M.-H.; Knox, B. E.; Birge, R. R. Biochemistry 2007, 46, 5330-5340.
25. Tomasello, G.; Olaso-González, G.; Altoe, P.; Stenta, M.; SerranoAndrés, L.; Merchán, M.; Orlandi, G.; Bottoni, A.; Garavelli, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5172-5186.
26. Andruniow, T.; Ferre, N.; Olivucci, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 17908-17913.
27. Coto, P. B.; Strambi, A.; Ferre, N.; Olivucci, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 17154-17159.
28. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Speltmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N., Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich., S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacom.be, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C. and Pople, J. A. Gaussian03, development version, Revision. D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2007.
30. Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170-1179.
31. Dapprich, S.; Komáromi, I.; Byun, S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1999, 461, 1-21.
32. Vreven, T.; Byun, K. S.; Komáromi, I.; Dapprich, S.; Montgomery, J. A., Jr.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 815-826.
33. Bakowies, D.; Thiel, W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10580-10594.
34. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
35. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
36. Roos, B. O.; Taylor, P. R. Chem. Phys. 1980, 48, 157-173.
37. (a) Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224.
38. (b) Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464.
39. (c) Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449.
40. Miralles, J.; Castell, O.; Caballol, R.; Malrieu, J. P. Chem. Phys. 1993, 172, 33-43.
41. (a) Christiansen, O.; Koch, H.; Jorgensen, P. Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 409-418.
42. (b) Hald, K.; Hättig, C.; Yeager, D. L.; Jørgensen, P. Chem. Phys. Lett. 2000, 528, 291-301.
43. (a) Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
44. (b) Ahlrichs, R.; Bär, M.; Baron, H.-P.; Bauernschmitt, R.; Böcker, S.; Ehrig, M.; Eichkorn, K.; Elliot, S.; Furche, F.; Häser, M.; Horn, H.; Hättig, C.; Huber, C.; Huniar, U.; Kattanneck, M.; Köhn, A.; Kölmel, C.; Kollwitz, M.; May, K.; Ochsenfeld, C.; Öhm, H.; Schäfer, A.; Schneider, U.; Treutier, O. v.; Arnim, M.; Weigend, F.; Weis, P.; Weiss, H. TURBOMOLE 5.10; University of Karlsruhe: Karlsruhe, Germany, 2002.
45. Neese, F. J. Chem. Phys. 2003, 119, 9428-9443.
46. Altun, A.; Kumar, D.; Neese, F.; Thiel, W. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12904-12910.
47. Hirsch, G.; Bruna, P. J.; Peyerimhoff, S. D.; Buenker, R. J. Chem. Phys. Lett. 1977, 52, 442-448.
48. Siegbahn, P. E. M. J. Chem. Phys. 1980, 72, 1647-1656.
49. Sharp, S. B.; Gellene, G. I. J. Chem. Phys. 2000, 113, 6122-6131.
50. Hoffmann, M.; Wanko, M.; Strodel, P.; König, P. H.; Frauenheim, T.; Schulten, K.; Thiel, W.; Tajkhorshid, E.; Elstner, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10808-10818.
51. Wanko, M.; Hoffmann, M.; Strodel, P.; Koslowski, A.; Thiel, W.; Neese, F.; Frauenheim, T.; Elstner, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3606-3615.
52. (a) Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728.
53. (b) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
54. (c) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
55. (d) Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301.
56. (a) The SV/C auxiliary basis set was obtained from the TURBOMOLE basis set library under ftp.chemie.uni-karlsruhe.de/pub/cbasen.
57. (b) Eichkorn, K.; Weigend, F.; Treutler, O.; Ahlrichs, R. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 119-124.
58. (c) Weigend, F.; Häser, M. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 331-340.
59. (a) Neese, F. ORCA, an ab initio, DFT, and semiempirical electronic structure package, version 2.6, revision 19; Institut für Physikalische und Theoretische Chemie, Universität Bonn: Germany, 2007.
60. (b) Latest version available from http://www.thch.uni-bonn.de/tc/orca.
61. Send, R.; Sundholm, D. J. Mol. Model. 2008, 14, 717-726.
62. Page, C. S.; Olivucci, M. J. Comput. Chem. 2003, 24, 298-309.
63. Geskin, V. M.; Bredas, J. L. Int. J. Quantum Chem. 2003, 91, 303-310.
64. Blomgren, F.; Larsson, S. J. Comput. Chem. 2005, 26, 738-742.
65. Yamada, A.; Kakitani, T.; Yamamoto, S.; Yamato, T. Chem. Phys. Lett. 2002, 366, 670-675.
66. Sugihara, M.; Buss, V.; Entel, P.; Hafner, J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3673-3680.
67. (a) Palczewski, K.; Kumasaka, T.; Hori, T.; Behnke, C. A.; Motoshima, H.; Fox, B. A.; Le Trong, I.; Teller, D. C.; Okada, T.; Stenkamp, R. E.; Yamamoto, M.; Miyano, M. Scifnce 2000, 289, 739-745.
68. (b) Teller, D. C.; Okada, T.; Behnke, C. A.; Palczewski, K.; Stenkamp, R. E. Biochemistry 2001, 40, 7761-7772.
69. (c) Yeagle, P. L.; Choi, G.; Albert, A. D. Biochemistry 2001, 40, 11932-11937.
70. Okada, T.; Fujiyoshi, Y.; Silow, M.; Navarro, J.; Landau, E. M.; Shichida, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5982-5987.
71. Zheng, J. J.; Altun, A.; Thiel, W. J. Comput. Chem. 2007, 28, 2147-2158.
72. Cembran, A.; Gonzalez-Luque, R.; Altoe, P.; Merchan, M.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Garavelli, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6597-6605.
73. Schreiber, M.; Silva-J., M. R.; Sauer, S. P. A.; Thiel, W. J. Chem. Phys. 2008, 128, 134110-134125.