Supramolecular assembly of melamine and its derivatives: Nanostructures to functional materials

RSC Advances

Volumn 4, Issue 4, 2014, Pages 1708-1734

  Roy, Bappaditya ^a,b   Bairi, Partha ^a   Nandi, Arun K ^a  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

^b KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTAL FORMS; CYANURIC ACIDS; H-BONDING INTERACTION; MOLECULAR GELS; MOLECULAR GUESTS; POLYMERIC SCAFFOLD; RESEARCH ACTIVITIES; SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES;

FUNCTIONAL MATERIALS; LIQUID CRYSTALS; NANOSENSORS; SCAFFOLDS (BIOLOGY); SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

AZOBENZENE;

EID: 84890103039     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra44524k     Document Type: Review

References (184)

1. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995
2. H.-J. Schneider and A. Yatsimirsky, Principles and methods in supramolecular chemistry, Wiley, Chichester, 2000
3. J. W. Steed and J. L. Atwood, Supramolecular Chemistry, Wiley, Chichester, 2000
4. Supramolecular Materials and Technologies, Perspectives in Supramolecular Chemistry, ed., D. N. Reinhoudt, Wiley, 1999, vol. 4
5. J. L. Atwood and J.-M. Lehn, Comprehensive Supramolecular Chemistry, Pergamon, Oxford, 1996
6. T. Aida E. W. Meijer S. I. Stupp Science 2012 335 813
7. F. J. M. Hoeben P. Jonkhejim E. W. Meijer A. P. H. Schenning Chem. Rev. 2005 105 1491
8. D. J. Cram J.-M. lehn Science 1974 183 803
9. A. Robertazzi F. Krull E.-W. Knapp P. Gamez CrystEngComm 2011 13 3293
10. C. A. Hunter J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5525
11. C. R. Martinez B. L. Iverson Chem. Sci. 2012 3 2191
12. G. A. Jeffrey, An introduction to hydrogen bonding, Oxford university press, 1997
13. T. Steiner Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 48
14. Supramolecular Assembly via Hydrogen Bonds I & II, ed., D. M. P. Mingos, Springer, 2004
15. G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 52
16. M. Arduini M. Crego-Calama P. Timmerman D. N. Reinhaudt J. Org. Chem. 2003 68 1097
17. Y. Wang B. Wei Q. Wang J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 1990 20 79
18. J. A. Zerkowski C. T. Seto D. A. Wierda G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 1990 112 9025
19. C. T. Seto G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 1990 112 6409
20. A. Ranganathan V. R. Pedireddi C. N. R. Rao J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1752
21. J. P. Mathias E. E. Simanek C. T. Seto G. M. Whitesides Macromol. Symp. 1994 77 157
22. J. A. Zerkowski J. C. MacDonald C. T. Seto D. A. Wierda G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2382
23. J. P. Mathias C. T. Seto G. M. Whitesides Polym. Prepr. 1993 34 92
24. C. T. Seto G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 1993 115 905
25. J. A. Zerkowski C. T. Seto G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5473
26. M. G. J. ten Cate J. Huskens M. Crego-Calama D. N. Reinhoudt Chem.-Eur. J. 2004 10 3632
27. S. Yagai S. Kubota K. Unoike T. Karatsu A. Kitamura Chem. Commun. 2008 4466
28. J. Xu G. Wu Z. Wang X. Zhang Chem. Sci. 2012 3 3227
29. A. Ranganathan V. R. Pedireddi G. Sanjayan K. N. Ganesh C. N. R. Rao J. Mol. Struct. 2000 522 87
30. S. A. Barnett A. J. Blake N. R. Champness CrystEngComm 2003 5 134
31. A. Ranganathan V. R. Pedireddi C. N. R. Rao J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1752
32. R. Thomas G. U. Kulkarni Beilstein J. Org. Chem. 2007 3 17
33. S. Yagai S. Kubota K. Unoike T. Karatsu A. Kitamura Chem. Commun. 2008 4466
34. S. Yagai Y. Monma N. Kawauchi T. Karatsu A. Kitamura Org. Lett. 2007 9 1137
35. N. Lu G. Wang W. Yang Z. Du T. Li J. Colloid Interface Sci. 2002 252 222 225
36. W. Yang X. Chai L. Chi X. Liu Y. Cao R. Lu Y. Tang H. Fuchs T. Li Chem.-Eur. J. 1999 5 1144 1149
37. S. Yagai M. Usui T. Seki H. Murayama Y. Kikkawa S. Uemura T. Karatsu A. Kitamura A. Asano S. Seki J. Am. Chem. Soc. 2012 134 7983
38. I. S. Choi X. Li E. E. Simanek R. Akaba G. M. Whitesides Chem. Mater. 1999 11 684
39. H. Schonherr V. Paraschiv S. Zapotoczny M. Crego-Calama P. Timmerman C. W. Frank G. J. Vancso D. N. Reinhoudt Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 5024
40. A. Piermattei M. Giesbers A. T. M. Marcelis E. Mendes S. J. Picken M. Crego-Calama D. N. Reinhoudt Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7543
41. S. Yagai T. Nakajima K. Kishikawa S. Kohmoto T. Karatsu A. Kitamura J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11134
42. S. Yagai T. Nakajima T. Karatsu K.-i. Saitow A. Kitamura J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11500
43. J. L. Prins K. A. Jolliffe R. Hulst P. Timmerman D. N. Reinhoudt J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3617
44. J. L. Prins P. Timmerman D. N. Reinhoudt J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10153
45. L. J. Prins J. Huskens F. de Jong P. Timmerman D. N. Reinhoudt Nature 1999 398 498
46. L. J. Prins F. De Jong P. Timmerman D. N. Reinhouldt Nature 2000 408 181
47. T. Ishi-i M. Crego-Calama P. Timmerman D. N. Reinhoudt S. Shinkai J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14631
48. X. Huang C. Li S. Jiang X. Wang B. Zhang M. Liu J. Colloid Interface Sci. 2005 285 680
49. T. Kawasaki M. Tokuhiro N. Kimizuka T. Kunitake J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6792
50. J. F. Constant J. Fahy J. Lhomme J. E. Anderson Tetrahedron Lett. 1987 28 1777
51. V. M. Rotello E. A. Viani G. Deslongchamps B. A. Murray J. Rebek Jr.J. Am. Chem. Soc. 1993 115 797
52. Y. Kato M. Conn J. Rebek Jr Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 1208
53. N. Kimizuka T. Kawasaki K. Hirata T. Kunitake J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4094
54. D. J. Owen G. B. Schuster J. Am. Chem. Soc. 1996 118 259
55. M. Wang G. L. Silva B. A. Armitage J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9977
56. J. Barbera L. Puig P. Romero J. L. Serrano T. Sierra J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4487
57. N. Kimizuka T. Kawasaki K. Hirata T. Kunitake J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6360
58. C. T. Seto C. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 1993 115 905
59. O. E. Sielcken M. M. Tilhorp M. F. M. Rocks R. Hendriks W. Drenth R. J. M. Nolle J. Am. Chem. Soc. 1987 109 4261
60. F. Würthner C. Thalacker A. Sautter Adv. Mater. 1999 11 754
61. R. F. M. Lange F. H. Beijer R. P. Sijbesma R. W. W. Hooft H. Kooijman A. L. Spek J. Kroon E. W. Meijer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 969
62. G. M. Whitesides J. P. Mathias C. T. Seto Science 1991 254 1312
63. M. C. Etter Acc. Chem. Res. 1990 23 120
64. S. De Feyter F. C. De Schryver Chem. Soc. Rev. 2003 32 139
65. F. Silly A. Q. Shaw M. R. Castell G. A. D. Briggs Chem. Commun. 2008 1907
66. P. A. Staniec L. M. A. Perdigao B. L. Rogers N. R. Champness P. H. Beton J. Phys. Chem. C 2007 111 886
67. W. Xu M. Dong H. Gersen E. Rauls S. Vazquez-Campos M. Crego-Calama D. N. Reinhoudt I. Stensgaard E. Laegsgaard T. R. Linderoth F. Besenbacher Small 2007 3 854
68. L. M. A. Perdigao N. R. Champness P. H. Beton Chem. Commun. 2006 538
69. J. A. Theobald N. S. Oxtoby M. A. Phillips N. R. Champness P. H. Beton Nature 2003 424 1029
70. S. SeethaLekshmi T. N. Guru Row CrystEngComm 2011 13 4886
71. X.-L. Zhang X.-M. Chen Cryst. Growth Des. 2005 5 617
72. K. Udaya Lakshmi S. Thamotharan K. Ramamurthia B. Varghese Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2006 62 455
73. J. Janczaka G. J. PerpeAtuo Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2001 57 123
74. A. Cousson B. Nicolai F. Fillaux Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2005 61 222
75. J. N. Varghese A. M. O'Connell E. N. Maslen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1977 33 2102
76. G. J. Perpetuo J. Janczak J. Mol. Struct. 2008 891 429
77. A. Delori E. Suresh V. R. Pedireddi Chem.-Eur. J. 2008 14 6967
78. J. Hamblin S. P. Argent A. J. Blake C. Wilson N. R. Champness CrystEngComm 2008 10 1782
79. R. G. Weiss and P. Terech, Molecular Gels: Materials with Selfassembled Fibrillar Network, Springer, Dordrecht, 2006
80. A. R. Hirst D. K. Smith M. C. Feiters H. P. M. Geurts A. C. Wright J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9010
81. A. Y.-Y. Tam V. W.-W. Yam Chem. Soc. Rev. 2013 42 1540
82. L. E. Buerklea S. J. Rowan Chem. Soc. Rev. 2012 41 6089
83. M. D. Segarra-Maset V. J. Nebot J. F. Miravet B. Escuder Chem. Soc. Rev. 2013 42 7086
84. N. M. Sangeetha U. Maitra Chem. Soc. Rev. 2005 34 821
85. A. Noro M. Hayashi Y. Matsushita Soft Matter 2012 8 6416
86. D. K. Smith, Molecular Gels-Nanostructured Softmaterials in Organic Nanostructured, ed., J. W. Steed, and, J. L. Atwood, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
87. M. de Loos B. L. Feringa J. H. van Esch Eur. J. Org. Chem. 2005 3615
88. B. Roy A. Saha A. Esterrani A. K. Nandi Soft Matter 2010 6 3337
89. G. Cravotto P. Cintas Chem. Soc. Rev. 2009 38 2684
90. K. Isozaki H. Takaya T. Naota Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2855
91. D. Bardelang F. Camerel J. C. Margeson D. M. Leek M. Schmutz M. B. Zaman K. Yu D. V. Soldatov R. Ziessel C. I. Ratcliffe J. A. Ripmeester J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3313
92. C. Dou D. Li H. Gao C. Wang H. Zhang Y. Wang Langmuir 2010 26 2113
93. N. Komiya T. Muraoka M. Iida M. Miyanaga K. Takahashi T. Naota J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16054
94. S. Lena P. Neviani S. Masiero S. Pieraccini G. P. Spada Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3657
95. S. Yagai T. Nakajima K. Kishikawa S. Kohmoto T. Karatsu A. Kitamura J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11134
96. X. Liao G. Chen X. Liu W. Chen F. Chen M. Jiang Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4409
97. S. Banerjee R. K. Das U. Maitra J. Mater. Chem. 2009 19 6649
98. M.-O. M. Piepenbrock G. O. Lloyd N. Clarke J. W. Steed Chem. Rev. 2010 110 1960
99. S.-Y. Hsueh C.-T. Kuo T.-W. Lu C.-C. Lai Y.-H. Liu H.-F. Hsu S.-M. Peng C.-H. Chen S.-H. Chiu Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9170
100. J. W. Sadownik R. V. Ulijn Chem. Commun. 2010 46 3481
101. J. Wang Y. Cao Y. Feng F. Yin J. Gao Adv. Mater. 2007 19 3865
102. P. Mukhopadhyay Y. Iwashita M. Shirakawa S. I. Kawano N. Fujita S. Shinkai Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1592
103. B. Roy P. Bairi A. Saha A. K. Nandi Soft Matter 2011 7 8067
104. S. Manna A. Saha A. K. Nandi Chem. Commun. 2006 4285
105. S. Manna A. Saha A. K. Nandi Chem. Commun. 2008 3732
106. A. Saha B. Roy A. Garai A. K. Nandi Langmuir 2009 25 8457
107. K. M. Anderson G. M. Day M. J. Paterson P. Byrne N. Clarke J. W. Steed Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1058
108. A. Saha B. Roy A. Garai A. K. Nandi Langmuir 2009 25 8457
109. B. Roy A. Saha A. Esterrani A. K. Nandi Soft Matter 2010 6 3337
110. P. Bairi B. Roy A. K. Nandi J. Phys. Chem. B 2010 114 11454
111. A. Saha B. Roy A. Esterrani A. K. Nandi Org. Biomol. Chem. 2011 9 770
112. B. Roy A. Saha A. Esterrani A. K. Nandi Soft Matter 2010 6 3337
113. B. Roy P. Bairi A. Saha A. K. Nandi Soft Matter 2011 7 8067
114. S. Chatterjee A. K. Nandi Chem. Commun. 2011 47 11510
115. R. de Gelder R. Wehrens J. A. Hageman J. Comput. Chem. 2001 22 273
116. P. K. Sukul D. Asthana P. Mukhopadhyay D. Summa L. Muccioli C. Zannoni D. Beljonne A. E. Rowan S. Malik Chem. Commun. 2011 47 11858
117. R. Maffezzoni M. Zanda Tetrahedron Lett. 2008 49 5129
118. K. Hanabusa T. Miki Y. Taguchi T. Koyama H. Shirai J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1382
119. K. Hanabusa J. Tange Y. Taguchi T. Koyama H. Shirai J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 390
120. S. Yagai T. Karatsu A. Kitamura Langmuir 2005 21 11048
121. S. Mahesh R. Thirumalai S. Yagai A. Kitamura A. Ajayaghosh Chem. Commun. 2009 5984
122. J.-S. Shen Q.-G. Cai Y.-B. Jiangb H.-W. Zhang Chem. Commun. 2010 46 6786
123. S. T. Huang G. L. Wang N. B. Li H. Q. Luo RSC Adv. 2012 2 10948
124. K. Fan L. Niu J. Li R. Feng R. Qu T. Liu J. Song Soft Matter 2013 9 3057
125. L. Niu J. Song J. Li N. Tao M. Lu K. Fan Soft Matter 2013 9 7780
126. P. Bairi B. Roy A. K. Nandi J. Mater. Chem. 2011 21 11747
127. K. Sivashankar A. Ranganathan V. R. Pedireddi C. N. R. Rao J. Mol. Struct. 2001 559 41
128. A. A. Massoud V. Langer Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2009 65 198
129. S. Zhang S. Yang J. Lan S. Yang J. You Chem. Commun. 2008 6170
130. J. Yuan M. Liu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5051
131. J. Fei L. Gao J. Zhao C. Du J. Li Small 2013 9 1021
132. L. Lang Gastroenterology 2007 133 5
133. K. Burns J. Am. Vet. Med. Assoc. 2007 230 1285
134. K. Burns J. Am. Vet. Med. Assoc. 2007 230 1600
135. H. S. Lam P. C. Ng W. C. W. Chu W. Wong D. F. Y. Chan S. S. Ho K. T. Wong A. T. Ahuja C. K. Li Br. Med. J. 2008 337 2991
136. E. Y. Y. Chan S. M. Griffiths C. W. Chan Lancet 2008 372 1444
137. J. Litzau, G. Mercer and K. Mulligan, http://www.fda.gov/cvm/CMSMelamine. htm, 2007
138. J. P. Toth P. C. Bardalaye J. Chromatogr., A 1987 408 335
139. M. S. Fligenzi E. R. Tor R. H. Poppenga L. A. Aston B. Puschner Rapid Commun. Mass Spectrom. 2007 21 4027
140. H. A. Cook C. W. Klampfl W. Buchberger Electrophoresis 2005 26 1576
141. J. A. Campbell D. S. Wunschel C. E. Petersen Anal. Lett. 2007 40 3107
142. E. A. E. Garber J. Food Prot. 2008 71 590
143. K. Ai Y. Liu L. Lu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9496
144. B. Roy A. Saha A. K. Nandi Analyst 2011 136 67
145. J. Lee E. J. Jeongb J. Kim Chem. Commun. 2011 47 358
146. K. Aslan Z. Leonenko J. R. Lakowicz C. D. Geddes J. Phys. Chem. B 2005 109 3157
147. R. L. Zong J. Zhou Q. Li B. Du B. Li M. Fu X. W. Qi L. T. Li S. Buddhudu J. Phys. Chem. B 2004 108 16713
148. N. R. Jana L. Gearheart C. J. Murphy Chem. Commun. 2001 617
149. N. N. Yazgan I. H. Boyaci A. Topcu U. Tamer Anal. Bioanal. Chem. 2012 40 2009
150. J. Pang L. Yang B. F. McCaughey H. Peng H. S. Ashbaugh C. J. Brinker Y. Lu J. Phys. Chem. B 2006 110 7221
151. J. Lee H. Jun J. Kim Adv. Mater. 2009 21 3674
152. J. Lee H.-J. Kim J. Kim J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5010
153. K. Tashiro H. Nishimura M. Kobayashi Macromolecules 1996 29 8188
154. R. W. Carpick D. Y. Sasaki A. R. Burns Langmuir 2000 16 1270
155. Q. Tang Y.-T. Nie C.-B. Gong C.-F. Chow J.-D. Peng M. H.-W. Lam J. Mater. Chem. 2012 22 19812
156. D. C. Sherrington K. A. Taskinen Chem. Soc. Rev. 2001 30 83
157. F. Vera J. L. Serrano T. Sierra Chem. Soc. Rev. 2009 38 781
158. M. Shellaiah Y. C. Rajan H.-C. Lin J. Mater. Chem. 2012 22 8976
159. T. Sanji M. Nakamura S. Kawamata M. Tanaka S. Itagaki T. Gunji Chem.-Eur. J. 2012 18 15254
160. Y. Hong J. W. Y. Lam B. Z. Tang Chem. Commun. 2009 4332
161. Q. Tang Y.-T. Nie C.-B. Gong C.-F. Chow J.-D. Penga M. H.-W. Lam J. Mater. Chem. 2012 22 19812
162. J. W. Goodby Chem. Soc. Rev. 2007 36 1971
163. T. Kato Science 2002 295 2414
164. S. Kumar Chem. Soc. Rev. 2006 35 83
165. E. Beltrán J. L. Serrano T. Sierra R. Giménez J. Mater. Chem. 2012 22 7797
166. A. R. A. Palmans E. W. Meijer Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8948
167. C.-H. Lee T. Yamamoto Tetrahedron Lett. 2001 42 3993
168. G. G. Barclay C. K. Ober K. I. Papathomas D. W. Wang Macromolecules 1992 25 2947
169. M. Xu L. Chen Y. Zhou T. Yi F. Li C. Huang J. Colloid Interface Sci. 2008 326 496
170. X. Cheng J. Jin Q. Li X. Dong Chin. J. Chem. 2010 28 1957
171. A. A. Vieira H. Gallardo J. Barbera P. Romero J. L. Serrano T. Sierra J. Mater. Chem. 2011 21 5916
172. F. Vera R. M. Tejedor P. Romero J. Barbera M. B. Ros J. L. Serrano T. Sierra Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1873
173. J. Barbera L. Puig P. Romero J. L. Serrano T. Sierra J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4487
174. A. Piermattei M. Giesbers A. T. M. Marcelis E. Mendes S. J. Picken M. Crego-Calama D. N. Reinhoudt Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7543
175. L. J. Prins C. Thalacker F. Wurthner P. Timmerman D. N. Reinhoudt Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 10042
176. H. Asanuma T. Hishiya T. Ban S. Gotoh M. Komiyama J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 1915
177. Z. Cao W. Liu D. Liang G. Guo J. Zhang Adv. Funct. Mater. 2007 17 246
178. H. Asanuma T. Ban S. Gotoh T. Hishiya M. Komiyama Macromolecules 1998 31 371
179. S.-W. Kuo H.-T. Tsai Macromolecules 2009 42 4701
180. R. Banerjee N. J. Pace D. R. Brown E. Weerapana J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2497
181. S. Perrone M. Usai P. Lazzari S. J. Tucker H. M. Wallace M. Zanda Bioconjugate Chem. 2013 24 176
182. K. Kurihara K. Ohto Y. Honda T. Kunitake J. Am. Chem. Soc. 1991 113 5077
183. L. P. Stubbs M. Weck Chem.-Eur. J. 2003 9 992
184. K. P. Nair V. Breedveld M. Weck Macromolecules 2008 41 3429